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UN METODO PARA LA PRODUCCION INDUSTRIAL DE UNA TIENODIAZEPINA.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(01/11/1985). Clasificación: C07D495/04.

METODO PARA LA PRODUCCION INDUSTRIAL DE UNA TIENODIAZEPINA. COMPRENDE: A) HACER REACCIONAR EL 2-AMINO -3-BENZOIL-4,5-TETRAMETILENTIOFENO CON EL ACIDO N-FTALMIDOACETICO, EN PRESENCIA DE UN AGENTE DE CONSIDERACION 1-1-CARBONILDIIMIDAZOL Y EN DIVERSOS MEDIOS, PARA OBTENER EL COMPUESTO 2-(N-FTALIMIDOACETILAMINO)-3-BENZOIL-4 ,5-TETRAMETILENTIOFENO , Y B) HIDRAZINOLIZAR EL COMPUESTO RESULTANTE OBTENIDO EN A), SUFRIENDO UNA CICLACION ESPONTANEA Y AISLAMIENTO POR CONCENTRACION Y FILTRACION, PARA OBTENER LA TIENODIAZEPINA O BENTAZEPAM DE FORMULA (I). SE UTILIZA PARA LA SINTESIS DEL PRECURSOR QUE SUPONE UNA SERIE DE VENTAJAS DE INDOLE TECNICA Y DE SEGURIDAD.

UN METODO PARA LA PRODUCCION INDUSTRIAL DE 5-AMINO-2-(2-DIMETILAMINOETIL)-BENZO ,D,E,ISOQUINOLEIN-1,3-DIONA.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(01/09/1985). Clasificación: C07D221/14.

PROCEDIMIENTO DE PREPARACION INDUSTRIAL DE 5-AMINO-2-(2-DIMETILAMINOETIL)-BENZO-D ,EISOQUINOLEIN-1,3-DIONA , DE FORMULA (I).MEDIANTE REACCION DE REDUCCION DEL 2-(DIMETILAMINOETIL)-5-NITROBENZOD ,EISOQUINOLEIN-1,3-DIONA CON HIDRACINA EN PRESENCIA DE UN CATALIZADOR DE PALADIO AL 10 SOBRE CARBON Y CON UN DISOLVENTE ADECUADO COMO EL METANOL. LA ADICION DEL HIDRATO DE HIDRACINA AL 80 SE REALIZA LENTAMENTE DURANTE UNA MEDIA HORA Y LUEGO SE MANTIENE A REFLUJO CON AGITACION DURANTE TRES HORAS Y MEDIA Y SE FILTRA EN CALIENTE. DESPUES DE DEJAR LA MEZCLA DE REACCION DURANTE TODA UNA NOCHE A TEMPERATURA AMBIENTE, SE FILTRA EL PRODUCTO Y SE RECRISTALIZA DE ETANOL.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCION INDUSTRIAL DE N-N' -DIACIL-1,2-DIPIRIDILETILEN-DIAMINAS.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(01/06/1982). Clasificación: C07D213/40.

PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE N,N'-DIACIL-1,2-DIPIRIDILETILENDIAMINAS DE FORMULA (I) EN LA QUE P ES UN ANILLO DE PIRIDINA SUSTITUIDO EN 2 O EN 4; Y R ES UN ALQUILO SATURADO O INSATURADO, O UN ANILLO AROMATICO. CONSISTE EN LA REACCION EQUIMOLECULAR DE UNA N-PIRIDILMETILAMINA DE FORMULA (II), EN LA QUE R ES EL MISMO QUE EN LA FORMULA (I) O DE SU N-OXIDO O ISOMEROS 2-SUSTITUIDOS CON ANHIDRIDO ACETICO. LA REACCION SE LLEVA A CABO EN UN DISOLVENTE INERTE, A TEMPERATURAS ENTRE LA AMBIENTE Y LA DE EBULLICION DEL DISOLVENTE. EL PRODUCTO OBTENIDO SE FILTRA Y CRISTALIZA. >ESTOS COMPUESTOS TIENEN APLICACIONES FARMACOLOGICAS POR SU ACTIVIDAD ANALGESICA.

UN METODO PARA LA PRODUCCION INDUSTRIAL DE N-(4-PIRIDILMETIL)-BENZAMIDAS.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(01/06/1981). Clasificación: C07D213/56.

PROCEDIMIENTO DE OBTENCION DE N-(4-PIRIDILMETIL)-BENZAMIDAS. CONSTA DE LAS SIGUIENTES ETAPAS: 1. REACCION DE UN ACIDO SUSTITUIDO (I) CON LA 4-AMINOMETILPIRIDINA EN PRESENCIA DE UN AGENTE DE CONDENSACION EN EL SENO DE UN DISOLVENTE TAL COMO EL CLORURO DE METILENO; LA TEMPERATURA DE REACCION ESTA COMPRENDIDA ENTRE 80 C Y LA PROPIA DE EBULLICION DEL DISOLVENTE. 2. FINALIZADA LA REACCION SE SEPARAN POR FILTRACION LOS SUBPRODUCTOS SOLIDOS. 3. EVAPORACION DEL DISOLVENTE HASTA SEQUEDAD, 4. CRISTALIZACION DEL RESIDUO CONSTITUIDO POR EL PRODUCTO Y EL DISOLVENTE. SE OBTIENE EL COMPUESTO DE FORMULA GENERAL (II),.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE 2-BENZOIL-7-CARBETOXI2-AZABICICLO-3.3.1-NONAN-6 , 9-DIONA.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(16/01/1981). Clasificación: C07D221/22.

UN PROCEDIMIENTO DE OBTENCION DE 2-BENZOIL-7-CARBOTOXI-2-AZABICICLO -NONAN-6,9-DIONA. CONSTA DE LAS SIGUIENTES ETAPAS: 1) REACCION DEL GLUTAMATO DE DIETILO CON 4-BROMO-BUTIRATO DE ETILO EN PRESENCIA DE CARBONATO POTASICO Y A CONTINUACION CON CLORURO DE BENZOILO EN DISOLUCION DE PIRIDINA, OBTENIENDOSE N-BENZOIL-N-(3-CARBETOXIPROPIL)-GLUTAMATO DE DIETILO. 2) REACCION DEL COMPUESTO OBTENIDO CON UNA SUSPENSION DE HIDRURO SODICO EN DIOXANO A TEMPERATURA DE REFLUJO; LA MEZCLA DE REACCION SE EVAPORA A SEQUEDAD, SE DISUELVE CON ACIDO CLORIHIDRICO DILUIDO Y SE EXTRAE CON ETER, OBTENIENDOSE EL 2-BENZOIL-7-CARBETOXI-2-AZABBICICLO NONAN-6,9-DIONA. ANALGESICO.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE SALES DE CARBOXI ( FENIL O TOLIL)-SULFORIO.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(01/07/1980). Ver ilustración. Clasificación: C07C149/46.

Un procedimiento para la preparación de sales de carboxi- (fenil o tolil)-sulfonio de fórmula: **(Fórmula)** donde R1 es alquilo (C8-C24), R2 es alquilo (C1-C6) (=R'2-) o fenilo sin substituir o un grupo felino substituido. R3 es hidrógeno, flúor, cloro o bromo, o un grupo alquilo (C1-C3) o alcoxi (C1-C3), R4 es hidrógeno, o alquilo (C1-C6) (=R'4), n es 0 ó 1, y Z- es un anión que forma con el catión correspondiente una sal no tóxica aceptable desde el punto de vista farmacéutico.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE 2-(2-BENZO (B) TIENILMETIL)-1,4,5-TRIMETIL-1 ,2,3,6-TETRAHIDROPIRIDINA.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(16/01/1980). Ver ilustración. Clasificación: C07D409/06.

Un procedimiento para la obtención de 2-(2-benzo[b]tienilmetil)-1 ,4,5-trimetil-1,2,3,6- tetrahidropiridina de fórmula I **fórmula** caracterizado porque en una primera etapa de síntesis se hace reaccionar bajo atmósfera de nitrógeno , 2-ciano-1,4,5-trimetil-1 ,2-3,6-tetrahidropiridina con una disolución de 2-benzo[b] tieno-litio recientemente preparada, y porque tras una hidrólisis ácida se obtiene la -2- benzo[b]tienil 1,4,5-trimetil,1,2,3 ,6-tetrahidro-2-piridil cetona de fórmula II**fórmula** que en una segunda etapa de síntesis se reduce por calentamiento en medio básico en presencia dehidrato de hidracina en el seno de un disolvente de elevado punto de ebullición a 2-(2-benzo[b]tienilmetil)-1 ,4,5-trimetil-1,2,3,6-tetrahidropridina (I).

UN PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCION INDUSTRIAL DE 1,2-DIACILAMINO-1,2-DI(4-PIRIDIL) ETANOS.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(01/12/1979). Ver ilustración. Clasificación: C07D213/56.

Un procedimiento para la producción industrial de 1,2-diacilamino-1,2-di-(a-piridil)etanos de fórmula general **(Fórmula-01)** en la que R es un grupo alquilo saturado o insaturado, un anillo aromático homocíclico o heterocíclico con o sin sustituyentes o un cicloalquilo saturado o insaturado, caracterizado por hacer reaccionar una N-(4-picolil)-amida o preferiblemente su N-óxido de fórmula **(Fórmula-02)** en la que R tiene el significado antes indicado, con haluros o anhídridos de ácido a temperaturas superiores a 110ºC, con o sin disolventes, entre una y venticuatro horas, precipitando el producto en el seno de la reacción, y a continuación filtrar y purificar por cristalización en el seno de un disolvente apropiado de la forma habitual.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE CIS-2-(3-INDOLIL)-1-METIL-4-PIPERIDINACARBONITRILO.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(16/10/1979). Ver ilustración. Clasificación: C07D.

Un procedimiento para la obtención de cis-2-(3-indolil)-1-metil-4-piperidinacarbonitrilo de fórmula I ***1 caracterizado porque en una primera etapa de síntesis se hace reaccionar la 4.dietoximetilpiridina con yoduro de metilo y a continuación con borohidruro sódico en presencia de un cianuro alcalino, por ejemplo cianuro sódico, con lo que se obtiene la 2-ciano-4-dietoximetil-1-metil-1 ,2,3,6-tetrahidropiridina (II) ***2.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE LA 2-CARBETOXI-5-OXO1-PIRROLIDINABUTIRATO DE ETILO.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(16/10/1979). Ver ilustración. Clasificación: C07D207/28.

Un procedimiento para la obtención de la 2-carbetoxi-5-oxo-1-pirrolidinabutirato de etilo de fórmula I, *** ver imagen 01 caracterizado porque se hace reaccionar el glutamato de dietilo de fórmula *** ver imagen 02 con el 4-bromobutirato de etilo de fórmula Br(CH2)CO2Et en presencia de carbonato potásico y tras cromatografía en columna sobre gel de sílice del producto resultante se aisla la 2-carbetoxi-5-oxo-1-pirrolidinabutirato de etilo (I).

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE 6-ARIL-1,2,2-TRIMETIL4-METILENPIPERIDINAS.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(16/10/1979). Ver ilustración. Clasificación: C07D211/70.

Un procedimiento para la obtención de 6-aril-1,2,2-trimetil-4-metilenpiperidinas de la fórmula I *** ver imagen 01 en la cual Ar es p-clorofenilo o 3,4,5-trimetoxifenilo , y sus sales de adición con ácidos farmacológicamente aceptables, caracterizado por hacer reaccionar 6-aril-1,2,2-trimetil-4-piperidonas de la fórmula II *** ver imagen 02.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE LA 6-BENZOIL-7-(3-CARBETOXIPROPIL)-2-FENIL-3-OXO-3AH-4 ,5,6,7-TETRAHIDROPIRAZOLO-3 ,4-C-PIRIDINA.

Secciones de la CIP Necesidades corrientes de la vida Química y metalurgia

(16/10/1979). Ver ilustración. Clasificación: A61K31/44, C07D221/02.

Un procedimiento para la obtención de la 6-benzoil-7-(3-carbetoxipropil)-2-fenil-3-oxo-[3aH]-4-5-6-tetrahidropirazolo [3,4-c] piridina de fórmula I *** ver imagen 01 caracterizado porque en una primera etapa se trata bajo atmósfera inerte el N-benzoil-N-(3-carbetoxipropil)-glutamato de dietilo (IV) *** ver imagen 02.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DEL 1-BENZOIL-4-CARBETOXI-3-OXO-2-PIPERIDINAPROPIONATO DE ETILO.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(16/10/1979). Clasificación: C07D211/78.

Resumen no disponible.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE LA 6-BENZOIL-7-(3-CARBETOXIPROPIL)-2-FENIL-3-OXO-(3AH)-4 ,5,6,7-TETRAHIDROPIRAZOLO (3,4-C)-PIRIDINA.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(16/10/1979). Clasificación: C07D471/04.

Resumen no disponible.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE CIS-3-(4-HIDROXIMETIL1-METIL-2-PIPERIDIL)INDOL.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(16/07/1979). Clasificación: C08D.

Un procedimiento para la obtención de cis-3-(4-hidroximetil-1- metil-2-piperidil)indol. En la primera etapa del proceso el 3-(4-dietoximetil-1-metil- 1,2,3,6-tetrahidro-2-piridil)indol se hidroliza en medio ácido, por ejemplo ácido clorhídrico, a temperatura ambiente con lo que se obtiene el 2-(3-indolil)-1-metil-1 ,2,3,6- tetrahidro-4-piridinacarbaldehído que si se desea se caracteriza en forma de su oxima preparada por reacción del aldehído recién obtenido con el cloruro de hidroxilamina en disolución hidroalcohólica de acetato sódico. En una segunda etapa de síntesis el aldehído anteriormente obtenido se hidrogena catalíticamente en presencia de óxido de platino con lo que se obtiene el cis-3-(4-hidroximetil-1- metil-2-piperidil)indol que se purifica por cristalización.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE LA 1,3,3-TRIMETIL-2- (3,4,5-TRIMETOXIFENIL)-4-PIPERIDONA.

(16/05/1979) Un procedimiento para la obtención de la 1,3,3,-trimetil-2-(3 ,4,5,-trimetoxifenil)-4- piperidona de fórmula I, y sus sales de adición con ácidos farmacologicamente aceptables, por ejemplo los halohidratos, caracterizado porque en una primera etapa de síntesis se hace reaccionar la 3,4,5,-trimetoxibenciliden-metilamina , obtenida a partir de 3,4,5-trimetoximetil-zinc , obtenido a partir del 2-bromo-2-metilpropionato de etilo y zinc metálico en el seno de metilanhidro, con lo que se obtiene la 1,3,3,-trimetil-4- (3,4,5-trimetoxifenil)-2- azetidinona de fórmula II, la cual disuelta en etanol absoluto se la hace reacionar…

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE 1,3,3-TRIMETIL-2-(3,4 ,5-TRIMETOXIFENIL)-4-METILENPIPERIDINA.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(01/05/1979). Ver ilustración. Clasificación: C07D211/70.

Un procedimiento par la obtención de 1,3,3-trimetril-2-(3 ,4,5-trimetoxifenil)-4-metilenpiperidina de fómula (I) y sus sales de adición con ácidos farmacologicamente aceptables, por ejemplo el hidrocloruro, caracterizado porque en unq etapa de síntesis se hace reaccionar la 1-cloro-4-metil-3-pentanona con bencilmetilamina, con lo que se obtiene la 1-bencilmetilamino-4-metil-3-pentanona de fórmula (II), que se transforma en el hidrocloruro y a continuación se hidrogena catalíticamente utilizando paladio sobre carbón como catalizador para dar el hodrocloruro de la 4-metil-1-metilamino-3-pentanona de fórmula (III).

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DEL 1(2-FURIL)-1-(1,4-DIMETIL-1 ,2,3,6-TETRAHIDRO-2-PIRIDIL)-ETANO.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(01/04/1979). Ver ilustración. Clasificación: C07D405/06.

Un procedimiento para la obtención de 1-(2-furil)-1-´(1,4-dimetil-1 ,2,3,6-tetrahidro-2- piridil)-etano de fórmula I (*ver fórmula I) caracterizado porque en una primera etapa del proceso se hacen reaccionar en disolución etérea a la temperatura de reflujo, la 2-(2- furoil)-1,4-dimetil-1 ,2,3,6-tetrahidropiridina con un exceso de yoduro de metilmagnesio, con lo que, tras hidrolizar y extraer con un disolvente orgánico, se obtiene el eritro 1-2(2-furil)-1-(1,4-dimetil-1 ,2,3,6-tetrahidro-2-piridil)-etano de fórmula II (*ver fórmula II).

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE 1,5,5-TRIMETIL-2-(3,4 ,5-TRIMETOXIFENOL)-4-METILENPIPERIDINA.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(01/04/1979). Ver ilustración. Clasificación: C07D211/70.

Un procedimiento para la obtención de 1,5,5-trimetil-2-(3,4 ,5-trimetoxifenil)-4- metilenpiperidina de fórmula (I) y sus sales de adición con ácidos farmacológicamente aceptables, por ejemplo el hidrocloruro (*ver fórmula I), caracterizado porque en una primera etapa de síntesis se hace reaccionar la isopropil metil cetona con el hidrocloruro de bencilmetilamina en presencia de un exceso de paraformaldehído con lo que se obtiene la 4-bencilmetilamino-3 ,3-dimetil-2-butanona de fórmula II (*ver fórmula II).

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE 2-P-CLOROFENIL-1,5,5TRIMETIL- 4-METILENPIPERIDINA.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(16/01/1979). Clasificación: C07D211/70.

Un procedimiento para la obtención de la 2-p-clorofenil-1,5,5-trimetil-4-metilenpiperidina de fórmula (I) y sus sales de adición con ácidos farmacológicamente aceptables, por ejemplo el hidrocloruro **(Fórmula)** caracterizado porque se hace reaccionar el hidrocloruro de la 3,3-dimetil-4-metilamino-2-butanona con p-clorobenzaldehído en presencia de ácido p-toluensulfónico con lo que se obtiene la 2-p-clorofenil-1,5,5-trimetil-4-piperidona.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE 2-P-CLOROFENIL-1,3,3TRIMETIL- 4-METILENPIPERIDINA.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(16/01/1979). Clasificación: C07D211/70.

Un procedimiento para la obtención de 2-p-clorofenil-1,3,3-trimetil-4-metilenpiperidina de fórmula (I) y sus sales de adición con ácidos farmacológicamente aceptables, por ejemplo el hidrocloruro **(Fórmula)** caracterizado porque se hace reaccionar el hidrocloruro de la 4-metil-1-metilamino-3-pentanona con p-cloropenzaldehído en presencia de ácido p-toluensulfónico con lo que se obtiene la 2-p-clorofenil-1,3,3-trimetil-4-piperidona.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE LA 2-BENZO(B)TIENIL- 1,4-DIMETIL-1,2,3,6-TETRAHIDRO-2-PIRIDIL-CETONA.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(16/01/1979). Clasificación: C07D409/06.

Obtención de la 2-benzo[b]tienil-1,4-dimetil-1 ,2,3,6-tetrahidro-2-piridil-cetona de fórmula I y las sales de adición de la misma con ácidos farmacológicamente aceptables, por ejemplo los hidrocloruros. **(Fórmula)**. El compuesto de fórmula I es un producto nuevo de posible interés como analgésico y se prepara, de acuerdo con el método del invento, haciendo reaccionar 2-benzo[b]tienil-litio.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE LA 3-BENZO(B)TIENIL-1,4 ,5-TRIMETIL-1,2,3,6-TETRAHIDRO-2-PIRIDIL-CETONA.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(16/01/1979). Clasificación: C07D409/06.

Obtención de la 2-benzo[b]tienil-1,4-dimetil-1 ,2,3,6-tetrahidro-2-piridil-cetona de fórmula I y las sales de adición de la misma con ácidos farmacológicamente aceptables, por ejemplo los hidrocloruros. **(Fórmula)**. El compuesto de fórmula I es un producto nuevo de posible interés como analgésico y se prepara, de acuerdo con el método del invento, haciendo reaccionar 2-benzo[b]tienil-litio.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DEL YODURO DE 2-(2-FUROIL)-1,4-DIMETILPIRIDINIO.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(01/01/1979). Ver ilustración. Clasificación: C07D405/06.

Un procedimiento para la preparación del yoduro de 2-(2- furoil)–1,4-dimetilpiridinio de fórmula I. **(Fórmula)** caracterizado porque en una primera etapa de síntesis se hace reaccionar bajo atmósfera de nitrógeno, la 2-ciano-4- metilpiridina con una disolución etérea de 2-furil-litio recientemente preparado, y porque tras de una hidrólisis ácida se obtiene la 2-(2-furoil)-4-metilpiridina (II). **(Fórmula)** la cual por calentamiento en presencia de un halógenuro de metilo, por ejemplo el ioduro de metilo, se convierte en el compuesto de fórmula I.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCION INDUSTRIAL DE 4,4'-BIS. (ACILAMINOMETILEN)-1 ,1'-DIPIRIDILIDENOS.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(16/12/1978). Clasificación: C07D401/04.

Resumen no disponible.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE 2-(2-FUROIL)-1,4-DIMETIL-1 ,2,3,6-TETRAHIDROPIRIDINA.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(01/12/1978). Clasificación: C07D405/06.

Resumen no disponible.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE 2-(3-METIL-2-FUROIL)1 , 4, 5-TRIMETIL-1, 2, 3, 6-TETRAHIDROPIRIDINA.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(01/12/1978). Clasificación: C07D405/06.

Resumen no disponible.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DEL BETA-2,5,9-TRIMETILBENZO (B) TIENO (2,3-F) MORFANO.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(16/11/1978). Clasificación: C07D495/04.

Resumen no disponible.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE 2-(3-INDOLIL)-1, 4-DIMETIL-1,2,3,6-TETRAHIDROPIRIDINA.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(16/10/1978). Clasificación: C07D401/04.

Resumen no disponible.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION SIMULTANEA DE 2-(-3-METIL2-FURIL)-1 ,3,4-TRIMETIL-1,2,5,6-TETRAHIDROPIRIDINA Y DE 2-3 (3-FURILMETIL)-1,3,4-TRIMETIL-1 ,2,5,6-TETRAHIDROPIRIDINA.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(16/10/1978). Clasificación: C07D405/06, C07D405/04.

PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION SIMULTANEA DE 2-(3-METIL-2-FURIL)-1 ,3,4-TRIMETIL-1,2,5,6-TETRAHIDROPIRIDINA Y DE 2-(3-FURILMETIL)1,3,4-TRIMETIL-1 ,2,5,6-TETRAHIDROPIRIDINA. SE HACE REACCIONAR EL MAGNESIANO DEL 3-CLORO-METILFURANO CON EL YODURO DEL 1,3,4-TRIMETILPIRIDINIO EN EL SENO DE ETER ANHIDRO Y A LA TEMPERATURA DE REFLUJO DE LA MEZCLA. EL PRODUCTO QUE SE OBTIENE SE TRATA CON BOROHIDRURO SODICO EN DISOLUCION ACUOSA-METANOLICA DE HIDROXIDO SODICO CONDUCIENDO A UNA MEZCLA DE LOS PRODUCTOS DESEADOS. ESTOS SE SEPARAN POR CROMATOGRAFIA EN COLUMNA. DICHOS COMPUESTOS SON SUSTANCIAS DE POSIBLE INTERES COMO ANALGESICO.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE LOS ISOMEROS ALFA Y BETA DEL 2,5,9-TRIMETIL-N-METILINDOLO (2,3-F)MORFANO.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(16/10/1978). Clasificación: C07D471/04.

PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DE LOS ISOMEROS ALFA Y BETA DEL 2,5,9-TRIMETIL-N-METILINDOLO (2,3-F) MORFANO. EN ATMOSFERA INERTE, SE HACE REACCIONAR 3-FORMIL-METILINDOL CON 2-BROMO-3, 4-DIMETILPIRIDINA A TEMPERATURA ADECUADA Y CON BUTIL LITIO PARA DAR 1-METIL-3-INDOLIL-(3 ,4-DIMETIL-2-PIRIDIL)CARBINOL. ESTE COMPUESTO REACCIONA CON BOROHIDRURO SODICO Y TRIFLUORURO DE BORO-ETERATO EN DISOLUCION DE DIGLIMINA PARA OBTENER LA 2-(1-METIL-3-INDOLIMETIL)-3 , 4-DIMETIL PIRIDINA, QUE EN UNA POSTERIOR REACCION CONDUCE POR TRATAMIENTO CON YODURO DE METILO A EL YODURO DE 2-(1-METIL-3-INDOLILMETIL)-1 ,3,4-TRIMETILPIRIDINIO. ESTE ULTIMO COMPUESTO POR REDUCCION CON BOROHIDRURO SODICO SE TRANSFORMA EN 2-(1-METIL-3-INDOLILMETIL)-1 ,3,4-TRIMETIL(-1,2,5 ,6-TETRAHIDROPIRIDINA QUE POR TRATAMIENTO CON ACIDO BROMHIDRICO CONDUCE FINALMENTE AL COMPUESTO DESEADO. TODOS LOS PRODUCTOS REFERIDOS SON SUSTANCIAS CON POSIBLE INTERES FARMACOLOGICO COMO ANALGESICO.

UN PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DEL YODURO DE 2-(-1-BENCIL-2-PIRROLILMETIL)-1 ,4,6-TRIMETILPIRIDINIO.

Sección de la CIP Química y metalurgia

(16/10/1978). Clasificación: C07D401/06.

PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCION DEL YODURO DE 2-(1-BENCIL-2-PIRROLILMETIL)-1 ,4,6-TRIMETILPIRIDINIO. SE HACE REACCIONAR LA 2-CIANO-4,6-DEMETILPIRIDINA CON EL 1-BENCILPIRROL EN DISOLUCION DE TRIFLUORURO DE BORO-ETERATO EN PRESENCIA DE ZN CL2 Y HC1. TRAS UNA HIDROLISIS ACIDA SE OBTIENE LA 1-BENCIL-2-PIRROLIL-4 ,6-DIMETIL-2-PIRIDILCETONA QUE SEGUIDAMENTE SE REDUCE CON HIFRURO DE BORO Y SODIO Y TRIFLUORURO DE BORO-ETERATO. POSTERIORMENTE SE HIERVE CON ETANOL Y CH1 6N CONDUCIENDO A LA 2-(1-BENCIL-2-PIRROLILMETIL)4- ,6-DIMETILPIRIDINA. ESTA ULTIMA INSTANCIA SE TRATA CON YODURO DE METILO EN EXCESO A REFLUJO CON LO QUE SE OBTIENE EL YODURO DE 2-(1-BENCIL-2-PIRROLILMETIL)-1 ,4,6-TRIMETILPIRIDINIO. ESTE COMPUESTO PUEDE TENER INTERES COMO ANALGESICO.

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