NUEVO PROCEDIMIENTO DE SINTESIS DEL ACIDO (2S)-INDOLIN-2-CARBOXILICO Y SU APLICACION A LA SINTESIS DE PERINDOPRIL.
Procedimiento de síntesis industrial del ácido (2S)- indolin-2-carboxílico de fórmula (I):
caracterizado porque se hace reaccionar el ácido indolin-2-carboxílico racémico de fórmula (III): con una amina quiral, para conducir a la sal de fórmula (IV): que se filtra y se aísla de la siguiente manera: · por una parte, el isómero (2S) de fórmula (IV a): en forma de cristales, compuesto de fórmula (IV a) que, .a continuación, se trata con ácido clorhídrico, para conducir al compuesto de fórmula (I), · y por otra parte, una mezcla mayoritariamente (2R) del isómero (2S) de fórmula (IV a) y del isómero (2R) de fórmula (IV b): por evaporación del filtrado, dicha mezcla se trata a continuación con ácido clorhídrico, para conducir a una mezcla mayoritariamente (2R) del ácido (2R)-indolin-2- carboxílico y del ácido (2S)-indolin-2-carboxílico , que se racemiza mediante reacción con hidróxido sódico, a una temperatura comprendida entre 140 y 200ºC, bajo una presión comprendida entre 5 y 15 bar, para conducir, después de aislarse, al compuesto de fórmula (III), sobre el cual se reitera la serie de operaciones anteriormente descritas, y, después de haber efectuado entre 2 y 6 ciclos, se agrupan todas las fracciones formadas del compuesto de fórmula (I).
Tipo: Resumen de patente/invención.
Solicitante: LES LABORATOIRES SERVIER.
Nacionalidad solicitante: Francia.
Dirección: 12, PLACE DE LA DEFENSE,92415 COURBEVOIE CEDEX.
Inventor/es: LECOUVE, JEAN-PIERRE, SOUVIE, JEAN-CLAUDE.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 8 de Marzo de 2006.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07B57/00 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07B PROCESOS GENERALES DE QUIMICA ORGANICA; SUS APARATOS (preparación de ésteres de ácidos carboxílicos por telomerización C07C 67/47; procesos para la preparación de compuestos macromoleculares, p.ej. telomerzación C08F, C08G). › Separación de compuestos ópticamente activos.
- C07D209/42 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
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