Composición cosmética.

Compuesto seleccionado entre el 4-(4-β-D-glucopiranosiloxibencil)-(2R)-2-(p-hidroxibencil)malato

(VT1), el 1,4- bis(4-β-D-glucopiranosiloxibencil)-(2R)-2-(p-hidroxibencil)malato (VT2) y el 1,4-bis(4-β-D-glucopiranosiloxibencil)- (2R)-2-(éster 2-β-D-glucopiranosil-5 3-trans-cinamoílico)-2-(p-hidroxibencil)malato (VT3).

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2011/051628.

Solicitante: GUERLAIN SOCIETE ANONYME.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 68 Avenue des Champs-Elysees 75008 Paris FRANCIA.

Inventor/es: ANDRE, PATRICE, SIMMLER,CHARLOTTE, LEPLANQUAIS,VIRGINIE, NOBLESSE,EMMANUELLE, LOBSTEIN,ANNELISE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Cosméticos o preparaciones similares para el aseo > A61K8/60 (Azúcares; Sus derivados)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES... > Preparaciones para el cuidado de la piel > A61Q19/08 (Preparaciones antienvejecimiento)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS;... > Compuestos que contienen radicales hidrocarbonados... > C07H15/203 (Carbociclos monocíclicos distintos de los ciclos ciclohexano; Sistemas carbocíclicos bicíclicos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE > PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO... > Preparaciones medicinales que contienen ingredientes... > A61K31/7034 (unidos a un compuesto carbocíclico, p. ej. floridzina)

PDF original: ES-2546490_T3.pdf

 

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Fragmento de la descripción:

Composición cosmética

La invención se relaciona con nuevos derivados del ácido eucómico (ácido 2-(4-hidroxibencil)málico), con composiciones cosméticas o dermatológicas que contienen al menos uno de estos compuestos y con métodos de cuidado que utilizan dichas composiciones.

Estado de la técnica

Las mitocondrias constituyen la fábrica de producción de energía celular gracias a su cadena respiratoria y a la fosforilación oxidativa. Durante el envejecimiento cutáneo, especialmente fotoinducido, se observa una disminución de las funciones mitocondriales.

Como norma general, una cadena respiratoria mitocondrial defectuosa conduce a un aumento intracelular de especies oxigenadas reactivas (EOR), lo que acelera el proceso de envejecimiento cutáneo. Esta disfunción mitocondrial es responsable de una disminución del metabolismo energético celular que compromete al final la producción de energía celular. En cosmética, los principios activos capaces de estimular el funcionamiento de la cadena respiratoria mitocondrial y de activar así el metabolismo energético celular reivindican funciones antienvejecimiento (CoQ1, Resveratrol). Además, los principios activos cosméticos que estimulan la renovación y por lo tanto la diferenciación celular participan en el mantenimiento de una piel sana y joven.

La presente invención se relaciona con nuevos compuestos derivados del ácido eucómico (ácido 2-(4- hidroxibenciljmálico), especialmente obtenidos a partir de un extracto de la orquídea Papilionanthe teres, que presentan tales propiedades.

El ácido eucómico es conocido. Fue primeramente aislado a partir de un extracto de bulbos de Eucomis punctata (familia de las Liliáceas) (Heller y al., Helvética Chimica Acta, 1984, 57 (6), 1766-84) y se identificó después en otras especies vegetales, tales como Lotus japonicus (Fabaceae), Crotalaria sessiflora (Fabaceae), Crataegus pinnatifada (Rosaceae) o también Encyclia michuacana (Orchidaceae).

La familia de las Orchidaceae (Orquidáceas u Orquídeas) es una familia muy grande de plantas monocotiledóneas. Es la familia vegetal más diversificada, contando con más de veinticinco mil especies, repartidas en ochocientos cincuenta géneros. Un cierto número de orquídeas han sido ya objeto de estudios en el ámbito de la cosmética, destinados a aplicaciones para los cuidados de la piel.

Por ejemplo, la solicitud de patente FR 2.924.348 divulga un extracto obtenido a partir de al menos una parte de la orquídea Vanda teres, ahora clasificada en el género Papilionanthe como especie denominada Papilionanthe teres, así como la utilización de dicho extracto como principio activo en una composición cosmética que contiene al menos un excipiente cosméticamente aceptable y que está destinada a ser aplicada sobre la piel para atenuar o retardar los efectos del envejecimiento cutáneo.

Este extracto de Papilionanthe teres es, pues, particularmente interesante desde el punto de vista de sus actividades, especialmente cosméticas o dermatológicas. Sin embargo, por lo que los inventores saben, no se ha aislado ni identificado al día de la fecha ninguna molécula responsable de estas actividades.

Fines de la invención

La presente invención tiene como fin principal proporcionar nuevos compuestos químicos utilizables como principios activos cosméticos o dermatológicos aptos para atenuar o retardar los efectos del envejecimiento cutáneo y/o para mantener o mejorar la hidratación cutánea y/o favorecer la cicatrización cutánea.

Tiene igualmente por objeto proporcionar estos nuevos compuestos en una forma utilizable como principio activo en una composición cosmética o dermatológica, especialmente en forma de extractos vegetales enriquecidos en al menos uno de estos nuevos compuestos.

Según otro aspecto, la invención se relaciona con una composición cosmética o dermatológica que contiene al menos uno de estos compuestos como agente cosmético o dermatológico, o tal principio activo en forma de extracto vegetal, en un vehículo cosmética o dermatológicamente aceptable compatible con una aplicación tópica sobre la piel.

La invención tiene igualmente por objeto resolver el problema técnico consistente en el aislamiento y la caracterización de una o más moléculas activas de un extracto de la orquídea Papilionanthe teres.

La invención tiene finalmente por objeto proponer una solución a estos problemas técnicos de un modo particularmente simple, relativamente poco costoso y utilizable a escala industrial y cosmética.

Descripción detallada de la invención

Los inventores de la presente invención aislaron e identificaron nuevos compuestos derivados del ácido eucómico, obtenidos especialmente a partir de un extracto de la orquídea Papilionanthe teres. Estos nuevos compuestos son denominados de manera colectiva « vandaterósidos » en la presente solicitud (abreviado como « VT »).

Los inventores pusieron igualmente en evidencia el impacto de los vandaterósidos de la invención sobre el funcionamiento de la cadena respiratoria mitocondrial de los queratinocitos humanos (KHN y HaCaT), interesándose más concretamente en los complejos I y II de la cadena respiratoria, así como en la citocromo C oxidasa. También mostraron que estimulan significativamente el funcionamiento de la cadena respiratoria mitocondrial y la diferenciación celular de los queratinocitos humanos. Estas moléculas actúan, por lo tanto, en el núcleo de la regulación del metabolismo energético y de la regulación del estrés oxidativo celular y presentan, pues, un inesperado interés como principios activos en composiciones cosméticas o dermatológicas para luchar contra el envejecimiento cutáneo. Estimulando la renovación y la diferenciación celular, los compuestos participan en el metabolismo celular y estimulan la renovación del stratum comeum y contribuyen al mantenimiento de una piel sana y joven.

Las técnicas empleadas recurren por una parte a la medición de la transformación del XTT (hidróxido de 2,3-bis(2- metoxi-4-nitro-5-sulfofenil)-5-[(fenilamino)carbonil]-2H-tetrazolio) en formazán soluble por los complejos I y II de los KHN, y por otra a la medición propia de la actividad enzimática de la citocromo C oxidasa extraída de las mitocondrias de queratinocitos humanos modificados (HaCaT).

Del mismo modo, los inventores evaluaron la acción de estos vandaterósidos sobre la producción de proteínas de expresión (transglutaminasa, involucrina, desmogleína I) de la diferenciación de los KHN por inmunomarcaje. Este proceso de diferenciación participa en la renovación celular de la envuelta córnea.

Un primer objeto de la invención contempla compuestos que presentan las fórmulas siguientes:

**(Ver fórmula)**

(VTl)

y en particular el 4-(4-p-D-glucopiranosiloxibencil)-(2R)-2-(p-hidroxibencil)malato,

HO

**(Ver fórmula)**

(VT2)

OH

y en particular el 1,4-bis(4-p-D-glucopiranosiloxibencil)-(2R)-2-(p-hidroxibenc¡l)malato,

**(Ver fórmula)**

y en particular el 1,4-bis(4-p-D-glucopiranosiloxibencil)-(2R)-2-(éster 2-p-D-glucopiranosil-3-trans-cinamoíl¡co)-2-(p- hidroxibencil)malato.

Un segundo objeto de la invención se relaciona con un extracto de planta caracterizado por estar específicamente enriquecido en uno o más de los compuestos definidos anteriormente.

Dicho extracto es ventajosamente obtenido a partir de al menos una parte de una orquídea, en particular de una orquídea perteneciente al género Papilionanthe, Vanda o Encyclia.

Un extracto preferido se caracteriza, en particular, por ser obtenido a partir de la orquídea Papilionanthe teres, especialmente a partir de tallos, de raíces y de flores de dicha orquídea,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuesto seleccionado entre el 4-(4-P-D-glucopiranos¡lox¡benc¡l)-(2R)-2-(p-hidrox¡benc¡l)malato (VT1), el 1,4- b¡s(4-p-D-glucop¡ranos¡lox¡bencil)-(2R)-2-(p-h¡drox¡benc¡l)malato (VT2) y el 1,4-bis(4-p-D-glucop¡ranos¡lox¡benc¡l)- (2R)-2-(éster 2-p-D-glucopiranos¡l-3-frans-c¡namoíl¡co)-2-(p-h¡drox¡benc¡l)malato (VT3).

2. Extracto de orquídea que contiene al menos un 4% en peso de uno o más de los compuestos definidos en la reivindicación 1 con respecto al peso total del extracto seco.

3. Extracto según la reivindicación 2, caracterizado por que es obtenido a partir de al menos una parte de una orquídea perteneciente al género Papilionanthe, Vanda o Encyclia.

4. Extracto según la reivindicación 2, caracterizado por que contiene uno o más compuestos seleccionados entre VT1 y/o VT2, en un contenido acumulado superior al 4% en peso con respecto al peso del extracto seco.

5. Extracto según la reivindicación 2, caracterizado por que contiene el compuesto VT3 en un contenido superior al 8% en peso con respecto al peso del extracto seco.

6. Extracto según la reivindicación 2, caracterizado por que el extracto está constituido por al menos un 8% en peso de los compuestos VT1, VT2 y VT3 con respecto al peso total del extracto seco.

7. Extracto según una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 6, caracterizado porque es preparado a partir de los tallos o de las raíces de la orquídea Papilionanthe teres.

8. Composición cosmética o dermatológica que contiene, como principio activo cosmético o dermatológico, al menos un compuesto tal como se ha definido en la reivindicación 1 y/o al menos un extracto según una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 7.

9. Compuesto tal como se ha definido en la reivindicación 1 o al menos un extracto tal como se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 7 para su utilización como principio activo cosmético o dermatológico en una composición cosmética o dermatológica, estando destinado dicho principio activo

- a luchar contra el envejecimiento cutáneo, especialmente para atenuar o retardar los efectos del envejecimiento de la piel, reestructurar la epidermis, reafirmar la piel y/o favorecer la atenuación o la resorción de las arrugas y las propiedades protectoras de la epidermis, y/o a mantener o mejorar la hidratación cutánea y/o a favorecer la cicatrización cutánea, o

- a estimular la expresión y/o la actividad de las deshidrogenases mitocondriales y/o de la citocromo C oxidasa y/o la cadena respiratoria de las mitocondrias y/o el metabolismo energético de las células y/o la diferenciación y la renovación de las células epiteliales, más particularmente a nivel de los queratinocitos.

1. Procedimiento de preparación de un compuesto tal como se ha definido en la reivindicación 1 o de un extracto tal como se ha definido en la reivindicación 7, caracterizado por que comprende al menos una etapa de extracción realizada con ayuda de al menos un solvente polar de al menos una parte de la orquídea Papilionanthe teres que contiene tal compuesto, y al menos una etapa de enriquecimiento en uno o más compuestos VT1, VT2 o VT3 del extracto obtenido en la etapa de extracción por eliminación de los azúcares o por fraccionamiento, especialmente por cromatografía de exclusión estérica.