Compuestos insecticidas.

Un compuesto de fórmula (I)

en que

A1, A2, A3 y A4 son, independientemente uno de otro, C-H, C-R5 o nitrógeno;

G es oxígeno o azufre;

R1 es hidrógeno, alquilo C1-C8, alcoxi C1-C8-, alquil C1-C8-carbonil- o alcoxi C1-C8-carbonil-; R2 es un grupo de fórmula

(II)

en que

L es un enlace sencillo o alquileno C1-C6; e

Y1, Y2 e Y3 son, independientemente de otro, CR8R9, C≥O, C≥N-OR10, N-R10, S, SO, SO2, S≥N-R10 o SO≥N-R10, con la condición de que al menos uno de Y1, Y2 o Y3 no sea CR8R9, C≥O o C≥N-OR10;

R3 es haloalquilo C1-C8;

R4 es arilo o arilo sustituido con uno a cinco R7, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cinco R7; cada uno de R5 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8, alquenilo C1-C8, haloalquenilo C1-C8, alquinilo C1-C8, haloalquinilo C1-C8, cicloalquilo C3-C10, alcoxi C1-C8, haloalcoxi C1-C8, alquiltio C1-C8, haloalquiltio C1-C8, alquil C1-C8-sulfinilo, haloalquil C1-C8-sulfinilo, alquil C1-C8-sulfonilo, haloalquil C1-C8- sulfonilo, o

dos R5 en átomos de carbono adyacentes forman juntos un puente -CH≥CH-CH≥CH-;

R6 es hidrógeno o alquilo C1-C8;

cada uno de R7 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, haloalquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquinilo C2-C8, hidroxi, alcoxi C1-C8, haloalcoxi C1-C8, mercapto, alquiltio C1-C8, haloalquiltio C1-C8, alquil C1-C8-sulfinilo, haloalquil C1-C8-sulfinilo, alquil C1-C8-sulfonilo, haloalquil C1-C8- sulfonilo, alquil C1-C8-carbonilo, alcoxi C1-C8-carbonilo, arilo o arilo sustituido con cuatro a cinco R11, o heterociclilo o heterociclilo sustituido con uno a cinco R11;

cada uno de R8 y R9 es independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C8 o haloalquilo C1-C8;

cada uno de R10 es independientemente hidrógeno, ciano, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8, alquil C1-C8-carbonilo, haloalquil C1-C8-carbonilo, alcoxi C1-C8-carbonilo, haloalcoxi C1-C8-carbonilo, alquil C1-C8-sulfonilo, haloalquil C1- C8-sulfonilo, aril-alquileno C1-C4 o aril-alquileno C1-C4, en que el resto arilo está sustituido con uno a tres R12, o heteroaril-alquileno C1-C4 o heteroaril-alquileno C1-C4, en que el resto heteroarilo está sustituido con uno a tres R12; cada uno de R11 y R12 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8, alcoxi C1-C8-, haloalcoxi C1-C8- o alcoxi C1-C8-carbonil-;

o una sal o N-óxido del mismo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/058207.

Solicitante: SYNGENTA PARTICIPATIONS AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: SCHWARZWALDALLEE 215 4058 BASEL SUIZA.

Inventor/es: .

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D409/12 (unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D409/14 (que contienen tres o más heterociclos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D413/14 (que contienen tres o más heterociclos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D417/14 (que contiene tres o más heterociclos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/40 (ciclos de seis elementos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D401/04 (directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/80 (ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre en posiciones 1,2)
  • SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA > AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA > CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES... > Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales... > A01N43/36 (ciclos de cinco elementos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D413/12 (unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más... > C07D403/04 (unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D207/20 (con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo)

PDF original: ES-2502340_T3.pdf

 

google+ twitter facebook

Fragmento de la descripción:

Compuestos insecticidas

La presente invención se refiere a determinados derivados de dihidro-pirrol con un anillo de cuatro miembros como grupo terminal, a procedimientos y productos intermedios para la preparación de estos derivados, a composiciones insecticidas, acaricidas, nematicidas y molusquicidas que comprenden estos derivados y a métodos de utilizar estos derivados para la represión de plagas de insectos, ácaros, nematodos y moluscos.

Determinados derivados de dihidro-pirrol con propiedades insecticidas se describen, por ejemplo, en los documentos JP 27/9178 y JP 28/133273.

El documento WO 27/8131 describe determinados derivados de antranilamida con actividad insecticida. El documento WO 29/97992 describe determinados derivados de antranilamida con actividad insecticida. El documento WO 21/2522 describe determinados derivados tetracíclicos con actividad insecticida. Los documentos WO 29/97992 y WO 21/2522 caen dentro del Artículo 54(3) del CPE.

Sorprendentemente, se ha encontrado ahora que derivados de dihidro-pirrol con un anillo de cuatro miembros como grupo terminal tienen propiedades insecticidas.

Por lo tanto, la presente invención proporciona un compuesto de fórmula (I)

**(Ver fórmula)**

(I)

en que

A1, A2, A3 y A4 son, Independientemente uno de otro, C-H, C-R5 o nitrógeno;

G es oxígeno o azufre;

R1 es hidrógeno, alquilo C-i-C8, alcoxi Ci-C8-, alquil Ci-C8-carbon¡l- o alcoxl Ci-C8-carbonll-; R2 es un grupo de fórmula (II)

**(Ver fórmula)**

(II)

en que

L es un enlace sencillo o alquileno Ci-C6; e

Y1, Y2 e Y3 son, independientemente de otro, CR8R9, C=, C=N-OR1, N-R1, S, SO, S2, S=N-R1 o SO=N-R1, con la condición de que al menos uno de Y1, Y2 o Y3 no sea CR8R9, C= o C=N-OR1;

R3 es haloalqullo Ci-C8;

R4 es arllo o arllo sustituido con uno a cinco R7, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cinco R7; cada uno de R5 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo Ci-C8, haloalqullo Ci-C8, alquenilo Ci-C8, haloalquenllo Ci-C8, alqulnllo Ci-C8, haloalquinilo Ci-C8, clcloalqullo C3-C1, alcoxl Ci-C8, haloalcoxl Ci-C8, alquiltio Ci-C8, haloalqulltio Ci-C8, alquil Ci-C8-sulfinilo, haloalqull Ci-C8-sulfinilo, alquil Ci-C8-sulfonilo, haloalquil Ci-C8- sulfonilo, o

dos R5 en átomos de carbono adyacentes forman juntos un puente -CH=CH-CH=CH-;

R6 es hidrógeno o alquilo Ci-C8;

cada uno de R7 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo Ci-C8, haloalqullo Ci-C8, alquenilo C2-C8, haloalquenllo C2-C8, alqulnllo C2-C8, haloalquinilo C2-C8, hidroxl, alcoxi Ci-C8, haloalcoxi Ci-C8, mercapto, alquiltio Ci-C8, haloalquiltio Ci-C8, alquil Ci-C8-sulfinilo, haloalquil Ci-C8-sulfinilo, alquil Ci-C8-sulfonilo, haloalquil Ci-C8- sulfonilo, alquil Ci-C8-carbon¡lo, alcoxl Ci-C8-carbonilo, arilo o arilo sustituido con cuatro a cinco R11, o heterociclilo o heterociclilo sustituido con uno a cinco R11;

cada uno de R8 y R9 es independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo Ci-C8 o haloalqullo Ci-C8; cada uno de R1 es independientemente hidrógeno, ciano, alquilo Ci-C8, haloalqullo Ci-C8, alquil Ci-C8-carbonilo, haloalquil Ci-C8-carbonilo, alcoxi Ci-C8-carbonilo, haloalcoxi Ci-C8-carbonilo, alquil Ci-C8-sulfonilo, haloalquil C-i- C8-sulfonilo, aril-alquileno C1-C4 o aril-alquileno C1-C4, en que el resto arilo está sustituido con uno a tres R12, o

heteroaril-alquileno o heteroaril-alquileno C1-C4, en que el resto heteroarilo está sustituido con uno a tres R12; cada uno de R11 y R12 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo C-i-Cs, haloalqu¡lo C-i-Cs, alcoxi C-i-Cs-, haloalcoxi Ci-C3- o alcoxi Ci-Cs-carbonil-; o una sal o A/-óxido del mismo.

Los compuestos de fórmula (I) pueden existir en diferentes isómeros geométricos u ópticos o formas tautoméricas. Esta invención cubre todos estos isómeros y tautómeros y sus mezclas en todas las proporciones, así como formas isotópicas tales como compuestos deuterados.

Los compuestos de la invención pueden contener uno o más átomos de carbono asimétricos, por ejemplo, en el grupo -CR3R4-, y pueden existir como enantiómeros (o como pares de diastereoisómeros) o como mezclas de los mismos.

Grupos alquilo (solos o como parte de un grupo mayor tal como alcoxi-, alquiltio-, alquilsulfinil-, alquilsulfonil-, alquilcarbonil- o alcoxicarbonil-) pueden estar en forma de una cadena lineal o ramificada y son, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, prop-2-ilo, butilo, but-2-ilo, 2-metil-prop-1-ilo o 2-metil-prop-2-ilo. Los grupos alquilo son, a menos que se indique lo contrario, preferiblemente grupos alquilo Ci-C6, más preferiblemente C1-C4, lo más preferiblemente grupos alquilo C1-C3.

Grupos alquileno pueden estar en forma de una cadena lineal o ramificada y son, por ejemplo, -CH2-, -CH2-CH2-,- CH(CH3)-, -CH2-CH2-CH2-, -CH(CH3)-CH2- o -CH(CH2CH3)-. Los grupos alquileno son, a menos que se indique lo contrario, preferiblemente grupos alquileno Ci-C3, más preferiblemente C1-C2, lo más preferiblemente C-i.

Los grupos alquenilo pueden estar en forma de cadenas lineales o ramificadas, y pueden estar, en caso apropiado, en la configuración (E) o (Z). Ejemplos son vinilo y alilo. Los grupos alquenilo son, a menos que se indique lo contrario, preferiblemente grupos alquenilo C2-C6, más preferiblemente C2-C4, lo más preferiblemente C2-C3.

Los grupos alquinilo pueden estar en forma de cadenas lineales o ramificadas, Ejemplos son etinilo y propargilo. Los grupos alquinilo son, a menos que se indique lo contrario, preferiblemente grupos alquinilo C2-C6, más preferiblemente C2-C4, lo más preferiblemente C2-C3.

Halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo.

Grupos haloalquilo (solos o como parte de un grupo mayor tal como haloalcoxi-, haloalquiltio-, haloalquilsulfinil-, haloalquilsulfonil-, haloalquilcarbonil- o haloalcoxlcarbonil-) son grupos alquilo que están sustituidos con uno o más de los átomos de halógeno ¡guales o diferentes y son, por ejemplo, dlfluorometllo, trifluorometllo, clorodifluorometllo o 2,2,2-trifluoro-etilo.

Grupos haloalquenllo son grupos alquenilo que están sustituidos con uno o más de los mismos o diferentes átomos de halógeno y son, por ejemplo, 2,2-dlfluoro-vlnilo o 1,2-dicloro-2-fluoro-vinilo.

Grupos haloalqulnllo son grupos alquinilo que están sustituidos con uno o más de los mismos o diferentes átomos de halógeno y son, por ejemplo, 1 -cloro-prop-2-inilo.

Grupos clcloalqullo pueden estar en forma mono- o bi-cfclica y son, por ejemplo, ciclopropllo, clclobutllo, ciclohexilo y biciclo[2.2.1 ]heptan-2-ilo. Los grupos cicloalquilo son, a menos que se indique lo contrario, preferiblemente grupos cicloalquilo C3-Cs, más preferiblemente C3-C6.

Grupos arllo son sistemas de anillos aromáticos que pueden estar en forma mono-, b¡- o tri-cíclica. Ejemplos de tales anillos Incluyen fenilo, naftllo, antracenllo, ¡ndenllo o fenantrenilo. Grupos arilo preferidos son fenllo y naftllo, siendo el más preferido fenilo. Cuando se dice que un resto arllo está sustituido, el resto arilo está, a menos que se indique lo contrario, preferiblemente sustituido con uno a cuatro sustituyeles, más preferiblemente con uno a tres sustituyentes.

Grupos heteroarilo son sistemas de anillos aromáticos que contienen al menos un heteroátomo y que consisten en un solo anillo o en dos o más anillos condensados. Preferiblemente, los anillos individuales contendrán hasta tres heteroátomos y sistemas blcícllcos hasta cuatro heteroátomos, que se eligen preferiblemente de nitrógeno, oxígeno y azufre. Ejemplos de grupos monocícllcos Incluyen plrldllo, pmdazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, pirrolilo, pirazolllo, imidazolilo, triazolilo, furanllo, tlofenllo, oxazolllo, ¡soxazolllo, oxadiazolilo,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

**(Ver fórmula)**

en que

A1, A2, A3 y A4 son, independientemente uno de otro, C-H, C-R5 o nitrógeno;

G es oxígeno o azufre;

R1 es hidrógeno, alquilo Ci-C8, alcoxi C-i-Cs-, alquil Ci-C8-carbonil- o alcoxi Ci-C8-carbon¡l-; R2 es un grupo de fórmula (II)

**(Ver fórmula)**

en que

L es un enlace sencillo o alquileno Ci-C6; e

Y1, Y2 e Y3 son, independientemente de otro, CR8R9, C=, C=N-OR1, N-R1, S, SO, S2, S=N-R1 o SO=N-R1, con la condición de que al menos uno de Y1, Y2 o Y3 no sea CR8R9, C= o C=N-OR1;

R3 es haloalqullo Ci-C8;

R4 es arllo o arllo sustituido con uno a cinco R7, o heteroarilo o heteroarilo sustituido con uno a cinco R7; cada uno de R5 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo Ci-C8, haloalquilo Ci-C8, alquenilo Ci-C8, haloalquenllo Ci-C8, alquinilo Ci-C8, haloalquinilo Ci-C8, cicloalquilo C3-C1, alcoxi Ci-C8, haloalcoxi Ci-C8, alquiltio Ci-C8, haloalqulltlo Ci-C8, alquil Ci-C8-sulfinilo, haloalquil Ci-C8-sulfinilo, alquil Ci-C8-sulfonilo, haloalquil C-i-C8- sulfonllo, o

dos R5 en átomos de carbono adyacentes forman juntos un puente -CH=CH-CH=CH-;

R6 es hidrógeno o alquilo Ci-C8;

cada uno de R7 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo Ci-C8, haloalquilo Ci-C8, alquenilo C2-C8, haloalquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquinilo C2-C8, hidroxi, alcoxi Ci-C8, haloalcoxi Ci-C8, mercapto, alquiltio Ci-C8, haloalquiltio C-i-Cs, alquil Ci-C8-sulf¡n¡lo, haloalquil Ci-C8-sulfinilo, alquil Ci-C8-sulfonilo, haloalquil Ci-C8- sulfonilo, alquil C-i-Cs-carbonilo, alcoxi Ci-C8-carbonilo, arilo o arilo sustituido con cuatro a cinco R11, o heterociclilo o heterociclilo sustituido con uno a cinco R11;

cada uno de R8 y R9 es Independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo Ci-C8 o haloalquilo Ci-C8; cada uno de R1 es independientemente hidrógeno, ciano, alquilo Ci-C8, haloalquilo Ci-C8, alquil Ci-C8-carbon¡lo, haloalquil Ci-C8-carbonllo, alcoxi Ci-C8-carbonllo, haloalcoxi Ci-C8-carbonilo, alquil Ci-C8-sulfonilo, haloalquil C1- C8-sulfonilo, aril-alquileno C1-C4 o aril-alquileno C1-C4, en que el resto arilo está sustituido con uno a tres R12, o heteroaril-alquileno C1-C4 o heteroaril-alquileno C1-C4, en que el resto heteroarilo está sustituido con uno a tres R12; cada uno de R11 y R12 es Independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo Ci-C8, haloalquilo Ci-C8, alcoxi Ci-C8-, haloalcoxi Ci-C8- o alcoxi Ci-C8-carbonil-; o una sal o A/-óx¡do del mismo.

2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en que A1 es C-R5, A2 es C-H, A3 es C-H o nitrógeno y A4 es C-H o nitrógeno.

3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en que G es oxígeno.

4. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en que R1 es hidrógeno, metilo, etilo, metilcarbonil- o metoxicarbonil-.

5. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en que R2 es un grupo de fórmula (lie)

X/fA

(lie)

en que

R13 es alquilo C-i-Cs, m es , 1, 2, 3, 4 ó 5, e

Y2 es S, SO, S2, S=N-R1, SO=N-R1 o C=N-OR1.

6. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en que R3 es clorodifluorometilo o trifluorometilo.

7. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en que R4 es fenilo o fenilo sustituido con uno a cinco R7.

8. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde A1, A2, A3 y A4 son, independientemente uno de otro, C-H o C-R5 G es oxígeno;

R1 es hidrógeno, metilo o etilo;

R2 es un grupo de fórmula (IIb)

**(Ver fórmula)**

YY2

(llb)

en que

L es un enlace sencillo, metileno, etileno o propileno,

uno de Y1 e Y2 es S, SO, S2, S=N-R1, SO=N-R1 o C=N-OR1, y el otro es CH2;

R3 es clorodifluorometilo o trifluorometilo;

R4 es 3,5-dibromo-fenil-, 3,5-dicloro-fenil-, 3,5-bis-(trifluorometil)-fenil-, 3,4-dicloro-fenil-, 3,4,5-tricloro- fenil- o 3-trifluorometil-fenil-;

cada uno de los R5 es independientemente bromo, cloro, fluoro, metilo, trifluorometilo o vinilo, o dos R5 en átomos de carbono adyacentes forman juntos un puente -CH=CH-CH=CH-; cada uno de los R1 es independientemente metilo o hidrógeno;

R13 es hidrógeno o alquilo C-i-Cs.

9. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, en donde A1, A2, A3 y A4 son, independientemente uno de otro, C-H o C-R5; G es oxígeno;

R1 es hidrógeno;

R2 es un grupo de fórmula (lie)

l_V2

(lie)

en que

m es , 1, 2, 3, 4 ó 5, e Y2 es S, SO, S2 o C=N-OR1;

R3 es clorodifluorometilo o trifluorometilo;

R4 es 3,5-dibromo-fenil-, 3,5-dicloro-fenil-, 3,5-bis-(trifluorometil)-fenil-, 3,4-dicloro-fenil-, 3,4,5-tricloro- fenil- o 3-trifluorometil-fenil-;

cada uno de los R5 es independientemente bromo, cloro, fluoro, metilo, trifluorometilo o vinilo, o dos R5 en átomos de carbono adyacentes forman juntos un puente -CH=CH-CH=CH-; cada uno de los R1 es independientemente metilo o hidrógeno;

R13 es metilo.

1. Un compuesto de fórmula (IA)

**(Ver fórmula)**

(IA)

en donde

A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3 y R4 son como se define para un compuesto de fórmula (I) en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9;

G es oxígeno; y R es alcoxl Ci-C6; o

un compuesto de fórmula (VA)

**(Ver fórmula)**

en donde A1, A2, A3, A4, R3 y R4 son como se define para un compuesto de fórmula (I) en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9;

R es alcoxi C1-C6; y

Xa es un átomo de halógeno, o

un compuesto de fórmula (XIA)

**(Ver fórmula)**

en donde A1, A2, A3, A4, R3 y R4 son como se define para un compuesto de fórmula (I) en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9;

cada uno de los R es Independientemente alcoxl Ci-C8;

G es oxígeno; y

Xa es un átomo de halógeno; o

un compuesto de fórmula (XVII)

**(Ver fórmula)**

(XVII)

en donde

A1, A2, A3, A4, R1 y R2 son como se define para un compuesto de fórmula (I) en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9;

R1', R2 y R3' son cada uno Independientemente, alquilo Ci-C8, haloalquilo C-i-C8, fenilo o fenllo opcionalmente sustituido con uno a cinco grupos seleccionados Independientemente entre halógeno y alquilo Ci-C8; y R4' es alquilo Ci-C8 o haloalquilo Ci-C8; o

un compuesto de fórmula (XX)

**(Ver fórmula)**

en donde A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3 y R4 son como se define para un compuesto de fórmula (I) en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9; o

un compuesto de fórmula (XXIV)

**(Ver fórmula)**

(XXIV)

en donde

A1, A2, A3, A4, R3 y R4 son como se define para un compuesto de fórmula (I) en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9; y Xa es un átomo de halógeno; o

un compuesto de fórmula (XXVI)

**(Ver fórmula)**

en donde

A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3 y R4 son como se define para un compuesto de fórmula (I) en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9; o

un compuesto de fórmula (XXVII)

**(Ver fórmula)**

en donde

A1, A2, A3, A4, R3 y R4 son como se define para un compuesto de fórmula (I) en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9; y Xa es un átomo de halógeno.

11. Un método para reprimir insectos, ácaros, nematodos o moluscos, que comprende aplicar a una plaga, a un lugar de una plaga o a una planta suseceptible de ser atacada por una plaga una cantidad eficaz como insecticida, acarlclda, nematicida o molusquicida de un compuesto de fórmula (I) según se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en que el método no es un método para el tratamiento de un cuerpo de un ser humano o

animal.

12. Una composición Insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida que comprende una cantidad eficaz como insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida de un compuesto de fórmula (I) según se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9.

13. Una composición insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida de acuerdo con la reivindicación 12, que comprende un compuesto adicional con actividad biológica.

14. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, o una composición que comprende 15 dicho compuesto, para uso en el tratamiento de plagas de insectos en o sobre animales.