Estabilización de protectores solares en composiciones cosméticas.

Un procedimiento de estabilización de un protector solar orgánico contra la degradación oxidativa y fotooxidativa,

comprendiendo el procedimiento la etapa que consiste en combinar del 0,1 % en peso al 5 % en peso de un derivado de resorcinol sustituido en la posición 4 de la fórmula general I**Fórmula**

en la que cada R1 y R2, independientemente, representa un átomo de hidrógeno, -CO-R, - COO-R, CONHR; en los que R representa grupos hidrocarburo C1 - C18 lineales, ramificados o cíclicos, saturados o insaturados, y R3 representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 18 átomos de carbono o un grupo de la fórmula general (II)**Fórmula**

en la que X es hidrógeno; OR1, en el que R1 10 representa hidrógeno, alquilo (C1-C6) o aril-alquilo (C1-C6);

OCOR2, en el que R2 representa alquilo (C1-C6), aril-alquilo (C1-C6) o fenilo; halógeno; alquilo (C1-C6); arilalquilo (C1-C6), o aril-alquilo (C1-C6);

o NHR1, en el que R1 se define como anteriormente;

en la que n es de 0 a 3, de modo que la estructura de fórmula general II sea un anillo de 5, 6, 7 u 8 miembros; en la que la línea discontinua indica un doble enlace opcional;

y un vehículo cosméticamente aceptable;

con del 0,01 % en peso al 20 % en peso de un protector solar orgánico en una composición para el cuidado personal;

en la que está presente un derivado de resorcinol sustituido en la posición 4 en al menos una cantidad suficiente para inhibir la oxidación de los protectores solares orgánicos.

Estabilización de protectores solares en composiciones cosméticas La invención se refiere a un procedimiento de estabilización de un protector solar orgánico contra la degradación oxidativa o fotooxidativa, comprendiendo el procedimiento la etapa que consiste en combinar el protector solar con un resorcinol sustituido en la posición 4.

Determinadas sustancias orgánicas, conocidas como protectores solares, cuyas moléculas absorben los rayos ultravioletas perjudiciales, se usan ampliamente en composiciones cosméticas para proteger la piel humana contra los efectos dañinos de la luz solar. Los protectores solares se describen en muchas publicaciones, incluidas Nicoll y col., patente de Estados Unidos Nº 5.188.831 y Dobrowski y col., Estados Unidos Nº 5.961.961. La eficacia de protectores solares se mide en términos de una propiedad conocida como el Factor de Protección Solar (FPS) , como saben bien los expertos en la técnica.

El protector solar ideal debería ser lo suficientemente estable química y físicamente como para proporcionar una vida útil aceptable después de su almacenamiento. Es particularmente deseable que la preparación conserve su efecto protector durante un periodo prolongado después de su aplicación. Así, el agente activo, cuando está presente en la piel, debe ser resistente a la degradación química o a la fotodegradación, a la absorción a través de la piel y a la eliminación por transpiración, grasa de la piel o agua.

Los agentes protectores solares, pueden clasificarse en orden decreciente de eficacia como compuestos orgánicos monoméricos muy cromóforos, compuestos inorgánicos y sólidos orgánicos poliméricos mínimamente cromóforos.

La patente de Estados Unidos Nº 5.219.558 (Woodin, Jr. y col.) y la patente de Estados Unidos Nº 4. 919.934 (Deckner y col.) divulgan composiciones de fotoprotección en las que los agentes protectores solares activos son de la variedad de compuestos orgánicos monoméricos cromóforos. Los ejemplos son los protectores solares comercialmente comunes, tales como metoxicinamato de octilo (Parsol MCX) , benzofenona-3 (oxibenzona) y octaldimetil-PABA.

El documento EP 0 341 664 A1 divulga un agente de despigmentación de la piel caracterizado porque comprende un derivado de resorcinol que tiene un grupo alquilo lineal. En un ejemplo, se proporciona una loción que comprende, entre otros ingredientes, 4-isoamil-resorcinol y 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona.

El documento EP 0 904 774 A1 divulga el uso de determinados derivados de resorcinol como agentes para aclarar la piel. El resorcinol puede usarse también con combinación con protectores solares para prevenir la repigmentación.

El documento JP 6 056 641 A divulga determinados resorcinoles sustituidos en la posición 4 en cremas, emulsiones, lociones y productos de protección solar para aclarar la piel.

Los compuestos orgánicos monoméricos cromóforos son objeto de determinados problemas. Los protectores solares orgánicos, cuando se incorporan en composiciones para el cuidado personal o cuando se depositan sobre la piel, pierden sus propiedades de protección solar y pueden cambiar su carácter con el tiempo, debido a muchos factores.

Entre muchos motivos para la degradación, un factor responsable de la pérdida de factor de protección solar (FPS) o de cambio en su carácter es que los protectores solares orgánicos son oxidativamente, o fotooxidativamente, inestables. La inestabilidad es una característica no deseable en protectores solares orgánicos. Existe la necesidad, por lo tanto, de un agente que estabilice protectores solares orgánicos contra la degradación. En particular, existe la necesidad de un agente que evite la oxidación o la fotooxidación de protectores solares orgánicos.

Los solicitantes han descubierto ahora que la inclusión de derivados de resorcinol sustituidos en la posición 4 en combinación con protectores solares orgánicos en composiciones para el cuidado personal proporciona estabilidad oxidativa o fotooxidativa a los protectores solares orgánicos. En consecuencia, la presente invención proporciona un procedimiento de estabilización de un protector solar orgánico contra la degración oxidativa o fotooxidativa, comprendiendo el procedimiento la etapa que consiste en combinar del 0, 4 % en peso al 5 % en peso de un derivado de resorcinol sustituido en la posición 4 de la fórmula general I

** (Ver fórmula) **

en la que cada R1 y R2, independientemente, representa un átomo de hidrógeno, -CO-R, - COO-R, CONHR; en los que R representa grupos hidrocarburo C1 - C18 lineales, ramificados o cíclicos, saturados o insaturados, y R3 representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 18 átomos de carbono o un grupo de la fórmula general (II)

** (Ver fórmula) **

en la que X es hidrógeno; OR1, en el que R1 representa hidrógeno, alquilo (C1-C6) o aril-alquilo (C1-C6) ; OCOR2, en el que R2 representa alquilo (C1-C6) , aril-alquilo (C1-C6) o fenilo; halógeno; alquilo (C1-C6) ; aril-alquilo (C1-C6) , o arilalquilo (C1-C6) ; o NHR1

en el que R1 se define como anteriormente; en la que n es de 0 a 3 de modo que la estructura de fórmula general II sea un anillo de 5, 6, 7 u 8 miembros; en la que la línea discontinua indica un doble enlace opcional; y un vehículo cosméticamente aceptable; con del 0, 01 % en peso al 20 % en peso de un protector solar orgánico en una composición para el cuidado personal; en la que está presente un derivado de resorcinol sustituido en la posición 4 en al menos una cantidad suficiente para inhibir la oxidación de los protectores solares orgánicos.

Las composiciones son estéticamente satisfactorias y tiene una estabilidad oxidativa o fotooxidativa mejorada que proporciona un efecto más duradero después de su aplicación a la piel, así como de degradación después del almacenamiento.

Tal como se usa en el presente documento, la expresión "composición cosmética" se pretende que describa composiciones para aplicación tópica a la piel humana, incluidos productos que no precisan aclarado y productos que deben aclararse.

El término "piel", tal como se usa en el presente documento, incluye piel de la cara, cuello, pecho, espalda, brazos, axilas, manos, piernas y cuero cabelludo.

El término "inhibir", cuando se refiera a oxidación de protectores solares, se pretende que describa una reducción de la oxidación de protectores solares en al menos una determina cantidad y como máximo completamente.

Excepto en los ejemplos, o cuando se indica explícitamente lo contrario, todos los números de la presente descripción que indican cantidades de materiales o condiciones de reacción, propiedades físicas de materiales y/o uso se entiende que están modificado por el término "aproximadamente". Todas las cantidades son en peso de la composición, a menos que se especifique lo contrario.

Para evitar dudas, la expresión "que comprende" se pretende que signifique que incluye, pero no necesariamente que consiste en o que está compuesto por. En otras palabras, las etapas u opciones enumeradas no precisan ser exhaustivas.

Preferentemente, en las composiciones cosméticas, los derivados de resorcinol sustituidos en la posición 4 se usan para estabilizar protectores solares orgánicos contra la oxidación o la fotooxidación. En función de la naturaleza de la composición cosmética, pueden estar opcionalmente presentes otros materiales beneficiosos para la piel y/o complementos cosméticos, y los derivados de resorcinol sustituidos en la posición 4 también pueden servir para proporcionar un beneficio a la piel además de para tener una función estabilizante de los protectores solares.

Las composiciones cosméticas incluyen un protector solar orgánico para proporciona protección frente a efectos perjudiciales de la exposición excesiva a la luz solar. Otros protectores solares para los fines de las composiciones son agentes protectores solares orgánicos que tienen al menos un grupo cromóforo que absorbe dentro del intervalo ultravioleta de 290 a 400 nm. Los agentes protectores solares orgánicos cromóforos pueden dividirse en las categorías siguientes (con ejemplos específicos) que incluyen: ácido p-aminobenzoico, sus sales y sus derivados (ésteres etílicos, isobutílicos, glicerílicos; ácido p-dimetilaminobenzoico) ; antranilatos (o-aminobenzoatos; ésteres metílicos, metílicos, fenílicos, bencílicos, feniletílicos, linalílicos, terpinílicos y ciclohexenílicos) ; salicilatos (ésteres octílicos, amílicos, fenílicos, bencílicos, mentílicos, glicerílicos y dipropileneglicólicos) ; derivados de ácido cinámico (ésteres mentílicos y bencílicos, alfa-fenil-cinamonitrilo; cinamoil-piruvato de butilo) ; derivados... [Seguir leyendo]

1. Un procedimiento de estabilización de un protector solar orgánico contra la degradación oxidativa y fotooxidativa, comprendiendo el procedimiento la etapa que consiste en combinar del 0, 1 % en peso al 5 % en peso de un derivado de resorcinol sustituido en la posición 4 de la fórmula general I

** (Ver fórmula) **

en la que cada R1 y R2, independientemente, representa un átomo de hidrógeno, -CO-R, - COO-R, CONHR; en los que R representa grupos hidrocarburo C1 - C18 lineales, ramificados o cíclicos, saturados o insaturados, y R3 representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 18 átomos de carbono o un grupo de la fórmula general (II)

** (Ver fórmula) **

en la que X es hidrógeno; OR1, en el que R1 representa hidrógeno, alquilo (C1-C6) o aril-alquilo (C1-C6) ; OCOR2, en el que R2 representa alquilo (C1-C6) , aril-alquilo (C1-C6) o fenilo; halógeno; alquilo (C1-C6) ; arilalquilo (C1-C6) , o aril-alquilo (C1-C6) ;

o NHR1, en el que R1 se define como anteriormente;

en la que n es de 0 a 3, de modo que la estructura de fórmula general II sea un anillo de 5, 6, 7 u 8 miembros;

en la que la línea discontinua indica un doble enlace opcional;

y un vehículo cosméticamente aceptable;

con del 0, 01 % en peso al 20 % en peso de un protector solar orgánico en una composición para el cuidado personal;

en la que está presente un derivado de resorcinol sustituido en la posición 4 en al menos una cantidad 20 suficiente para inhibir la oxidación de los protectores solares orgánicos 2. Un procedimiento según la reivindicación 1, en el que el protector solar es seleccionado de benzofenona-3, benzofenona-4, benzofenona-8, DEA, metoxicinamato, etil-dihidroxipropil-PABA, gliceril-PABA, homosalato, antranilato de metilo, octocrileno, octil-dimetil-PABA, metoxicinamato de octilo (Parsol MCX) , salicilato de octilo, PABA, ácido 2-fenilbencimidazol-5-sulfónico, salicilato de TEA, 3- (4-metilbencilideno) -alcanfor, benzofenona-1, benzofenona-2, benzofenona-6, benzofenona-12, 4-isopropil-dibenzoil-metano, butil-metoxi-dibenzoil-metano (Parsol 1789) , etocrileno y meclas de los mismos.

3. Un procedimiento según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que el resorcinol sustituido en la posición 4 es seleccionado de 4-alquilo lineal-resorcinoles, 4-alquilo ramificado-resorcinoles, 4-cicloalquilo-resorcinoles y mezclas de los mismos.

4. Un procedimiento según la reivindicación 3, en el que el resorcinol sustituido en la posición 4 es seleccionado de 4-metil-resorcinol, 4-etil-resorcinol, 4-propil-resorcinol, 4-isopropil-resorcinol, 4-butil-resorcinol, 4-pentilresorcinol, 4-hexil-resorcinol, 4-heptil-resorcinol, 4-octil-resorcinol, 4-nonil-resorcinol, 4-decil-resorcinol y mezclas de los mismos.

5. Un procedimiento según la reivindicación 3, en el que el resorcinol sustituido en la posición 4 es seleccionado de 4-ciclopentil-resorcinol, 4-ciclohexil-resorcinol, 4-cicloheptil-resorcinol, 4-ciclooctil-resorcinol y mezclas de los mismos.

6. Un procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores que además comprende un agente beneficioso para la piel seleccionado de ácidos y ésteres alfa-hidroxílicos, ácidos y ésteres beta-hidroxílicos, ácidos y ésteres polihidroxílicos, ácidos y ésteres cójicos, ácidos ferúlicos y derivados de ferulato, ácidos y ésteres vanílicos, ácidos y ésteres dioicos, retinol, retinal, ésteres retinílicos, hidroquinona, t-butil-hidroquinona, extracto de mora, extracto de regaliz, derivados de resorcinol y mezclas de los mismos.

7. Un procedimiento según la reivindicación 6, en el que el agente beneficioso para la piel es seleccionado de ácidos alfa-hidroxílicos, ácidos beta-hidroxílicos, ácidos polihidroxílicos, hidroquinona, t-butil-hidroquinona, derivados de resorcinol sustituidos en la posición 4 y mezclas de los mismos.