Mejora del proceso de preparación de (3R,4R)-(1-bencil-4-metilpiperidín-3-il)-metilamina.

El proceso de preparación de la Fórmula IIa consta de los siguientes pasos:

**Fórmula**

donde R' es un fenilo o un grupo fenilo sustituido

(i) N-acilación de 3-amino-4-metil piridina (Fórmula III) con alquilo, con arilo o con cloruro ácido aril-sustituido o con anhídrido ácido para preparar un compuesto de la Fórmula IVa con la opción de aislarlo;**Fórmula**

donde R se selecciona entre hidrógeno, alquilo, arilo o arilo sustituido,

(ii) cuartenización del nitrógeno del sistema de la piridina en el compuesto de la Fórmula IVa, utilizando bencilo o haluro bencil-sustituido en un disolvente orgánico para preparar un compuesto de la Fórmula Va, con la opción de aislarlo;**Fórmula**

donde R y R' son como se ha indicado antes; y X representa un haluro seleccionado entre cloro, bromo, yodo o un grupo saliente seleccionado entre tosiloxi o mesiloxi,

(iii) reducción parcial del compuesto de la Fórmula Va para producir el sistema 1,2,5,6-tetrahidropiridina de la Fórmula VIa en presencia de un agente reductor en un disolvente orgánico a temperatura ambiente;**Fórmula**

donde R y R' son como se ha indicado antes,

(iv) hidrólisis del sistema 1,2,5,6-tetrahidropiridina de la Fórmula VIa en presencia de un ácido o de una mezcla de ácidos para preparar un compuesto de la Fórmula VIIa a temperatura ambiente;**Fórmula**

donde R' es como se ha indicado antes,

(v) aminación reductora del compuesto de la Fórmula VIIa mediante metilamina en presencia de cualquier ácido de Lewis en un disolvente orgánico, acuoso o mezcla(s) de estos, seguida por reducción con cualquier agente reductor para preparar el compuesto de la Fórmula VIIIa a temperatura ambiente; y**Fórmula**

donde R' es como se ha indicado antes,

(vi) resolución de un compuesto de la Fórmula VIIIa en presencia de un agente de resolución en un disolvente orgánico, acuoso o mezcla(s) de estos para producir el compuesto de la Fórmula IIa.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2014/066510.

Solicitante: UNICHEM LABORATORIES LIMITED.

Nacionalidad solicitante: India.

Dirección: Unichem Bhavan, Prabhat Estate, Off. S. V. Road, Jogeshwari (W) Mumbai, Maharashtra 400 102 INDIA.

Inventor/es: SATHE,DHANANJAY G, DAS,ARIJIT, PATIL,YOGESH SUBHASH, BONDE,NILESH L, KEKAN,ANKUSH SAMPAT.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D211/56 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 211/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos hidrogenados de piridina, no condensados con otros ciclos. › Atomos de nitrógeno (radicales nitro C07D 211/38).
  • C07D211/72 C07D 211/00 […] › con heteroátomos, o átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, directamente unidos a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D213/74 C07D […] › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Radicales amino o imino sustituidos por radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos.

PDF original: ES-2720066_T3.pdf

 

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