Procedimiento para la ciclación biocatalítica de terpenos y mutantes de ciclasa que pueden usarse en el mismo.

Procedimiento para reacciones enzimáticas o biocatalíticas de compuestos de fórmula general IVa**Fórmula**

en el que R1 tiene los siguientes significados:



(1) cuando "a" es un doble enlace:

R1 se selecciona entre:

oxo (=O),

o

CH-(CH2)n-Z,

en el que n es 0, 1 o 2 y

Z es OH, CHO, C(O)-alquilo, tal como C(O)alquilo C1-C4, en particular C(O)-CH3 o C(O)-CH2CH3; COOH,

C(CH2)-CH=CH2; C(OH)(CH3)-CH=CH2; C(CH3)=CH-CH=CH2; o un resto de fórmula

C(CH3)=CH-CH2Y

en el que

Y es OH, CH2OH, COOH o CH2C(O)CH3; o

(2) cuando "a" es un enlace sencillo:

R1 se selecciona entre

CH3; CHO; CH2CH2OH; CH=CH2; CH2C(O)OH; CH2CHO o C3H6CH(CH3)CHO;

y en particular es

el resto CH-(CH2)n-Z

en el que

n = 0 y Z = CHO, o es COOH;

o es n = 1 y Z = OH; o

n = 2 y Z = C(O)CH3; COOH, C(CH2)-CH=CH2; C(CH3)=CH-CH=CH2; o es un resto de fórmula C(CH3)=CH-CH2Y

en la que Y es OH, CH2OH, COOH o CH2C(O)CH3;

y "a" presenta dado el caso las configuraciones E o Z;

o de fórmula IVb**Fórmula**

en la que R1 tiene los significados indicados anteriormente; y en particular es CH2CHO; o de fórmula IVc**Fórmula**

donde

R1 tiene los significados indicados anteriormente y en particular es CH-CHO; y uno de los restos R7 y R8 es H y el otro es alquilo C1-C4, en donde en particular R7 es etilo y el doble enlace "a" y "d" presentan configuración Z;

en donde se hace reaccionar un compuesto de fórmula IVa en forma estereoisoméricamente pura o una mezcla de estereoisómeros del mismo usando una enzima con actividad ciclasa o un mutante de enzima de la misma con actividad ciclasa o en presencia de un microorganismo que expresa esta enzima o este mutante de enzima;

en donde la enzima comprende una secuencia de aminoácidos, seleccionada entre SEQ ID NO: 2 a 326 o una secuencia parcial de la misma y cataliza al menos la ciclación de un isómero de citronelal para dar al menos un isómero de isopulegol; y

en donde el mutante de enzima se selecciona entre mutantes de una enzima de tipo salvaje, que comprende una secuencia de aminoácidos, seleccionada entre SEQ ID NO: 2 a 326 o una secuencia parcial de la misma; el mutante cataliza al menos la ciclación de un isómero de citronelal para dar al menos un isómero de isopulegol, y

a) comprende una mutación en la posición F486 de SEQ ID NO: 2; o

b) comprende una mutación en una secuencia seleccionada entre SEQ ID NO: 3 a 326, en donde la posición mutada corresponde a la posición F486 de SEQ ID NO: 2.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/070304.

Solicitante: BASF SE.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: Carl-Bosch-Strasse 38 67056 Ludwigshafen am Rhein ALEMANIA.

Inventor/es: HAUER, BERNHARD, BREUER, MICHAEL, JENDROSSEK,DIETER, SIEDENBURG,GABRIELE, PLEISS,JÜRGEN, SIRIM,DEMET, RACOLTA,SILVIA.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C29/56 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 29/00 Preparación de compuestos que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo aromático de seis miembros. › por isomerización.
  • C12N15/52 C […] › C12 BIOQUIMICA; CERVEZA; BEBIDAS ALCOHOLICAS; VINO; VINAGRE; MICROBIOLOGIA; ENZIMOLOGIA; TECNICAS DE MUTACION O DE GENETICA.C12N MICROORGANISMOS O ENZIMAS; COMPOSICIONES QUE LOS CONTIENEN (biocidas, productos que repelen o atraen a los animales nocivos, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen microorganismos virus, hongos microscópicos, enzimas, productos de fermentación o sustancias obtenidas por o extraídas de microorganismos o sustancias animales A01N 63/00; preparaciones de uso médico A61K; fertilizantes C05F ); PROPAGACION,CULTIVO O CONSERVACION DE MICROORGANISMOS; TECNICAS DE MUTACION O DE INGENIERIA GENETICA; MEDIOS DE CULTIVO (medios para ensayos microbiológicos C12Q 1/00). › C12N 15/00 Técnicas de mutación o de ingeniería genética; ADN o ARN relacionado con la ingeniería genética, vectores, p. ej. plásmidos, o su aislamiento, su preparación o su purificación; Utilización de huéspedes para ello (mutantes o microorganismos modificados por ingeniería genética C12N 1/00, C12N 5/00, C12N 7/00; nuevas plantas en sí A01H; reproducción de plantas por técnicas de cultivo de tejidos A01H 4/00; nuevas razas animales en sí A01K 67/00; utilización de preparaciones medicinales que contienen material genético que es introducido en células del cuerpo humano para tratar enfermedades genéticas, terapia génica A61K 48/00; péptidos en general C07K). › Genes que codifican enzimas o proenzimas.
  • C12N9/90 C12N […] › C12N 9/00 Enzimas, p. ej. ligasas (6.; Proenzimas; Composiciones que las contienen (preparaciones para la limpieza de los dientes que contienen enzimas A61K 8/66, A61Q 11/00; preparaciones de uso médico que contienen enzimas A61K 38/43; composiciones detergentes que contienen enzimas C11D ); Procesos para preparar, activar, inhibir, separar o purificar enzimas. › Isomerasas (5.).

PDF original: ES-2743161_T3.pdf

 

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