Cera sensorial para formulaciones cosméticas y/o farmacéuticas.

Composición cosmética y/o farmacéutica que contiene una mezcla de ésteres de ácidos grasos de C6-C22 y de pentaeritritol,

los cuales contienen menos de 0.3 % en peso de grupos acilo de ácido graso de C17 y un punto de fusión al menos 30°C, con un contenido de (a) 5 - 35% en peso de monoésteres, (b) 20 - 50 % en peso de diésteres y (c) 25 - 50 % en peso de triésteres, y opcionalmente tetraésteres, en una cantidad de 0,1- 20 % en peso.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/003234.

Solicitante: COGNIS IP MANAGEMENT GMBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: HENKELSTRASSE 67 40589 DUSSELDORF ALEMANIA.

Inventor/es: ANSMANN, ACHIM, ISSBERNER, ULRICH, BRUNING, STEFAN, GONDEK, HELGA, MITCHELL,CATHERINE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K8/06 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 8/00 Cosméticos o preparaciones similares para el aseo. › Emulsiones.
  • A61K8/37 A61K 8/00 […] › Esteres de ácidos carboxílicos.
  • A61Q19/00 A61 […] › A61Q USO ESPECIFICO DE COSMETICOS O DE PREPARACIONES SIMILARES PARA EL ASEO.Preparaciones para el cuidado de la piel.
  • A61Q90/00 A61Q […] › Cosméticos o preparaciones similares para el aseo no previstos en otros grupos de esta subclase.
  • C07C67/08 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 67/00 Preparación de ésteres de ácidos carboxílicos. › por reacción de ácidos carboxílicos o anhídridos simétricos con el grupo hidroxilo u O-metal de compuestos orgánicos.
  • C07C69/33 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › esterificados por compuestos hidroxilados que tienen más de tres grupos OH.
  • C07C69/533 C07C 69/00 […] › Esteres de ácidos monocarboxílicos con un solo enlace doble carbono-carbono.
  • C07C69/56 C07C 69/00 […] › Esteres de ácido crotónico; Esteres de ácido vinilacético.
  • C11C3/00 C […] › C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS.C11C ACIDOS GRASOS OBTENIDOS A PARTIR DE GRASAS, ACEITES O CERAS; VELAS; GRASAS, ACEITES O ACIDOS GRASOS OBTENIDOS POR MODIFICACION QUIMICA DE GRASAS, ACEITES O ACIDOS GRASOS.Grasas, aceites o ácidos grasos obtenidos por modificación química de grasas, aceites o ácidos grasos, p. ej. por ozonólisis (grasas o aceites sulfonados C07C 309/62; grasas epoxidadas C07D 303/42; aceites vulcanizados, p.ej. pseudocaucho C08H 3/00).

PDF original: ES-2541125_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Cera sensorial para formulaciones cosméticas y/o farmacéuticas Carneo de la invención

La invención se refiere a ásteres de pentaeritritol, cerosos, y a un método para su preparación. La invención también se refiere a composiciones a base de estos ásteres y a su uso en composiciones cosméticas y/o farmacéuticas, o en productos que proporcionan consistencia.

Estado de la técnica

Las formulaciones a base de cera son conocidas por el experto en la materia desde hace mucho. Éstas se utilizan para formulaciones cosméticas y farmacéuticas, entre otras, tales como supositorios, por ejemplo, composiciones cosméticas diversas en forma de barra o en cremas y lociones, para recubrir papeles y textiles, etcétera. El experto en la materia tiene a su disponibilidad numerosas sustancias y mezclas de sustancias cerosas. Entre éstas se incluyen, por ejemplo, glicéridos y alcoholes grasos que tienen un efecto decisivo en la percepción sensorial de las formulaciones finales. De esta manera, los glicéridos dejan con frecuencia una sensación aceitosa/grasa en la piel. Los alcoholes grasos conducen a la formación de residuos blancos, experimentados por los usuarios como una gran desventaja. A fin de contrarrestar esta formación de residuo sólido, con frecuencia se adicionan aceites de silicona. Los aceites de silicona también se usan para reducir la pegajosidad de las formulaciones y para mejorar la sensación aterciopelada y de tersura al aplicar sobre la piel. Desde el punto de vista toxicológico y ecológico, algunos aceites de silicona tienen, no obstante, desventajas. Por esto, desde hace algún tiempo se buscan materiales sustitutos para los aceites de silicona.

El objetivo de la presente invención fue proporcionar sustancias y composiciones cerosas a base de estas sustancias, las cuales tuvieran ventajas sensoriales adicionales, que normalmente se logran por medio de los aceites de silicona, frente a las ceras utilizadas habitualmente. Las ceras de este tipo permiten formular cosméticos sin aceites de silicona, sin prescindir del perfil sensorial que es propio de los aceites de silicona.

De manera sorprendente se ha encontrado ahora que estas propiedades pueden lograrse mediante ceras especiales a base de pentaeritritol o de sus oligómeros, los cuales son producidos a partir de fuentes vegetales de materias primas y no de materias primas de origen animal.

Los ásteres de pentaeritritol han estado en el mercado desde hace tiempo y se usan, entre otros, como emulsionantes en la industria alimenticia. Éstos provienen de fuentes animales de materias primas. Solamente a manera de ejemplo puede mencionarse aquí un producto de la Cognis Deutschland GmbH & Co. KG, el cual se encuentra en el mercado bajo la denominación Loxiol® P 728. Éste presenta alrededor de 2% en peso de ácidos grasos de C17 y tiene una distribución de C16/C18 de aproximadamente 3:7 y corresponde por lo tanto a otros productos habituales en el mercado. Sin embargo, los ésteres cerosos de este tipo no son completamente satisfactorios respecto de la estabilidad, viscosidad, apariencia macroscópica/microscópica y respecto del perfil sensorial de las composiciones cosméticas preparadas con los mismos.

La XP 951613 describe compuestos individuales, es decir ésteres de pentaeritritol con diferentes ácidos grasos. No se divulgan mezclas de ésteres, tampoco preparaciones cosméticas que contengan tales mezclas de ésteres.

La US 4,29,337 describe preparaciones para recubrir tuercas. No se describen preparaciones cosméticas.

La US 4,113,635 describe lubricantes inoxidables para el recubrimiento de metales. Éstos contienen mezclas de ésteres de pentaeritritol. Los ejemplos describen tales preparaciones de lubricantes que contienen ésteres de pentaeritritol de "beef tallow", es decir sebo de res. El sebo de res contiene más de ,3% en peso de ácidos grasos de C17.

La US 4,332,72 describe compuestos primarios de policloruro de vinilo, los cuales se obtienen fundiendo preparaciones que contienen mezclas de ésteres de pentaeritritol. No se describen preparaciones cosméticas ni preparaciones que contienen una mezcla de ésteres de pentaeritritol que esté casi desprovista de grupos acilo de ácido graso de 17.

La EP 179416 A describe preparaciones cosméticas que contienen ésteres individuales de pentaeritritol.

La WO 99/62468 describe preparaciones cosméticas que contienen tetraésteres de pentaeritritol líquidos.

La EP 16386 A describe mezclas de oligómeros parcialmente esterificados de pentaeritritol.

La US 3,976,789 describe preparaciones cosméticas que contienen tri- o tetraésteres de pentaeritritol con ácido 2- etilhexanoico, ácido 2-heptilundecanoico o ácido 2-hexildecanoico. No se describen preparaciones cosméticas que contienen mezclas de ésteres.

La US 5,741,919 describe ésteres de "meadowfoam oil" (aceite de Limnanthes alba o hierba blanca de pradera, o 5 espuma de la pradera) y su utilización en preparaciones cosméticas.

La EP 129999 A describe preparaciones cosméticas que contienen tetraisoestearato de pentaeritritol. No se describen preparaciones cosméticas que contienen mezclas de ésteres de pentaeritritol.

La EP 1216685 A también describe preparaciones cosméticas que contienen tetraoctanoato de pentaeritritol o tetrapelargonato de pentaeritritol. No se describen preparaciones cosméticas que contienen mezclas de ésteres de 1 pentaeritritol.

La WO 3/2869 describe preparaciones cosméticas que contienen tetraisoestearato de pentaeritritol. No se describen preparaciones cosméticas que contienen mezclas de ésteres de pentaeritritol.

Descripción de la invención

Por lo tanto, el objeto de la invención son ésteres de ácidos grasos de C6-C22 de pentaeritritol, que contienen menos 15 de ,3 % en peso de grupos acilo de ácido graso de C17 y tienen un punto de fusión de menos de 3 °C y contienen 12-19% en peso de monoésteres, (b) 25 - 35 % en peso de diésteres, (c) 3 - 4 % en peso de triésteres y (d) 6-11 % en peso de tetraésteres. De manera sorprendente se encontró que estos ésteres en composiciones cosméticas presentan un muy buen perfil de propiedades sensoriales.

Los ésteres pueden presentar un único tipo de grupos acilo de ácido graso o una mezcla de diversos grupos acilo de 2 ácido graso; los ácidos grasos pueden ser ramificados o no ramificados y/o saturados o insaturados. Para la esterificación se utilizan preferentemente ácidos grasos con un alto contenido de ácidos grasos saturados no ramificados, principalmente aquellos que provienen de fuentes vegetales de materias primas. De acuerdo con la invención, se prefieren ácidos grasos de C14-C24, principalmente ácidos grasos de C14-C2.

Otra forma preferida de realización de los ésteres se caracteriza porque para la esterificación se utiliza una mezcla 25 de ácidos grasos que contiene 4 - 5 % en peso de ácido graso de C16 y 45 - 55 % en peso de ácido graso de Ci8. Las cantidades residuales de la mezcla de ácidos grasos son ácidos grasos de cadena corta (< C14) y de cadena larga (> C-|8). De acuerdo con la invención, preferiblemente adecuado es un éster de pentaeritritol que se obtiene mediante reacción de pentaeritritol con una mezcla de ácidos grasos que contiene 42 - 48 % en peso de ácido graso de Cíe y 5 - 56 % en peso de ácido graso de Ci8 (cantidades residuales: < ácidos grasos de C14 y > ácidos grasos 3 de C-ib). Habitualmente, para la esterificación por mol de pentaeritritol se emplean 1.8 - 2.2 moles de la mezcla de ácidos grasos, preferentemente 1.9 - 2.1 moles.

También es objeto de la invención un método para preparar ésteres de ácido graso de Ci6/Ci8, donde por 1 mol de pentaeritritol se emplean 1.8 - 2.2 moles, preferentemente 1.9 - 2.1 moles, de una mezcla de ácido graso que contiene 4 - 5 % en peso de ácido graso de Cíe y 45 - 55 % en peso de ácido graso de Ci8 o una mezcla de 35 materias primas con distribución correspondiente de ácidos grasos y (a) la esterificación se realiza a temperaturas en el rango de 18°C a 25°C en una atmósfera de gas protector y sin solvente, (b) el agua formada se destila, (c) la mezcla de reacción obtenida sigue agitándose al vacío hasta alcanzar un índice ácido de <1 y un índice de OH de 145 - 158, (d) el pentaeritritol no reaccionado se filtra y (e) opcionalmente se realiza post-tratamiento con peróxido de hidrógeno. El experto en la materia conoce de modo suficiente los métodos para controlar y ajustar el índice 4 ácido y el índice de OH como para no tener que tratarlos más detalladamente en este punto.

También es objeto de la invención el uso de los ésteres de la invención como sustancias que proporcionan consistencia.

Aplicación... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Composición cosmética y/o farmacéutica que contiene una mezcla de ásteres de ácidos grasos de C6-C22 y de pentaeritritol, los cuales contienen menos de.3 % en peso de grupos acilo de ácido graso de C17 y un punto de fusión al menos 3°C, con un contenido de (a) 5 - 35% en peso de monoésteres, (b) 2 - 5 % en peso de diésteres y (c) 25 - 5 % en peso de triésteres, y opcionalmente tetraésteres, en una cantidad de ,1- 2 % en peso.

2. Composición según la reivindicación 1, caracterizada porque está desprovista de aceites de silicona.

3. Composición según al menos una de las reivindicaciones 1 a 2, caracterizada porque adicionalmente está contenido al menos otro componente ceroso.

4. Composición según la reivindicación 3, caracterizada porque el otro componente se selecciona del grupo de los alcoholes grasos de C12-C24 y/o de los glicéridos parciales de C12-C24.

5. Composición según al menos una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque adicionalmente está contenida al menos una sustancia tensioactiva no iónica.

6. Composición según la reivindicación 5, caracterizada porque la sustancia tensioactiva no iónica se selecciona del grupo de los oligoglicósidos de alqu(en)ilo.

7. Composición según al menos una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque adicionalmente está contenido al menos un componente de aceite líquido a 25°C.

8. Composición según la reivindicación 1, caracterizada porque contiene al menos

(a) ,1 -1 % en peso de al menos un componente ceroso de ésteres de ácidos grasos de C6-C22 de pentaeritritol, que tienen menos de.3 % en peso de grupos de acilo de ácido graso de C17 y un punto de fusión de al menos 3°C, con un contenido de (a) 5 -35% en peso de monoésteres, (b) 2 - 5 % en peso de diésteres y (c) 25 - 5 % en peso de triésteres y opcionalmente tetraésteres,

(b) 1 - 25 % en peso de al menos un componente de aceite líquido a 25°C,

(c) ,1-5 % en peso de un alcohol graso de C12 - C24 o glicéridos parcial de C12-C24 o de una mezcla cualquiera de los mismos,

(d) ,5 -1 % en peso de un alquiloligoglucósido de Ci2-C24y

(e) agua.

9. Composición según al menos una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque para la esterificación se emplea una mezcla de ácidos grasos que contiene 4 - 5 % en peso de ácido graso de Cíe y 45 - 55 % en peso de ácido graso de C-i8.

1. Ésteres de ácidos grasos de C6-C22 de pentaeritritol, los cuales contienen menos de.3 % en peso de grupos acilo de ácido graso de C17 y presentan un punto de fusión de al menos 3 °C y contienen a) 12 - 19 % en peso de monoésteres, (b) 25 - 35 % en peso de diésteres, (c) 3 - 4 % en peso de triésteres y (d) 6 - 11 % en peso de tetraésteres.

11. Ésteres según la reivindicación 1, caracterizados porque para la esterificación se emplea una mezcla de ácidos grasos que contiene 4 - 5 % en peso de ácido graso de Cíe y 45 - 55 % en peso de ácido graso de C-i8.

12. Método para la producción de ésteres de ácido graso de C16/1 s-pentaeritritol según al menos una de las reivindicaciones 1 a 11, en el cual por 1 mol de pentaeritritol se emplean 1.8 - 2.2 moles de una mezcla de ácidos grasos que contiene 4 - 5 % en peso de ácido graso de Cíe y 45 - 55 % en peso de ácido graso de Ci8 o una mezcla de materias primas con distribución correspondiente de ácidos grasos y (a) la esterificación se realiza a temperaturas en el rango de 18°C a 25°C en una atmósfera de gas protector y sin solvente, (b) el agua formada se destila, (c) la mezcla de reacción obtenida sigue agitándose al vacío hasta que se logre un índice ácido de <1 y un índice de OH de 145 - 158, (d) el pentaeritritol no reaccionado se filtra y (e) opcionalmente se realiza un posttratamiento con peróxido de hidrógeno.

13. Utilización de ésteres de ácidos grasos de C6-C22 de pentaeritritol, los cuales contienen menos de.3% en peso de grupos acilo de ácido graso de C17 y tienen un punto de fusión de al menos 3 °C, con un contenido de (a) 5 -

35% en peso de monoésteres, (b) 2 - 5 % en peso de diésteres y (c) 25 - 5 % en peso de triésteres, y opcionalmente tetraésteres, en composiciones cosméticas y/o farmacéuticas.

14. Utilización según la reivindicación 13, caracterizada porque para la esterificación se emplea una mezcla de ácidos grasos que contiene 4 - 5 % en peso de ácido graso de Ci6 y 45 - 55 % en peso de ácido graso de Cis.

15. Utilización según al menos una de las reivindicaciones 13 a 14, caracterizada porque los ásteres contienen (a)

1-25 % en peso de monoésteres, (b) 25 - 4 % en peso de diésteres y (c) 3 - 45 % en peso de triésteres y opcionalmente tetraésteres.

16. Utilización según la reivindicación 15, caracterizada porque los ásteres contienen (a) 12-19 % en peso de monoésteres, (b) 25 - 35 % en peso de diésteres, (c) 3 - 4 % en peso de triésteres y (d) 6-11 % en peso de

tetraésteres.

17. Utilización de un éster según una de las reivindicaciones 1 a 11 en calidad de sustancia proveedora de consistencia.


 

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