Procedimientos para la preparación de lubiprostona.

Un procedimiento para la síntesis de lubiprostona que comprende:



a) acoplar la ciclopentenona I**Fórmula**

con un compuesto de organocobre III para proporcionar un compuesto de fórmula IV,**Fórmula**

b) hacer reaccionar el compuesto de fórmula IV con hidrógeno en presencia de un catalizador para proporcionar un compuesto de fórmula V,**Fórmula**

c) oxidar el compuesto de fórmula V para proporcionar un compuesto de fórmula VI**Fórmula**

, y

d) convertir el compuesto de fórmula VI a la lubiprostona a través de 1) hidrólisis seguido de desililación usando condiciones ácidas o un reactivo de fluoruro o 2) desililación usando condiciones ácidas o un reactivo de fluoruro seguido de hidrólisis,

en donde R1, R2, R3 y Si juntos forman un grupo protector de sililo, preferiblemente terc-butildimetilsililoxi, R13 no es nada, Li(CN), Li2(CN)Me, Li2(CN)2-tienil, Li(CH≥CHCH(OBnR14)CF2CHnCHmCHoCH3),

Li2(CN)(CH≥CHCH(OBnR14)CF2CHnCHmCHOCH3), cada uno de n, m y o es 1 ó 2, y

BnR14 es un grupo protector bencilo sustituido o no sustituido, y R14 es preferiblemente H, 4-metoxi, o 2,4- dimetoxi, en donde lubiprostona tiene la siguiente estructura química:**Fórmula**

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/CN2010/001614.

Solicitante: Scinopharm (Kunshan) Biochemical Technology Co., Ltd.

Nacionalidad solicitante: China.

Dirección: No. 88 Weiye Road Kunshan Jiangsu 215300 CHINA.

Inventor/es: Chen,Yung-Fa, HENSCHKE,JULIAN P, LIU,YUANLIAN, XIA,LIZHEN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C31/38 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 31/00 Compuestos saturados que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a átomos de carbono acíclicos. › conteniendo sólo flúor.
  • C07C69/738 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › Esteres de ácidos cetocarboxílicos.
  • C07D307/935 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › ciclopenta [b] furanos o ciclopenta [b] furanos hidrogenados, sin otra condensación.
  • C07D311/94 C07D […] › C07D 311/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que contienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo, condensados con otros ciclos. › condensados con ciclos que no son ciclos de seis miembros o con sistemas cíclicos que contienen tales ciclos.

PDF original: ES-2616023_T3.pdf

 

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