1-hidroxiimino-3-fenil-propanos.

Compuestos de la fórmula**Fórmula**

en la que

R1 es -(CH2)m-fenilo, en el que m es el número 0 ó 1 y fenilo está sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C1-7, hidroxi y halógeno o

-

(CH2)n-heteroarilo, en el que n es el número 0 ó 1 y el heteroarilo se elige entre el grupo formado por piridina, 1Hpiridin- 2-ona, 1-oxi-piridina, 1H-pirimidin-2-ona, quinolina y pirazina y está sin sustituir o sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C1-7, halógeno, halógeno-alquilo C1-7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1-7, (alcoxi C1-7)-alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)-(alcoxi C1-7)-alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, (cicloalquil C3-7)-alquilo C1-7, carboxil-alquilo C1-7 y aminocarbonil-alquilo C1-7; R2 es hidrógeno o alquilo C1-7,

o en el caso de que R4 sea hidrógeno, R2 es fenilo sin sustituir o fenilo sustituido por alquilo C1-7;

R3 es hidrógeno,

R5 es hidrógeno o hidroxi,

o R3 y R5 se reemplazan por un doble enlace;

R4 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1-7, cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-7, halógeno-alquilo C1-7, f2e5n ilo sin sustituir o fenilo sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C1-7, halógeno, halógeno-alquilo C1-7, halógeno-alcoxi C1-7 y alquilsulfonilo C1-7,

fenil-alquilo C1-7, dicho fenilo está sin sustituir o sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C1-7, halógeno, halógeno-alquilo C1-7 y halógeno-alcoxi C1-7,

heteroarilo, dicho heteroarilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1-7 u oxo y

3 0 heterociclilo, dicho heterociclilo se elige entre morfolinilo, piperazinilo y piperidinilo y está sin sustituir o sustituido por alquilo C1-7, oxo o (alquil C1-7)-carbonilo;

o R4 y R5 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo cicloalquilo C3-7;

R6 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, halógeno y alquilo C1-7;

o R4 y R6 junto con los átomos de carbono, a los que están unidos, forman un grupo cíclico.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/061577.

Solicitante: F. HOFFMANN-LA ROCHE AG.

Inventor/es: MATTEI, PATRIZIO, DEHMLOW, HENRIETTA, RICHTER, HANS, KIM, KYUNGJIN, ULLMER, CHRISTOPH, ERICKSON, SHAWN, DAVID, PIETRANICO-COLE,SHERRIE,LYNN, BISSANTZ,CATERINA, OBST SANDER,ULRIKE, MARTIN,RAINER E.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D213/89 (con heteroátomos directamente unidos al átomo de nitrógeno del ciclo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D239/26 (con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D241/12 (con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen quinoleína... > C07D215/12 (con radicales hidrocarbonados sustituidos unidos a los átomos de carbono del ciclo)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D213/64 (unido en posición 2 ó 6)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D213/53 (Atomos de nitrógeno)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares... > Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de... > C07D213/55 (Acidos; Esteres)
  • SECCION C — QUIMICA; METALURGIA > QUIMICA ORGANICA > COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos... > Compuestos que contienen átomos de nitrógeno, unidos... > C07C251/48 (con el átomo de carbono de al menos uno de los grupos oxiimino unido a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros)

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Fragmento de la descripción:

1-h¡droxüm¡no-3-fen¡l-propanos CAMPO DEL INVENTO

La presente invención se refiere a nuevos 1-hidroxi-imino-3-fenil-propanos que tienen actividad farmacéutica, a su obtención, a composiciones farmacéuticas que los contienen y a su potencial uso como medicamentos.

En particular la presente invención se refiere a compuestos de la fórmula

**(Ver fórmula)**

en la que de R1 a R1 tienen los significados definidos a continuación o a las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.

Estos compuestos son moduladores o ligandos del receptor GPBAR1. Más especialmente, los compuestos son potentes agonistas del GPBAR1 y pueden utilizarse para el tratamiento y la prevención de enfermedades metabólicas e inflamatorias, en especial de la diabetes de tipo II.

La diabetes mellitus es una amenaza siempre creciente para la salud humana. Por ejemplo, en Estados Unidos las estimaciones actuales mantienen que unos 16 millones de personas sufren la diabetes mellitus. La diabetes de tipo II, también conocida como diabetes mellitus no dependiente de la insulina, alcanza una cifra del 9-95% de los casos de diabetes, provocando cada año la muerte de 193. residentes de EE.UU. La diabetes de tipo II es la séptima causa principal de todas las muertes. En las naciones occidentales, la diabetes de tipo II afecta actualmente al 6% de la población adulta, con una frecuencia que se espera que crezca a nivel mundial un 6% por año. Aunque hay ciertos rasgos hereditarios que pueden predisponer a individuos concretos a desarrollar la diabetes de tipo II, la fuerza de empuje que se halla detrás del actual incremento de la incidencia de la enfermedad es el estilo de vida cada vez más sedentario, la dieta y la obesidad, que ahora predomina en los países industrializados. Aproximadamente el 8% de las personas que sufren la diabetes de tipo II son personas que tienen un claro sobrepeso. Además, un número creciente de jóvenes está desarrollando esta enfermedad. Ahora, a nivel internacional se reconoce que la diabetes de tipo II es una de las principales amenazas para la salud humana en el siglo XXI.

La diabetes de tipo II se manifiesta como incapacidad para regular adecuadamente los niveles de glucosa en la sangre y puede caracterizarse por un defecto en la secreción de insulina o en la resistencia a la insulina. En efecto, los que sufren la diabetes de tipo II tienen poca insulina o no pueden utilizar la insulina eficazmente. La resistencia a la insulina indica la incapacidad de los tejidos corporales para responder apropiadamente a la insulina endógena. La resistencia a la insulina se desarrolla por múltiples factores, incluyendo los genéticos, la obesidad, la edad y un nivel elevado de azúcar en la sangre durante largo períodos de tiempo. La diabetes de tipo II, también llamada diabetes iniciada en la madurez, puede desarrollarse en cualquier edad, pero lo más normal es que aparezca en la edad adulta. Con todo está aumentando la incidencia de la diabetes de tipo II en los niños. En los diabéticos, los niveles de glucosa formados en la sangre y en la orina provoca una micción excesiva, sed, hambre y problemas de metabolismo de grasas y de proteínas. Si no se trata, la diabetes puede provocar complicaciones letales, incluyendo la ceguera, el fallo renal y las enfermedades cardíacas.

La diabetes de tipo II se trata actualmente por diversos métodos. Un primer método consiste en la terapia a través de la dieta y/o el ejercicio, ya sea solo, ya sea en combinación con agentes terapéuticos. Dichos agentes pueden incluir la insulina o fármacos que reducen los niveles de glucosa en la sangre. Un 49% de los individuos que sufren la diabetes de tipo II necesitan medicación oral, un 4% necesitan inyecciones de insulina o una combinación de inyecciones de insulina y medicación oral y un 1% recurren solo a la dieta y el ejercicio.

Las terapias actuales incluyen: los secretagogos de insulina, por ejemplo las sulfonilureas, que aumenta la producción de insulina en las células (í del páncreas; los efectores que reducen la glucosa, por ejemplo la metformina que reduce la producción de glucosa en el hígado; los activadores del receptor y activado con proliferador de peroxisoma (PPARy), por ejemplo las tiazolidinadionas, que potencian la acción de la Insulina; y los inhibidores de la a-glucosidasa que interfieren en la producción de glucosa en el intestino. Sin embargo, existen deficiencias asociadas a los tratamientos actualmente disponibles. Por ejemplo, las sulfonilureas y las Inyecciones de insulina pueden conllevar episodios hipoglucémicos y aumento de peso. Además, los pacientes suelen ir perdiendo la respuesta a las sulfonilureas con el tiempo. La metformina y los inhibidores de la a-glucosidasa

conducen a menudo a problemas gastrointestinales y los agonistas PPARy tienden a provocar un aumento de peso y edemas.

Los ácidos biliares (BA) son moléculas antipáticas sintetizadas en el hígado a partir de colesterol y se almacenan en la vejiga biliar hasta verter la secreción al duodeno e intestino, que desempeñan un papel importante en la solubili- zación y absorción de las grasas de la dieta y de vitaminas solubles en grasas. Aprox. un 99% de los BA se absorben de nuevo por difusión pasiva y transporte activo en la porción terminal del íleo y se transporta de nuevo al hígado a través de la vena portal (circulación enterohepática). En el hígado, los BA disminuyen su propia biosíntesis a partir del colesterol por activación del receptor alfa del farnesoide X (FXRa) y correactivo heterodímero pequeño (SHP), que conduce a la represión de la transcripción de la 7a-hidroxilasa del colesterol, que es el paso que limita la velocidad de la biosíntesis de los BA a partir del colesterol.

El GPBAR1, que en la bibliografía técnica se denomina también TGR5, M-BAR o BG37, se ha identificado recientemente como receptor asociado a la proteína G (GPCR), causante de los BA (Kawamata y col., J. Biol. Chem. 278. 9435-944, 23; Maruyama y col., Blochem. Blophys. Res. Commun. 298. 714-719, 22). El GPBAR1 es un GPCR asociado a las G(alfa) y la estimulación mediante la fijación de ligando causa la activación de la adenilil- clclasa, que conduce a la elevación del cAMP ¡ntracelular y la posterior activación de los mecanismos de señalización descendente ("downstream"). El receptor humano comparte una identidad de aminoácidos del 86, 9, 82 y 83% con el receptor bovino, de conejo, de rata y de ratón, respectivamente. El GPBAR1 se expresa con abundancia en el tracto Intestinal, monocltos y macrófagos, pulmón, bazo, placenta (Kawamata y col., J. Biol. Chem. 278, 9435-944, 23). Los BA Inducen la ¡nternallzaclón de receptor, la producción de cAMP ¡ntracelular y la activación de qulnasas reguladas por señal extracelular en células HEK293 y CHO que expresan el GPBAR1.

Se ha encontrado que el GPBAR1 se expresa en abundancia en monocltos/macrófagos de humanos y conejos (Kawamata y col., J. Biol. Chem. 278. 9435-944, 23) y el tratamiento con BA suprime la producción de citoquinas inducida por LPS en macrófagos alveolares de conejo y en células THP-1 humanas que expresan el GPBAR1. Estos datos sugieren que los ácidos biliares pueden suprimir la función del macrófago a través de la activación del GPBAR1. En el hígado, el GPBAR1 funcional se ha encontrado en las membranas plasmáticas de las células de Kupffer, que median la inhibición de la expresión de las citoquinas inducida por LPS (Keitel, Biochem. Biophys. Res. Commun. 372. 78-84, 28) y de células endoteliales sinusoidales, mientras que las sales biliares conducen a un Incremento del cAMP ¡ntracelular y a la activación y expresión intensificada de la sintasa del óxido nítrico (NO) endotelial (Keitel, Hepatology 45, 695-74, 27). Se ha detectado además el GPBAR1 en colangiocitos... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Compuestos de la fórmula

**(Ver fórmula)**

la que

R1 es -(Chhjm-fenilo, en el que m es el número ó 1 y fenllo está sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C1.7, hldroxl y halógeno o

-(CH2)n-heteroarllo, en el que n es el número ó 1 y el heteroarllo se elige entre el grupo formado por piridina, 1H- piridln-2-ona, 1 -oxi-piridina, 1 H-pirimidin-2-ona, qulnollna y plrazlna y está sin sustituir o sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo Ci_7, halógeno, halógeno-alquilo C1.7, hidroxi, hldroxl-alqullo C1-7, alcoxl C1.7, (alcoxi Ci.7)-alquilo C1.7, (alcoxl Ci-7)-(alcoxi Ci.7)-alqu¡lo C1-7, cicloalqullo C3.7, (cicloalqull C3-7)-alquilo C1.7, carboxll-alquilo Ci.7y amlnocarbonll-alquilo Ci_7;

R2 es hidrógeno o alquilo C1-7,

o en el caso de que R4 sea hidrógeno, R2 es fenilo sin sustituir o fenilo sustituido por alquilo C1-7;

R3 es hidrógeno,

R5 es hidrógeno o hidroxi, o R3 y R3 se reemplazan por un doble enlace;

R4 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo Ci_7, cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-7, halógeno-alquilo Ci_7, sin sustituir o fenilo sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C1-7, halógeno, halógeno-alquilo Ci-7, halógeno-alcoxi Ci-7y alquilsulfonilo Ci-7,

fenil-alquilo Ci_7, dicho fenilo está sin sustituir o sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo Ci_7, halógeno, halógeno-alquilo Ci_7 y halógeno-alcoxi Ci_7, heteroarilo, dicho heteroarilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1-7 u oxo y

heterociclilo, dicho heterociclilo se elige entre morfolinilo, piperazinilo y piperidinilo y está sin sustituir o sustituido por alquilo C1-7, oxo o (alquil Ci.7)-carbonilo;

o R4 y R5 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo cicloalquilo C3.7;

R6 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, halógeno y alquilo C1-7;

o R4 y R6 junto con los átomos de carbono, a los que están unidos, forman un grupo cíclico

en el que m es el número ó 2;

**(Ver fórmula)**

G

R7 y R9 se eligen con independencia entre el grupo formado por: hidrógeno,

halógeno, halógeno-alquilo C1-7, ciano, ciano-alquilo Ci_7, alquilo C1.7, alquenilo C3-7, alquinilo C1.7, alcoxi C1.7, (alcoxi Ci_7)-alquilo C1.7,

hidroxi, hidroxi-alquilo Ci_7, hidroxi-alquenilo C3.7, hidroxi-alquinilo C3.7, h¡droxi-(alcoxi Ci_7), carboxilo, carboxil-alquilo Ci_7, carboxil-alquenilo C3-7, carboxil-alquinilo C1-7, carboxil-(alcoxi Ci_7), tetrazolilo,

(alcoxi Ci_7)-carbon¡lo, alquilsulfonilo C1.7, alquilsulfoniloxi C1.7,

(alquil Ci_7)-sulfon¡lamino, (cicloalquil C3-7)-sulfonilamino,

aminosulfonilo, (alquil Ci_7)-am¡nosulfon¡lo, di-(alquil Ci_7)-am¡nosulfonilo, heterociclilsulfonilo,

(alquil Ci_7)-am¡no, d¡-(alquil Ci-7)-amlno, (alcoxi Ci_7)-(alquil Ci-7)-amino,

alcoxi Ci-7-(alqu¡l Ci-7)-(alquil Ci-7)-amlno, (alcoxi Ci_7)-halógeno-(alquil Ci-7)-amlno,

hidroxi-(alquil Ci-7)-(alquil Ci.7)-am¡no, un aminoácido unido a través del grupo amino del aminoácido,

(cicloalquil C3-7)-am¡no, dicho cicloalquilo C3-7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7 o carboxilo,

carboxil-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo, carboxil-(alquil Ci_7)-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo,

(alcoxi Ci.7)-carbonil-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo,

(alquil Ci.7)-am¡nocarbon¡lo, di-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo,

(alquil Ci-7)-sulfon¡l-(alquil Ci.7)-am¡nocarbonilo,

halógeno-(alqu¡l Ci.7)-am¡nocarbon¡lo, h¡droxi-(alquil Ci_7)-aminocarbonilo,

h¡drox¡-(alqu¡l Ci.7)-(alqu¡l Ci.7)-am¡nocarbonilo, halógeno-hidroxi-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo,

alcoxi Ci-7-(alquil Ci.7)-amlnocarbon¡lo,

(cicloalquil C3-7)-aminocarbonilo, dicho cicloalquilo C3-7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7 o carboxilo,

heterociclil-aminocarbonilo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1.7 u oxo, heterociclil-(alquil Ci-7)-aminocarbon¡lo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1.7 u oxo, hidroxi-(alquil Ci-7)-aminocarbonil-alqu¡lo C1.7,

(alcoxi Ci.7)-carbonil-alquilo C1.7, di-[(alcoxi Ci.7)-carbonil]-alquilo C1.7,

(alquil Ci.7)-carbonilamino-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo,

(alquil Ci.7)-carbonilamino, carboxil-(alquil Ci.7)-carbonilamino,

(alcoxi Ci_7)-carbonil-(alquil Ci-7)-carbonilamino,

cicloalquilo C3.7, dicho cicloalquilo C3-7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7 o carboxilo, (cicloalquil C3-7)-alquilo C1.7, dicho cicloalquilo C3.7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7 o carboxilo,

heterociclilo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1.7, halógeno, hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7, alcoxi C1-7, oxo, carboxilo, carboxil-alquilo C1.7, (alcoxi Ci-7)-carbonilo, aminocarbonilo, alquilsulfonilo C1.7, aminosulfonilo, (alquil Ci-7)-carbonilo, carboxil-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo o hidroxisulfonil-(alquil C1-7)- aminocarbonilo,

heterociclilcarbonilo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1-7, halógeno, hidroxi, hidroxi- alquilo C1-7, alcoxi C1-7, oxo, carboxilo, carboxil-alquilo C1.7 o alquilsulfonilo C1.7,

heteroarilo, dicho heteroarilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1-7, cicloalquilo C3.7, tetrahidropiranilo, carboxilo, carboxil-alquilo C1-7, (alcoxi Ci_7)-alquilo C1.7 o (alcoxi Ci.7)-carbonilo, feniloxi, dicho fenilo está sin sustituir o sustituido de una a tres veces por grupos elegidos entre halógeno y carboxilo y fenilo, dicho fenilo está sin sustituir o sustituido de una a tres veces por grupos elegidos entre el grupo formado por halógeno, alquilo C1-7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7, ciano, ciano-alquilo C1-7, amino, alcoxi C1-7, carboxilo, carboxil-alquilo C1-7, (alcoxi C1-7)- carbonilo, tetrazolilo, carboxil-(alquil Ci.7)-carbonilamino, alcoxi Ci_7-carbonil-(alquil Ci.7)-carbonilamino, alquilsulfonilo C1-7, (alquil Ci-7)-sulfonilamino, aminosulfonilo, (alquil Ci-7)-amino-sulfon¡lo, di-(alquil Ci-7)-aminosulfonilo, heterociclilsulfonilo, (alcoxi Ci-7)-carbonil-(alcox¡ C1.7), (alcoxi Ci-7)-carbonil-(alquil Ci-7)-am¡nocarbonilo, carboxil (alquil Ci-7)-aminocarbonilo, (alcoxi Ci-7)-carbonil-(alquil Ci-7)-carbonilamino-alquilsulfonilo C1.7, fenil-(alquil C1.7)- aminocarbonilo, tetrazolil-aminocarbonilo, tetrazolil-(alquil Ci.7)-amino-carbonilo y carboxil-(alquil C1-7)- aminocarbonilo;

R8 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, halógeno, halógeno-alquilo C1.7, ciano, ciano-alquilo C1.7, alquilo C1.7, alquenilo C3.7, alquinilo C1.7, alcoxi C1.7, (alcoxi Ci_7)-alquilo C1.7,

hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7, hidroxi-alquenilo C3.7, hidroxi-alquinilo C3.7, hidroxi-(alcoxi C1.7), carboxilo, carboxil-alquilo 1.7, carboxil-alquenilo C3.7, carboxil-alquinilo C1.7, carboxil-(alcoxi C1.7), tetrazolilo,

(alcoxi Ci-7)-carbonilo, alquilsulfonilo C1.7, alquilsulfoniloxi C1.7,

(alquil Ci-7)-sulfonilamino, (cicloalquil C3-7)-sulfonilamino,

aminosulfonilo, (alquil Ci-7)-aminosulfonilo, di-(alquil Ci.7)-aminosulfonilo, heterociclilsulfonilo,

(alquil Ci-7)-am¡no, di-(alquil Ci-7)-amino, (alcoxi Ci_7)-(alquil Ci.7)-amino,

alcoxi Ci_7-(alquil Ci-7)-(alquil Ci-7)-amino, (alcoxi Ci_7)-halógeno-(alquil Ci.7)-amino,

hidroxi-(alquil Ci-7)-(alquil Ci-7)-amino, un aminoácido unido a través del grupo amino del aminoácido,

(cicloalquil C3-7)-amino, dicho cicloalquilo C3.7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7 o carboxilo,

carboxil-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo, carboxil-(alquil Ci_7)-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo,

(alcoxi Ci.7)-carbonil-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo,

(alquil Ci.7)-aminocarbonilo, di-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo,

(alquil Ci_7)-sulfonil-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo,

halógeno-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo, hidroxi-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo,

hidroxi-(alquil Ci-7)-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo, halógeno-hidroxi-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo,

alcoxi Ci-7-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo,

(cicloalquil C3-7)-aminocarbonilo, dicho cicloalquilo C3-7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7 o carboxilo,

heterociclil-aminocarbonilo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo Ci_7 u oxo, heterociclil-(alquil Ci-7)-aminocarbon¡lo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1-7 u oxo, hidroxi-(alquil Ci.7)-aminocarbonil-alquilo C1.7,

(alcoxi Ci.7)-carbonil-alquilo C1.7, di-[(alcoxi Ci.7)-carbonil]-alquilo C1.7,

(alquil C^-carbonilamino-íalquil Ci.7)-aminocarbonilo,

(alquil C1.7)-carbonilamino, carboxil-(alquil Ci.7)-carbonilamino,

(alcoxi Ci.7)-carbonil-(alquil Ci_7)-carbonilamino,

cicloalquilo C3.7, dicho cicloalquilo C3.7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7 o carboxilo, (cicloalquil C3-7)-alquilo C1.7, dicho cicloalquilo C3-7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7 o carboxilo,

heterociclilo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1-7, halógeno, hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7, alcoxi C1-7, oxo, carboxilo, carboxil-alquilo C1.7, (alcoxi Ci.7)-carbonilo, aminocarbonilo, alquilsulfonilo C1.7, aminosulfonilo, (alquil Ci-7)-carbonilo, carboxil-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo o hidroxisulfonil-(alquil C1.7)- aminocarbonilo,

heterociclilcarbonilo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo Ci_7, halógeno, hidroxi, hidroxi-alquilo Ci_7, alcoxi C1.7, oxo, carboxilo, carboxil-alquilo C1.7 o alquilsulfonilo Ci_7,

heteroarilo, dicho heteroarilo está sin sustituir o sustituido por alquilo Ci_7, cicloalquilo C3.7, tetrahidropiranilo, carboxilo, carboxil-alquilo C1.7, (alcoxi Ci.7)-alquilo C1.7 o (alcoxi Ci.7)-carbonilo,

feniloxi, dicho fenilo está sin sustituir o sustituido de una a tres veces por grupos elegidos entre halógeno o carboxilo y fenilo, dicho fenilo está sin sustituir o sustituido de una a tres veces por grupos elegidos entre el grupo formado por halógeno, alquilo C1.7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7, ciano, ciano-alquilo C1.7, amino, alcoxi C1-7, carboxilo, carboxil- alquilo C1-7, (alcoxi Ci.7)-carbonilo, tetrazolilo, carboxil-(alquil Ci.7)-carbonilamino, alcoxi Ci-7-carbonil-(alquil C1.7)- carbonilamino, alquilsulfonilo C1.7, (alquil Ci-7)-sulfonilamino, aminosulfonilo, (alquil Ci-7)-amino-sulfonilo, di-(alquil Ci-7)-aminosulfonilo, heterociclilsulfonilo, (alcoxi Ci-7)-carbonil-(alcoxi C1-7), (alcoxi Ci-7)-carbonil-(alquil C1.7)- aminocarbonilo, carboxil-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo, (alcoxi Ci_7)-carbonil-(alquil Ci.7)-carbon¡lam¡no-alqu¡lsulfon¡lo C1.7, fenil-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo, tetrazolil-aminocarbonilo, tetrazolil-(alquil Ci_7)-amino-carbonilo y carboxil- (alquil Ci-7)-aminocarbon¡lo; y

R1 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, halógeno y alquilo C1.7;

las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos, con la condición de que se excluye un compuesto elegido del grupo constituido por

1-propanona, 1-(3,4-dimetilfenil)-3,3-difenil-, oxima,

1-butanona, 1-(3,4-dimetilfenil)-3-fenil-, oxima,

1-propanona, 3-hidroxi-1-(4-metilfenil)-3-fenil-3-(2-tienil)-,oxima,

1-propanona, 3-hidroxi-1-(4-metilfenil)-3,3-difenil-, oxima,

1-propanona, 3-hidroxi-1,3 bis(4-metilfenil)-3-difenil-, oxima,

1-propanona, 3-(1H-indol-3-il)-1-(4-mdtilfenil)-3-fenil-, oxima, chalcona, 4,4-dimetil-,beta.-fenil-, oxima, chalcona, 4,4-dibromo-,beta.-metil-, oxima,

1-bromo-4-((2E)-3-(3,5-diclorofenil)-4,4,4-trifluoro-1-(hidroximino)-2-butenil)-benceno, 1-bromo-2-metil-4-((2E)-3(3,5-diclorofenil)-4,4,4-trifluoro-1-(hidroximino)-2-butenil)-benceno,

4,4,4-tifluoro-3-hidroxi-1-(4-metilfenil)-3-[3-trifluormetil]-butan-1-ona oxima,

1 -clorofenil-3-(1 ,2,4-triazolil-(1 )-3-(2-metoxifenil)-propan-1 -ona-oxima, y 1 -clorofenil-3-(1 ,2,4-triazolil-(1 )-3-(4-metilfenil)-propan-1 -ona-oxima.

2. Compuestos de la fórmula I según la reivindicación 1, en los que R1 es -(CH2)n-heteroarilo, en el que n es el número ó 1 y heteroarilo se elige entre el grupo formado por piridina, 1 H-piridin-2-ona, 1-oxi-piridina, 1 H-pirimidin-

2-ona, quinolina y pirazina y está sin sustituir o sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C1-7, halógeno, halógeno-alquilo C1-7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1.7, (alcoxi Ci.7)-alqu¡lo C1-7, alcoxi Ci.7-(alcoxi Ci.7)-alquilo C1.7, cicloalquilo C3.7, (cicloalquil C3.7)-alquilo C1-7, carboxil- alquilo C-i.7y aminocarbonil-alquilo C1.7.

3. Compuestos de la fórmula I según las reivindicaciones 1 ó 2, en los que R1 es -(CH2)n-heteroarilo, en el que n es el número ó 1 y heteroarilo es piridina o 1-oxi-piridina y está sin sustituir o sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C1-7, halógeno, halógeno-alquilo C1.7, hidroxi, hidroxi- alquilo C1.7, alcoxi C1-7, (alcoxi Ci.7)-alquilo C1.7, (alcoxi Ci_7)-(alcoxi Ci.7)-alquilo C1-7, cicloalquilo C3.7, (cicloalquil C3.7)-alquilo C1.7, carboxil-alquilo C1.7 y aminocarbonil-alquilo C1.7. 4

4. Compuestos de la fórmula I según las reivindicaciones 1 ó 2, en los que R1 es -(CH2)n-heteroarilo, en el que n es el número ó 1 y heteroarilo es 1H-piridin-2-ona, que está sin sustituir o sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C1-7, halógeno, halógeno-alquilo C1-7, hidroxi, hidroxi- alquilo C1-7, alcoxi C1-7, (alcoxi Ci.7)-alquilo C1-7, (alcoxi Ci_7)-(alcoxi Ci-7)-alquilo C1-7, cicloalquilo C3.7, (cicloalquil C3-7)-alquilo C1-7, carboxil-alquilo C1-7 y aminocarbonil-alquilo 1.7.

5. Compuestos de la fórmula I según la reivindicación 1, en los que R1 es -(Chhjm-fenilo, en el que m es el número ó 1 y fenllo está sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C-i-7, hldroxi y halógeno.

6. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 5, en los que R2 y R3 son hidrógeno.

7. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 6, en los que R5 es hidrógeno.

8. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 7, en los que R4 se elige entre el grupo formado por

fenllo sin sustituir o fenllo sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con Independencia entre el grupo formado por alquilo C1.7, halógeno, halógeno-alquilo C1-7, halógeno-alcoxi C1-7 y alquilsulfonllo C1.7,

fenll-alqullo C1.7, dicho fenilo está sin sustituir o sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C1-7, halógeno, halógeno-alquilo C1-7 y halógeno-alcoxi C1-7, heteroarilo, dicho heteroarilo está sin sustituir o sustituido por alquilo Ci_7 u oxo y

heterociclilo, dicho heterociclilo se elige entre morfolinilo, piperazinilo y piperidinilo y está sin sustituir o sustituido por alquilo C1.7, oxo o (alquil Ci_7)-carbonilo.

9. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 7, en los que R4 es fenilo sin sustituir o fenilo sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C1-7, halógeno, halógeno-alquilo C1-7, halógeno-alcoxi C1.7 y alquilsulfonilo C1-7.

1. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 9, en los que R7 y R9 son hidrógeno y

R8 se elige entre el grupo formado por halógeno, halógeno-alquilo C1.7, ciano, ciano-alquilo C1-7, alquilo C1-7, alquenilo C3.7, alquinilo C1.7,

alcoxi C1-7, (alcoxi Ci_7)-alquilo C1.7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7, hidroxi-alquenilo C3.7, hidroxi-alquinilo C3.7, hidroxi-(alcoxi C1.7),

carboxilo, carboxil-alquilo C1.7, carboxil-alquenilo C3-7, carboxil-alquinilo C1.7,

carboxil-(alcoxi C1.7),

tetrazolilo,

(alcoxi Ci-7)-carbonilo, alquilsulfonilo C1.7, alquilsulfoniloxi C1.7,

(alquil Ci-7)-sulfonilamino, (cicloalquil C3-7)-sulfonilamino,

aminosulfonilo, (alquil Ci.7)-aminosulfonilo, di-(alquil Ci.7)-aminosulfon¡lo, heterociclilsulfonilo,

(alquil Ci-7)-amino, di-(alquil Ci-7)-amino, (alcoxi Ci-7)-(alquil Ci-7)-amino,

alcoxi Ci-7-(alquil Ci-7)-(alquil Ci-7)-amino, (alcoxi Ci-7)-halógeno-(alquil Ci-7)-amino

hldroxl-(alquil Ci_7)-(alquil Ci_7)-amino, un aminoácido unido a través del grupo amino del aminoácido,

(cicloalquil C3-7)-amino, dicho cicloalquilo C3-7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7 o carboxilo,

carboxil-(alquil Ci_7)-aminocarbonilo, carboxil-(alquil Ci_7)-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo,

(alcoxi Ci-7)-carbonil-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo,

(alquil Ci-7)-aminocarbonilo, di-(alquil Ci-7)-amino-carbonilo,

(alquil Ci-7)-sulfonil-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo,

halógeno-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo, hidroxi-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo,

hidroxi-(alquil Ci_7)-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo, halógeno-hidroxi-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo,

(alcoxi Ci-7)-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo,

(cicloalquil C3-7)-aminocarbonilo, dicho cicloalquilo C3-7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7 carboxilo,

heterociclil-aminocarbonilo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1-7 u oxo, heterociclil-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1-7 u oxo, hidroxi-(alquil i.7)-aminocarbonil-alquilo C1.7,

(alcoxi Ci.7)-carbonil-alquilo C1-7, di-[(alcoxi Ci.7)-carbonil]-alquilo C1.7,

(alquil Ci.7)-carbonilamino-(alquil Ci_7)-aminocarbonilo,

(alquil Ci.7)-carbonilamino, carboxil-(alquil Ci-7)-carbonilamino,

(alcoxi Ci.7)-carbonil-(alquil Ci.7)-carbonilamino,

cicloalquilo C3.7, dicho cicloalquilo C3-7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7 o carboxilo, (cicloalquil C3-7)-alquilo C1.7, dicho cicloalquilo C3-7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7 o carboxilo,

heterociclilo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1.7, halógeno, hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7, alcoxi C1.7, oxo, carboxilo, carboxil-alquilo C1.7, (alcoxi Ci.7)-carbonilo, aminocarbonilo, alquilsulfonilo C1.7, amino

sulfonilo, (alquil Ci-7)-carbonilo, carboxil-(alqu¡l Ci-7)-am¡nocarbon¡lo o h¡drox¡sulfonil-(alqu¡l Ci-7)-am¡nocarbon¡lo, heterociclilcarbonilo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1.7, halógeno, hidroxi, hidroxi- alquilo C1.7, alcoxi C1.7, oxo, carboxilo, carboxil-alquilo C1.7 o alquilsulfonilo C1.7,

heteroarilo, dicho heteroarilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1.7, cicloalquilo C3.7, tetrahidropiranilo, carboxilo, carboxil-alquilo C1.7, (alcoxi Ci.7)-alquilo C1.7 o (alcoxi Ci-7)-carbonilo,

feniloxi, dicho fenilo está sin sustituir o sustituido de una a tres veces por grupos elegidos entre halógeno o carboxilo y

fenilo, dicho fenilo está sin sustituir o sustituido de una a tres veces por grupos elegidos entre el grupo formado por halógeno, alquilo C1-7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7, ciano, ciano-alquilo C1.7, amino, alcoxi C1.7, carboxilo, carboxil- alquilo C1-7, (alcoxi Ci-7)-carbonilo, tetrazolilo, carboxil-(alquil Ci-7)-carbonil-amino, (alcoxi Ci-7)-carbonil-(alquil Ci.7)-carbonil-amino, alquilsulfonilo C1.7, (alquil Ci.7)-sulfonilamino, aminosulfonilo, (alquil Ci.7)-amino-sulfonilo, di(alquil Ci.7)-aminosulfonilo, heterociclilsulfonilo, (alcoxi Ci-7)-carbonil-(alcoxi C1.7), (alcoxi Ci-7)-carbonil-(alquil Ci-7)-aminocarbon¡lo, carboxil-(alquil Ci_7)-amino-carbonilo, (alcoxi Ci-7)-carbonil-(alquil Ci-7)-carbonil-amino- alquilsulfonilo C1.7, fenil-(alquil Ci.7)-amino-carbonilo, tetrazolil-aminocarbonilo, tetrazolil-(alquil Ci-7)-aminocar- bonilo y carboxil-(alquil Cwj-aminocarbonilo.

11. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 1, en los que R8 es fenilo, dicho fenilo está sin sustituir o sustituido de una a tres veces por grupos elegidos entre el grupo formado por halógeno, alquilo C1-7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7, ciano, ciano-alquilo C1.7, amino, alcoxi C1.7, carboxilo, carboxil- alquilo

C1-7, (alcoxi Ci-7)-carbonilo, tetrazolilo, carboxil-(alquil Ci.7)-carbonil-amino, (alcoxi Ci-7)-carbonil-(alquil C1.7)- carbonilamino, alquilsulfonilo C1-7, (alquil Ci_7)-sulfonilamino, aminosulfonilo, (alquil Ci.7)-aminosulfonilo, di-(alquil Ci. 7)-amino-sulfonilo, heterociclilsulfonilo, (alcoxi Ci-7)-carbonil-(alcox¡ C1.7), (alcoxi Ci-7)-carbonil-(alquil Ci-7)-amino- carbonilo, carboxil-(alquil Ci-7)-amino-carbonilo, (alcoxi Ci-7)-carbonil-(alquil Ci-7)-carbonilamino-alquilsulfonilo C1.7, fenil-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo, tetrazolil-aminocarbonilo, tetrazolil-(alquil Ci-7)-amino-carbonilo y carboxil-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo.

12. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 11, en los que R8 se elige entre el grupo formado por:

halógeno, halógeno-alquilo C1-7, ciano, ciano-alquilo C1-7, alquilo C1.7, alquenllo C3.7, alquinilo C1.7, alcoxi C1-7, (alcoxi Ci.7)-alquilo C1.7,

hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7, hidroxi-alquenilo C3.7, hidroxi-alquinilo C3.7, hldroxl-(alcox¡ C1.7),

carboxilo, carboxil-alquilo C1.7, carboxil-alquenilo C3.7, carboxil-alquinilo C1.7,

carboxil-(alcox¡ C1.7),

tetrazolilo,

(alcoxi Ci-7)-carbonllo, alquilsulfonilo C1.7, alquilsulfoniloxi C1.7,

(alquil Ci-7)-sulfonllamino, (cicloalquil C3-7)-sulfonilamino,

aminosulfonilo, (alquil Ci-7)-aminosulfon¡lo, di-(alquil Ci.7)-aminosulfonilo, heterociclilsulfonilo,

(alquil Ci-7)-amlno, di-(alquil Ci-7)-amino, (alcoxi Ci-7)-(alquil Ci.7)-amino,

(alcoxi Ci_7)-(alquil Ci.7)-(alquil Ci.7)-amino, (alcoxi Ci-7)-halógeno-(alquil Ci_7)-amino, hidroxi-(alquil Ci.7)-(alquil Ci-7)-amino, un aminoácido unido a través del grupo amino del aminoácido,

(cicloalquil C3-7)-am¡no, dicho cicloalquilo C3.7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7 o carboxilo, carboxil-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo, carboxil-(alquil Ci-7)-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo,

(alcoxi Ci_7)-carbonil-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo,

(alquil Ci-7)-am¡nocarbonilo, di-(alqull Ci-7)-amlnocarbonilo,

(alquil Ci_7)-sulfonil-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo,

halógeno-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo, hldroxl-(alqu¡l Ci.7)-aminocarbonilo,

hidroxi-(alquil Ci_7)-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo, halógeno-hidroxi-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo,

(alcoxi Ci_7)-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo,

(cicloalquil C3-7)-aminocarbonilo, dicho cicloalquilo C3.7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7 o carboxilo,

heterociclil-aminocarbonilo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1.7 u oxo, heterociclil-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1.7 u oxo, hidroxi-(alquil Ci-7)-aminocarbon¡l-alquilo C1.7,

(alcoxi Ci_7)-carbon¡l-alqu¡lo C1-7, di[(alcoxi Ci_7)-carbon¡l]-alqu¡lo C1.7,

(alquil Ci-7)-carbon¡lam¡no-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo,

(alquil Ci-7)-carbon¡lamino, carboxil-(alqull CwJ-carbonilamino,

(alcoxi Ci-7)-carbonil-(alquil Ci-7)-carbonilamino,

cicloalquilo C3.7, dicho cicloalquilo C3-7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7 o carboxilo y (cicloalquil C3-7)-alquilo C1.7, dicho cicloalquilo C3.7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7 o carboxilo.

13. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 12, en los que R8 se elige entre el grupo formado por:

heterociclilo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1.7, halógeno, hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7, alcoxi C1-7, oxo, carboxilo, carboxil-alquilo C1-7, (alcoxi Ci_7)-carbonilo, aminocarbonilo, alquilsulfonilo C1.7, aminosulfonilo, (alquil Ci_7)-carbon¡lo, carboxil-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo o hidroxisulfonil-(alquil C1-7)- aminocarbonilo,

heterociclilcarbonilo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1-7, halógeno, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1.7, oxo, carboxilo, carboxil-alquilo C1-7 o alquilsulfonilo C1.7,

heteroarilo, dicho heteroarilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1.7, cicloalquilo C3-7, tetrahidropiranilo, carboxilo, carboxil-alquilo C1.7, (alcoxi Ci_7)-alquilo C1.7 o (alcoxi Ci.7)-carbonilo y

feniloxi, dicho fenilo está sin sustituir o sustituido de una a tres veces por grupos elegidos entre halógeno o carboxilo.

14. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 9, en los que:

R7 y R8 son hidrógeno y

R9 se elige entre el grupo formado por: halógeno, halógeno-alquilo C1-7, ciano, ciano-alquilo C1-7, alquilo C1-7, alquenilo C3-7, alquinilo C1.7, alcoxi C1.7, (alcoxi Ci_7)-alquilo C1.7,

hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7, hidroxi-alquenilo C3-7, hidroxi-alquinilo C3.7, hidroxi-(alcoxi C1-7),

carboxilo, carboxil-alquilo C1-7, carboxil-alquenilo C3-7, carboxil-alqulnllo C1.7,

carboxil-(alcoxi C1-7),

tetrazolilo,

(alcoxi Ci-7)-carbonilo, alquilsulfonilo C1.7, alquilsulfoniloxi C1.7,

(alquil Ci.7)-sulfonilamino, (cicloalquil C3-7)-sulfonilamino,

aminosulfonilo, (alquil Ci-7)-aminosulfonilo, di-(alquil Ci.7)-aminosulfon¡lo, heterociclilsulfonllo,

(alquil Ci.7)-amino, di-(alquil Ci.7)-amino, (alcoxi Ci.7)-(alquil Ci.7)-amino,

alcoxi Ci_7-(alquil CwMalquil Ci-7)-amino, (alcoxi Ci.7)-halógeno-(alquil Ci.7)-amino

hldroxi-(alquil Ci-7)-(alquil Ci.7)-amino, un aminoácido unido a través del grupo amino del aminoácido,

(cicloalquil C3-7)-am¡no, dicho cicloalquilo C3-7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7 o carboxilo, carboxil-(alquil Ci-7)-aminocarbon¡lo, carbox¡l-(alquil Ci-7)-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo,

(alcoxi Ci.7)-carbonil-(alquil Ci.7)-am¡nocarbon¡lo,

(alquil Ci-7)-aminocarbonilo, di(alqu¡l Ci.7)-am¡no-carbon¡lo,

(alquil Ci_7)-sulfonil-(alquil Ci.7)-am¡nocarbon¡lo,

halógeno-(alquil Ci-7)-aminocarbon¡lo, h¡droxi-(alquil Ci-7)-am¡nocarbonilo,

hidroxi-(alquil Ci-7)-(alquil Ci-7)-am¡nocarbon¡lo, halógeno-h¡drox¡-(alquil Ci-7)-aminocarbon¡lo,

alcoxi Ci-7-(alquil Ci.7)-aminocarbon¡lo,

(cicloalquil C3-7)-aminocarbonilo, dicho cicloalquilo C3.7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7 o carboxilo,

heterociclil-aminocarbonilo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1.7 u oxo, heterociclil-(alquil Ci.7)-aminocarbon¡lo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1.7 u oxo, hidroxi-(alquil Ci-7)-aminocarbonil-alqu¡lo C1.7,

(alcoxi Ci-7)-carbonil-alquilo C1.7, di-[(alcoxi Ci-7)-carbonil]-alquilo C1.7,

(alquil Ci-7)-carbonilamino-(alquil Ci.7)-am¡nocarbon¡lo,

(alquil Ci_7)-carbonilamino, carbox¡l-(alqu¡l Ci.7)-carbon¡lam¡no,

(alcoxi Ci.7)-carbonil-(alquil Ci.7)-carbon¡lam¡no,

cicloalquilo C3-7, dicho cicloalquilo C3.7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7 o carboxilo, (cicloalquil C3-7)-alquilo C1.7, dicho cicloalquilo C3.7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7 o carboxilo,

heterociclilo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1.7, halógeno, hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7, alcoxi C1.7, oxo, carboxilo, carboxil-alquilo C1.7, (alcoxi Ci-7)-carbon¡lo, aminocarbonilo, alquilsulfonilo C1.7, aminosulfonilo, (alquil Ci.7)-carbon¡lo, carbox¡l-(alquil Ci-7)-am¡nocarbon¡lo o hidroxisulfon¡l-(alqu¡l C1.7)- aminocarbonilo,

heterociclilcarbonilo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1-7, halógeno, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1.7, oxo, carboxilo, carboxil-alquilo C1.7 o alquilsulfonilo 61.7,

heteroarilo, dicho heteroarilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1.7, cicloalquilo C3.7, tetrahidropiranilo, carboxilo, carboxil-alquilo C1-7, (alcoxi Ci-7)-alquilo C1.7 o (alcoxi Ci.7)-carbonilo,

feniloxi, dicho fenilo está sin sustituir o sustituido de una a tres veces por grupos elegidos entre halógeno o carboxilo

y

fenilo, dicho fenilo está sin sustituir o sustituido de una a tres veces por grupos elegidos entre el grupo formado por halógeno, alquilo C1.7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7, ciano, ciano-alquilo C1.7, amino, alcoxi C1.7, carboxilo, carboxil- alquilo C1.7, (alcoxi Ci.7)-carbonilo, tetrazolilo, carboxil-(alquil Ci-7)-carbonilamino,

(alcoxi Ci_7)-carbonil-(alquil Ci-7)-carbonilam¡no, alquilsulfonilo C1.7, (alquil Ci.7)-sulfonilamino, aminosulfonilo, (alquil Ci-7)-aminosulfonilo, ¡-(alquil Ci-7)-am¡nosulfon¡lo, heterociclilsulfonilo, (alcoxi Ci.7)-carbonil-(alcox¡ C1.7), (alcoxi Ci_7)-carbonil-(alquil CwJ-aminocarbonilo, carboxil-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo,(alcoxi Ci.7)-carbonil-(alquil C1.7)- carbonilamino-alquilsulfonilo C1.7, fenil-(alquil Ci.7)-aminocarbon¡lo, tetrazolil-aminocarbonilo, tetrazolil-(alquil C1.7)- aminocarbonilo y carboxil-(alquil Ci-7)-am¡nocarbon¡lo.

15. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 14, en los que R9 es fenilo, dicho fenilo está sin sustituir o sustituido de una a tres veces por grupos elegidos entre el grupo formado por halógeno, alquilo C1.7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7, ciano, ciano-alquilo C1-7, amino, alcoxi C1-7, carboxilo, carboxil- alquilo C1.7, (alcoxi Ci.7)-carbonilo, tetrazolilo, carboxil-(alquil Ci-7)-carbonilamino, (alcoxi Ci-7)-carbonil-(alquil C1.7)- carbonilamino, alquilsulfonilo C1.7, (alquil Ci-7)-sulfon¡l-amino, aminosulfonilo, (alquil Ci.7)-am¡nosulfonilo, di(alquil Ci-7)-aminosulfonilo, heterociclilsulfonilo, (alcoxi Ci-7)-carbon¡l-(alcox¡ C1.7), (alcoxi Ci.7)-carbonil-(alquil C1-7)- aminocarbonilo, carboxil-(alquil Ci.7)-am¡nocarbon¡lo, (alcoxi Ci.7)-carbonil-(alquil Ci.7)-carbon¡lam¡no-alquilsulfon¡lo C1.7, fenil-(alquil Ci.7)-aminocarbon¡lo, tetrazolil-aminocarbonilo, tetrazolil-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo y carboxil- (alquil Ci.7)-aminocarbonilo.

16. Compuestos de la fórmula I según la reivindicación 1, en los que

R1 es -(CH2)m-fenilo, en el que m es el número ó 1 y fenilo está sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C1-7, hidroxi y halógeno o

-(CH2)n-heteroarilo, en el que n es el número ó 1 y heteroarilo se elige entre el grupo formado por plrldlna, 1H- piridin-2-ona, 1 -oxi-piridina, quinolina y pirazina y está sin sustituir o sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C1-7, halógeno, halógeno-alquilo C1-7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7, alcoxi C1.7, (alcoxi Ci.7)-alquilo Ci_7, (alcoxi Ci.7)-(alcox¡ Ci_7)-alquilo C1.7, cicloalquilo C3.7, (cicloalquil C3.7)- alquilo C1.7, carboxil-alquilo C-|.7y aminocarbonil-alquilo Ci_7;

R2 es hidrógeno o alquilo C1-7, o en el caso de que R4 sea hidrógeno, R2 es fenilo sin sustituir o fenilo sustituido por alquilo C1.7;

R3 es hidrógeno,

R5 es hidrógeno o hidroxi,

o R3 y R3 se reemplazan por un doble enlace;

R4 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, alquilo C1.7, cicloalquilo C3-7, alquenilo C2-7, halógeno-alquilo C1.7, fenilo sin sustituir o fenilo sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C1.7, halógeno, halógeno-alquilo C1.7, halógeno-alcoxl C1.7 y alquilsulfonilo C1.7, fenil-alquilo C1-7, dicho fenilo está sin sustituir o sustituido por uno, dos o tres grupos elegidos con independencia entre el grupo formado por alquilo C1-7, halógeno, halógeno-alquilo C1-7 y halógeno-alcoxl C1-7, heteroarilo, dicho heteroarilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1.7 u oxo, piperidinilo y 1,1 -dimetilpiperidinio;

o R4 y R5 junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo cicloalquilo C3.7;

R6 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, halógeno y alquilo C1.7;

o R4 y R6 junto con los átomos de carbono, a los que están unidos, forman un grupo cíclico

2)m

G

en la que m es el número ó 2;

R7 y R9 se eligen con Independencia entre el grupo formado por hidrógeno, halógeno, halógeno-alquilo C1.7, ciano, ciano-alquilo C1.7, alquilo C1.7, alcoxi C1.7, (alcoxi Ci.7)-alqu¡lo C1.7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7, hldroxl-alquenilo C3.7, hidroxi-alquinilo C3.7, hidroxi-(alcoxi C1.7), carboxilo, carboxil-alquilo C1.7, carboxil-alquenllo C3.7, carboxll- alqulnilo C1.7, carboxll-(alcoxi C1.7), tetrazolilo, (alcoxi Ci.7)-carbon¡lo, alquilsulfonilo C1.7, alqullsulfonlloxl C1.7, (alquil Ci.7)-sulfonll-amlno, (cicloalquil C3-7)-sulfonllam¡no, aminosulfonilo, (alquil Cwj-aminosulfonilo, dl(alqull Ci_7)-am¡no-sulfon¡lo, heterociclilsulfonilo, (alquil Ci-7)-amino, dl(alqull Ci-7)-amino, (alcoxi Ci-7)-(alquil Ci-7)-amino, (hidroxialqull Ci-7)-(alquil Ci.7)-amino, un aminoácido unido a través del grupo amino del aminoácido, carboxil-(alqull Ci.7)-am¡nocarbonilo, (alcoxi Ci-7)-carbonil-(alquil Ci.7)-am¡nocarbon¡lo, (alquil C1.7)- aminocarbonllo, (alquil Ci_7)-sulfonil-(alquil Ci.7)-am¡nocarbon¡lo, halógeno-(alquil Ci.7)-am¡nocarbon¡lo, hldroxi- (alquil Ci.7)-am¡nocarbon¡lo, hidroxi-(alqull Ci-7)-(alquil Ci.7)-am¡nocarbon¡lo, (alcoxi Ci-7)-(alquil Ci-7)-amino-

**(Ver fórmula)**

carbonilo,

(cicloalquil C3-7)-aminocarbon¡lo, dicho cicloalquilo C3-7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7 o carboxilo,

heterociclilaminocarbonilo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1.7, heteroc¡cl¡l-(alquil Ci.7)-am¡nocarbon¡lo,

(alquil Ci.7)-carbonilam¡no-(alqu¡l Ci.7)-aminocarbonilo,

(alquil Ci.7)-carbonilam¡no, carbox¡l-(alquil Ci_7)-carbonilamino,

(alcoxi Ci.7)-carbonil-(alqu¡l Ci.7)-carbon¡lamino, cicloalquilo C3-7, (cicloalquil C3-7)-alqullo C1.7,

heterociclilo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1-7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi

C1.7, carboxilo, carboxll-alqullo C1.7, (alcoxi Ci_7)-carbonilo o alquilsulfonilo C1.7,

heterociclilcarbonilo,

heteroarilo, dicho heteroarllo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1.7, carboxilo o carboxil-alquilo C1.7, feniloxi, dicho fenilo está sin sustituir o sustituido de una a tres veces por grupos elegidos entre halógeno o carboxilo y

fenilo, dicho fenilo está sin sustituir o sustituido de una a tres veces por grupos elegidos entre el grupo formado por halógeno, alquilo C1.7, hidroxi, hidroxi-alquilo Ci_7, ciano, ciano-alquilo Ci_7, amino, alcoxi Ci_7, carboxilo, carboxil- alquilo C1.7, (alcoxi Ci.7)-carbonllo, tetrazolilo, carboxil-(alquil Ci_7)-carbonilamino,

alquilsulfonilo C1.7, amlnosulfonllo, (alquil Ci.7)-aminosulfonilo, di-(alquil Ci.7)-aminosulfonilo, heterociclilsulfonilo, (alcoxi Ci-7)-carbonll-(alcox¡ C1.7), (alcoxi Ci-7)-carbonil-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo,

fenil-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo, tetrazolll-amino-carbonilo, tetrazolil-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo y carboxil-(alqu¡l Ci-7)-amlnocarbon¡lo;

R8 se elige entre el grupo formado por hidrógeno,

halógeno, halógeno-alqullo C1.7, ciano, ciano-alquilo C1-7, alquilo C1-7, alcoxi C1-7,

(alcoxi Ci-7)-alquilo C1.7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1.7, hidroxi-alquenilo C3.7, hldroxl-alqulnllo C3.7, hldroxl-(alcox¡ C1.7), carboxilo, carboxil-alquilo C^.7, carboxll-alquenllo C3.7, carboxll-alqulnllo C1-7, carboxil-(alcoxi C1.7), tetrazolilo, (alcoxi Cwj-carbonllo, alquilsulfonilo C1.7, alquilsulfoniloxi C1.7,

(alquil Ci-7)-sulfonllam¡no, (cicloalquil C3.7)-sulfonilamino,

amlnosulfonllo, (alquil Ci.7)-aminosulfonilo, di-(alquil Ci.7)-aminosulfonilo, heterociclilsulfonilo,

(alquil Ci.7)-am¡no, ¡-(alquil Ci.7)-am¡no, (alcoxi Ci_7)-(alquil Ci.7)-amino,

(hidroxialquil Ci_7)-(alquil Ci-7)-amino, un aminoácido unido a través del grupo amino del aminoácido, carboxil-(alquil Ci-7)-am¡nocarbonilo, (alcoxi Ci-7)-carbonil-(alqu¡l Ci-7)-aminocarbonilo,

(alquil Ci-7)-aminocarbonilo, (alquil Ci_7)-sulfonil-(alquil Ci-7)-am¡nocarbonilo, halógeno-(alquil Ci-7)-am¡nocarbonilo, hidrox¡-(alquil Ci-7)-am¡nocarbonilo, hidroxi-(alquil Ci_7)-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo, (alcoxi Ci-7)-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo,

(cicloalquil C3.7)-am¡nocarbonilo, dicho cicloalquilo C3-7 está sin sustituir o sustituido por hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7 o carboxilo,

heterociclilaminocarbonilo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1-7, heterocicl¡l-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo,

(alquil Ci-7)-carbonilamino-(alquil Ci.7)-aminocarbonilo,

(alquil Ci-7)-carbonilamino, carboxil-(alquil Ci-7)-carbonilam¡no,

(alcoxi Ci-7)-carbonil-(alquil Ci-7)-carbonilamino, cicloalquilo C3-7, (cicloalquil C3-7)-alquilo C1.7,

heterociclilo, dicho heterociclilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1-7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7, alcoxi C1.7,

carboxilo, carboxil-alquilo C1.7, (alcoxi Ci_7)-carbonilo o alquilsulfonilo C1-7,

heterociclilcarbonilo,

heteroarilo, dicho heteroarilo está sin sustituir o sustituido por alquilo C1-7, carboxilo o carboxil-alquilo C1.7, feniloxi, dicho fenilo está sin sustituir o sustituido de una a tres veces por grupos elegidos entre halógeno o carboxilo y

fenilo, dicho fenilo está sin sustituir o sustituido de una a tres veces por grupos elegidos entre el grupo formado por halógeno, alquilo C1-7, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-7, ciano, ciano-alquilo C1-7, amino, alcoxi C1-7, carboxilo, carboxil- alquilo C1-7, (alcoxi Ci-7)-carbonilo, tetrazolilo, carboxil-(alquil Ci-7)-carbonilamino,

alquilsulfonilo C1.7, aminosulfonilo, (alquil Ci-7)-aminosulfonilo, di-(alquil Ci-7)-aminosulfonilo, heterociclilsulfonilo, (alcoxi Ci-7)-carbonil-(alcoxi C1.7), (alcoxi Ci-7)-carbonil-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo,

fenil-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo, tetrazolil-amino-carbonilo, tetrazolil-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo y carbox¡l-(alquil Ci-7)-aminocarbonilo; y

R1 se elige entre el grupo formado por hidrógeno, halógeno y alquilo C1-7; o las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.

17. Compuestos de la fórmula I según la reivindicación 1, elegidos entre el grupo formado por: (E)-3-(4-dimet¡lamino-fenil)-3-fenil-1-piridin-4-il-propan-1-ona-oxima, (Z)-3-(4-dimet¡lam¡no-fenil)-3-fenil-1-piridin-4-il-propan-1-ona-oxima, (+)-(E)-3-(4-d¡met¡lamino-fenil)-3-fenil-1-piridin-4-il-propan-1-ona-oxima,

(-)-(E)-3-(4-dimetilamino-fenil)-3-fenil-1-piridin-4-il-propan-1-ona-oxima,

(E)-3-(4-bromo-fenil)-3-fenil-1-piridin-4-il-propan-1-ona-oxima,

(E)- 3-(4-dimetilamino-fenil)-1-piridin-4-il-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

3-(4-dimetilamino-fenil)-1-piridin-4-il-3-m-tolil-propan-1-ona-oxima,

(+)-(E)-3-(4-dimetilamino-fenil)-1-piridin-4-il-3-p-tolil-propan-1-ona-oxima,

(-)-(E)-3-(4-dimetilamino-fenil)-1-piridin-4-il-3-p-tolil-propan-1-ona-oxima,

(Z)-3-(4-dimetilamino-fenil)-1-piridin-4-il-3-p-tolil-propan-1-ona-oxima,

3-(3-bromo-fenil)-1-piridin-4-il-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

(E)-3-(3-bromo-fenil)-3-fenil-1-piridin-4-il-propan-1-ona-oxima,

3-(3-bromo-fenil)-1-piridin-4-il-pentan-1-ona-oxima,

(E)-3,3-difenil-1-pi ridin-4-il-propan-1-ona-oxima,

(E)-3-(4-bromo-fenil)-1-(1-oxi-piridin-4-il)-3-fenil-propan-1-ona-oxima,

(E)-3-(4-ciclopropil-fenil)-3-fenil-1-piridin-4-il-propan-1-ona-oxima,

3-(4-dimetilamino-fenil)-3-(3,4-dimetil-fenil)-1-piridin-4-il-propan-1-ona-oxima,

3-(4-dimetilamino-fenil)-3-(3,5-dimetil-fenil)-1-piridin-4-il-propan-1-ona-oxima,

(E)-3-(3'-metanosulfonil-bifenil-4-il)-3-fenil-1-piridin-4-il-propan-1-ona-oxima,

(E)-3-(4'-metanosulfonil-bifenil-4-il)-3-fenil-1-piridin-4-il-propan-1-ona-oxima,

metilamida del ácido 4'-{3-[(E)-hidroxiimino]-1-fenil-3-piridin-4-il-propil}-bifenil-4-sulfónico,

(E)-3-fenil-1-piridin-4-il-3-(4-pi rimidin-5-il-fenil)-pro pan-1 -ona-oxima,

(E)-3-(3'-metanosulfonil-bifenil-3-il)-3-fenil-1-piridin-4-il-propan-1-ona-oxima,

(E)-3-(4'-metanosulfonil-bifenil-3-il)-3-fenil-1-piridin-4-il-propan-1-ona-oxima,

(E)-3-[4-(6-metil-piridin-3-il)-fenil]-3-fenil-1-piridin-4-il-propan-1-ona-oxima,

(E)-3-(4'-etanosulfonil-bifenil-4-il)-3-fenil-1-piridin-4-il-propan-1-ona-oxima,

(E)-3-(4'-hidroximetil-bifenil-4-il)-3-fenil-1-piridin-4-il-propan-1-ona-oxima,

(4'-{3-[(E)-hidroxiimino]-1-fenil-3-piridin-4-il-propil}-bifenil-3-iloxi)-acetato de etilo,

3-(4'-metanosulfonil-bifenil-3-il)-1-piridin-4-il-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

3-(3'-metanosulfonil-bifenil-3-il)-1-piridin-4-il-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

3-(4-bromo-fenil)-1-piridin-4-il-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

3-(3'-metanosulfonil-bifenil-4-il)-1-piridin-4-il-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

3-(4'-metanosulfonil-bifenil-4-il)-1-piridin-4-il-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

1 -piridin-4-il-3-(4-pirimidin-5-il-fenil)-3-o-tolil-propan-1 -ona-oxima,

(+)-(E)-1-piridin-4-il-3-(4-pirimidi n-5-il-fenil)-3-o-tolil-propan-1 -ona-oxima,

(-)-(E)-1-piridin-4-il-3-(4-pi rimidin-5-il-fenil)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

(-)-(Z)-1-piridin-4-il-3-(4-pi rimidin-5-il-fenil)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

(+)-(Z)-1-piridin-4-il-3-(4-pirimidi n-5-il-fenil)-3-o-tolil-propan-1 -ona-oxima,

(E)-3-{4-[(2-metoxi-etil)-metil-amino]-fenil}-1-piridin-4-il-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

3-(4-piperidin-1-il-fenil)-1-piridin-4-il-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

3-(4-morfolin-4-il-fenil)-1-pi ridin-4-il-3-o-tolil-propan-1 -ona-oxima,

3-(4-dietilamino-fenil)-1-piridin-4-il-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

(Z)-3-(4-bromo-fenil)-1-piridin-4-il-2-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

(E)-3-(4-bromo-fenil)-1-piridin-4-il-2-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

3-(4-bromo-fenil)-1-(2,6-dimetil-piridin-4-il)-2-fenil-propan-1-ona-oxima,

3-(4-bromo-fenil)-1-(2-cloro-piridin-4-il)-3-fenil-propan-1-ona-oxima,

(E)-3-(4-bromo-fenil)-1-(2,6-dicloro-piridin-4-il)-3-fenil-propan-1-ona-oxima,

(E)-3-(4-bromo-fenil)-3-o-tolil-1-(2,3,5-trifluor-fenil)-propan-1-ona-oxima,

3-(4-bromo-fenil)-1-(2,5-dicloro-fenil)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

(+)-(E)-3-(4-bromo-fenil)-1-(2,5-dicloro-fenil)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

(-)-(-E)-3-(4-bromo-fenil)-1-(2,5-dicloro-fenil)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

(E)-3-(4-bromo-fenil)-1-(2,5-difluor-fenil)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

(E)-3-(4-bromo-fenil)-1-(3,5-difluor-fenil)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

(E)-1-(3,5-difluor-fenil)-3-(4-pirimidin-5-il-fenil)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

1-(2-cloro-5-fluor-piridin-4-il)-3,3-difenil-propan-1-ona-oxima,

(E)-1-(2-fluor-6-metil-piridin-4-il)-3,3-difenil-propan-1-ona-oxima,

1-(2-metil-piridin-4-il)-3,3-difenil-propan-1-ona-oxima,

1-(5-cloro-2-fluor-piridin-4-il)-3,3-difenil-propan-1-ona-oxima,

1- (2-fluor-5-metil-piridin-4-il)-3,3-difenil-propan-1-ona-oxima, (E)-2-(1,11-dihidro-5H-dibenzo[a,d]ciclohepten-5-il)-1-piridin-4-il-etanona-oxima,

2- (9H-fluoren-9-il)-1-piridin-4-il-etanona-oxima,

3- (4-dimetilamino-fenil)-3-(1H-indol-3-il)-1-piridin-4-il-propan-1-ona-oxima, 3-(4-dimetilamino-fenil)-3-(2-metil-1H-indol-3-il)-1-piridin-4-il-propan-1-ona-oxima, (E)-3-(4-dimetilamino-fenil)-3-piridin-2-il-1-piridin-4-il-propan-1-ona-oxima, (E)-3-(4-dimetilamino-fenil)-3-(3-metil-piridin-2-il)-1-piridin-4-il-propan-1-ona-oxima, 1-(2,6-dimetil-piridin-4-il)-3,3-difenil-propenona-oxima, 1-(2,6-dimetil-piridin-4-il)-3,3-difenil-propan-1-ona-oxima, (E)-1-(2,6-dimetil-piridin-4-il)-3-fenil-3-piridin-2-il-propan-1-ona-oxima,

ácido 3-{3-[(E)-hidroxiimino]-1-fenil-3-piridin-4-il-propil}-benzoico,

ácido 4-{3-[hidroxiimino]-3-piridin-4-il-1-o-tolil-propil}-benzoico, ácido 3-{3-[hidroxiimino]-3-piridin-4-il-1-o-tolil-propil}-benzoico,

(E)-1-(2,6-dicloro-pi ridin-4-il)-3,3-difenil-propan-1-ona-oxima, (Z)-1-(2,6-dicloro-piridin-4-il)-3,3-difenil-propan-1-ona-oxima,

4'-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxilato de metilo, ácido 4'-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico, ácido 4'-{3-[(E)-hidroxiimino]-1-fenil-3-piridin-4-il-propil}-bifenil-3-carboxílico, ácido 4'-{3-[(E)-hidroxiimino]-1-fenil-3-piridin-4-il-propil}-bifenil-4-carboxílico, 4'-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-3-carboxilato de etilo, ácido 4'-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-3-carboxílico, ácido {4-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-fenil}-acético,

2- fluor-4'-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxilato de metilo, ácido 2-fluor-4'-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico,

3- cloro-4'-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxilato de metilo, ácido 3-cloro-4'-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico, 3-[4-(3-hidroxi-prop-1-inil)-fenil]-1-(2-metil-piridin-4-il)-3-o-tolil-propan-1 -ona-oxima,

ácido 4-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-pi ridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-benzoico, ácido 3-{4-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-fenil}-acrílico,

3-[4-(3-hidroxi-propil)-fenil]-1 -(2-metil-pi ridin-4-il)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

ácido 3-({4'-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carbonil}-amino)-propiónico,

ácido ({4'-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carbonil}-amino)-acético,

ácido 4'-[(S)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico,

ácido 4'-[(S)-3-[(Z)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico,

ácido 4'-[(R)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico,

ácido 4'-[(R)-3-[(Z)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico,

ácido (S)-2-({4'-[(S)-3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carbonil}-amino)-propiónico,

ácido ({4'-[(R)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carbonil}-amino)-acético,

((R)-1-fenil-etil)-amida del ácido 4'-[(S)-3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico,

3-(3-bromo-fenil)-1-(2-metil-piridin-4-il)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

ácido 5-{3-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-fenil}-piridi na-2-carboxílico,

3-fluor-3'-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxilato de metilo,

ácido 3-fluor-3'-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico,

ácido 3'-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-3-carboxílico,

ácido (E)-3'-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico,

3-(4'-metanosulfonil-bifenil-3-il)-1-(2-metil-piridin-4-il)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

ácido {3-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-fenil}-acético,

3-[3-(3-hidroxi-prop-1-inil)-fenil]-1-(2-metil-piridin-4-il)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

3-[3-(3-hidroxi-propil)-fenil]-1 -(2-metil-pi ridin-4-il)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

ácido ({3'-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-3-carbonil}-amino)-acético,

3- (4-bromo-fenil)-1-(2-metoxi-piridin-4-il)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

4- {3-(4-bromo-fenil)-1-[(E)-hidroxiimino]-3-o-tolil-propil}-1-metil-1H-piridin-2-ona, ácido 5-{4-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-fenil}-pent-4-i noico, ácido 3-fluor-4'-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico, ácido 4-fluor-4'-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-3-carboxílico, 3-(4-bromo-fenil)-5-metil-1-piridin-4-il-hexan-1-ona-oxima,

ácido 5-{4-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-fenil}-pentanoico,

(E)-3-(4-bromo-fenil)-3-(3-metil-piridin-2-il)-1-(2-metil-piridin-4-il)-propan-1-ona-oxima,

ácido (E)-4'-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-pi ridi n-4-il)-1 -(3-metil-pi ridi n-2-il)-propil]-bifenil-4-carboxílico,

3-(4-bromo-fenil)-1-(2-metil-piridin-4-il)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

3-(4-bromo-fenil)-1-(2-cloro-piridin-4-il)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

(E)-3-(4-bromo-fenil)-1-(2,6-dicloro-piridin-4-il)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

3-(4-bromo-fenil)-1-(5-cloro-2-fluor-piridin-4-il)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

(E)-3-(3-bromo-fenil)-1-(2-fluor-6-metil-pi ridin-4-il)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

(E)-3-(3-bromo-fenil)-1-(5-bromo-piridin-3-il)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

3-(4-bromo-fenil)-1-(2-fluor-5-metil-piridin-4-il)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

3-(4-bromo-fenil)-1-quinolin-6-il-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

3-(4-bromo-fenil)-1-(2-fluor-6-metil-piridin-4-il)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

3-(4-bromo-fenil)-1-(2-cloro-5-fluor-piridin-4-il)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

(E)-3-(4-bromo-fenil)-1-(2-fluor-5-metil-pi ridin-3-il)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

3-(4-bromo-fenil)-4,4-dimetil-1-(2-metil-pi ridin-4-il)-pentan-1-ona-oxima,

ácido 4'-{3-(2-fluor-5-metil-piridin-4-il)-3-[hidroxiimino]-1-o-tolil-propil}-bifenil-4-carboxílico,

ácido 3-fluor-4'-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico,

(E)-3-(4-bromo-fenil)-1-(2-metil-piridin-4-il)-3-(2-trifluormetil-fenil)-propan-1-ona-oxima,

(E)-3-(4'-metanosulfonil-bifenil-4-il)-1-(2-metil-piridin-4-il)-3-(2-trifluormetil-fenil)-propan-1-ona-oxima,

ácido 4'-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-(2-trifluormetil-fenil)-propil]-bifenil-4-carboxílico,

ácido 3-fluor-4'-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-(2-trifluormetil-fenil)-propil]-bifenil-4-carboxílico,

(E)-3-[4-(4-metanosulfonil-piperazin-1-il)-fenil]-1-piridin-4-il-3-o-tolil-propan-1-ona-ox¡ma,

(E)-3-[4-(4-metanosulfonil-piperazin-1-il)-fenil]-1-(2-metil-piridin-4-il)-3-(2-tr¡fluormet¡l-fen¡l)-propan-1-ona-oxima,

(E)-3-(4-bromofen¡l)-3-(4-cloro-2-metilfenil)-1-(2-metilpiridin-4-il)propan-1-ona-ox¡ma,

ácido (E)-4-(1-(4-cloro-2-metilfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)propil)bifenil-4-carboxílico,

(E)-3-(4-bromofenil)-3-(4-fluor-2-metilfenil)-1-(2-metilpiridin-4-il)propan-1-ona-oxima,

ácido (E)-4-(1-(4-fluor-2-metilfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)propil)bifenil-4-carboxílico,

(E,R)-3-(4-bromofenil)-1-(2-metilpiridin-4-il)-3-o-tolilpropan-1-ona-oxima,

(E,R)-1-(2-metilpiridin-4-il)-3-(4-pirimidin-5-il-fenil)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

(E,R)-1-(2-metilpiridin-4-il)-3-(4-(4-(metilsulfonil)-piperazin-1-il)fenil)-3-o-tolilpropan-1-ona-oxima,

(E,R)-3-(4-(4-hidroxipiperidin-1-il)fenil)-1-(2-metilpiridin-4-il)-3-o-tolilpropan-1-ona-oxima,

ácido (E,R)-4-(3-(2,6-dicloropiridin-4-il)-3-(hidroxiimino)-1-o-tolilpropil)bifenil-4-carboxílico,

(E)-3-(4-bromo-fenil)-3-(4-cloro-2-fluor-fenil)-1-(2-metil-piridin-4-il)-propan-1-ona-oxima,

ácido 4-[1-(4-cloro-2-fluor-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-propil]-bifenil-4-carboxílico,

4- {4-[1-(4-cloro-2-fluor-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-propil]-fenil}-tiofeno-2-carboxilato de etilo, ácido 4-{4-[1-(4-cloro-2-fluor-fen¡l)-3-[(E)-h¡droxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-propil]-fenil}-tiofeno-2-carboxíl¡co, (E)-3-(4-bromo-fenil)-1-(4-hidrox¡-fen¡l)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima, (E)-3-(4-bromo-fenil)-1-(4-h¡drox¡-3,5-d¡met¡l-fenil)-3-o-tol¡l-propan-1-ona-oxima, (E)-2-met¡l-3,3-difenil-1-pir¡d¡n-4-¡l-propan-1-ona-ox¡ma,

(E)-3-hidrox¡-3,3-difenil-1-pir¡d¡n-4-¡l-propan-1-ona-ox¡ma,

(Z)-3-hidrox¡-3,3-difenil-1-pir¡d¡n-4-¡l-propan-1-ona-ox¡ma,

(E)-3-(4-bromo-fenil)-1-piraz¡n-2-¡l-3-o-tol¡l-propan-1-ona-ox¡ma,

3-(4-bromo-fenil)-1-(7-cloro-qu¡nol¡n-4-¡l)-3-o-tolil-propan-1-ona-ox¡ma,

(E)-2-[1-(4-metoxi-fen¡l)-c¡clohex¡l]-1-(2-met¡l-pirid¡n-4-¡l)-etanona-ox¡ma,

(Z)-2-[1-(4-metoxi-fen¡l)-c¡clohex¡l]-1-(2-met¡l-pirid¡n-4-¡l)-etanona-ox¡ma,

5- {1 -[(E)-hidroxiimino]-3,3-difenil-propil}-1 H-piridin-2-ona,

5-{1 -[(E)-hidroxiimino]-3,3-difenil-propil}-1 -metil-1 H-piridin-2-ona,

5-{3-(4-bromo-fenil)-1-[(E)-h¡drox¡¡m¡no]-3-o-tolil-prop¡l}-1-met¡l-1H-p¡r¡din-2-ona,

5-{3-(4-bromo-fenil)-1-[(Z)-hidroxi¡m¡no]-3-o-tolil-prop¡l}-1-met¡l-1H-p¡r¡d¡n-2-ona,

5-{3-(4-bromo-fenil)-1 -[(E)-hidroxiimino]-3-o-tolil-propil}-1-etil-1 H-piridin-2-ona,

5-{3-(4-bromo-fenil)-1 -[(Z)-hidroxiimino]-3-o-tolil-propil}-1-etil-1 H-piridin-2-ona,

ácido 4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1 -o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico, ácido 4-[(S)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-( 1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1 -o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico, ácido 4-[(R)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-( 1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1 -o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico, ácido 3-fluor-4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico,

5-{3-(4-bromo-fenil)-1-[(E)-hidroxiimino]-5-metil-hexi l}-1-metil-1 H-piridin-2-ona,

5-{3-(4-bromo-fenil)-1-[(Z)-hidroxiimino]-5-metil-hexi l}-1-metil-1 H-piridin-2-ona,

5-{3-(4-bromo-fenil)-3-ciclopentil-1 -[(E)-hidroxiimino]-propil}-1-metil-1 H-piridin-2-ona,

5-{3-(4-bromo-fenil)-3-ciclopentil-1 -[(Z)-hidroxiimino]-propil}-1-metil-1 H-piridin-2-ona,

5-{3-(4-bromo-fenil)-1 -[(E)-hidroxiimino]-hexi l}-1 -metil-1 H-piridin-2-ona,

5-{3-(4-bromo-fenil)-7,7,7-trifluor-1 -[(E)-hidroxii mi no]-heptil}-1-metil-1 H-piridin-2-ona,

5-{3-(4-bromo-fenil)-1 -[(E)-hidroxiimino]-hex-5-enil}-1 -metil-1 H-piridin-2-ona,

5-{3-(4-bromo-fenil)-1-[(E)-hidroxii mi no]-heptil}-1-metil-1 H-piridin-2-ona,

5-{3-(4-bromo-fenil)-3-ciclohexil-1-[(E)-hidroxiimino]-propil}-1 -metil-1 H-piridin-2-ona,

5-{3-(4-bromo-fenil)-3-ci clobutil-1 -[(E)-hidroxii mi no]-propil}-1 -metil-1 H-piridin-2-ona,

5-[3-(4-bromo-fenil)-1-[(E)-hidroxiimino]-4-(4-trifluor-metoxi-fenil)-butil]-1-metil-1H-p¡r¡d¡n-2-ona,

5-{3-(4-bromo-fenil)-1 -[(E)-h¡droxiimino]-3-o-tolil-propil}-1 -isopropil-1 H-piridin-2-ona,

5-{3-(4-bromo-fenil)-1 -[(Z)-h¡droxiimino]-3-o-tolil-propil}-1 -isopropil-1 H-piridin-2-ona,

5-{3-(4-bromo-fenil)-1 -[(E)-hidroxiimino]-3-o-tolil-propil}-1 -ciclopropilmetil-1 H-piridin-2-ona,

5-{3-(4-bromo-fenil)-1 -[(Z)-h¡droxiimino]-3-o-tolil-propil}-1 -ciclopropilmetil-1 H-piridin-2-ona,

5-{3-(4-bromo-fenil)-1-[(E)-hidroxiimino]-3-o-tolil-propil}-1-(2-metox¡-etil)-1H-piridin-2-ona,

2-(5-{3-(4-bromo-fenil)-1-[(E)-hidroxiimino]-3-o-tolil-propil}-2-oxo-2H-piridin-1-il)-acetam¡da,

5-{3-(4-bromo-fenil)-1-[(E)-hidroxiimino]-3-o-tolil-propil}-1-ciclobut¡l-1H-piridin-2-ona,

5-{3-(4-bromo-fenil)-1-[(Z)-hidroxiimino]-3-o-tolil-propil}-1-c¡clobut¡l-1H-piridin-2-ona,

ácido 3-(5-{3-(4-bromo-fenil)-1 -[(E)-hidroxiimino]-3-o-tolil-propil}-2-oxo-2H-piridin-1-il)-propiónico,

ácido 4-(5-{3-(4-bromo-fenil)-1-[(E)-hidroxiimino]-3-o-tolil-prop¡l}-2-oxo-2H-piridin-1-il)-butír¡co,

5-{3-(4-bromo-2-fluor-fenil)-1-[(E)-hidroxiimino]-hexil}-1-met¡l-1H-p¡r¡d¡n-2-ona,

5-{3-(4-bromo-2-fluor-fenil)-3-ciclopentil-1-[(E)-hidroxi-im¡no]-prop¡l}-1-metil-1H-piridin-2-ona,

5-{3-(4-bromo-2-fluor-fenil)-1-[(E)-hidroxiimino]-3-o-tolil-prop¡l}-1-met¡l-1H-piridin-2-ona,

ácido 3-fluor-4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1 -o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico, 3,3-difluor-4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxilato de metilo,

ácido 3,3-difluor-4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico, 5-{3-(2-cloro-fen¡l)-3-ciclopentil-1-[(E)-hidroxiimino]-propil}-1-met¡l-1H-p¡r¡d¡n-2-ona,

yoduro de 4-[1 -(2-cloro-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-1,1 -dimetilpiperidinio,

5-{3-(4-bromo-fen¡l)-1-[(E)-hidroxiim¡no]-3-o-tolil-propil}-1,4-d¡met¡l-1H-p¡r¡d¡n-2-ona,

5-{3-(4-bromo-fen¡l)-1-[(Z)-hidroxiim¡no]-3-o-tolil-propil}-1,4-d¡met¡l-1H-p¡r¡d¡n-2-ona,

ácido 4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-3-carboxílico,

ácido 3-{4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-il}-propiónico,

5-{3-(4-bromo-fenil)-3-(2-cloro-fenil)-1-[(E)-hidroxiimino]-propil}-1-metil-1H-piridin-2-ona,

ácido 4-[1-(2-cloro-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-bifenil-4-carboxílico,

4-[1-(2-cloro-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-3-fluor-bifenil-4-carboxilato de

metilo,

ácido 4-[1 -(2-cloro-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-3-fluor-bifenil-4- carboxflico,

5-{1-[(E)-hidroxiimino]-3-[4-(morfolina-4-carbonil)-fen¡l]-3-o-tolil-propil}-1-metil-1H-pir¡d¡n-2-ona, N-(2-hidroxi-etil)-4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1-o-tolil-propil]-benzamida, N-(2-hidroxi-etil)-4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-p¡ridin-3-il)-1-o-tolil-propil]-N-metil-benzamida, ácido (1 -{4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-( 1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1 -o-tolil-propil]-benzoil}-piperidin-4-il)-acético, ácido ({4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1-o-tolil-propil]-benzo¡l}-metil-amino)-acét¡co,

4- {4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1-o-tolil-propil]-benzoilamino}-butirato de etilo, ácido 4-{4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1-o-tolil-propil]-benzo¡lamino}-butírico, ácido 3-{4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1-o-tolil-propil]-benzo¡lam¡no}-propión¡co, ácido {4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1-o-tolil-propil]-benzo¡lam¡no}-acético,

(E/Z)-4-(1 -(2-clorofenil)-3-(hidroxii mi no)-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)-2-fluor-N-(2-h¡droxietil)- benzamida,

trans-4-[1-(2-cloro-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-2-fluor-N-(4-h¡drox¡-

ciclohexil)-benzam¡da,

(E)-4-(1-(2-clorofenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)-2-fluor-N-met¡l-N-(1-met¡l-

piperidin-4-il)benzamida,

(E)-4-(1-(2-clorofenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)-2-fluor-N-(tetrah¡dro-2H-p¡ran-4-

il)benzamida,

(E)-4-(1-(2-clorofenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)-2-fluor-N-(oxetan-3-¡l)-benzam¡da,

ácido {3-fluor-4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1 -o-tolil-propil]-fenoxi}-acét¡co,

ácido 2-fluor-4-{3-fluor-4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1 -o-tolil-propil]-fenoxi}-benzoico,

5- {(R)-3-(4-bromo-fenil)-1 -[(E)-hidroxiimino]-3-o-tolil-propil}-1 -metil-1 H-piridin-2-ona,

(E)-5-(3-(4-bromofenil)-3-(4-fl uor-2-metilfenil)-1 -(hidroxi-i mino)propil)-1 -metilpiridin-2( 1 H)-ona,

ácido (E)-4-( 1 -(4-fluor-2-metilfenil)-3-(hidroxiimino)-3-( 1 -metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)bifen¡l-4-carboxílico, 5-{3-(4-bromo-fenil)-3-(4-cloro-2-metil-fenil)-1-[(E)-hidroxiimino]-propil}-1 -metil-1 H-piri di n-2-ona, ácido (E)-4-(1-(4-cloro-2-metilfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropir¡d¡n-3-il)propil)bifenil-4-carboxílico, (E)-2-(4-(1-(4-cloro-2-metilfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-¡l)propil)bifenil-4-ilcarboxamido)- acetato de metilo,

ácido (E)-2-(4-(1-(4-cloro-2-metilfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1-met¡l-6-oxo-1,6-dihidrop¡r¡din-3-il)propil)bifenil-4- ilcarboxamido)acético,

(E)-N-((1H-tetrazol-5-¡l)met¡l)-4-(1-(4-cloro-2-metilfen¡l)-3-(h¡drox¡¡m¡no)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-

il)propil)bifenil-4-carboxamida,

ácido trans-4-{4-[1-(2-cloro-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-met¡l-6-oxo-1,6-dihidro-p¡r¡d¡n-3-il)-propil]-2-fluor- benzo¡lam¡no}-ciclohexanocarboxílico,

(E)-4-(1-(2-clorofenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-d¡h¡drop¡r¡din-3-il)propil)-2-fluor-N-(2-metoxietil)-

benzamida,

(E)-4-(1-(2-clorofenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-d¡h¡drop¡r¡din-3-il)propil)-N-c¡clopropil-2-fluor-benzamida,

(E)-4-(1-(2-clorofenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-d¡h¡drop¡r¡d¡n-3-il)propil)-2-fluor-N-(2,2,2-trifluor-

et¡l)benzam¡da,

ácido 3-{3-fluor-4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-d¡h¡dro-p¡r¡din-3-il)-1-o-tol¡l-prop¡l]-fenoxi}-benzoico,

ácido 3-fluor-4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-p¡rid¡n-3-il)-1 -o-tolil-propil]-bifenil-2-carboxílico,

5-{3-(4-bromo-fenil)-3-(4-cloro-2-fluor-fen¡l)-1-[(E)-hidrox¡¡m¡no]-prop¡l}-1-metil-1H-p¡r¡d¡n-2-ona,

ácido 4-[1-(4-cloro-2-fluor-fenil)-3-[(E)-h¡droxiimino]-3-(1-met¡l-6-oxo-1,6-dihidro-p¡r¡d¡n-3-¡l)-propil]-bifenil-4-

carboxílico,

(+)-5-{3-(4-bromo-fenil)-3-(4-cloro-2-fluor-fen¡l)-1-[(E)-h¡drox¡¡m¡no]-propil}-1-metil-1H-p¡r¡d¡n-2-ona,

(-)-5-{3-(4-bromo-fenil)-3-(4-cloro-2-fluor-fen¡l)-1-[(E)-h¡drox¡¡m¡no]-propil}-1-metil-1H-p¡r¡d¡n-2-ona,

ácido (+)-4-[1-(4-cloro-2-fluor-fenil)-3-[(E)-h¡droxiimino]-3-(1-met¡l-6-oxo-1,6-dihidro-p¡r¡d¡n-3-¡l)-propil]-bifenil-4-

carboxílico,

ácido (-)-4-[1-(4-cloro-2-fluor-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-bifenil-4- carboxílico,

(E)-5-(3-(4-bromofenil)-3-(2-fluorfen¡l)-1-(h¡drox¡imino)-prop¡l)-1-met¡lp¡ridin-2(1H)-ona,

ácido (E)-4-( 1 -(2-fluorfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)bifenil-4-carboxílico,

(E)-4-(1-(2-clorofenil)-3-(h¡drox¡¡m¡no)-3-(1-met¡l-6-oxo-1,6-d¡h¡drop¡r¡d¡n-3-il)propil)-N-et¡l-2-fluorbenzamida,

(E)-N-(2-acetam¡doetil)-4-(3-(h¡drox¡¡m¡no)-3-(1-met¡l-6-oxo-1,6-d¡h¡dropiridin-3-il)-1-o-tolilpropil)benzamida,

4-((E)-3-(h¡drox¡¡mino)-3-(1-met¡l-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-1-o-tolilpropil)-N-((S)-2-hidroxipropil)benzamida,

4-((E)-3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-1-o-tolilpropil)-N-((R)-2-hidroxipropil)benzamida,

(E)-5-(3-(2-clorofenil)-1 -(hidroxii mino)-3-(4-(metil-sulfon¡l)fenil)prop¡l)-1 -metilpiridin-2(1 H)-ona,

(E)-5,5-(1-(2-clorofenil)-3-(hidroxiimino)propano-1,3-diil)bis(1-metilpiridin-2(1H)-ona),

(E)-4-(1-(4-cloro-2-metilfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)bifenil-4-carbonitrilo,

3- bromo-5-{(R)-3-(4-bromo-fenil)-1 -[(E)-h¡droxiimino]-3-o-tolil-propil}-1 -metil-1 H-piridin-2-ona,

(-)-({4-[1 -(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidrox¡¡ mino]-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-pi ridi n-3-il)-propil]-bifenil-4-carbonil}- amino)-acetato de metilo,

(+)-({4-[1 -(4-cloro-2-metil-fen¡l)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-bifenil-4-carbonil}- am¡no)-acetato de metilo,

ácido (-)-({4-[1 -(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidrox¡¡mino]-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-bifenil-4- carbonil}-amino)-acét¡co,

ácido (+)-({4-[1-(4-cloro-2-met¡l-fen¡l)-3-[(E)-h¡drox¡¡m¡no]-3-(1-met¡l-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-bifenil-4- carbonil}-amino)-acét¡co,

({4-[1 -(4-fluor-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidrox¡¡ mino]-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-pi ridi n-3-il)-propil]-bifenil-4-carbonil}- amino)-acetato de metilo,

ácido ({4-[1 -(4-fluor-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxi¡m¡no]-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-bifenil-4- carbonil}-amino)-acético,

5-{3-(4-amino-bifen¡l-4-il)-3-(4-fluor-2-metil-fen¡l)-1 -[(E)-hidroxii mi no]-propil}-1 -metil-1 H-piridin-2-ona,

5-{3-(4-fluor-2-metil-fenil)-1 -[(E)-hidroxii mino]-3-[4-( 1 H-tetrazol-5-il)-bifenil-4-il]-propil}-1 -metil-1 H-piridin-2-ona, (E,R)-4-(4-bromofen¡l)-1-(piridin-4-il)-4-o-tolilbutan-2-ona-ox¡ma, (Z,R)-4-(4-bromofen¡l)-1-(piridin-4-il)-4-o-tolilbutan-2-ona-ox¡ma, (E,R)-4-(4-bromofen¡l)-1-(piridin-2-il)-4-o-tolilbutan-2-ona-ox¡ma,

(E,R)-1 -(2-metil-pi ridi n-4-il)-3-(4-morfolin-4-il-fenil)-3-o-tolil-propan-1 -ona-oxi ma,

1 -{4-[(R)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1 -o-toMI-propil]-fenil}-piperidina-4-carboxilato de etilo, ácido 1 -{4-[(R)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1 -o-tolil-propil]-fenil}-piperidina-4-carboxílico, (E,R)-3-{4-[(2-metox¡-et¡l)-met¡l-am¡no]-fen¡l}-1-(2-met¡l-p¡r¡d¡n-4-¡l)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima, (E,R)-3-{4-[(2-hidroxi-etil)-metil-amino]-fenil}-1 -(2-metil-pi ridi n-4-il)-3-o-tolil-propan-1 -ona-oxima, (E,R)-3-[4-(4-hidroximetil-piperidi n-1 -il)-fenil]-1 -(2-metil-pi ridi n-4-il)-3-o-tolil-propan-1 -ona-oxima,

(E, R)-3-[4-(3-metoxi-azetidin-1 -il)-fenil]-1 -(2-metil-pi r¡d¡n-4-il)-3-o-tolil-propan-1 -ona-oxima,

(E, R)-3-[4-(1,1 -dioxo-1 A6-tiomorfolin-4-il)-fenil]-1 -(2-metil-pirid¡ n-4-il)-3-o-tolil-propan-1 -ona-oxima, ácido (R,E)-4-(3-(hidrox¡¡mino)-3-(2-metilpiridin-4-il)-1 -o-tolilpropil)benzoico, (R,E)-N-(2-hidroxietil)-4-(3-(hidroxiimino)-3-(2-metil-pirid¡n-4-il)-1 -o-tolilpropil)benzamida, (R,E)-N-(2-hidroxietil)-4-(3-(hidroxiimino)-3-(2-metil-pirid¡n-4-il)-1 -o-tolilpropil)-N-metilbenzamida,

4- ((R,E)-3-(hidroxii mi no)-3-(2-metilpiridin-4-il)-1 -o-tolil-propil)-N-((S)-2-hidroxipropil)benzamida,

ácido trans-4-(4-((R,E)-3-(h¡drox¡¡m¡no)-3-(2-metilpiridin-4-¡l)-1-o-tolilpropil)benzam¡do)-c¡clohexanocarboxílico, (R,E)-4-(3-(hidrox¡¡ mi no)-3-(2-metilpiridin-4-il)-1 -o-tol¡l-propil)-N, N-dimetilbenzamida,

(R,E)-4-(3-(hidrox¡¡ mi no)-3-(2-metilpiridin-4-il)-1 -o-toMI-propil)-N-met¡lbenzamida,

ácido (R,E)-1 -(4-(3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)-1 -o-tolilpropil)fenil)azetidina-3-carboxílico,

ácido 3-cloro-2-((4-((R,E)-3-(hidroxiimino)-3-(2-met¡l-p¡r¡d¡n-4-¡l)-1-o-tol¡lpropil)fenil-amino)metil)propanoico,

ácido (S,E)-1 -(4-(3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)-1 -o-tolilpropil)fenil)piperidina-4-carboxílico,

ácido 4-[(S)-1 -(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidrox¡¡mino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-propil]-benzoico,

4-[(S)-1-(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-met¡l-p¡r¡d¡n-4-¡l)-propil]-N,N-dimetil-benzamida,

ácido 1 -{4-[(R)-1 -(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxi-¡ mino]-3-(2-metil-pi ridi n-4-il)-propil]-fenil}-piperidina-4-

carboxílico,

ácido 1 -{4-[(S)-1 -(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxi-im¡no]-3-(2-met¡l-piridin-4-il)-propil]-fenil}-pi peridina-4- carboxílico,

(S,E)-2-(4-(3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)-1 -o-tolilpropil)fenil)malonato de dietilo,

(R,E)-3-(4-etinilfenil)-1-(2-met¡lpiridin-4-¡l)-3-o-tolilpropan-1 -ona-oxima,

ácido (R,E)-2-(4-(3-(hidrox¡¡mino)-3-(2-metilpiridin-4-il)-1 -o-tolilpropil)fenil)acético,

(R, E)-N-(2-hidroxietil)-2-(4-(3-(h¡droxiimino)-3-(2-met¡l-p¡ ridi n-4-il)-1 -o-tolilpropil)fenil)acetamida, ácido (R,E)-4-(3-(2-cloropiridin-4-il)-3-(h¡droxiimino)-1 -o-tolilpropil)bifenil-4-carboxílico, ácido (R,E)-4-(3-(hidroxiimino)-1 -o-toMI-3-(2-(trifluor-metil)p¡ridin-4-il)propil)bifenil-4-carboxílico, ácido (R)-4-(3-(2-cloro-5-fluorpirid¡n-4-il)-3-(hidroxi-imino)-1 -o-tolilpropil)bifenil-4-carboxílico, ácido (R)-4-(3-(5-cloro-2-fluorpirid¡n-4-il)-3-(hidroxi-imino)-1 -o-tolilpropil)bifenil-4-carboxílico, ácido (R,E)-4-(3-(2,6-dimetilpiridin-4-il)-3-(h¡droxiimino)-1 -o-tolilpropil)bifenil-4-carboxílico,

3- (4-bromo-fenil)-1 -pir¡din-4-¡l-3-o-tolil-propan-1 -ona-oxima,

ácido (+)4-[(S)-1-(4-cloro-2-met¡l-fenil)-3-[(E)-hidroxi-imino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-propil]-bifenil-4-carboxílico, ácido (-)-4-[(R)-1-(4-cloro-2-metil-fen¡l)-3-[(E)-hidroxi-imino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-propil]-bifenil-4-carboxílico, ácido (R,E)-4-(3-(hidroxiimino)-4-(pir¡din-4-il)-1 -o-tolilbutil)bifenil-4-carboxílico,

(R, E)-1 -(4-(3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-¡l)-1 -o-tolil propil)fenil)pirrolidin-2-ona,

ácido (1 S,3s)-3-(4-((R,E)-3-(hidroxiim¡no)-3-(2-metilpiridin-4-il)-1 -o-tolilpropil)fenil-amino)ciclobutanocarboxílico,

4- ((E)-3-(hidroxiimino)-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-1 -o-tolilpropil)-N-((R)-1 -hidroxipropan-2-il)benzamida,

4-((E)-3-(hidroxiimino)-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-1 -o-tolilpropil)-N-((S)-1 -hidroxipropan-2-il)benzamida, (E)-N-(1 -hidroxi-2-metilpropan-2-il)-4-(3-(hidrox¡¡ mi no)-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-1 -o-tolilpropil)- benzamida,

(E)-N-(1,3-dihidroxipropan-2-il)-4-(3-(hidroxiim¡no)-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-1 -o-tolilpropil)-benzamida, N-((R)-1 -hidroxi-3-metil butan-2-il)-4-((E)-3-(hidroxii mi no)-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidropi ridi n-3-il)-1 -o-tolilpropil)- benzamida,

N-((S)-1 -hidroxi-3-metilbutan-2-il)-4-((E)-3-(hidroxiimino)-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidropi ridin-3-il)-1 -o-tolilpropil)- benzamida,

N-((R)-2,3-d¡h¡droxiprop¡l)-4-((E)-3-(h¡drox¡¡m¡no)-3-(1-met¡l-6-oxo-1,6-d¡h¡dropiridin-3-il)-1-o-tolilpropil)-benzamida, (E)-4-(3-(h¡drox¡¡mino)-3-(1-met¡l-6-oxo-1,6-d¡h¡drop¡r¡d¡n-3-¡l)-1-o-tolilprop¡l)-N-(1-(hidroximetil)ciclopropil)-benzamida, (E)-4-(3-(h¡drox¡imino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-d¡h¡drop¡r¡d¡n-3-¡l)-1-o-tolilprop¡l)-N-(3,3,3-trifluor-2-hidroxipropil)- benzamida,

(E)-4-(3-(h¡drox¡¡mino)-3-(1-met¡l-6-oxo-1,6-d¡h¡drop¡r¡d¡n-3-¡l)-1-o-tol¡lprop¡l)-N-(2-(metilsulfonil)etil)benzam¡da,

(RS)-4-[1-(4-cloro-2-fluor-fen¡l)-3-[(E)-h¡drox¡¡m¡no]-3-(1-met¡l-6-oxo-1,6-d¡h¡dro-piridin-3-il)-propil]-N-(2-hidrox¡-etil)-

benzamida,

4-((E)-1-(4-cloro-2-fluorfen¡l)-3-(h¡drox¡¡m¡no)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-d¡h¡drop¡ridin-3-il)propil)-N-((R)-2,3-dihidrox¡-

propil)benzam¡da,

(RS)-4-[1-(4-cloro-2-fluor-fen¡l)-3-[(E)-h¡drox¡¡m¡no]-3-(1-met¡l-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-N-(2-metano-

sulfonil-et¡l)-benzamida,

(E)-5-(3-(4-cloro-2-fluorfen¡l)-1-(h¡drox¡¡m¡no)-3-(4-(metil-sulfon¡l)fen¡l)propil)-1-metilpiridin-2(1H)-ona,

(E)-5-(3-(4-cloro-2-fluorfen¡l)-1-(h¡drox¡¡m¡no)-3-(3-(metil-sulfon¡l)fen¡l)propil)-1-metilpiridin-2(1H)-ona,

(E)-5-(3-(4-cloro-2-fluorfen¡l)-3-(4-(et¡lsulfon¡l)fen¡l)-1-(hidroxiim¡no)prop¡l)-1-metilpiridin-2(1H)-ona,

(E)-5-(3-(4-cloro-2-fluorfen¡l)-1-(h¡drox¡¡m¡no)-3-(4-(hidroximet¡l)fen¡l)propil)-1-metilpiridin-2(1H)-ona,

(E)-5-(3-(4-cloro-2-fluorfen¡l)-1-(h¡drox¡¡m¡no)-3-(4-hidroxifenil)prop¡l)-1-metilpiridin-2(1H)-ona,

(E)-N-(3-(1-(4-cloro-2-fluorfen¡l)-3-(h¡drox¡¡m¡no)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-d¡hidropiridin-3-il)propil)fenil)acetamida,

(E)-3-(1-(4-cloro-2-fluorfen¡l)-3-(h¡drox¡¡m¡no)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-d¡h¡dropiriclin-3-il)propil)-N-(2-hidroxietil)-

benzamida,

(E)-3-(1-(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)-N-(2-hidroxietil)-N-

metilbenzamida,

(E)-5-(3-(4-cloro-2-fluorfenil)-1-(hidroxiimino)-3-(3-(morfolina-4-carbonil)fenil)propil)-1-metilpiridin-2(1H)-ona, (RS)-5-{3-(4-cloro-2-metil-fenil)-3-(3-fluor-4-isopropoxi-fenil)-1-[(E)-hidroxiimino]-propil}-1-metil-1H-piridin-2-ona, (RS)-5-{3-(4-cloro-2-metil-fenil)-3-(3-fluor-4-hidroxi-fenil)-1-[(E)-hidroxiimino]-propil}-1-metil-1H-piridin-2-ona, ácido (RS)-3-{4-[1-(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxi-imino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-2-fluor- fenoxi}-benzoico,

ácido (RS)-2-cloro-5-{4-[1-(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-2- fluor-fenoxi}-benzoico,

ácido (RS)-4-{4-[1-(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxi-imino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-2-fluor- fenoxi}-butí rico,

(RS)-5-{3-(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[3-fluor-4-(2-hidroxi-etoxi)-fenil]-1-[(E)-hidroxiimino]-propil}-1-metil-1H-piridin-2-ona, (RS)-metanosulfonato de 4-[1-(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)- propil]-2-fluor-fenilo,

(E)-5-(3-(4-bromofenil)-1-(hidroxiimino)-3-(4-metiltiazol-5-il)propil)-1-metilpiridin-2(1H)-ona,

(E)-5-(3-(4-cloro-2-metilfenil)-1-(hidroxiimino)-3-(4-(metil-sulfonil)fenil)propil)-1-metilpiridin-2(1H)-ona,

(E)-4-(1-(4-cloro-2-metilfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)-N-(2-hidroxietil)-

benzamida,

(R, E)-5-(3-(4-cloro-2-metilfenil)-1 -(hidroxii mi no)-3-(4-(metilsulfonil)fenil)propil)-1 -metilpiridin-2( 1 H)-ona,

(S, E)-5-(3-(4-cloro-2-metilfenil)-1 -(hidroxii mi no)-3-(4-(metilsulfonil)fenil)propil)-1 -metilpiridin-2( 1 H)-ona,

4-((E)-1-(4-cloro-2-metilfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)-N-((R)-2,3-dihidroxi-

propil)benzamida,

(E)-4-(1-(4-cloro-2-metilfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)-N-(2-(metilsulfonil)-

etil)benzamida,

(E)-5-(3-(4-cloro-2-metilfenil)-1 -(hidroxiimino)-3-(4-(hidroximetil)fenil)propil)-1 -metil piridin-2(1 H)-ona,

(E)-4-(1-(4-cloro-2-metilfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)bencenosulfonamida,

(E)-5-(3-(4-cloro-2-metilfenil)-1-(hidroxiimino)-3-(4-(metil-sulfonil)fenil)propil)-1-(2-(2-metoxietoxi)etil)piridin-2(1H)-ona,

(E)-5-(3-(4-cloro-2-metilfenil)-1-(hidroxiimino)-3-(4-(metil-sulfonil)fenil)propil)-1-(2-etoxietil)piridin-2(1H)-ona,

(E)-5-(3-(4-cloro-2-metilfenil)-1-(hidroxiimino)-3-(4-(metil-sulfonil)fenil)propil)-1-(2-metoxietil)piridin-2(1H)-ona,

(E)-5-(3-(4-cloro-2-metilfenil)-1-(hidroxiimino)-3-(4-(metil-sulfonil)fenil)propil)-1-(2-hidroxietil)piridin-2(1H)-ona,

(E)-2-(5-(3-(4-cloro-2-metilfenil)-1-(hidroxiimino)-3-(4-(metilsulfonil)fenil)propil)-2-oxopiridin-1(2H)-il)acetamida,

(E)-3-(5-(3-(4-cloro-2-metilfenil)-1-(hidroxiimino)-3-(4-(metilsulfonil)fenil)propil)-2-oxopiridin-1(2H)-il)-propanamida,

ácido (E)-3-(5-(3-(4-cloro-2-metilfenil)-1 -(hidroxiimino)-3-(4-(metilsulfonil)fenil)propil)-2-oxopiridin-1 (2H)-il)propanoico,

ácido (RS)-3-{4-[1-(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxi-imino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-fenoxi}-

benzoico,

ácido (RS)-2-cloro-5-{4-[1-(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]- fenoxi}-benzoico,

ácido (RS)-5-{4-[1-(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxi-imino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-fenoxi}-2- flúor-benzoico,

ácido (RS)-4-{4-[1 -(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxi-imino]-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-fenoxi}- butírico,

(E)-5-(3-(2,5-diclorofenil)-1 -(hidroxii mi no)-3-(4-(metil-sulfonil)fenil)propil)-1 -metil piridin-2(1 H)-ona, (E)-5-(3-(3,5-difluorfenil)-1-(hidroxiimino)-3-(4-(metil-sulfonil)fenil)propil)-1-metilpiridin-2(1H)-ona, (E)-5-(3-(3,5-diclorofenil)-1 -(hidroxii mi no)-3-(4-(metil-sulfonil)fenil)propil)-1 -metil piridin-2(1 H)-ona,

(RS)-N-{4-[1 -(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-pi ridin-3-il)-propil]-fenil}- metanosulfonamida,

(RS)-{4-[1 -(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-d¡hidro-piridin-3-M)-propil]-fenil}-amida del ácido ciclopropanosulfónico,

(RS)-5-{3-(4-cloro-2-metil-fenil)-1 -[(E)-hidroxiimino]-3-[4-(2-oxo-pirrolid¡ n-1 -il)-fenil]-propil}-1 -metil-1 H-piridin-2-ona, ácido (1R,3R)-3-(4-((R,E)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)-1-o-tolilpropil)fenilamino)ciclobutanocarboxílico, (3R,E)-3-(4-(3-cloro-2-metoxiprop¡lam¡no)fen¡l)-1-(2-metil-pi rid¡n-4-¡l)-3-o-tol¡lpropan-1-ona-oxima,

(R, E)-1 -(2-metilpiridin-4-il)-3-(4-(metilsulfonil)fenil)-3-o-tolil propan-1 -ona-oxima,

(R, E)-3-(4-cloro-2-metilfenil)-1 -(2-metilpiridin-4-il)-3-(4-(metilsulfonil)fenil)-propan-1 -ona-oxima,

ácido (E)-4-(3-(hidroxiimino)-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1 -o-tolilpropil)benzoico,

ácido (E)-4-(1-(4-cloro-2-metilfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)benzoico,

(R,E)-4-(4-bromofenil)-4-(4-cloro-2-metilfenil)-1-(piridin-2-il)butan-2-ona-oxima,

(R, E)-3-(4-hidroxifenil)-1 -(2-metilpi ridi n-4-il)-3-o-tolil-propan-1 -ona-oxima, (R,E)-3-(4-etoxifenil)-1-(2-metilpiridin-4-il)-3-o-tolil-propan-1 -ona-oxima, (S,E)-3-(4-cloro-2-met¡lfenil)-3-(4-h¡drox¡fen¡l)-1-(2-metil-pi rid¡n-4-¡l)propan-1-ona-oxima,

(S, E)-3-(4-cloro-2-metilfenil)-3-(4-etoxifenil)-1 -(2-metil-pi ridin-4-il)propan-1 -ona-oxima, (R,E)-1-(4-(3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)-1-o-tolilpropil)fenil)piperidina-4-carboxam¡da,

(R,E)-1-(2-metilpi ridin-4-il)-3-fenil-3-o-tolilpropa n-1-ona-oxima,

ácido (R,E)-2-(1-(4-(3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)-1-o-tolilpropil)fenil)piperidina-4-carboxamido)acético, ácido (R,E)-2-(1-(4-(3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)-1-o-tolilpropil)fenil)piperidina-4-carboxamido)etano- sulfónico,

(3R, E)-3-(4-(2-tia-6-azaespiro[3.3]heptan-6-il)fenil)-1-(2-metilpi ridin-4-il)-3-o-tolilpropan-1-ona-oxima,

(R) -4-(4-(3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)-1-o-tolil-propil)fenil)-5,6-dihidropiridina-1(2H)-carboxilato de tert-butilo, (R, E)-4-(3-(4-(4-carboxipiperidin-1 -il)fenil)-1 -(hidroxi-imino)-3-o-tolilpropil)-2-metilpi ridina 1-óxido,

ácido (R,E)-1-(4-(3-(hidroxiimino)-3-(2-(hidroximetil)-piridin-4-il)-1-o-tolilpropil)fenil)piperidina-4-carboxílico,

(R,E)-1-(2-metilpi r¡din-4-¡l)-3-(4-(1,2,3,6-tetrahidro-piri di n-4-il)fenil)-3-o-tolilpropan-1-ona-ox¡ma,

(R,E)-1-(2-metilpi r¡d¡n-4-¡l)-3-(4-(1-(met¡lsulfonil)-1,2,3,6-tetrahidropiridin-4-il)fen¡l)-3-o-tol¡lpropan-1-ona-ox¡ma, (R,E)-4-(4-(3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpi ridin-4-il)-1-o-tolilpropil)fenil)-5,6-dihidropiridin-2(1H)-ona,

(R, E)-1 -(2-metilpiridin-4-il)-3-(4-(piperidin-4-il)fenil)-3-o-tolilpropan-1 -ona-oxima,

(R, E)-1 -(2-metilpiridin-4-il)-3-(4-(1 -(metilsulfonil)-piperidin-4-il)fenil)-3-o-tolilpropan-1 -ona-oxima,

ácido (S,E)-2-(4-(3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)-1-o-tolilpropil)fenil)acético,

(S,E)-1-(2-metilpiridin-4-il)-3-(4-morfolinofenil)-3-o-tolil-propan-1-ona-oxima,

ácido {4-[(R)-1-(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-propil]-fenil}-acético,

(R,E)-3-(4-bromofenil)-3-(4-cloro-2-metilfenil)-1-(2-(hidroximetil)piridin-4-il)propan-1-ona-oxima,

(R,E)-4-(3-(4-bromofenil)-3-(4-cloro-2-metilfenil)-1-(hidroxiimino)propil)-2-metilpiridina 1-óxido,

(3R,E)-3-(4-bromofenil)-3-(4-cloro-2-metilfenil)-2-metil-1-(2-metilpiridin-4-il)propan-1-ona-oxima,

(R,E)-3-(4-bromofenil)-3-(4-cloro-2-metilfen¡l)-1-(2-metil-piridin-4-il)propan-1-ona-oxima,

(R,E)-4-(4-(1-(4-cloro-2-metilfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)propil)fenil)piperidina-1-carboxilato de tert-

butilo,

(R,E)-3-(4-cloro-2-metilfenil)-1-(2-metilpiridin-4-il)-3-(4-(piperidin-4-il)fenil)-propan-1-ona-oxima,

(R,E)-3-(4-cloro-2-metilfenil)-1-(2-metilpiridin-4-il)-3-(4-(1-(metilsulfonil)piperidin-4-il)fenil)propan-1-ona-oxima,

(S) -3-(4-cloro-2-metil-fenil)-1-(2-metil-pi ridin-4-il)-3-fenil-propan-1-ona-oxima,

(E)-1 -(2-metilpiridin-4-il)-3-(3-(metilsulfonil)fenil)-3-o-tolilpropan-1 -ona-oxima,

ácido N-{4-[1-(4-fluor-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-bifenil-4-il}- succinámico,

ácido (+)-4-[1-(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-bifenil-4- carboxílico,

ácido (-)-4-[1-(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-bifenil-4- carboxílico,

ácido (+)-4-[1-(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-propil]-bifenil-4-carboxílico, ácido (-)4-[1-(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-propil]-bifenil-4-carboxílico, ácido (+)-4-[1-(4-fluor-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-propil]-bifenil-4-carboxílico, ácido (-)-4-[1-(4-fluor-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-propil]-bifenil-4-carboxílico, N-{4-[1-(4-fluor-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-bifenil-4-il}- malonamato de metilo,

ácido N-{4-[1-(4-fluor-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-bifenil-4-il}- malonámico,

amida del ácido 4-[1 -(4-fluor-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-bifenil-

4- sulfónico,

5- {3-(4-bromo-fenil)-3-(2,4-difluor-fenil)-1 -[(E)-hidroxi-i mi no]-propil}-1 -metil-1 H-pi ridin-2-ona,

ácido 4-[1 -(2,4-difluor-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-bifenil-4-carboxílico,

5-{(R)-3-(4-bromo-fenil)-3-(4-fluor-2-metil-fenil)-1 -[(E)-hidroxiimino]-propil}-1 -metil-1 H-pi ridin-2-ona,

5-{(S)-3-(4-bromo-fenil)-3-(4-fluor-2-metil-fenil)-1-[(E)-hidroxiimino]-propil}-1-metil-1 H-pi ridin-2-ona,

amida del ácido 4-[(R)-1-(4-fluor-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-

bifenil-4-sulfónico,

amida del ácido 4-[(S)-1-(4-fluor-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]- bifenil-4-sulfónico,

(E)-5-(3-(4-bromofenil)-3-(2-fluor-4-metilfenil)-1-(hidroxi-imino)propil)-1-metilpiridin-2(1H)-ona,

5-{3-(4-bromo-fen¡l)-3-(4-fluor-2-metanosulfon¡l-fen¡l)-1-[(E)-h¡drox¡¡m¡no]-prop¡l}-1-metil-1H-piridin-2-ona,

(E)-5-(3-(4-bromofen¡l)-3-(2-cloro-4-fluorfenil)-1-(h¡drox¡-¡m¡no)prop¡l)-1-met¡lp¡r¡d¡n-2(1H)-ona,

ácido (E)-4-(1-(2-fluor-4-metilfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)bifenil-4-carboxílico,

ácido (E)-4-(1-(2-cloro-4-fluorfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)bifenil-4-carboxílico,

amida del ácido 4-[(R o S)-1-(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-

bifenil-4-sulfónico,

amida del ácido 4-[(R o S)-1-(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]- bifenil-4-sulfónico,

5-{(R o S)-3-(4-bromo-fenil)-3-(4-cloro-2-metil-fenil)-1-[(E)-hidroxiimino]-propil}-1-metil-1H-piridin-2-ona,

N-{4-[(R o S)-1-(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxi-imino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-bifenil-4-il}- metanosulfonamida,

(R,E)-3-(4-(5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)fenil)-1-(2-metil-piridin-4-il)-3-o-tolilpropan-1-ona-oxima,

(R,E)-3-(4-(5-ciclopropil-1,3,4-oxadiazol-2-il)fenil)-1-(2-metilpiridin-4-il)-3-o-tolilpropan-1-ona-oxima,

(R,E)-3-(4-(5-(metox¡metil)-1,3,4-oxadiazol-2-il)fenil)-1-(2-metilpiridin-4-il)-3-o-tolilpropan-1-ona-oxima,

(R,E)-3-(4-(5-(2-metox¡etil)-1,3,4-oxadiazol-2-il)fenil)-1-(2-metilpiridin-4-il)-3-o-tolilpropan-1-ona-oxima,

(R,E)-1-(2-metilpirid¡n-4-il)-3-(4-(5-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-1,3,4-oxadiazol-2-il)fenil)-3-o-tolilpropan-1-ona-oxima,

ácido (R,E)-2-(5-(4-(3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)-1-o-tolilpropil)fenil)-1,3,4-oxadiazol-2-il)acético,

(R,E)-1-(2-metilpirid¡n-4-il)-3-(4-(oxazol-2-il)fenil)-3-o-tolilpropan-1-ona-oxima,

(R,E)-3-(4-(1 -metil-1 H-1,2,3-triazol-4-il)fenil)-1 -(2-metilpiridin-4-il)-3-o-tolilpropan-1 -ona-oxima,

ácido (R,E)-2-(4-(4-(3-(h¡droxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)-1-o-tolilpropil)fenil)-1H-1,2,3-triazol-1-il)acético,

(+)-(R,E)-3-(4-bromofen¡l)-3-(2,4-difluorfenil)-1-(2-metil-piridin-4-il)propan-1-ona-oxima,

ácido (-)-(R,E)-1 -(4-(1 -(2,4-difluorfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)propil)fenil)piperidina-4-carboxílico,

ácido (S,E)-1 -(4-(1 -(2,4-difluorfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)propil)fenil)piperidina-4-carboxílico,

ácido (1R,5S)-3-(4-((R,E)-1-(2,4-difluorfenil)-3-(hidroxi-imino)-3-(2-metilpiridin-4-il)propil)fenil)-3-azabiciclo-

[3.1.]hexano-6-carboxílico,

ácido (1-{4-[(S)-1-(2,4-d¡fluor-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-propil]-fenil}-piperidin-4-il)-acético, ácido (E)-4-(1 -(2,4-difluorfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)propil)benzoico,

(E)-N-ciclopropil-4-( 1 -(2,4-difluorfenil)-3-(hidroxii mino)-3-(2-metilpi ridi n-4-il)propil)benzamida, (E)-4-(1-(2,4-difluorfen¡l)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metil-piridin-4-il)propil)-N-(2-hidroxietil)benzamida,

4-[1 -(2,4-difl uor-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-pi ridin-4-il)-propil]-N-((R)-2-hidroxi-propil)-benzamida, (E)-4-(1-(2,4-difluorfen¡l)-3-(hidroxiim¡no)-3-(2-metil-piridin-4-il)propil)-N-(1-hidrox¡-2-metilpropan-2-il)-benzamida, (E)-N-ciclohexil-4-(1 -(2,4-difluorfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)propil)benzamida,

(E)-(4-(1 -(2,4-difluorfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metil-pi ridi n-4-il)propil)fenil)(4,4-difl uorpiperidin-1 -il)-metanona,

(E)-(4-(1 -(2,4-difluorfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metil-pi ridi n-4-il)propil)fenil)-(morfolino)metanona,

(E)-(4-(1 -(2,4-difluorfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metil-pi ridi n-4-il)propil)fenil)(4-(metilsulfonil)piperazin-1 -il)-metanona, 4-[1 -(2,4-difl uor-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-pi ridin-4-il)-propil]-N-(1,1 -dioxo-hexahidro-1 A6-tiopiran-4-il)- benzamida,

4-[1 -(2,4-difl uor-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-pi ridin-4-il)-propil]-N-[2-(1,1 -dioxo-1 A6-tiomorfolin-4-il)-etil]- benzamida,

(E)-3-(2,4-difluorfenil)-1 -(2-metilpiridin-4-il)-3-(4-(tri-fluormetil)fenil)propan-1 -ona-oxima,

(E)-3-(2,4-difluorfenil)-1 -(2-metil piridin-4-il)-3-(6-morfolinopiridi n-3-il)propan-1 -ona-oxima,

(E)-1 -(4-(5-(1 -(2,4-difluorfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)propil)pi ridin-2-il)piperazin-1 -il)etanona, (E)-3-(4-bromofenil)-3-(3,5-difluorfenil)-1 -(2-metilpiridin-4-il)propan-1 -ona-oxima,

(E)-4-(1 -(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)propil)-3-fluorbifenil-4-carboxilato de metilo, ácido (rac)-(E)-4-(1 -(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxi-imino)-3-(2-metilpiridin-4-il)propil)-3-fluorbifenil-4-carboxílico, ácido (-)-4-[(R)-1 -(4-cloro-2-fluor-fenil)-3-[(E)-hidroxi-imino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-propil]-3-fluor-bifenil-4-carboxílico, ácido (+)-4-[(S)-1 -(4-cloro-2-fluor-fenil)-3-[(E)-hidroxi-imino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-propil]-3-fluor-bifenil-4-carboxílico, (E)-3-cloro-4-(1 -(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)propil)bifenil-4-carboxilato de metilo, ácido (rac)-(E)-3-cloro-4-(1 -(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)propil)bifenil-4-carboxílico, ácido (-)-3-cloro-4-[(R)-1 -(4-cloro-2-fluor-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-propil]-bifenil-4-carboxílico, ácido (+)-3-cloro-4-[(S)-1 -(4-cloro-2-fluor-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-propil]-bifenil-4-carboxílico, (E)-4-(1 -(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)propil)-3-metoxibifenil-4-carboxilato de metilo, ácido (rac)-(E)-4-(1 -(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxi-imino)-3-(2-metilpiridin-4-il)propil)-3-metoxibifenil-4-carboxílico, ácido (E)-4-(1 -(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)propil)-2-metilbifenil-4-carboxílico, ácido (E)-5-(4-(1 -(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)propil)fenil)tiofeno-2-carboxílico,

(E)-5-(4-(1 -(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)propil)fenil)pi rimidina-2,4(1 H,3H)-diona, (E)-2-(4-(1 -(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidropi ridin-3-il)propil)bifenil-4-il)-acetonitrilo, ácido (E)-2-(4-(1 -(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxii mino)-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidropi ridi n-3-il)propil)bifenil-4-il)acético, ácido (-)-(R, E)-2-(4-(1 -(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxi-i mino)-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidropi ridi n-3-il)propil)-bifenil-4- il)acético,

ácido (+)-(S,E)-2-(4-(1 -(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxi-imino)-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)-bifenil-4- il)acético,

ácido (-)-(R, E)-4-(1 -(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxi-i mi no)-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidropi ridi n-3-il)propil)-3-fluorbifenil-

4-carboxílico,

ácido (+)-(S,E)-4-(1 -(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxi-imino)-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)-3-fluorbifenil-

4-carboxílico,

ácido (-)-(R,E)-4-(1 -(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxi-imino)-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidrop¡ridin-3-il)propil)-2-metilbifenil- 4-carboxílico,

ácido (+)-(S,E)-4-(1-(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxi-imino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)-2-metilbifenil- 4-carboxílico,

(-)-(R, E)-4-(4-(1 -(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxii mi no)-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)fenil)tiofeno-2- carboxilato de etilo,

ácido (-)-(R,E)-4-(4-(1-(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxi-imino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)- f e n i I )t¡ ofe n o-2-ca rboxí I i co,

(+)-(S,E)-4-(4-(1-(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)fenil)tiofeno-2- carboxilato de etilo,

ácido (+)-(S,E)-4-(4-( 1 -(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxi-imino)-3-( 1 -metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)- fenil)t¡ofeno-2-carboxílico,

(E)-5-(4-(1-(4-cloro-2-fluorfenil)-3-(hidroxi¡mino)-3-(1-met¡l-6-oxo-1,6-di h¡dropiridin-3-il)propil)fenil)pirimidina- 2,4(1 H,3H)-d¡ona,

(E)-5-(3-(4-bromofenil)-3-(2,4-d¡clorofenil)-1-(hidrox¡-¡m¡no)propil)-1-metilpiridin-2(1H)-ona,

ácido (E)-4-( 1 -(2,4-diclorofenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)-3-fluorbifenil-4-

carboxílico,

ácido (-)-4-[(R)-1 -(2,4-dicloro-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-3-fluor-bifenil- 4-carboxílico,

ácido (+)-4-[(S)-1-(2,4-dicloro-fen¡l)-3-[(E)-hidrox¡¡m¡no]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-3-fluor-bifenil- 4-carboxílico,

ácido (E)-4-(1-(2,4-diclorofen¡l)-3-(h¡droxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)-2-metilbifenil-4- carboxílico,

ácido (-)-4-[(R)-1 -(2,4-dicloro-fenil)-3-[(E)-hidrox¡imino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-2-metil-bifenil- 4-carboxílico,

ácido (+)-4-[(S)-1-(2,4-dicloro-fen¡l)-3-[(E)-h¡drox¡¡m¡no]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-2-metil-bifenil-

4- carboxílico,

(E)-5-(3-(4-bromofenil)-3-(4-fluorfen¡l)-1-(h¡drox¡¡m¡no)-prop¡l)-1-metilpiridin-2(1H)-ona,

(R, E)-4-(4-(1 -(4-cloro-2-metilfenil)-3-(hidrox¡¡ mi no)-3-(2-metilpir¡din-4-il)propil)fenil)piperidina-1 -sulfonamida, (R,E)-3-(4-(3-(hidrox¡¡mino)-3-(2-metilp¡ridin-4-il)-1 -o-tolilpropil)fenil)azetid¡na-1 -carboxilato de tert-butilo,

(R, E)-3-(4-(azetidin-3-il)fenil)-1 -(2-metilp¡ ridi n-4-il)-3-o-tolilpropan-1 -ona-oxima, (R,E)-1-(3-(4-(3-(hidrox¡¡m¡no)-3-(2-metilpiridin-4-¡l)-1-o-tolilpropil)fen¡l)azetidin-1-il)etanona, (R,E)-1-(2-metilpiridin-4-¡l)-3-(4-(1-(metilsulfonil)-azet¡d¡n-3-il)fenil)-3-o-tolilpropan-1 -ona-oxima,

(R, E)-3-(4-(3-(hidroxiimino)-3-(2-metil pi ridin-4-il)-1 -o-tol¡lpropil)fenil)azetidina-1 -sulfonamida,

(S, E)-5-(3-(4-bromofenil)-1 -(hidroxii mi no)-3-o-tolilpropil)-1 -metilpi ridi n-2(1 H)-ona,

ácido (S,E)-4-(4-(3-(hidrox¡¡mino)-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)-1 -o-tolilpropil)fenil)ciclohexano-carboxílico, ácido (1 R,4S)-4-(4-((S,E)-3-(hidroxiim¡no)-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidropi ridi n-3-il)-1 -o-tolilpropil)fenil)ciclohexano- carboxílico,

ácido (1 S,4R)-4-(4-((S,E)-3-(hidroxiim¡no)-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidropi ridi n-3-il)-1 -o-tolilpropil)fenil)ciclohexano- carboxílico,

ácido (R,E)-4-(4-(3-(hidroxiimino)-3-(2-met¡lp¡r¡d¡n-4-¡l)-1-o-tolilpropil)fen¡l)c¡clohexanocarboxílico, ácido 4-{4-[(R)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-¡l)-1 -o-tolil-propil]-fen¡l}-ciclohexanocarboxílico, ácido 4-{4-[(R)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-¡l)-1 -o-tolil-propil]-fen¡l>-ciclohexanocarboxílico, ácido (R, E)-2-(4-(3-(hidroxii mino)-3-(1 -metil-6-oxo-1,6-dihidropi ridi n-3-il)-1 -o-tolilpropil)fenil)acético,

(R, E)-5-(1 -(hidroxii mi no)-3-(4-(metilsulfonil)fen¡l)-3-o-tolilpropil)-1 -metilpi ridin-2(1 H)-ona,

(R, Z)-5-(1 -(hidroxii mi no)-3-(4-(metilsulfonil)fen¡l)-3-o-tolilpropil)-1 -metilpi ridin-2(1 H)-ona,

5- [(S)-1 -[(E)-hidroxii mino]-3-(4-metanosulfonil-fenil)-3-o-tolil-propil]-1 -metil-1 H-piridin-2-ona, (R,E)-1-(4-(3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1-o-tolilpropil)fenil)piperidina-4-carboxilato sódico, (R,E)-4-(3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1-o-tolilpropil)-benzonitrilo, (R,Z)-4-(3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1-o-tolilpropil)-benzonitrilo, (R,E)-5-(3-(4-(1H-tetrazol-5-il)fenil)-1 -(hidroxiimino)-3-o-tol¡lpropil)-1 -metilpi ridin-2(1H)-ona,

(S, E)-5-(3-(4-bromofenil)-1 -(hidroxii mi no)-3-o-tolilpropil)-1 -metilpi rimidin-2(1 H)-ona,

(S, E)-5-(1-(hidroxiimino)-3-(4-(metilsulfonil)fenil)-3-o-tolilpropil)-1 -metilpi rimidin-2(1 H)-ona, ácido (R,E)-4-(4-(1-(4-cloro-2-metilfenil)-3-(hidroxiim¡no)-3-(2-metilpirid¡n-4-¡l)prop¡l)fenil)ciclohexanocarboxíl¡co, ácido (1R,4R)-4-(4-((R,E)-1-(4-cloro-2-metilfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)propil)fenil)ciclo- hexanocarboxílico,

ácido (1S,4S)-4-(4-((R,E)-1-(4-cloro-2-metilfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)propil)fenil)ciclo- hexanocarboxílico,

(R,E)-4-(4-(3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1-o-tolilpropil)fenil)piperidina-1-carboxilato de tert- butilo,

(R,E)-5-(1-(hidroxiimino)-3-(4-(piperidin-4-il)fenil)-3-o-tolilpropil)-1-metilpiridin-2(1H)-ona,

(R,E)-5-(3-(4-(1-acetilpiperidin-4-il)fenil)-1-(hidroxi-imino)-3-o-tolilpropil)-1-metilpiridin-2(1H)-ona,

(R,E)-5-(1-(hidroxiimino)-3-(4-(1-(metilsulfonil)piperidin-4-il)fenil)-3-o-tolilpropil)-1-metilpiridin-2(1H)-ona,

(R,E)-4-(4-(3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1-o-tolilpropil)fenil)piperidina-1-sulfonamida,

(R,E)-1-(4-(4-(1-(4-cloro-2-metilfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)propil)fenil)piperidin-1-il)etanona,

o las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.

18. Compuestos de la fórmula I según la reivindicación 1, elegidos entre el grupo formado por: ácido {4-[3-[hidroxi¡m¡no]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1 -o-tol¡l-propil]-fen¡l}-acético,

3-[4-(3-hidroxi-propil)-fen¡l]-1 -(2-metil-pi r¡din-4-il)-3-o-tolil-propan-1 -ona-oxi ma,

ácido ({4-[3-[hidrox¡¡mino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1 -o-tolil-propil]-b¡fen¡l-4-carbonil}-amino)-acético, ácido 4-[(S)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico, ácido 4-[(R)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico, ácido (E)-4-[3-[hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1 -(3-metil-piridin-2-il)-propil]-bifenil-4-carboxílico,

3-(4-bromo-fenil)-1 -(2-metil-pi ridin-4-il)-3-o-tolil-propan-1 -ona-oxima,

ácido 3-fluor-4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1 -o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico,

(E,R)-1 -(2-metil-pi ridin-4-il)-3-(4-pirimidin-5-il-fenil)-3-o-tolil-propan-1 -ona-oxima, (E,R)-1-(2-metilpiridin-4-il)-3-(4-(4-(metilsulfonil)-piperazin-1-il)fenil)-3-o-tolilpropan-1-ona-oxima,

(E, R)-3-(4-(4-hidroxi piperidin-1 -il)fenil)-1 -(2-metilpi rid¡n-4-il)-3-o-tolilpropan-1-ona-oxima,

ácido 4-[1-(4-cloro-2-fluor-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-propil]-bifenil-4-carboxílico,

ácido 4-[(R)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico,

ácido 3,3-d¡fluor-4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1-o-tolil-propil]-bifenil-4-carboxílico,

ácido 4-[1-(2-cloro-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-bifenil-4-carboxílico,

N-(2-hidroxi-etil)-4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1-o-tolil-propil]-benzamida,

ácido (E)-4-(1-(4-cloro-2-metilfenil)-3-(hidroxiimino)-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)propil)bifenil-4-carboxílico,

ácido 3-{3-fluor-4-[3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-1-o-tolil-propil]-fenoxi}-benzoico,

ácido 4-[1-(4-cloro-2-fluor-fenil)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(1-metil-6-oxo-1,6-dihidro-piridin-3-il)-propil]-bifenil-4-

carboxílico,

(E)-5-(3-(2-clorofenil)-1-(hidroxiimino)-3-(4-(metil-sulfonil)fenil)propil)-1-metilpiridin-2(1H)-ona, ácido 1-{4-[(R)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1 -o-tolil-propil]-fenil}-pi peridina-4-carboxílico, ácido 1-{4-[(R)-1-(4-cloro-2-metil-fenil)-3-[(E)-hidroxi-imino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-propil]-fenil}-pi peridina-4- carboxílico,

ácido (R,E)-2-(4-(3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)-1-o-tolilpropil)fenil)acético,

ácido (R,E)-2-(1-(4-(3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)-1-o-tolilpropil)fenil)piperidina-4-carboxamido)acético, ácido (R,E)-2-(1-(4-(3-(hidroxiimino)-3-(2-metilpiridin-4-il)-1-o-tolilpropil)fenil)piperidina-4-carboxamido)etano- sulfónico,

ácido 4-{4-[(R)-3-[(E)-hidroxiimino]-3-(2-metil-piridin-4-il)-1-o-tolil-propil]-fenil}-ciclohexanocarboxílico, (R,E)-5-(1-(hidroxiimino)-3-(4-(metilsulfonil)fenil)-3-o-tolilpropil)-1-metilpiridin-2(1H)-ona, o las sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.

19. Un proceso para la obtención de los compuestos de la fórmula I definida en la reivindicación 1, dicho proceso consiste en:

hacer reaccionar una cetona de la fórmula II

**(Ver fórmula)**

en la que de R1 a R1 tienen los significados definidos previamente, con el clorhidrato de la hidroxilamina en presencia de una base para obtener un compuesto de la fórmula I

**(Ver fórmula)**

en la que de R1 a R1 tienen los significados definidos previamente, y, si se desea, convertir el compuesto obtenido en una sal farmacéuticamente aceptable.

2. Composiciones farmacéuticas que contienen un compuesto de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 18 y un vehículo y/o adyuvante farmacéuticamente aceptable.

21. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 17 para el uso de sustancias terapéuticamente activas.

22. Compuestos de la fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones de 1 a 18 para el uso de sustancias terapéuticamente activas destinadas al tratamiento de enfermedades asociadas con la modulación de la actividad del GPBAR1.

23. Compuestos de fórmula I según la reivindicación 22 para uso en el tratamiento de la diabetes, en particular la

diabetes de tipo 2 o la diabetes gestacional, los trastornos de glucosa en ayunas, los trastornos de tolerancia de la glucosa, la resistencia a la insulina, la hiperglucemia, la obesidad, el síndrome metabólico, la isquemia, el infarto de miocardio, la retinopatía, la restenosis vascular, la hipercolesterolemia, la hipertrigliceridemia, la dislipidemia o la hiperlipidemia, los trastornos de lípidos, como son el colesterol HDL bajo o el colesterol LDL alto, la presión 1 sanguínea alta, la angina de pecho, las enfermedades de arteria coronaria, la aterosclerosis, la hipertrofia cardíaca, la artritis reumatoide, el asma, la enfermedad pulmonar obstructiva crónica (COPD), la psoriasis, la colitis ulcerante, la enfermedad de Crohn, los trastornos asociados con la nutrición parenteral, en especial durante el síndrome del intestino delgado, la enfermedad del intestino irritable (IBS), las enfermedades alérgicas, el hígado graso (p.ej. la enfermedad del hígado graso no alcohólico, NAFLD), la fibrosis hepática (p.ej. la esteatohepatitis no alcohólica, 15 NASH), la colangitis esclerosante primaria (PSC), la cirrosis hepática, la cirrosis biliar primaria (PBC), la colestasis hepática, la fibrosis renal, la anorexia nerviosa, la bulimia nerviosa y los trastornos neurológicos, como son la enfermedad de Alzheimer, la esclerosis múltiple, la esquizofrenia y el desequilibrio cognitivo.