SINTESIS ACORTADA DE DERIVADOS DE 3,3-DIARIL-PROPIL-AMINAS.
Procedimiento para la preparación de 3, 3-diaril-propil-aminas de la Fórmula general I Fórmula I en la que R tiene el significado de hidrógeno o alquilo de C1-C6 lineal o ramificado,
preferiblemente metilo o isopropilo, R'' y R'''' pueden ser iguales o diferentes y tienen el significado de alquilo de C1-C6 lineal o ramificado, preferiblemente metilo o isopropilo, caracterizado porque un compuesto de la Fórmula general 1 Fórmula 1 en la que R representa hidrógeno o alquilo de C1-C6 lineal o ramificado, preferiblemente metilo o isopropilo, se condensa con ácido cinámico para dar un compuesto de la Fórmula 2a Fórmula 2a y a continuación se hace reaccionar con una amina quiral terciaria para dar un compuesto de la Fórmula general 2b Fórmula 2b Sal y después de esto se aísla en forma cristalina por acidificación un compuesto de la Fórmula 3, Fórmula 3 que se hace reaccionar, pasando por la etapa intermedia de un cloruro de ácido mediando formación subsiguiente de ésteres con alcoholes del tipo R-OH, en los que R representa alquilo de C1-C6 lineal o ramificado, preferiblemente metilo o isopropilo, para dar un compuesto de la Fórmula 4 Fórmula 4 y en una etapa de reacción ulterior se hidrogena mediante hidruro de diisobutil-aluminio o tri-terc.-butoxi-aluminio-hidruro de litio para dar lactoles de la Fórmula 5 Fórmula 5 que finalmente se aminan en condiciones reductoras con aminas primarias o secundarias para dar compuestos de la Fórmula general I Fórmula I en la que R tiene el significado de hidrógeno o alquilo de C1-C6 lineal o ramificado, preferiblemente metilo o isopropilo, R'' y R'''' pueden ser iguales o diferentes y tienen el significado de alquilo de C1-C6 lineal o ramificado, preferiblemente metilo o isopropilo.
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: SCHWARZ PHARMA AG.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 10,D-40789 MONHEIM/RHLD..
Inventor/es: MEESE, CLAUS.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 1 de Agosto de 2007.
Clasificación PCT:
- A61K31/137 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Arilalquilaminas, p. ej. Anfetamina, epinefrina, salbutamol, efedrina.
- A61P13/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Medicamentos para el tratamiento del aparato urinario (diuréticos A61P 7/10).
- C07B53/00 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07B PROCESOS GENERALES DE QUIMICA ORGANICA; SUS APARATOS (preparación de ésteres de ácidos carboxílicos por telomerización C07C 67/47; procesos para la preparación de compuestos macromoleculares, p.ej. telomerzación C08F, C08G). › Síntesis asimétricas.
- C07B55/00 C07B […] › Racemización; Inversión completa o parcial.
- C07B61/00 C07B […] › Otros procesos generales.
- C07C213/08 C07 […] › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 213/00 Preparación de compuestos que contienen grupos amino e hidroxi, amino e hidroxi eterificados o amino e hidroxi esterificados unidos a la misma estructura carbonada. › por reacciones que no implican la formación de grupos amino, de grupos hidroxi o de grupos hidroxi eterificados o esterificados.
- C07C215/54 C07C […] › C07C 215/00 Compuestos que contienen grupos amino e hidroxi unidos a la misma estructura carbonada. › unidos a través de cadenas carbonadas con al menos tres átomos de carbono entre los grupos amino y el ciclo aromático de seis miembros o el sistema cíclico condensado que contenga este ciclo.
- C07C215/66 C07C 215/00 […] › con grupos amino cuaternizados unidos a la estructura carbonada.
- C07C227/08 C07C […] › C07C 227/00 Preparación de compuestos que contienen grupos amino y carboxilo unidos a la misma estructura carbonada. › por reacción de amoniaco o de aminas con ácidos que contienen grupos funcionales.
- C07C227/30 C07C 227/00 […] › Preparación de isómeros ópticos.
- C07C229/38 C07C […] › C07C 229/00 Compuestos que contienen grupos amino y carboxilo unidos a la misma estructura carbonada. › con grupos amino unidos a átomos de carbono acíclicos y grupos carboxilo unidos a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros de la misma estructura carbonada.
- C07D311/14 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 311/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que contienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo, condensados con otros ciclos. › sustituidos en posición 6, e insustituidos en posición 7.
- C07D311/20 C07D 311/00 […] › hidrogenados en el heterociclo.
- C07D401/06 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
- C07D453/04 C07D […] › C07D 453/00 Compuestos heterocíclicos que contienen sistemas cíclicos de quinuclidina o isoquinuclidina, p. ej. alcaloides de quinina. › teniendo unido en posición 2 un radical quinolil-4, un radical quinolil-4 sustituido o un radical alquilendioxi quinolil-4 unido por un solo átomo de carbono, p. ej. quinina.
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