Un material fotocrómico que comprende:

un naftopirano fotocrómico en la que dicho naftopirano fotocrómico es un indeno[2'',

3'':3,4]nafto[1,2-b]pirano; y al menos un sustituyente reactivo unido al naftopirano fotocrómico, en el que cada sustituyente reactivo se representa independientemente por uno de:

- A-D-E-G-J;

- G-E-G-J;

- D-E-G-J;

- A-D-J;

- D-G-J; y

- D-J;

en los que:

(i) cada -A- es independientemente -C(=O)-, -OC(=O)-, -NHC(=O)- o -CH2-;

(ii) cada -D- es independientemente:

(a) un residuo de diamina o un derivado del mismo, siendo dicho residuo de diamina un residuo de diamina cicloalifático, un residuo de diamina cicloalifático, un residuo de diazacicloalcano, un residuo de amina azaciclo cicloalifático, un residuo diaza-corona éter, o un residuo de diamina aromático, en la que un primer nitrógeno de amina de dicho residuo de diamina forma un enlace con -A- o el naftopirano fotocrómico, y un segundo nitrógeno de amina de dicho residuo de diamina forma un enlace con -E-, -G- o -J; o

(b) un residuo de amino alcohol o un derivado del mismo, siendo dicho residuo de amino alcohol un residuo de amino alcohol cicloalifático, un residuo de amino alcohol ciclo cicloalifático, un residuo de alcohol azaciclo cicloalifático, un residuo de alcohol diazaciclo cicloalifático o un residuo de amino alcohol aromático, en el que un nitrógeno de amina de dicho residuo de amino alcohol forma un enlace con -A- o el naftopirano fotocrómico, y un oxígeno de alcohol de dicho residuo de amino alcohol forma un enlace con -E-, -G- o -J; o dicho nitrógeno de amina de dicho residuo de amino alcohol forma un enlace con -E-, -G- o -J, y dicho oxígeno de alcohol de dicho residuo de amino alcohol forma un enlace con -A- o el naftopirano fotocrómico;

(iii) cada -E- es independientemente un residuo de ácido dicarboxílico o un derivado del mismo, siendo dicho residuo de ácido dicarboxílico un residuo de ácido dicarboxílico cicloalifático, residuo de ácido dicarboxílico cicloalifático o un residuo de ácido dicarboxílico aromático, en el que un primer grupo carbonilo de dicho residuo de ácido dicarboxílico forma un enlace con -G- o -D-, y un segundo grupo carbonilo de dicho residuo de ácido dicarboxílico forma un enlace con -G-; (iv) cada -G- es independientemente:

(a) -[(OC2H4)x(OC3H6)y(OC4H8)z]-O-,

en la que x, y y z, son cada uno independientemente un número entre 0 y 50, y la suma de x, y y z varía de 1 a 50; o

(b) un residuo de poliol o un derivado del mismo, siendo dicho residuo de poliol un residuo de poliol cicloalifático, un residuo de poliol ciclo cicloalifático o un residuo de poliol aromático, en el que un primer oxígeno de poliol de dicho residuo de poliol forma un enlace con -E-, -D-, o el naftopirano fotocrómico, y un segundo oxígeno de poliol de dicho residuo de poliol forma un enlace con -E- o -J; y

(v) cada -J es independientemente un grupo que comprende acrilo, crotilo, metacrilo, 2-(metacriloxi)etilcarbamilo, 2-(metacriloxi)etoxicarbonilo, 4-vinilfenilo, vinilo, 1-clorovinilo, o epoxi: o -J es hidrógeno, con la condición de que si -J es hidrógeno, -J se enlace a un oxígeno del grupo -D- o -G-, formando un resto reactivo

Materiales fotocrómicos con sustituyentes reactivos.

Antecedentes

Diversas realizaciones no limitantes de la presente divulgación se refieren a materiales fotocrómicos que comprenden un sustituyente reactivo. Otras realizaciones no limitantes de la presente divulgación se refieren a artículos y composiciones fotocrómicos y procedimientos para fabricar los artículos fotocrómicos, en los que los artículos y composiciones fotocrómicos comprenden los materiales fotocrómicos descritos en el presente documento.

Muchos materiales fotocrómicos convencionales, tales como, por ejemplo, naftopiranos fotocrómicos, pueden experimentar una transformación de un estado a otro en respuesta a la absorción de la radiación electromagnética. Por ejemplo, muchos materiales fotocrómicos convencionales son capaces de transformarse entre un primer estado fundamental "transparente" o "blanqueado" y un segundo estado activado "coloreado" en respuesta a la absorción de ciertas longitudes de ondas de radicación electromagnética (o "radiación actínica"). Como se usa en el presente documento el término "radiación actínica" se refiere una radiación electromagnética que es capaz de causar que un material fotocrómico se transforme de una forma o estado en otro. Después, el material fotocrómico puede volver al estado fundamental transparente en respuesta a energía térmica en ausencia de radicación actínica. Los artículos y composiciones fotocrómicos que contienen uno o más materiales fotocrómicos, por ejemplo lentes fotocrómicas para gafas, generalmente muestra estados transparentes y coloreados que corresponden al material o materiales fotocrómicos que contienen. Por lo tanto, por ejemplo, las lentes de gafas que contienen materiales fotocrómicos pueden transformarse del estado transparente a un estado coloreado tras la exposición a radiación actínica, tal como ciertas longitudes de ondas procedentes del sol, y pueden volver al estado transparente en ausencia de dicha radiación.

Cuando se usan en artículos y composiciones fotocrómicos, se incorporan típicamente materiales fotocrómicos convencionales en una matriz de polímero huésped por embebimiento, mezclado y/o unión. Por ejemplo, uno o más materiales fotocrómicos pueden mezclarse con un material polimérico o precursor de los mismos, y a partir de entonces la composición fotocrómica puede formarse en el artículo fotocrómico o, como alternativa, la composición fotocrómica puede revestirse sobre una superficie de un elemento óptico en forma de una película o capa delgada. Como se usa en el presente documento, la expresión "composición fotocrómica" se refiere a un material fotocrómico junto con uno o más de otros materiales, que pueden o no ser un material fotocrómico. Como alternativa, el material fotocrómico puede embeberse en un artículo o revestimiento pre-formado.

En ciertas circunstancias puede ser deseable modificar la compatibilidad del material fotocrómico con el polímero huésped en el que está incorporado. Por ejemplo, preparando el material fotocrómico más compatible con el polímero huésped, es menos probable que la combinación muestre turbidez o bruma debido a la fase de separación o migración del material fotocrómico en el polímero huésped. Además, los materiales fotocrómicos compatibilizados pueden ser más solubles en el polímero huésped y/o distribuidos de forma uniforme a través de la matriz del polímero. Además, modificando la compatibilidad del un material fotocrómico con un polímero huésped, también pueden verse afectadas otras propiedades de la composición fotocrómica, tales como, pero sin limitación, velocidad de decoloración y/o activación, la densidad óptica saturada, la capacidad de absorción molar o el coeficiente de extinción molar y el color activado. Las modificaciones de dichas propiedades pueden hacerse, por ejemplo, para ajustar las mismas propiedades de los materiales fotocrómicos complementarios o para permitir el uso de dichos compuestos en composiciones de revestimiento hidrófilas o hidrófobas, películas delgadas o en matrices plásticas rígidas o flexibles.

Un enfoque para la modificación de la compatibilidad de un material fotocrómico con un polímero huésped es unir un polimerizable al material fotocrómico mediante un grupo de unión polialcoxilado, por ejemplo, un polietilenglicol, un polipropilenglicol y/o un grupo de unión de polibutileno glicol. Una limitación potencial de utilización de los grupos de unión polialcoxilados es el grado de pureza del material fotocrómico resultante que puede conseguirse fácilmente. Por ejemplo, los poliglicoles disponibles en el mercado que pueden incorporarse en los grupos de unión de estos materiales fotocrómicos pueden comprender mezclas de cadenas de glicol que poseen diferentes números de unidades de en cada cadena. La incorporación de estos poliglicoles disponibles en el mercado en el material fotocrómico puede conducir a mezclas de compuestos que difieren en las longitudes de cadena y pesos moleculares. Esto puede conducir a dificultad en la purificación, ya que no se puede separar fácilmente los materiales fotocrómicos deseados en estas mezclas.

Además, los grupos de unión polialcoxilados pueden comprender cadenas largas que contienen múltiples funcionalidades de oxígeno de éter, que son intrínsecamente hidrófilas. Aunque esto puede presentar ciertos rasgos deseables con respecto a la compatibilidad con el polímero huésped, los grupos de unión con hidrofilicidades diferentes, incluyendo grupos de unión que pueden ser hidrófobos o, como alternativa, grupos de unión de longitud más corta, pueden proporcionar diferentes interacciones con el polímero huésped y el artículo fotocrómico resultante.

Por consiguiente, para algunas aplicaciones puede ser deseable desarrollar materiales fotocrómicos que pueden incorporarse en una diversidad de polímeros huésped y que pueden comprender uno o más sustituyentes reactivos que tienen polaridades (es decir hidrofilicidades o lipofilicidades) que pueden corresponder más estrechamente a las polaridades del polímero huésped. En otras aplicaciones, puede ser deseable para desarrollar materiales fotocrómicos que comprenden uno o más sustituyentes reactivos que tienen polaridades que no correspondan a las polaridades de los polímeros huésped. Además, puede ser ventajoso para desarrollar materiales fotocrómicos que comprendan sustituyentes reactivos de composición/peso molecular uniforme que pueden purificarse fácilmente, tales como, por cristalización, cromatografía u otros procedimientos de purificación conocidos por un experto en la materia.

Breve sumario

Diversas realizaciones no limitantes que se desvelan en el presente documento se refieren a materiales fotocrómicos. En una realización no limitante, el material fotocrómico comprende un naftopirano fotocrómico en el que dicho naftopirano fotocrómico es un indeno [2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano y al menos un sustituyente reactivo unido al naftopirano fotocrómico, en el que cada sustituyente reactivo se representa independientemente por uno de:

en los que: (i) cada -A- es independientemente -C(=O)-, -OC(=O)-, -NHC(=O)- o -CH₂-; (ii) cada -D- es independientemente: (a) un residuo de diamina o un derivado del mismo, siendo dicho residuo de diamina un residuo de diamina cicloalifático, un residuo de diamina cicloalifático, un residuo de diazacicloalcano, un residuo de amina azaciclo cicloalifático, un residuo de éter de diaza-corona o un residuo de diamina aromático,

en la que un primer nitrógeno de amina de dicho residuo de diamina forma un enlace con -A- o el naftopirano fotocrómico, y un segundo nitrógeno de amina de dicho residuo de diamina forma un enlace con -E-, -G- o -J; o (b) un residuo de amino alcohol o un derivado del mismo, siendo dicho residuo de amino alcohol un residuo de amino alcohol cicloalifático, un residuo de amino alcohol ciclo cicloalifático, un residuo de alcohol azaciclo cicloalifático, un residuo de alcohol diazaciclo cicloalifático o un residuo de amino alcohol aromático, en el que un nitrógeno de amina de dicho residuo de amino alcohol forma un enlace con -A- o el naftopirano...

1. Un material fotocrómico que comprende:

un naftopirano fotocrómico en la que dicho naftopirano fotocrómico es un indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano; y al menos un sustituyente reactivo unido al naftopirano fotocrómico, en el que cada sustituyente reactivo se representa independientemente por uno de:

en los que:

(i) cada -A- es independientemente -C(=O)-, -OC(=O)-, -NHC(=O)- o -CH₂-;

(ii) cada -D- es independientemente:

(iii) cada -E- es independientemente un residuo de ácido dicarboxílico o un derivado del mismo, siendo dicho residuo de ácido dicarboxílico un residuo de ácido dicarboxílico cicloalifático, residuo de ácido dicarboxílico cicloalifático o un residuo de ácido dicarboxílico aromático, en el que un primer grupo carbonilo de dicho residuo de ácido dicarboxílico forma un enlace con -G- o -D-, y un segundo grupo carbonilo de dicho residuo de ácido dicarboxílico forma un enlace con -G-; (iv) cada -G- es independientemente:

(v) cada -J es independientemente un grupo que comprende acrilo, crotilo, metacrilo, 2-(metacriloxi)etilcarbamilo, 2-(metacriloxi)etoxicarbonilo, 4-vinilfenilo, vinilo, 1-clorovinilo, o epoxi: o -J es hidrógeno, con la condición de que si -J es hidrógeno, -J se enlace a un oxígeno del grupo -D- o -G-, formando un resto reactivo.

2. El material fotocrómico de la reivindicación 1, en el que el material fotocrómico se purifica por recristalización.

3. El material fotocrómico de la reivindicación 1, representado por:

PC-[R]_r

en el que

4. El material fotocrómico de la reivindicación 3, en el que r es 1 ó 2.

5. El material fotocrómico de la reivindicación 1 representado por:

en la que,

(a) n es un número entero que varía de 0 a 4, en la que R₃ es independientemente cada vez que está presente el sustituyente reactivo R; hidrógeno; fluoro; cloro; alquilo C₁-C₆; cicloalquilo C₃-C₇; fenilo sustituido o sin sustituir; -OR₁₀ o -OC (=O)R₁₀, en las que R₁₀ es hidrógeno, alquilo C₁-C₆, fenil alquilo (C₁-C₃), fenil alquilo (C₁-C₃) sustituido con mono alquilo (C₁-C₆), fenil alquilo (C₁-C₃) sustituido con mono alcoxi (C₁-C₆), alcoxi (C₁-C₆)-alquilo(C₂-C₄), cicloalquilo C₃-C₇, o cicloalquilo C₃-C₇ sustituido con mono alquilo (C₁-C₄), y dichos sustituyentes de fenilo son alquilo C₁-C₆ o alcoxi C₁-C₆; un fenilo mono-sustituido, teniendo dicho fenilo un sustituyente localizado en la posición para, siendo el sustituyente: un residuo de ácido dicarboxílico o derivado del mismo, un residuo de diamina o derivado del mismo, un residuo de amino alcohol o derivado del mismo, un residuo de poliol o un derivado del mismo, -CH₂-, -(CH₂)_t- o -[O-(CH₂)_t]_k-, en el que t es el número entero 2, 3, 4, 5 ó 6 y k es un número entero de 1 a 50, estando el sustituyente conectado a un grupo arilo en otro material fotocrómico; -N(R₁₁)R₁₂, en la que cada uno de R₁₁ y R₁₂ es independientemente hidrógeno, alquilo C₁-C₈, fenilo, naftilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, benzopiridilo, fluorenilo, alquilarilo C₁-C₈, cicloalquilo C₃-C₂₀, bicicloalquilo C₄-C₂₀, tricicloalquilo C₅-C₂₀ o alcoxilalquilo C₁-C₂₀, en los que dicho grupo arilo es fenilo o naftilo, o R₁₁ y R₁₂ se unen con el átomo de nitrógeno para formar un anillo hetero-bicicloalquilo C₃-C₂₀ o un anillo hetero-tricicloalquilo C₄-C₂₀; un anillo de que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica VA:

en la que cada -Y- se elige independientemente cada vez que está presente entre -CH₂-, -CH(R₁₃)-, -C(R₁₃)₂-, -CH(aril)-, -C(aril)₂- y -C(R₁₃)(aril)-, y Z es -Y-, -O-, -S-, -S(O)-, -SO₂-, -NH-, -N(R₁₃)- o -N(aril)-, en las que cada R₁₃ es independientemente alquilo C₁-C₆ alquilo, cada arilo es independientemente fenilo o naftilo, m es un número entero 1, 2 ó 3, y p es un número entero 0, 1, 2 ó 3 y cuando p es 0, Z es -Y-; un grupo representado por una de las siguientes fórmulas gráficas VB o VC:

en las que cada uno de R₁₅, R₁₆, y R₁₇ es independientemente hidrógeno, alquilo C₁-C₆, fenilo, o naftilo, o los grupos R₁₅ y R₁₆ juntos forman un anillo de 5 a 8 átomos de carbono y cada R₁₄ se elige independientemente cada vez que está presente entre alquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, fluoro o cloro y p es un número entero 0, 1, 2 ó 3; y amina espirobicíclica C₄-C₁₈ sin sustituir, mono-, o di-sustituida, o amina espirotricíclica C₄-C₁₈ sin sustituir, mono-, o di-sustituida, en las que dichos sustituyentes son independientemente arilo, alquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆ o fenil alquilo (C₁-C₆); o

un grupo R₃ en la posición 6 y un grupo R₃ en la posición 7 juntos forman un grupo representado por uno de VD y VE:

en las que cada uno de T y T' es independientemente oxígeno o el grupo -NR₁₁-, en el que R₁₁, R₁₅ y R₁₆ son como se ha expuesto anteriormente;

(b) cada uno de R₅ y R₆ es independientemente: el sustituyente reactivo R; hidrógeno; hidroxi; alquilo C₁-C₆; cicloalquilo C₃-C₇; alilo; fenilo sustituido o sin sustituir; bencilo sustituido o sin sustituir; cloro; fluoro; -C(=O)W', en la que W' es hidrógeno, hidroxi, alquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, los grupos arilo, fenilo o naftilo sin sustituir, mono- o di-sustituidos, fenoxi, fenoxi sustituido con mono- o di-alcoxi (C₁-C₆), fenoxi sustituido con mono- o di-alcoxi (C₁-C₆), amino, mono alquilamino (C₁-C₆), di alquilamino (C₁-C₆), fenilamino, fenilamino sustituido con mono- o di-alquilo (C₁-C₆), o fenilamino sustituido con mono- o di-alcoxi (C₁-C₆); -OR₁₈, en la que R₁₈ es alquilo C₁-C₆, fenil alquilo (C₁-C₃), fenil alquilo (C₁-C₃) sustituido con mono alquilo (C₁-C₆), fenil alquilo (C₁-C₃) sustituido con mono alcoxi (C₁-C₆), alcoxi C₁-C₆-alquilo (C₂-C₄), cicloalquilo C₃-C₇, cicloalquilo C₃-C₇ sustituido con mono alquilo (C₁-C₄), cloroalquilo C₁-C₆, fluoroalquilo C₁-C₆, alilo, o el grupo -CH(R₁₉)Y', en el que R₁₉ es hidrógeno o alquilo C₁-C₃ e Y' es CN, CF₃ o COOR₂₀, en el que R₂₀ es hidrógeno o alquilo C₁-C₃, o R₁₈ es el grupo -C(=O)W'', en el que W'' es hidrógeno, alquilo C₁-C₆, alcoxi C₁-C₆, los grupos arilo, fenilo o naftilo sin sustituir, mono- o di-sustituidos, fenoxi, fenoxi sustituido con mono- o di-alquilo (C₁-C₆), fenoxi sustituido con mono- o di-alcoxi (C₁-C₆), amino, mono alquilamino (C₁-C₆), fenilamino di alquilamino (C₁-C₆), fenilamino, fenilamino sustituido con mono- o di-alquilo (C₁-C₆), fenilamino sustituido con mono- o di-alcoxi (C₁-C₆), en los que cada uno de dichos sustituyentes del grupo fenilo, bencilo o arilo son independientemente alquilo C₁-C₆ o alcoxi C₁-C₆; o un fenilo mono-sustituido, teniendo dicho fenilo un sustituyente localizado en la posición para, siendo el sustituyente: un residuo de ácido dicarboxílico o derivado del mismo, un residuo de diamina o derivado del mismo, un residuo de amino alcohol o derivado del mismo, un residuo de poliol o derivado del mismo, -CH₂-, -(CH₂)_t- o -[O-(CH₂)_t]_k-,

en la que t es un número entero 2, 3, 4, 5 ó 6 y k es un número entero de 1 a 50, estando el sustituyente conectado a un grupo arilo en otro material fotocrómico; o R₅ y R₆ juntos forman un grupo oxo, un grupo espiro-carbocíclico que contiene de 3 a 6 átomos de carbono, o un grupo espiro-heterocíclico que contiene de 1 a 2 átomos de oxígeno y de 3 a 6 átomos de carbono incluyendo el átomo de espirocarbono, estando dichos grupos espiro-carbocíclicos y espiro-heterocíclicos anillados con 0, 1 ó 2 anillos benceno; y

(c) cada uno de B y B' es independientemente: un fenilo sustituido; un arilo sustituido; un 9-julolindinilo sustituido; un grupo heteroaromático sustituido elegido entre piridilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, carbazoílo, benzopiridilo, indolinilo y fluorenilo,

en los que el fenilo, arilo, 9-julolindinilo o el sustituyente heteroaromático es el sustituyente reactivo R; un grupo fenilo o arilo sin sustituir, mono-, di- o tri-sustituido; 9-julolidinilo; o un grupo heteroaromático sin sustituir, mono- o di-sustituido elegido entre piridilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, carbazoílo, benzopiridilo, indolinilo y fluorenilo, en los que cada uno del fenilo, arilo y los sustituyentes heteroaromáticos es independientemente: hidroxilo, un grupo -C(=O)R₂₁, en el que R₂₁ es -OR₂₂, -N(R₂₃)R₂₄, piperidino, o morfolino, en los que R₂₂ es alilo, alquilo C₁-C₆, fenilo, fenilo sustituido con mono alquilo (C₁-C₆), fenilo sustituido con mono alcoxi (C₁-C₆), fenil alquilo (C₁-C₃), fenil alquilo (C₁-C₃) sustituido con mono alquilo (C₁-C₆), fenil alquilo (C₁-C₃) sustituido con mono alcoxi (C₁-C₆), alcoxi C₁-C₆-alquilo (C₂-C₄) o haloalquilo C₁-C₆, cada uno de R₂₃ y R₂₄ es independientemente alquilo C₁-C₆, cicloalquilo C₅-C₇, fenilo o fenilo sustituido, siendo los sustituyentes fenilo alquilo C₁-C₆ o alcoxi C₁-C₆, y dicho sustituyente halo es cloro o fluoro, arilo, mono alcoxiarilo (C₁-C₁₂), di alcoxiarilo (C₁-C₁₂), mono alquilarilo (C₁-C₁₂), di alquilarilo (C₁-C₁₂), haloarilo, cicloalquilarilo C₃-C₇, cicloalquilo C₃-C₇, cicloalquiloxi C₃-C₇, cicloalquiloxi C₃-C₇-alquilo (C₁-C₁₂), cicloalquiloxi C₃-C₇-alcoxi (C₁-C₁₂), aril alquilarilo (C₁-C₁₂), aril alcoxi (C₁-C₁₂), ariloxi, ariloxi alquilo (C₁-C₁₂), ariloxi alcoxi (C₁-C₁₂), mono- o dialquilarilo (C₁-C₁₂)-alquilo (C₁-C₁₂), mono- o di-alcoxiaril (C₁-C₁₂)-alquilo (C₁-C₁₂), mono- o di-alquilaril (C₁-C₁₂)-alcoxi (C₁-C₁₂), mono- o di-alcoxiaril (C₁-C₁₂)-alcoxi (C₁-C₁₂), amino, mono- o di-alquilamino (C₁-C₁₂), diarilamino, piperazina, N-alquilpiperazino (C₁-C₁₂), N-arilpiperazino, aziridino, indolino, piperidino, morfolino, tiomorfolino, tetrahidroquinolino, tetrahidroisoquinolino, pirrolidilo, alquilo C₁-C₁₂, haloalquilo C₁-C₁₂, alcoxi C₁-C₁₂, mono alcoxi (C₁-C₁₂)-alquilo (C₁-C₁₂), acriloxi, metacriloxi o halógeno; un grupo sin sustituir o mono-sustituido elegido entre pirazolilo, imidazolilo, pirazolinilo, imidazolinilo, pirrolinilo, fenotiazinilo, fenoxazinilo, fenazinilo y acridinilo, siendo cada uno de dichos sustituyentes alquilo C₁-C₁₂, alcoxi C₁-C₁₂, fenilo o halógeno; un fenilo mono-sustituido, teniendo dicho fenilo un sustituyente localizado en la posición para, siendo el sustituyente: un residuo de ácido dicarboxílico o derivado del mismo, un residuo de diamina o derivado del mismo, un residuo de amino alcohol o derivado del mismo, un residuo de poliol o derivado del mismo, -CH₂-, -(CH₂)_t- o -[O-(CH₂)_t]_k-, en el que t es un número entero de 2, 3, 4, 5 ó 6 y k es un número entero de 1 a 50, estando el sustituyente conectado a un grupo arilo en otro material fotocrómico; un grupo representado por uno de:

en las que K es -CH₂- o -O-, y M es -O o nitrógeno sustituido, con la condición de que cuando M sea nitrógeno sustituido, K sea -CH₂-, siendo los sustituyentes de nitrógeno sustituido hidrógeno, alquilo C₁-C₁₂ o acilo C₁-C₁₂, siendo cada R₂₅ independientemente elegido cada vez que está presente de alquilo C₁-C₁₂, alcoxi C₁-C₁₂, hidroxi y halógeno, siendo cada uno de R₂₆ y R₂₇ independientemente hidrógeno o alquilo C₁-C₁₂, y u es un número entero que varía de 0 a 2; o un grupo representado por:

en la que R₂₈ es hidrógeno o alquilo C₁-C₁₂, y R₂₉ es un grupo sin sustituir, mono- o di-sustituido elegido entre naftilo, fenilo, furanilo y tienilo, en la que los sustituyentes son alquilo C₁-C₁₂, alcoxi C₁-C₁₂ o halógeno; o B y B' se toman juntos para formar uno de fluoren-9-ilideno, fluoren-9-ilideno mono- o di-sustituido, estando cada uno de dichos sustituyentes fluoren-9-ilideno independientemente elegidos entre alquilo C₁-C₁₂, alcoxi C₁-C₁₂ y halógeno; con la condición de que el material fotocrómico comprenda al menos un sustituyente reactivo R.

6. El material fotocrómico de la reivindicación 4, en el que el material fotocrómico comprende dos sustituyentes reactivos R.

7. El material fotocrómico de la reivindicación 4, en el que R₃ comprende un sustituyente en la posición 6 y 7 en la estructura I, estando cada uno de dichos sustituyentes en la posición 6 y 7 independientemente: el sustituyente reactivo R; -OR₁₀, en el que R₁₀ es hidrógeno; alquilo C₁-C₆; o un grupo que contiene nitrógeno,

en el que dicho grupo que contiene nitrógeno es:

(i) -N(R₁₁)R₁₂ en la que cada uno de R₁₁ y R₁₂ es independientemente hidrógeno, alquilo C₁-C₈, fenilo o alcoxialquilo C₁-C₂₀,

o

(ii) un anillo que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica VA:

en la que cada -Y- se elige independientemente cada vez que está presente entre -CH₂-, -CH(R₁₃)-, -C(R₁₃)₂-, -CH(aril)-, -C(aril)₂- y -C(R₁₃)(aril)- y Z es -Y-, -O-, -S-, -S(O)-, -SO₂-, -NH-, -N(R₁₃)- o -N(aril)-,

en las que cada R₁₃ es independientemente alquilo C₁-C₆, cada arilo es independientemente fenilo o naftilo, m es el número entero 1, 2 ó 3, y p es el número entero 0, 1, 2 ó 3 y cuando p es O, Z es -Y-.

8. El material fotocrómico de la reivindicación 4, en el que cada uno de R₅ y R₆ es independientemente el sustituyente reactivo R; alquilo C₁-C₆; hidroxi; o -OR₁₈,

en la que R₁₈ es alquilo C₁-C₆.

9. Una composición fotocrómica que comprende un material polimérico; y

un material fotocrómico de acuerdo con la reivindicación 1 incorporado en al menos una porción de dicho material polimérico.

10. La composición fotocrómica de la reivindicación 9, en la que el material polimérico son poliacrilatos, polimetacrilatos, metacrilatos de poli(C₁-C₁₂) alquilados, polioxi(metacrilatos de alquileno), poli(metacrilatos de fenol alcoxilados), acetato de celulosa, triacetato de celulosa, acetato propionato de celulosa, acetato butirato de celulosa, poli(acetato de vinilo), poli(alcohol vinílico), poli(cloruro de vinilo), poli(cloruro de vinilideno), poli(vinilpirrolidona), poli((met)acrilamida), poli(dimetil acrilamida), poli(ácido (met)acrílico), policarbonatos termoplásticos, poliésteres, poliuretanos, poli-tiouretanos, poli(tereftalato de etileno), poliestireno, poli(alfa metilestireno), copoli(estireno-metilmetacrilato), copoli(estireno-acrilonitrilo), polivinilbutiral, o polímeros de miembros de monómeros de poliol(carbonato de alilo), monómeros de acrilato mono-funcionales, monómeros de metacrilato mono-funcionales, monómeros de acrilato polifuncionales, monómeros de metacrilato polifuncionales, monómeros de dimetacrilato de dietilenglicol, monómeros de diisopropenil benceno, monómeros de alcohol polihídrico alcoxilado, monómeros de dialilideno pentaeritritol y combinaciones de los mismos.

11. La composición fotocrómica de la reivindicación 9, en la que el material polimérico es un acrilato, un metacrilato, metacrilato de metilo, bis metacrilato de etilenglicol, dimetacrilato de bisfenol A etoxilado, acetato de vinilo, vinilbutiral, uretano, tiouretano, dietilenglicolbis(carbonato de alilo), dimetacrilato de dietilenglicol, diisopropenil benceno, triacrilato de trimetilol propano etoxilado y combinaciones de los mismos.

12. La composición fotocrómica de la reivindicación 9, en la que la composición fotocrómica comprende al menos uno de un material fotocrómico complementario, un fotoiniciador, un iniciador térmico, un inhibidor de polimerización, un disolvente, un estabilizador de luz, un estabilizador de calor, un agente de liberación del molde, un agente de control de reología, un agente de nivelación, un eliminador de radicales libres y un promotor de la adhesión.

13. La composición fotocrómica de la reivindicación 9, en la que la composición fotocrómica es una composición de revestimiento.

14. Un artículo fotocrómico que comprende;

15. El artículo fotocrómico de la reivindicación 14, en el que el artículo fotocrómico es un elemento óptico, siendo dicho elemento óptico al menos uno de un elemento oftálmico, un elemento de visualización, una ventana, un espejo, un elemento de celda de cristal líquido activo o un elemento de celda de cristal líquido pasivo.

16. El artículo fotocrómico de la reivindicación 14, en el que el artículo fotocrómico es un elemento oftálmico, siendo dicho elemento oftálmico al menos uno de una lente correctora, una lente no correctora, un lente de aumento, una lente protectora, una visera, gafas protectoras o una lente para un instrumento óptico.

17. El artículo fotocrómico de la reivindicación 14, en el que el sustrato comprende un material polimérico y el material fotocrómico es al menos uno de la mezcla con al menos una porción del material polimérico del sustrato y unido a al menos una porción del material polimérico del sustrato.

18. El artículo fotocrómico de la reivindicación 17, en el que el material fotocrómico está unido por co-polimerización con al menos una porción del material polimérico del sustrato.

19. El artículo fotocrómico de la reivindicación 17, en el que un revestimiento al menos parcial de un material polimérico está conectado a al menos una porción de una superficie del sustrato y el material polimérico comprende el material fotocrómico.

20. El artículo fotocrómico de la reivindicación 14, en el que el artículo fotocrómico comprende al menos uno de un material fotocrómico complementario, un fotoiniciador, un iniciador térmico, un inhibidor de la polimerización, un disolvente, un estabilizador de luz, un estabilizador de calor, un agente de liberación de molde, un agente de control de reología, un agente de nivelación, un eliminador de radicales libres y un promotor de adhesión.

21. El artículo fotocrómico de la reivindicación 14, en el que un revestimiento o película al menos parcial está conectado a al menos una porción del sustrato, siendo el revestimiento o película al menos parcial al menos uno de un revestimiento o película de imprimación, un revestimiento o película protectora, un revestimiento o película anti-reflejante, un revestimiento o película fotocrómico convencional y un revestimiento o película de polarización.

22. Un procedimiento para fabricar un artículo fotocrómico que comprende la conexión de un material fotocrómico de acuerdo con la reivindicación 1 a al menos una porción de un sustrato.

23. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 22, en el que el sustrato comprende un material polimérico, y la conexión comprende incorporar el material fotocrómico en al menos una porción del sustrato por al menos uno de la mezcla del material fotocrómico con al menos una porción del material polimérico del sustrato y la unión del material fotocrómico a al menos una porción del material polimérico del sustrato.

24. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 23, en el que el material fotocrómico está unido co-polimerizando el material fotocrómico con al menos una porción del material polimérico del sustrato.

25. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 22, en el que el sustrato comprende un material polimérico y la conexión del material fotocrómico en al menos una porción de un sustrato comprende moldeo in situ del material fotocrómico y el material polimérico.

26. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 22, en el que el sustrato comprende un material polimérico o un vidrio y la conexión a un material fotocrómico a al menos una porción de un sustrato, comprende la aplicación de un revestimiento al menos parcial que comprende el material fotocrómico a al menos una porción del sustrato.

27. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 26, en el que la aplicación del revestimiento al menos parcial que comprende el material fotocrómico a al menos una porción del sustrato comprende un revestimiento por centrifugación, revestimiento por balanceo, revestimiento por pulverización, revestimiento por cortina y revestimiento por moldeo.

28. Un material fotocrómico de acuerdo con la reivindicación 1 elegido entre:

- 3,3-di(4-metoxifenil)-6-metoxi-7-(3-(2-metacriloxietil)-carbamiloximetilenopiperidin-1-il)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;

- 3-fenil-3-(4-morfolinofenil)-6-metoxi-7-(3-(2-metacriloxietil)carbamiloximetilenopiperidin-1-il)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;

- 3-fenil-3-(4-(4-fenilpiperazino)fenil)-6-metoxi-7-(4-(2-metacriloxietil)carbamiloxipiperidin-1-il) 13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;

- 3-(4-fluorofenil)3-(4-metoxifenil)-6-metoxi-7-(4-(2-metacriloxietil)carbamiloxipiperidin-1-il)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;

- 3-(4-fluorofenil)-3-(4-morfolinofenil)-6-metoxi-7-(4-(2-metacriloxietil)carbamiloxipiperidin-1-il)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;

- 3-fenil-3-(4-morfolinofenil)-6-metoxi-7-(4-(2-metacriloxietil)carbamiloxipiperidin-1-il)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;

- 3-fenil-3-(4-morfolinofenil)-6-metoxi-7-(4-(2-metacriloxietil)carbamilpiperazin-1-il)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;

- 3-fenil-3-(4-metoxifenil)-6-metoxi-7-(4-(2-metacriloxietil) carbamilpiperazin-1-il)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]piran:

- 3-fenil-3-(4-(4-(2-metacriloxietil)carbamilpiperazin-1-il)-6,11-dimetoxi-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3': 3,4]-nafto[1,2-b]pirano;

- 3-fenil-3-(4-morfolinofenil)-6-metoxi-7-(3-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-metacriloxietoxi)etoxi)etoxi)etoxi)etoxi)etoxi)-carboniletil)carboximetilenopiperidin-1-il)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;

- 3-fenil-3-(4-metoxifenil)-6-metoxi-7-(3-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-metacriloxietoxi)etoxi)etoxi)etoxi)etoxi)etoxi)carboniletil)carboximetilenopiperidin-1-il)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;

- 3-fenil-3-(4-morfolinofenil)-6-metoxi-7-(4-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-metacriloxietoxi)etoxi)etoxi)etoxi)etoxi)etoxi)-carboniletil)carboxipiperidin-1-il)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;

- 3-fenil-3-(4-metoxifenil)-6-metoxi-7-(4-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-metacriloxietoxi)etoxi)etoxi)etoxi)etoxi)etoxi)carboniletil)carboxipiperidin-1-il)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno-[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;

- 3-fenil-3-(4-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-(2-metacriloxietoxi)etoxi)-etoxi)etoxi)etoxi)etoxi)carboniletil)carboxietoxi)fenil)-6-metoxi-7-morfolino-13,13-dimetil-3H,13H-indeno-[2',3':3,4]nafto[1,2-b]pirano;

- 3-fenil-3-(4-(4-(2-(2-metacriloxietil)carbamiloxietil)-piperazin-1-il)fenil)-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2',3': 3,4]-nafto[1,2-b]pirano;

y combinaciones de los mismos.