Composiciones de matriz fotocrómicas para su uso en lentes oftálmicas.

Una composición fotocrómica que comprende:

un monómero de multimetacrilato hidrófobo flexible;

un monómero de dimetacrilato hidrófilo flexible;

un monómero de metacrilato hidrófobo flexible; y

un colorante fotocrómico; en la que el monómero de multimetacrilato contiene tres o más grupos de metacrilato.

Composiciones de matriz fotocrómicas para su uso en lentes oftálmicas Campo de la invención La invención se refiere a composiciones poliméricas de material compuesto y, más concretamente, a composiciones poliméricas de material compuesto mixto, adecuadas para su uso en lentes oftálmicas fotocrómicas.

Antecedentes de la invención

Los colorantes fotocrómicos orgánicos se usan ampliamente en las lentes oftálmicas (lentes de gafas) para proporcionar un oscurecimiento significativo de la lente cuando se expone a la luz solar. Cuando las lentes se devuelven a las condiciones de iluminación de interior, preferentemente vuelven rápidamente a un estado incoloro.

Estas propiedades permiten al usuario de las gafas pasar de las condiciones de iluminación de interior a las de exterior sin tener que cambiar de un par de gafas "transparentes" a un par de gafas de sol.

Las lentes fotocrómicas de plástico llevan en el mercado desde hace más de una década. Su rendimiento fotocrómico ha mejorado a medida que la tecnología ha ido progresando. Los parámetros de medición que reflejan el 20 rendimiento fotocrómico incluyen:

transmisión aclarada: lo más deseable es un alto nivel de transmisión de luz visible a través de la lente (en caso de la luz ambiente o lejos de la luz solar directa o reflejada intensa) ;

transmisión oscurecida: lo más deseable es un bajo nivel de transmisión de luz a través de la lente (cuando se expone a la luz solar) ;

rango dinámico: la diferencia en el porcentaje de transmisión de luz a través de la lente entre el estado completamente aclarado y el estado oscurecido. Lo más deseable es un intervalo amplio; 30

estabilidad térmica: baja transmisión de luz sostenida cuando la lente está expuesta a la luz en un ambiente caluroso (por ejemplo, desértico o tropical) . Lo más deseable es la reducción al mínimo de la reducción del rango dinámico a las temperaturas más elevadas;

tiempo hasta el oscurecimiento desde el estado aclarado hasta el estado oscurecido: lo más deseable es un corto período de tiempo;

tiempo hasta el aclaramiento desde el estado oscurecido hasta el estado aclarado: lo más deseable es un corto período de tiempo; y 40

capacidad de aclaramiento en un período razonable de tiempo cuando se oscureció en un ambiente frío (por ejemplo, el clima del invierno) : lo más deseable es un corto período de tiempo.

En general, se espera que estas características de rendimiento se mantengan durante al menos una vida útil de dos 45 años.

El tiempo hasta el aclaramiento es una característica importante para una lente fotocromática que se encuentre actualmente en el mercado. A menudo, los clientes potenciales se desaniman por la cantidad de tiempo que la lente tarda en aclararse completamente cuando se mueve de la luz brillante (por ejemplo, del exterior) a condiciones de 50 poca luz (por ejemplo, al interior) . Durante este período de aclaramiento, las lentes pasan por un intervalo intermedio de transmisión que muchas personas encuentran poco atractivo. La definición de "tiempo en aclararse" o "tiempo hasta el aclaramiento" como el tiempo que una lente oscurecida tarda en aclararse a lo largo del 80 % de su rango dinámico hacia el estado aclarado proporciona un medio para comparar los diferentes productos de lentes y formulaciones. Estas mediciones comparativas se realizan en condiciones de luz y temperatura uniformes. Usando 55 dicha definición, la mayoría de las lentes del estado de la técnica que se encuentran actualmente en el mercado tienen un tiempo hasta el aclaramiento que varía de 12 a 30 minutos (a 23 ºC) .

El tiempo hasta el aclaramiento presentado por una lente dada depende del tipo de colorante fotocrómico, de la concentración de colorante, del tipo de monómeros y de otros aditivos usados para formar la matriz polimérica, así 60 como de la concentración relativa de dichos monómeros y aditivos. El tiempo hasta el oscurecimiento y el tiempo hasta el aclaramiento para un colorante pueden estar muy influidos por la rigidez de la matriz que lo contiene. Las matrices más blandas pueden mejorar las velocidades de la respuesta fotocrómica. Sin embargo, las matrices blandas también pueden conducir a la reducción de la estabilidad de la temperatura del material fotocrómico. En este caso, el colorante cambiaría de color muy rápidamente. No obstante, el rango dinámico del material fotocrómico 65 se reduciría significativamente a temperaturas más altas (tales como las que se deben al calentamiento producido

como resultado de la exposición a la luz solar) . Con la mayoría de los compuestos fotocrómicos, el calor es la principal fuerza impulsora para la transformación del colorante del estado oscurecido al estado aclarado y, por lo tanto, una matriz blanda permitiría que el colorante se desvaneciera mientras el objeto es calentado por la radiación del sol. Un aclaramiento significativo cuando la lente está expuesta a la luz solar no es aceptable, porque dicho aclaramiento permitiría que llegara más luz solar ambiental al usuario. La matriz polimérica debe proporcionar un equilibrio entre permitir que el colorante cambie desde su estado de color hasta su estado incoloro, a la vez que se retarda un aclaramiento rápido en condiciones de calentamiento. La matriz polimérica también debe conservar su propiedad fotocrómica de modo que cuando la lente se oscurezca en un ambiente frío, todavía se pueda aclarar lo suficiente para permitir que la persona pueda ver mientras pasa de una condición de sol a una condición de oscuridad, tal como el movimiento desde la luz solar hasta el interior.

En el mercado actual, es deseable producir lentes con índices de refracción superiores a 1, 50 para obtener un espesor reducido de la lente y un mayor atractivo estético. La búsqueda de un índice superior a menudo se realiza a expensas del rendimiento fotocrómico, como es el caso del uso de componentes estirénicos para aumentar el índice.

Uno de los primeros problemas encontrados al incorporarse colorantes fotocrómicos orgánicos a materiales plásticos fue la obtención de un rango dinámico fotocrómico y una velocidad desde el estado aclarado hasta el estado oscurecido y viceversa que fueran satisfactorios. En algunos de los primeros trabajos realizados incorporando colorantes fotocrómicos a polímeros colados, se encontraron ciertos monómeros que potenciaban el oscurecimiento rápido e intenso del colorante en la muestra colada.

El uso del laurilmetacrilato monofuncional se sugiere en la patente de EE.UU. Nº 3.565.814, y es uno de los primeros ejemplos de un metacrilato especificado para mejorar el estado oscurecido del artículo formado. Sin embargo, esta patente no aborda el problema del tiempo hasta el aclaramiento ni de la dependencia de la temperatura.

Maltman et al. (patente de EE.UU. Nº 4.851.471) sugiere el uso de monómeros altamente reactivos para reducir el nivel de un iniciador de peróxido que está dañando inherentemente al colorante fotocrómico. El nivel de colorante se usa a concentración relativamente alta para permitir algo de pérdida debido al ataque durante la polimerización por el iniciador. Se dan ejemplos usando dimetacrilato de trietilenglicol como monómero principal.

Más recientemente, la patente de EE.UU. Nº 5.914.174 desvela el uso de acrilatos y metacrilatos difuncionales a base de polietilenglicol hidrófilo (prefiriéndose el acrilato) , y acrilatos y metacrilatos monofuncionales hidrófobos (prefiriéndose el metacrilato) , con un resto de metileno de cadena larga, para su uso en lentes oftálmicas de material compuesto. El componente monofuncional se da como del 0 al 70 % de la matriz, siendo el monómero difuncional del 10 % al 50 % y con una asignación del 0 al 20 % para los componentes multifuncionales. La mezcla se desvela para su uso en una metodología específica en la fabricación de una lente de material compuesto, proporcionando la composición como un recubrimiento fino sobre un sustrato de resina colada, y requiere que la composición tenga una viscosidad de aproximadamente 25 mPas a aproximadamente 150 mPas (de aproximadamente 25 cps a aproximadamente 150 cps) a 25 ºC. Dicha patente ilustra que al menos el 30 % de la composición es acrilatos o metacrilatos monofuncionales.

El uso de acrilatos y metacrilatos difuncionales en materiales de lentes se describe en las patentes de EE.UU. Nº

6.221.284 B1 de Florent y 6.329.482 B1 de Henr y . Dichas formulaciones se desvelan como adecuadas para la utilización de colorante fotocrómico dispersado por la lente, y se componen de mezclas de otros compuestos en la 45 composición de la lente que proporcionan resistencia mecánica y... [Seguir leyendo]

1. Una composición fotocrómica que comprende:

un monómero de multimetacrilato hidrófobo flexible; un monómero de dimetacrilato hidrófilo flexible; un monómero de metacrilato hidrófobo flexible; y un colorante fotocrómico; en la que el monómero de multimetacrilato contiene tres o más grupos de metacrilato.

2. La composición de la reivindicación 1, que comprende además un iniciador de la polimerización.

3. La composición de la reivindicación 2, en la que el iniciador de la polimerización está presente a una concentración del 0, 01 por ciento en peso al 1, 0 por ciento en peso basada en el peso de la composición.

4. La composición de la reivindicación 2, en la que el iniciador de la polimerización está presente a una concentración del 0, 01 por ciento en peso al 0, 5 por ciento en peso basada en el peso de la composición

5. La composición de la reivindicación 1, que comprende un monómero de multimetacrilato hidrófobo flexible, un monómero de dimetacrilato hidrófilo flexible y un monómero de metacrilato hidrófobo flexible.

6. La composición de la reivindicación 1, en la que el monómero de dimetacrilato hidrófilo flexible es un dimetacrilato de polietilenglicol.

7. La composición de la reivindicación 1, en la que el monómero de dimetacrilato hidrófilo flexible es dimetacrilato de 25 polietilenglicol (400) .

8. La composición de la reivindicación 1, en la que el monómero de dimetacrilato hidrófilo flexible está presente a una concentración del 10 por ciento en peso al 50 por ciento en peso basada en el peso de la composición.

9. La composición de la reivindicación 1, en la que el monómero de metacrilato hidrófobo flexible es un dimetacrilato.

10. La composición de la reivindicación 1, en la que el monómero de metacrilato hidrófobo flexible es dimetacrilato de 1, 12-dodecanodiol.

11. La composición de la reivindicación 1, en la que el monómero de metacrilato hidrófobo flexible es un (mono) metacrilato.

12. La composición de la reivindicación 1, en la que el monómero de metacrilato hidrófilo flexible es metacrilato de tridecilo.

13. La composición de la reivindicación 1, en la que el monómero de metacrilato hidrófobo flexible está presente a una concentración del 0 por ciento en peso al 50 por ciento en peso basada en el peso de la composición.

14. La composición de la reivindicación 1, en la que el monómero de multimetacrilato hidrófobo flexible es un 45 trimetacrilato.

15. La composición de la reivindicación 1, en la que el monómero de multimetacrilato hidrófobo flexible es trimetacrilato de trimetilolpropano.

16. La composición de la reivindicación 1, en la que el monómero de multimetacrilato hidrófobo flexible está presente a una concentración del 10 por ciento en peso al 80 por ciento en peso basada en el peso de la composición.

17. La composición de la reivindicación 1, que comprende dos o tres colorantes fotocrómicos. 55 18. La composición de la reivindicación 1, que comprende cuatro o más colorantes fotocrómicos.

19. La composición de la reivindicación 1, en la que el colorante fotocrómico está presente a una concentración del 0, 002 por ciento en peso al 0, 15 por ciento en peso basada en el peso de la composición.

20. La composición de la reivindicación 1, que comprende además un colorante fijado.

21. La composición de la reivindicación 1, que comprende además un estabilizador de aminas impedidas, un absorbente de la radiación UV, un estabilizador de la radiación UV o un antioxidante.

22. La composición de la reivindicación 1, caracterizada por que tiene una viscosidad de 10 mPas a 40 mPas (10 cps a40cps) a25 ºC.

23. Un material polimérico fotocrómico formado mediante la polimerización de una composición que comprende:

un monómero de multimetacrilato hidrófobo flexible; un monómero de dimetacrilato hidrófilo flexible;

un monómero de metacrilato hidrófobo flexible; un colorante fotocrómico; y un iniciador de la polimerización, en donde el monómero de multimetacrilato hidrófobo flexible contiene tres o más grupos de metacrilato.

24. El material de la reivindicación 23, en el que la polimerización es curado de fotoiniciación o térmico.

25. El material de la reivindicación 23, que tiene un rango dinámico de al menos 35 a 23 ºC.

26. El material de la reivindicación 23, que tiene un tiempo hasta el aclaramiento en el 80 % de su rango dinámico de 15 5 minutos o menos a 23 ºC.

27. El material de la reivindicación 23, que tiene un tiempo hasta el aclaramiento en el 80 % de su rango dinámico de 4 minutos o menos a 23 ºC.

28. El material de la reivindicación 23, que tiene un tiempo hasta el aclaramiento en el 80 % de su rango dinámico de 3 minutos o menos a 23 ºC.

29. El material de la reivindicación 23, en el que la composición es capaz de polimerizarse cuando se somete a un haz de electrones, una radiación ionizante, una radiación ultravioleta o un tratamiento térmico.