Procedimiento mejorado para preparar bifenilanilidas y bifenilanilinas cloradas.

Procedimiento para preparar bifenilanilidas halogenadas de la fórmula (I)**Fórmula**

en la que

X se selecciona de hidrógeno,

flúor y cloro;

R1 se selecciona de -NH(CO)R3, -N≥CR4R5, NO2, NH2 y NHR3;

R2 es cloro;

R3, R4, R5 son cada uno seleccionados independientemente de hidrógeno, -CH2-(C≥O)CH3, C1-C8-alquilo, C1-C8- alquenilo, C1-C8-alquinilo y C6-C18-arilo; o

R4, R5, junto con el átomo de carbono al que están unidos, pueden formar un anillo de 5 o 6 miembros que contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S;

n se selecciona de 1, 2 y 3,

haciendo reaccionar un compuesto de la fórmula (II)**Fórmula**

en la que

Hal se selecciona de bromo y yodo; y R1 y X son cada uno como se definió anteriormente,

en la presencia de una base y un catalizador de paladio seleccionado del grupo que consiste en:

a) un complejo que consiste en paladio en el estado de oxidación 0 y un ligando de fosfina de la fórmula (V) o una sal del mismo,

b) una sal de paladio en presencia de un ligando de fosfina de la fórmula (V) o una sal del mismo y

c) paladio metálico, aplicado opcionalmente a un soporte, en presencia de un ligando de fosfina de la fórmula (V)

o una sal del mismo,

donde el ligando de fosfina de la fórmula (V) se define como sigue:**Fórmula**

donde

R6 se selecciona de hidrógeno, C1-C4 alquilo, C1-C4 haloalquilo, fenilo y NR7 y

R7 se selecciona de (C1-C4-alquilo)2,

o una sal de los mismos,

en un disolvente, con un compuesto organoboro de la fórmula (III)**Fórmula**

seleccionado del grupo que consiste en:

(i) ácidos borónicos de la fórmula (III) en la que

m es 2,

p es 1,

Q1 y Q2 son cada uno grupos hidroxilo,

R2 y n son cada uno como se definió más arriba,

o los anhídridos, dímeros o trímeros formados a partir de los ácidos borónicos de la fórmula (III);

(ii) derivados de ácido borónico de la fórmula (III) en la que

m es 2,

p es 1,

Q1 y Q2 son cada uno seleccionados independientemente de F, Cl, Br, I, C1-4-alquilo-, C6-10-arilo-, C1-4-alcoxi- y C6-10-ariloxi,

R2 y n son como se definió arriba;

(iii) ácidos borínicos de la fórmula (III) en la que

m es 1,

p es 2,

Q se selecciona de radicales OH, F, Cl, Br, I, C1-4-alquilo, C6-10-arilo, C1-4-alcoxi y C6-10-ariloxi, R2 y n son como se definió arriba;

(iv) ésteres borónicos cíclicos de la fórmula (III) en la que

m es 2,

p es 1,

Q1 y Q2 se seleccionan cada uno independientemente de los radicales C1-4-alcoxi que, junto con el átomo de boro al que están unidos, forman un anillo de 5 o 6 miembros que puede ser sustituido con radicales C1-4- alquilo,

R2 y n son como se definió arriba;

(v) boronatos de la fórmula (III) en la que

m es 3,

p es 1,

R2 y n son como se definió arriba,

Q1 a Q3 son cada uno seleccionados independientemente de radicales OH, F, Cl, Br, I, C1-4-alquilo, C6-10-arilo, C1-4-alcoxi y C6-10-ariloxi,

y en los que la carga negativa del anión boronato se compensa por un catión;

(vi) triarilboranos de la fórmula (III) en la que

m es 0,

p es 3,

R2 y n son como se definió arriba;

(vii) tetraarilboratos de la fórmula (III), en la que

m es 0,

p es 4,

R2 y n son como se definió arriba,

y en la que la carga negativa del anión boronato se compensa por un catión.