Tinte absorbente de rayos infrarrojos.

Precursor de plancha de impresión litográfica termosensible que comprende un soporte que tiene unasuperficie hidrófila o que está provisto con una capa hidrófila y un recubrimiento aplicado sobre el soporte,

caracterizado porque dicho recubrimiento contiene un tinte IR según la fórmula I**Fórmula**

en la que

+Y1≥ se representa por una de las siguientes estructuras :**Fórmula**

Y2- se representa por una de las siguientes estructuras :**Fórmula**

n es 0, 1, 2 ó 3,

cada uno de p y q es 0, 1 ó 2,

R1 y R2 representan independientemente un grupo hidrocarburo opcionalmente sustituido, o en las que dos dedichos grupos R1, R2, Rd o Ra comprenden conjuntamente los átomos necesarios para formar una estructuracíclica,

caracterizado porque

al menos uno de los grupos Rd se selecciona de la lista que consta de :

-(N≥CR17)a-NR5-CO-R4,

-(N≥CR17)b-NR5-SO2-R6,

-(N≥CR17)c-NR11-SO-R12,

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/063327.

Solicitante: AGFA GRAPHICS N.V..

Nacionalidad solicitante: Bélgica.

Dirección: SEPTESTRAAT 27 2640 MORTSEL BELGICA.

Inventor/es: CALLANT,PAUL, ANDRIESSEN,HIERONYMUS, WILLIAMSON,ALEXANDER, GEUKENS,CHRISTEL, LOUWET,JOS.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • B41C1/10 TECNICAS INDUSTRIALES DIVERSAS; TRANSPORTES.B41 IMPRENTA; MAQUINAS COMPONEDORAS DE LINEAS; MAQUINAS DE ESCRIBIR; SELLOS.B41C PROCESOS DE FABRICACION O DE REPRODUCCION DE SUPERFICIES DE IMPRESION (procesos fotomecánicos para producir superficies de impresión G03F; procesos fotoeléctricos para producir superficies de impresión G03G). › B41C 1/00 Preparación de la forma o del cliché. › para la impresión litográfica; Hojas matriz para la transferencia de una imagen litográfica a la forma (B41C 1/055 tiene prioridad; neutralización o tratamientos similares de diferenciación de formas de impresión litográfica B41N 3/08).
  • C09B23/00 QUIMICA; METALURGIA.C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › Colorantes de metina o polimetina, p. ej. de tipo cianina.
  • C09B23/01 C09B […] › C09B 23/00 Colorantes de metina o polimetina, p. ej. de tipo cianina. › caracterizados por la cadena metínica.
  • C09B23/08 C09B 23/00 […] › más de tres grupos CH, p. ej. policarbocianinas.
  • C09B23/10 C09B 23/00 […] › que contiene un número par de grupos CH.

PDF original: ES-2449230_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Tinte absorbente de rayos infrarrojos

CAMPO DE LA INVENCIÓN

La presente invención hace referencia a un tinte absorbente de rayos infrarrojos tal y como se define en la reivindicación 1. La presente invención también hace referencia a un elemento formador de imagen termosensible que contiene dicho tinte absorbente de rayos infrarrojos y, más en particular, a un precursor termosensible de una plancha de impresión litográfica que contiene dicho tinte absorbente de rayos infrarrojos. La presente invención también hace referencia a un método para fabricar una plancha de impresión litográfica en el que se forma una imagen directamente visible de alto contraste por exposición a radiación infrarroja.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN

La impresión litográfica supone típicamente la utilización de lo que se denomina una matriz de impresión, tal como una plancha de impresión, que se coloca sobre un cilindro de una prensa de impresión rotativa. La matriz lleva una imagen litográfica sobre su superficie y permite obtener una copia impresa al aplicar tinta a dicha imagen y, posteriormente, transferir la tinta desde la matriz hasta un material receptor, que suele ser papel. En la impresión litográfica convencional la tinta y una solución de mojado acuosa (denominada también líquido humectante) se suministran a la imagen litográfica que se compone de áreas oleófilas (o hidrófobas, es decir, que aceptan la tinta y repelen el agua) y de áreas hidrófilas (u oleófobas, es decir, que aceptan el agua y repelen la tinta) . En la denominada impresión driográfica, la imagen litográfica se compone de áreas que aceptan la tinta y de áreas que no aceptan la tinta (repelen la tinta) y durante la impresión driográfica solo se suministra tinta a la matriz.

Las matrices de impresión suelen obtenerse mediante la exposición a modo de imagen y el procesamiento de un material formador de imagen denominado precursor de plancha. Un precursor de plancha positivo típico comprende un soporte hidrófilo y un revestimiento oleófilo que no es fácilmente soluble en un revelador alcalino acuoso en estado no expuesto y que se vuelve soluble en el revelador tras la exposición a radiación. Además de los materiales formadores de imagen fotosensibles bien conocidos que resultan apropiados para la exposición por contacto a UV a través de una máscara de película (las denominadas planchas presensibilizadas) , también se popularizaron los precursores de plancha de impresión termosensibles. Estos materiales térmicos ofrecen la ventaja de la estabilidad a la luz del día y son utilizados especialmente en el método denominado ordenador a la plancha (CtP) , en virtud del cual el precursor de plancha se expone directamente, es decir, sin necesidad de usar una máscara de película. El material se expone a calor o a radiación infrarroja y el calor generado desencadena un proceso (físico-) químico, como la ablación, la polimerización, la insolubilización por reticulación de un polímero o por coagulación de partículas de un látex de polímero termoplástico, y la solubilización mediante destrucción de las interacciones intermoleculares o por medio del incremento de la penetrabilidad de una capa de barrera de revelado.

Es importante en el trabajo de preparación de la plancha de impresión que el precursor de plancha expuesto muestre una imagen visible incluso antes de ser revelado si es necesario, es decir, una imagen directamente visible. Esto permite al usuario final establecer inmediatamente si ha sido, o no, expuesto ya a la luz, para inspeccionar imágenes sobre la plancha de impresión y distinguir entonces la plancha de impresión para ver que color de tinta debería aplicarse. En tal flujo de trabajo, la plancha de impresión expuesta se revela después en una etapa de revelado separada o en una etapa de procesamiento en prensa, o se utiliza posteriormente en el proceso de impresión sin necesidad de una etapa de revelado.

El procesamiento en prensa está descrito en el documento EP 770 494 en el que la plancha se coloca sobre la prensa y la capa de recubrimiento se revela por interacción con la solución de mojado y tinta que son suministradas al cilindro durante la operación de la prensa. Durante las primeras revoluciones de la prensa, las áreas no expuestas (en caso de un precursor negativo) se eliminan del soporte con lo que quedan definidas las áreas no impresoras de la plancha. Dado que el revelado de la plancha no se lleva a cabo antes de comenzar el proceso de impresión, no es posible inspección ni distinción previa de la plancha a menos que haya formación de una imagen directamente visible.

Se conocen diversos métodos para la formación de una imagen directamente visible para sistemas de fotopolímero tales como se dan a conocer en los documentos US 3 359 109, US 3 042 515, US 4 258 123, US 4 139 390, US 5 141 839, US 5 141 842, US 4 232 106, US 4 425 424, US 5 030 548, US 4 598 036, EP 0 434 968, WO 96/35143 y US 2003/68575. En estos materiales, el sistema fotoiniciador es un componente de reacción que induce la formación de la imagen directamente visible al ser expuesto y se reduce por tanto la acción del proceso de diferenciación litográfica.

La formación de una imagen directamente visible se conoce también para planchas de impresión litográfica termosensibles. Las planchas se exponen normalmente a modo de imagen a un láser IR y son sensibles por tanto a radiación IR. Estos precursores de plancha de impresión comprenden también, además de un tinte absorbente de luz IR como el compuesto de conversión de luz en calor, un tinte que absorbe en el rango de longitudes de onda de la luz visible y que presenta un cambio de color al calentarse. Este cambio de color se puede obtener con un tinte térmicamente descomponible que se blanquea al calentarse tal como se describe en los documentos DD 213 530, EP 897 134, EP 0 925 916, WO 96/35143 y EP 1 300 241. El cambio de calor también puede ser el resultado de un cambio del máximo de absorción del tinte visible por calentamiento tal y como se describe en los documentos EP 1

502 736 y EP 0 419 095.

En el documento EP 1 508 440 se describe un proceso de impresión litográfica con un precursor de plancha de impresión que comprende un tinte absorbente de luz IR y un precursor de tinte, no teniendo el precursor de tinte una absorción substancial en el rango de longitudes de onda de la luz visible. A la exposición a modo de imagen con luz

IR, se forma un tinte a partir del precursor de tinte, teniendo el tinte una absorción en el rango de longitudes de onda de la luz visible.

En el documento EP 1 428 676 se describe la formación de una imagen directamente visible, durante la exposición a luz infrarroja, con precursores de tinte (coloración) o con tintes que sufren decoloración por ácidos o radicales 15 formados durante la exposición a la luz IR.

En el documento JP 2001/246848 se da a conocer un material registrador de imagen que incluye un compuesto sensible a la luz IR específico que proporciona una coloración al exponerse a un láser IR.

En los documentos JP 2005/122038, JP 2005/062482 y JP 2004/301915 se dan a conocer planchas de impresión litográfica que comprenden tintes absorbentes de luz IR específicos que incluyen un grupo heptametina.

Los precursores de plancha de impresión litográfica termosensibles conocidos de los documentos EP 0 925 916 y EP 1 428 676 utilizan un tinte absorbente de IR que actúa para la conversión de radiación IR en calor y que cambia 25 de color debido a la radiación de IR. En estos materiales conocidos del estado de la técnica anterior, los tintes absorbentes de luz IR también presentan, junto a una absorción fuerte en el rango de longitudes de onda de la luz IR, una absorción secundaria en el rango de longitudes de onda de la luz visible. Debido a la exposición a IR, el tinte absorbente de IR se descompone y se forma una imagen directamente visible por reducción de esta absorción secundaria en el rango de longitudes de onda de la luz visible. Un problema de estos materiales conocidos del

estado de la técnica anterior es el bajo contraste de las imágenes directamente visibles.

RESUMEN DE LA PRESENTE INVENCIÓN

Un objeto de la presente invención es proporcionar un tinte absorbente de luz IR tal y como se define en la 35 reivindicación 1, siendo dicho tinte absorbente de luz IR capaz de formar un color al exponerse a luz IR o calor.

En otra realización de la presente invención se da a conocer un elemento formador de imagen termosensible que contiene los tintes absorbentes de luz IR que tienen une estructura tal y como se define en la reivindicación 1.

En otra realización preferida de la presente... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Precursor de plancha de impresión litográfica termosensible que comprende un soporte que tiene una superficie hidrófila o que está provisto con una capa hidrófila y un recubrimiento aplicado sobre el soporte, caracterizado porque dicho recubrimiento contiene un tinte IR según la fórmula I

ddd

Ra Ra

RRR

Fórmula I

en la que +Y1= se representa por una de las siguientes estructuras :

d Ra

R R1 O+

CC

p

d Ra

R R1 S+

CC

p

d a

R R

1+

RN

CC

p R2

Y2- se representa por una de las siguientes estructuras :

Rd

Ra

R1 O

CC

q

Rd

Ra

R1 S

CC

q

d a

R R

1

RN

CC

q R2

n es 0, 1, 2 ó 3,

cada uno de p y q es 0, 1 ó 2, R1 y R2 representan independientemente un grupo hidrocarburo opcionalmente sustituido, o en las que dos de dichos grupos R1, R2, Rd o Ra comprenden conjuntamente los átomos necesarios para formar una estructura cíclica,

caracterizado porque al menos uno de los grupos Rd se selecciona de la lista que consta de :

- (N=CR17) a-NR5-CO-R4, - (N=CR17) b-NR5-SO2-R6,

- (N=CR17) c-NR11-SO-R12,

- SO2-NR15R16 y -S-CH2-CR7 (H) 1-d (R8) d-NR9-COOR18 ,

en las que

5 a, b, c y d representan independientemente 0 ó 1; R17 representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático opcionalmente sustituido o un grupo (hetero) arilo opcionalmente sustituido o en las que R17 y R5, R17 y R11 comprenden conjuntamente los átomos

10 necesarios para formar una estructura cíclica, R4 representa -OR10, -NR13R14 o -CF3, en la que R10 es un grupo (hetero) arilo opcionalmente sustituido o un grupo hidrocarburo alifático

opcionalmente ramificado, R13 y R14 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático opcionalmente sustituido o un grupo (hetero) arilo opcionalmente sustituido, o en la que R13 y R14 comprenden

15 20 conjuntamente los átomos necesarios para formar una estructura cíclica, R6 representa un grupo hidrocarburo alifático opcionalmente sustituido o un grupo (hetero) arilo opcionalmente sustituido, -OR10, -NR13R14 o -CF3, R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático opcionalmente sustituido, un grupo SO3 -, un grupo -COOR18 o un grupo (hetero) arilo opcionalmente sustituido, o en las que R5 junto con al menos uno de los grupos R10, R13 y R14 comprenden los átomos necesarios para formar una estructura cíclica, R11, R15 y R16 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático opcionalmente sustituido o un grupo (hetero) arilo opcionalmente sustituido, o en las que R15 y R16 comprenden

conjuntamente los átomos necesarios para formar una estructura cíclica, R12 representa un grupo hidrocarburo alifático opcionalmente sustituido o un grupo (hetero) arilo opcionalmente

25 sustituido, R7 y R9 representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarburo alifático

opcionalmente sustituido,

-

R8 representa -COO o -COOR8’ en la que R8’ representa un átomo de hidrógeno, un catión de metal alcalino,

30 un ión de amonio o un ión de amonio de mono-, di-, tri- o tetraalquilo, R18 representa un grupo (hetero) arilo opcionalmente sustituido o un grupo hidrocarburo alifático α-ramificado, y en la que el grupo Ra y otros grupos Rd se representan independientemente por un grupo seleccionado de la lista que consta de un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, -Re, -ORf, -SRg y -NRuRv, en las que Re, Rf ,

Rg, Ru y Rv representan independientemente un grupo hidrocarburo alifático opcionalmente sustituido o un

grupo (hetero) arilo opcionalmente sustituido,

uno o más contra-iones con el fin de obtener una molécula eléctricamente neutra.

35

2. Precursor de plancha de impresión según la reivindicación 1, en el que dicho tinte IR tiene la estructura según

la fórmula II, III ó IV :

M9

78

MM

MM2

W

W N+

2N

M1 M M3 M4

Fórmula II

9

M

16

MM

M M12

W

N

M13

N+

M1 M

A1 A2

3

M

Fórmula III

9

M

16

M14 M

MM12 W4 N+

N M15

M13

M1 M

A5A6 A1A2

Fórmula IV

en las que Ar1, Ar2 y Ar3 representan independientemente un grupo hidrocarburo aromático opcionalmente sustituido o un grupo hidrocarburo aromático que comprende un anillo de benceno condensado opcionalmente sustituido, W1 y W2 representan independientemente un átomo de azufre o un grupo -CM10M11 en el que M10 y M11 representan independientemente un grupo hidrocarburo alifático opcionalmente sustituido o un grupo (hetero) arilo opcionalmente sustituido, o en el que M10 y M11 comprenden conjuntamente los átomos necesarios para formar una estructura cíclica, M1 y M2 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidrocarburo alifático opcionalmente sustituido o en las que M1 y M2 comprenden conjuntamente los átomos necesarios para formar una estructura cíclica opcionalmente sustituida,

M3 y M4 representan independientemente un grupo hidrocarburo alifático opcionalmente sustituido, M5, M6, M7, M8, M16 y M17 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo hidrocarburo alifático opcionalmente sustituido, W3 representa un átomo de azufre o un grupo -C (A3) =C (A4) -, M12 y M13 representan independientemente un grupo hidrocarburo alifático opcionalmente sustituido o un grupo (hetero) arilo opcionalmente sustituido, o en las que dos de dichos grupos M12, M13, A2 o A4 comprenden conjuntamente los átomos necesarios para formar al menos una estructura cíclica, W4 representa un átomo de azufre o un grupo -C (A7) =C (A8) -, A1 a A8 representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidrocarburo alifático opcionalmente sustituido o un grupo (hetero) arilo opcionalmente sustituido o en las que cada uno de A1

y A2, A3 y A4, A5 y A6, o, A7 y A8, comprenden conjuntamente los átomos necesarios para formar una estructura cíclica, M14 y M15 representan independientemente un grupo hidrocarburo alifático opcionalmente sustituido o un grupo (hetero) arilo opcionalmente sustituido, o en las que dos de dichos grupos M14, M15, A5 o A7 comprenden conjuntamente los átomos necesarios para formar al menos una estructura cíclica, y

M9 representa un grupo Rd seleccionado de la lista que consta de :

- (N=CR17) a-NR5-CO-R4,

- (N=CR17) b-NR5-SO2-R6, - (N=CR17) c-NR11-SO-R12,

-SO2-NR15R16 y -S-CH2-CR7 (H) 1-d (R8) d-NR9-COOR18,

en las que a, b, c, d, R17, R5, R4, R6, R11, R12, R15, R16, R7, R8, R9 y R18 tienen el mismo significado que se ha definido en la reivindicación 1,

uno o más contra-iones con el fin de obtener una molécula eléctricamente neutra.

3. Precursor de plancha de impresión según la reivindicación 2, en el que M1 y M2 comprenden conjuntamente los átomos necesarios para formar un anillo de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido.

4. Precursor de plancha de impresión según la reivindicación 2 ó 3, en el que dicho tinte IR según la fórmula II, III ó IV tiene al menos un grupo aniónico o grupo ácido seleccionado de la lista que consta de los grupos -CO2H, -CONHSO2Rh, -SO2NHCORi, -SO2NHSO2Rj, -PO3H2, -OPO3H2, -OSO3H, -SO3H o -S-SO3H o sus sales correspondientes, en los que Rh, Ri y Rj representan independientemente un grupo arilo o un grupo alquilo.

5. Precursor de plancha de impresión según la reivindicación 4, en el que cada uno de los grupos hidrocarburo alifáticos de M3, M4 M12 o M15 de dicho tinte IR está sustituido terminalmente con al menos uno de dichos grupos aniónicos o grupos ácidos.

6. Precursor de plancha de impresión según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que dicho tinte IR 55 tiene una estructura según la fórmula V-a, V-b, V-c ó V-d :

O3S SO3 M+

Fórmula V-a F

OS SO3 M+

Fórmula V-b

Fórmula V-c

F

Fórmula V-d

en las que M+ = Li+, Na+, K+, NH4+ o R’R’’R’’’NH+ en los que R’, R’’ y R’’’ representan independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo opcionalmente sustituido o un grupo arilo opcionalmente sustituido,

X = un átomo de halógeno, sulfonato, perfluorosulfonato o arilsulfonato, R3 y R3’ representan un grupo metilo o etilo.

7. Precursor termosensible según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que dicho recubrimiento comprende una composición fotopolimerizable.

8. Precursor termosensible según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que dicho recubrimiento 5 comprende partículas de un polímero termoplástico dispersadas en un aglutinante hidrófilo.

9. Precursor termosensible según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que dicho recubrimiento comprende un polímero conmutable que es capaz de conmutar la polaridad de la superficie del recubrimiento durante una irradiación a luz IR o calentamiento desde hidrófilo a hidrófobo o desde hidrófobo a hidrófilo.

10. Precursor termosensible según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que dicho recubrimiento comprende un polímero que es soluble en solución alcalina y un compuesto inhibidor de la solubilidad que reduce la solubilidad del recubrimiento en la solución alcalina, y en el que, al irradiarse con IR o al calentarse, dicho recubrimiento incrementa su solubilidad en la solución alcalina.

11. Método para fabricar una plancha de impresión litográfica que comprende los pasos de :

- proporcionar el precursor de plancha de impresión litográfica termosensible según cualquiera de las reivindicaciones anteriores,

- exponer el precursor a modo de imagen a radiación IR o calor.

20. opcionalmente, revelar el precursor expuesto.

12. Método para fabricar una plancha de impresión litográfica que comprende los pasos de :

- proporcionar el precursor de plancha de impresión litográfica termosensible según las reivindicaciones 7 ó 8,

- exponer el precursor a modo de imagen a radiación IR o calor.

25. colocar dicho precursor expuesto en una prensa de impresión,

- revelar dicho precursor suministrando tinta y/o un líquido de mojado a dicho precursor.

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