Compuestos pesticidas bis-organosulfurados.

Un compuesto bis-organosulfurado de fórmula (I):**Fórmula**

o una de sus sales veterinaria o agrícolamente aceptables, en la que:

m ≥ 0, 1, 2;

n ≥ 0, 1, 2;

p ≥ 1, 2 o 3;

q ≥ 0, 1, 2, 3 o 4;

R1 es haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo; o arilo, aralquilo, heteroarilo, o heterociclilo cada uno de ellos que está sustituido con uno o más átomos de halógeno; todos ellos que además pueden estar sustituidos con uno o más R10;

R2 es halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, o -C≥

(G)-R9;

R3 es hidrógeno, halógeno, alquilo o haloalquilo;

R4 es haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, o aralquilo, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno; todos ellos que además pueden estar sustituidos con uno o más R10, o

R4 es arilo o un anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 3 a 7 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en el que el arilo, el anillo heterocíclico, o el anillo heteroaromático pueden estar condensados a otro anillo arilo o a un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre; y en el que los anillos arilo, heteroarilo o heterocíclico o los respectivos sistemas de anillos condensados pueden estar no sustituidos o sustituidos con cualquier combinación de 1 a 6 grupos R10;

R5, R6, R7 y R8 son independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo, o haloalquilo;

R9 es alquilo, hidroxi, amino, alcoxi, ariloxi, alquilamino, o dialquilamino, los cuatro últimos opcionalmente sustituidos con halógeno;

G es oxígeno o azufre; y

R10 ≥ halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, halocicloalquilo, halocicloalquenilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, haloalcoxi, haloalqueniloxi, haloalquiniloxi, cicloalcoxi, cicloalqueniloxi, halocicloalcoxi, halocicloalqueniloxi, alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, halocicloalquiltio, alquilsulfinilo, alquenilsulfinilo, alquinilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, haloalquenilsulfinilo, haloalquinilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, haloalquenilsulfonilo, haloalquinilsulfonilo, alquilamino, alquenilamino, alquinilamino, di(alquil)amino, di(alquenil)-amino, di(alquinil)amino, o trialquilsililo; con la condición de que al menos un grupo entre R2, R3, R4, R5 y R6 no sea hidrógeno, alquilo o haloalquilo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2010/059011.

Solicitante: MERIAL, INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 3239 Satellite Boulevard, Bldg. 500 Duluth, GA 30096 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: BASTIAANS, HENRICUS, MARIA, MARTINUS, MENG, CHARLES, Q., PAULINI,RALPH, POHLMAN,MATTHIAS, SOERGEL,SEBASTIAN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros... > C07C323/60 (con el átomo de carbono de al menos uno de los grupos carboxilo unido a átomos de nitrógeno)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/56 (1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/40 (ciclos de seis elementos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D231/12 (con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N37/18 (que contienen el grupo — CO — N , p. ej. amidas o imidas de ácido carboxílico; Sus tioanálogos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros... > C07C323/65 (que contienen átomos de azufre de grupos sulfona o sulfóxido unidos a la estructura carbonada)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N37/34 (Nitrilos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D213/64 (unido en posición 2 ó 6)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Acidos tiocarboxílicos > C07C327/42 (a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono de una estructura carbonada saturada)

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Fragmento de la descripción:

Compuestos pesticidas bis-organosulfurados 5 Campo de la invención

[1] La presente invención se refiere a nuevos compuestos bis-organosulfurados con actividad insecticida y parasiticida y a composiciones que comprenden los compuestos. La presente invención también proporciona métodos para la erradicación, control, y prevención de una infestación y/o infección por parásitos en aves, peces y

mamíferos, y para el tratamiento y la prevención en plantas y el material de propagación de plantas del ataque o infestación por plagas. Los compuestos de la invención se pueden administrar a animales, en particular a mamíferos, peces y aves, para prevenir o tratar una infestación y/o infección por parásitos.

Antecedentes de la invención

[2] Las plagas de animales tales como insectos y nematodos parásitos destruyen las cosechas en crecimiento y recolectadas y atacan estructuras que contienen madera, provocando una pérdida económica importante a bienes y al suministro de alimentos. Por otra parte, los animales, tales como mamíferos, peces y aves, con frecuencia son susceptibles a una infestación y/o infección por parásitos. Estos parásitos pueden ser

ectoparásitos, tales como insectos y especies de ácaros, y endoparásitos tales como filarlas y otros gusanos. Así, existe una necesidad permanente de desarrollar compuestos pesticidas y parasiticidas activos para proteger a animales, cultivos, plantas, el material de propagación de plantas y propiedades contra el ataque o infestación/infección por plagas.

[3] Los animales domesticados, tales como gatos y perros, con frecuencia están infestados con ectoparásitos, incluyendo pulgas (Ctenocephaluros felis spp. y similares), garrapatas (Rhipicephalus spp., Ixodes spp., Dermacentor spp., Amblyomma spp. y similares), ácaros (Demodex spp., Sarcoptes spp., Otodectes spp. y similares), piojos (Tríchodectes spp., Cheyletiella spp., Lígnonathus spp. y similares), mosquitos (Aedes spp., Culex spp., Anopheles spp. y similares) y moscas (Haematobia spp., Musca spp., Stomoxis spp., Dermatobia spp.,

Coclyomia spp., Lucilia spp. y similares).

[4] Las pulgas y garrapatas son un problema porque no sólo afectan negativamente a la salud del animal

o del ser humano, sino que también provocan una gran cantidad de estrés psicológico y además son vectores de agentes patógenos que causan enfermedades tanto en animales como en seres humanos. Por ejemplo, las pulgas

pueden transmitir la tenia del perro (Dipilidium caninum), mientras que las garrapatas son el vector de agentes patógenos que transmiten enfermedades tales como la borreliosis (enfermedad de Lyme causada por Borrelia burgdorferi), babesiosis (o piroplasmosis causada por Babesia spp.), Ehrlichiosis (causada por Ehrlichia spp.) y rickettsiosis (también conocida como fiebre manchada de las Montañas Rocosas).

[5] Del mismo modo, los animales de granja también son susceptibles a la infestación por parásitos. Por

ejemplo, el ganado se ve afectado por un gran número de parásitos. Un parásito muy frecuente entre los animales de granja es el género de garrapata Boophilus, en especial las de la especie microplus (garrapata del ganado), decoloratus y annulatus. Las garrapatas, tales como Boophilus microplus, son particularmente difíciles de controlar debido a que viven en el pasto donde pastan los animales de granja. Otros parásitos importantes del ganado vacuno

y ovino incluyen moscas causantes de miasis como Dermatobia hominis (conocida como Berna en Brasil) y Cochliomyia hominivorax (corónida verde); moscas causantes de la miasis en ovejas, como Lucilia sericatay Lucilia cuprina (conocida en Australia, Nueva Zelanda y Sudáfrica como moscardón azul). Otras moscas parásitos problemáticas incluyen Haematobia irritaos (mosca cornuda) y Stomoxys calcitrans (mosca del establo).

[6] Existen muchos pesticidas en la técnica para el tratamiento de parásitos y otras plagas de animales.

Estos pesticidas varían en su eficacia para un parásito particular, así como su coste. Sin embargo, los resultados del tratamiento con estos pesticidas no siempre son satisfactorios debido, por ejemplo, al desarrollo de resistencia al agente terapéutico por parte del parásito, como es el caso, por ejemplo, con carbamatos, compuestos organofosforados y piretroides. Por lo tanto, existe una necesidad en la técnica de agentes pesticidas más eficaces

para el tratamiento y la protección de los animales, por ejemplo mamíferos, peces y aves, y para la protección de cultivos, el cultivo de plantas y estructuras que contienen madera de la infestación por plagas de animales. 7

[7] Se ha informado de compuestos organosulfurados sustituidos con grupos haloalquilo, en particular con

grupos fluoroalquilo, que son activos contra los artrópodos. Las solicitudes de patente japonesa publicadas n° 27-

161617 y 27-186494 de Sumitomo Chemical Company describen compuestos organosulfurados sustituidos con grupos fluoroalquilo que son activos contra los artrópodos. Las Publicaciones internacionales n° WO 28/143332, WO 28/143333, WO 28/143338, WO 29/511, WO 29/14268 y WO 29/25397, todas de Sumitomo Chemical Company, también describen una serie de compuestos organosulfurados sustituidos con grupos 5 haloalquilo de los que se informa que son activos contra artrópodos nocivos. El documento WO 27/147888 de BASF Aktiengesellschaft describe compuestos de malononitrilo que pueden incluir un átomo de azufre que son activos contra las plagas de animales.

Sumario de la invención

[8] La invención proporciona nuevos compuestos bis-organosulfurados con actividad parasiticida e insecticida y composiciones que comprenden los compuestos. La invención también proporciona métodos para el tratamiento y la prevención de una infestación y/o infección por parásitos en animales y para la protección de cultivos, plantas, el material de propagación de plantas y artículos que contienen madera contra plagas.

[9] En una realización, la presente invención proporciona los compuestos bis-organosulfurados de fórmula (I) que se muestran a continuación:

**(Ver fórmula)**

o una de sus sales veterinaria o agrícolamente aceptables, en la que los significados de las variables R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, n, m, p y q son como se describe a continuación. La invención también proporciona composiciones agrícolas y veterinarias que comprenden los compuestos de la invención, o una de sus sales, en combinación con un vehículo o diluyente veterinaria o agrícolamente aceptable.

[1] Los compuestos de la invención y las composiciones que comprenden los compuestos son muy eficaces para el tratamiento o la profilaxis de parásitos en o sobre mamíferos, peces y aves, y en particular, gatos, perros, caballos, gallinas, cerdos, ovejas y ganado vacuno con el objeto de librar a estos hospedadores de todos los parásitos encontrados habitualmente en mamíferos, peces y aves. La invención también prevé la defensa eficaz y

duradera contra ectoparásitos, tales como pulgas, garrapatas, ácaros, por ejemplo, arador de la sama, mosquitos, moscas y piojos, y de endoparásitos, tales como filarías, anquilostomas, gusanos látigo y lombrices del tracto digestivo de animales y seres humanos.

[11] Los compuestos y composiciones de la invención también son activos contra plagas que dañan el 35 material agrícola, y se pueden usar eficazmente para tratar y proteger plantas, cultivos, el material de propagación

de plantas, artículos que contienen madera o derivados de la madera, de plagas perjudiciales para animales.

[12] Por consiguiente, la presente invención proporciona métodos para prevenir y tratar parásitos en o sobre animales, que comprende la administración... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto bis-organosulfurado de fórmula (I):

**(Ver fórmula)**

o una de sus sales veterinaria o agrícolamente aceptables, en la que:

m = , 1, 2;

n = , 1,2;

p = 1, 2 o 3; q = , 1,2, 3 o 4;

R1 es haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo; o arilo, aralquilo, heteroarilo, o heteroclclilo cada uno de ellos que está sustituido con uno o más átomos de halógeno; todos ellos que además pueden estar sustituidos con uno o

más R1;

R2 es halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, o -C=(G)-R9;

R3 es hidrógeno, halógeno, alquilo o haloalquilo;

R4 es haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, o aralquilo, que está sustituido con uno o más átomos de halógeno; todos ellos que además pueden estar sustituidos con uno o más R1, o 2 R4 es arilo o un anillo heterocícllco saturado o parcialmente ¡nsaturado de 3 a 7 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno o un anillo heteroaromátlco de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en el que el arilo, el anillo heterocíclico, o el anillo heteroaromático pueden estar condensados a otro anillo arilo o a un anillo heterocícllco saturado, parcialmente ¡nsaturado o aromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 25 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre; y en el que los anillos arilo, heteroarilo o

heterocícllco o los respectivos sistemas de anillos condensados pueden estar no sustituidos o sustituidos con cualquier combinación de 1 a 6 grupos R1;

R5, R6, R7 y R8 son Independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo, o haloalquilo;

R9 es alquilo, hldroxl, amino, alcoxi, ariloxi, alquilamino, o dialquilamino, los cuatro últimos opcionalmente 3 sustituidos con halógeno;

G es oxígeno o azufre; y

R1 = halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, alquilo, alquenllo, alquinllo, cicloalquilo, clcloalquenilo, haloalquilo, haloalquenilo, haloalquinilo, haloclcloalquilo, halocicloalquenilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, haloalcoxi, haloalqueniloxi, haloalquiniloxi, cicloalcoxi, cicloalqueniloxi, halocicloalcoxi, halocicloalqueniloxi, 35 alquiltio, haloalquiltio, cicloalquiltio, halocicloalquiltio, alquilsulfinilo, alquenilsulfinilo, alquinilsulfinilo, haloalquilsulfinilo, haloalquenilsulfinilo, haloalquinilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, haloalquilsulfonilo, haloalquenilsulfonilo, haloalquinilsulfonilo, alquilamino, alquenilamino, alquinilamino, di(alquil)amino, di(alquenil)-amino, di(alquinil)amino, o trialquilsililo; con la condición de que al menos un grupo entre R2, R3, R4, R5 y R6 no sea hidrógeno, alquilo o haloalquilo.

2. El compuesto de la reivindicación 1, en el que n es , m es 2, y q es 1.

3. El compuesto de la reivindicación 1, en el que:

R1 es haloalquilo, haloalquenilo o haloalquinilo;

R4 es haloalquilo, haloalquenilo o haloalquinilo; y p y q son independientemente 1 o 2.

4. El compuesto de la reivindicación 1, en el que:

R1 es haloalquilo, haloalquenilo o haloalquinilo;

R4 está seleccionado entre

R11

A"

A*

w,

A

Y -í

Y1

A¡+

«¡ti11)»

Ay,

Ay,

4 4

tfi

Al

M,

V*'1 Vrt

y*

V*

A^1

A?*1

Af]

1 -Qw "Om

4^

'Om

."Qw

en las que r es , 1,2 o 3,

R11 es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, clcloalquenllo C3-C6, haloalquenilo C2-C6, o halocicloalquenilo C3-C6 y

R12 es halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquenilo C3-C6, haloalquenilo C2-C6, halocicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2- 15 C6, haloalcoxi C1-C6, haloalconiloxi C2-C6, haloalquiniloxi C2-C6, cicloalcoxi C3-C6, ciclcloalqueniloxi C3-C6,

halocicloalcoxi C3-C6, halocicloalqueniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquiltio C3-C6, halocicloalquiltio C3-C6 o trialquilsililo que pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6 o halocicloalquilo C3-C6 y p y q son independientemente 1 o 2.

5. El compuesto de la reivindicación 1, en el que:

R1 es haloalquilo Ci-Ce;

R4 es haloalquilo;

R2 es daño o -C=(G)-R9;

m es 1 o 2; n es ;

G es oxígeno o azufre; y

R9 es alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, o dialquilamino C1-C6 y p y q son 1 independientemente 1 o 2.

6. El compuesto de la reivindicación 1, en el que el compuesto tiene la fórmula (II):

**(Ver fórmula)**

en la que:

m = , 1 o 2; n = , 1 o 2;

p = 1 o 2;

Rr es haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6; o arilo, aralquilo, heteroarilo, cada uno de ellos que está sustituido con uno o más átomos de halógeno; todos ellos que además pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes;

R2' es ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, o -C=(G)-R7';

R3 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, o haloalquilo C1-C6;

R4 es haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C1-C6, o haloalquinilo C1-C6, cada uno de ellos que está parcial o completamente halogenado, y que además pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes distintos; o R4 es arilo o un anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 3 a 7 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, azufre y nitrógeno o un anillo heteroaromático de 5 a 6 3 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre, en el que el arilo, el anillo heterocíclico, o el anillo heteroaromático pueden estar condensados a otro anillo arilo o un anillo heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 a 6 miembros que puede contener de 1 a 3 heteroátomos seleccionados entre oxígeno, nitrógeno y azufre;

el arilo, el heteroarilo o los respectivos sistemas de anillos condensados pueden estar no sustituidos o sustituidos 35 con cualquier combinación de 1 a 6 grupos R8';

R5' y R6' son independientemente entre sí hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, o haloalquilo C1-C6;

R7' es alquilo Ci-Ce, hidroxi, arrimo, alcoxi Ci-Ce, alquilamino Ci-Ce, o dialquilamino C1-C6, los tres últimos opclonalmente sustituidos con halógeno;

G es oxígeno o azufre; y

R8' = halógeno, ciano, nitro, hidroxi, mercapto, arrimo, alquilo Ci-Ce, alquenllo C2-C6, alqulnllo C2-C6, cicloalqullo

C3-C6, clcloalquenilo C3-C6, haloalquilo Ci-Ce, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, haloclcloalquenilo C3-C6, alcoxi Ci-Ce, C2-C6 alquenlloxl, alquiniloxi C2-C6, haloalcoxl Ci-Ce, haloalqueniloxi C2- Ce, C2-C6 haloalquiniloxl, clcloalcoxl C3-C6, cicloalquenlloxl C3-C6, haloclcloalcoxl C3-C6, halocicloalqueniloxi C3- Ce, alquiltio Ci-Ce, haloalqulltlo Ci-Ce, cicloalqulltlo C3-C6, halocicloalqulltlo C3-C6, alquilsulfinilo Ci-Ce, 45 alquenllsulflnilo C2-C6, alqui nilsulfinilo C2-C6, Ci-Ce haloalquilsulfinllo, haloalquenilsulfinilo C2-C6, haloalquinilsulfinilo C2-C6, alqullsulfonllo Ci-Ce, alquenllsulfonilo C2-C6, alquinllsufonllo C2-C6, haloalquilsulfonilo Ci-Ce, haloalquenilsulfonllo C2-C6, haloalquinllsulfonllo C2-C6, alquilamino Ci-Ce, alquenilamino C2-C6, alquinilamino C2-C6, dl(alqull Ci-C6)amino, di(alquenllo C2-C6)-amino, di(alqu¡nllo C2-6)am¡no, o trl(alqull C1- Cio)sllllo.

7. El compuesto de la reivindicación 6, en el que:

R1' es haloalquilo C1-C6;

R2' es ciano o -C=(G)-R7';

R3 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6;

R4 es haloalquilo C1-C6;

G es oxígeno o azufre; y.

R7' es alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, o dialquilamino C1-C8.

8. El compuesto de la reivindicación 6, en el que:

R1' es haloalquilo C1-C6;

R2' es ciano o -C=(G)-R7';

R3 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6;

R4' es fenilo, que puede estar sustituido con uno o más átomos de halógeno, grupos alquilo o grupos haloalquilo; G es oxígeno o azufre; y

R7' es alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, o dialquilamino C1-C6,

9. El compuesto de la reivindicación 6, en el que:

R1' es haloalquilo C1-C6;

R2 es ciano o -C=(G)-R7;

R3' es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6;

R4' está seleccionado entre

**(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)**

en la que r es , 1 o 2 o 3

R9' es hidrógeno, alquilo Ci-Ce, haloalquilo Ci-Ce, clcloalqullo C3-C6, halocicloalqullo C3-C6, alquenilo C2-C6,

cicloalquenilo C3-C6, haloalquenilo C2-C6, o halocicloalquenllo C3-C6 y

R1' es halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquenilo C3-C6, haloalquenilo C2-C6, halocicloalquenilo C3-C6, alcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2- C6, haloalcoxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, haloalquiniloxi C2-C6, cicloalcoxi C3-C6, cicloalqueniloxi C3-C6, 1 halocicloalcoxi C3-C6, halocicloalqueniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquiltio C1-C6, halocicloalquiltio C3-C6 o trialquilsililo que pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre halógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6 o halocicloalquilo C3-C6;

G es oxígeno o azufre; y

R7' es alquilo C1-C6, alcoxi Ci-Ce, amino, alquilamino C1-C6, o dialquilamino Ci-Ce.

1. El compuesto de la reivindicación 6, en el que:

Rr es haloalquilo C1-C6;

R2' es ciano;

R3' es hidrógeno o alquilo C1-C6;

R4' es haloalquilo C1-C6; y R5' y R6' son hidrógeno.

11. El compuesto de la reivindicación 6, en el que:

Rr es haloalquilo C-i-Ce;

R2' es ciano;

R3' es hidrógeno o alquilo C1-C6;

R4' es fenilo, que puede estar sustituido con uno o más átomos de halógeno, grupos alquilo o haloalquilo; y

R5' y R6' son hidrógeno.

12. El compuesto de la reivindicación 6, en el que:

Rr es haloalquilo Ci-Ce;

R2' es ciano;

R3' es hidrógeno o alquilo C1-C6;

R4' está seleccionado entre

**(Ver fórmula)**

en la que r es 1 o 2; R9' es hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquenilo C3-C6, haloalquenilo C2-C6, o halocicloalquenilo C3-Ce; y

R1' es halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, 45 cicloalquenilo C3-C6, haloalquenilo C2-C6, halocicloalquenilo C3-C6, alcoxi Ci-Ce, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2-C6, haloalcoxi Ci-Ce, haloalqueniloxi C2-C6, haloalquiniloxi C2-C6, clcloalquaxi C3-C6, cicloalqueniloxi C3-C6, halocicloalcoxi C3-C6, halocicloalqueniloxi C3-C6, alquiltio Ci-Ce, haloalquiltio Ci-Ce, cicloalquiltio C3-C6, halocicloalquiltio C3-C6 o trialquilsililo que pueden estar sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre

halógeno, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6 o halocicloalquilo C3-C6 R5' y R6' son hidrógeno.

13.

El compuesto de la reivindicación 6, en el que:

Rr es fluoroalqullo Ci-Ce;

R2' es clano;

R3' es hidrógeno, metilo o trifluorometllo;

R4' es haloalquilo Ci-Ce; y 1 R5'y R6'son hidrógeno.

14. El compuesto de la reivindicación 6, en el que:

Rr es fluoroalquilo C1-C6;

R2' es -C=(G)-R7';

R3' es hidrógeno, metilo o trifluorometilo;

R4' es haloalquilo Ci-Ce;

G es oxígeno o azufre; y

R7' es alquilo Ci-Ce, alcoxl Ci-Ce, amlno, alqullamino Ci-Ce, o dlalquilamino Ci-Ce.

15. Una composición agrícola o veterinaria que comprende una cantidad eficaz como pesticida o una cantidad eficaz como parasiticida del compuesto de la reivindicación 1, o una de sus sales veterinaria o agrícolamente aceptables, en combinación con un vehículo o diluyente veterinaria o agrícolamente aceptable.

16. La composición veterinaria de la reivindicación 15, en la que la composición es adecuada para la

administración por vía oral, inyectable o tópica.

17. La composición veterinaria de la reivindicación 16, en la que la composición es una composición localizada o de cobertura.

18. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 para su uso en la prevención o control de una infestación por parásitos en o sobre un animal.

19. El compuesto para su uso de acuerdo con la reivindicación 18, en el que el parásito es un 35 endoparásito.

2. El compuesto para su uso de acuerdo con la reivindicación 18, en el que el parásito es un ectoparásito.

21. Un método para la prevención o control de una infestación por plagas de animales en un lugar, que

comprende la administración de una cantidad eficaz como pesticida o una cantidad eficaz como parasiticida de un compuesto de la reivindicación 1 en el lugar, en el que el lugar está seleccionado entre un hábitat, caldo de cultivo, planta, semilla, suelo o material en el que crece y puede crecer una plaga o parásito, excluyendo el cuerpo de un ser humano o de un animal.

22. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 para su uso a fin de combatir o controlar plagas de animales.

23. Un método para la protección de cultivos y plantas en crecimiento del ataque o infestación por plagas

de animales, que comprende la puesta en contacto de una planta, o un suelo o agua en el que crece la planta, con

un compuesto de la reivindicación 1.

24. Un método para la protección del material de propagación de plantas del ataque o infestación por

plagas de animales, que comprende la puesta en contacto de una planta, o un suelo o agua en el que crece la

planta, con un compuesto de la reivindicación 1.

útiles.

Semilla que comprende un compuesto de la reivindicación 1 y/o 6 o una de sus sales agrícolamente

26. La semilla de la reivindicación 25, en la que el compuesto de la reivindicación 1 y/o 6 o una de sus

sales agrícolamente útiles está presente en una cantidad de entre ,1 g y 1 kg por 1 kg de semilla.