Dispersiones de pigmento que contienen dispersantes poliméricos que comprenden grupos cromóforos pendientes.
Dispersión de pigmento que comprende un pigmento de color que se representa por la Fórmula (I)
en la que
R1 se selecciona del grupo que consta de un átomo de hidrógeno,
un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, -CF3, -COOH y -COOCH3 y**Fórmula**
R2, R4 y R5 se seleccionan independientemente del grupo que consta de un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, -CF3, -COOH y -COOCH3, R3 se selecciona del grupo que consta de un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, -CF3, -COOH, -COOCH3, -SO2NH-C6H5, -CONH-C6H5, -CONH-C6H5-CONH2 y -CONH2,
R6 y R7 se seleccionan independientemente del grupo que consta de un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, -CF3, -COOH y -COOCH3, o R6 y R7 representan los átomos necesarios para formar un anillo de imidazolona, y un dispersante polimérico que comprende más de un grupo cromóforo pendiente que está enlazado de manera covalente, a través de un grupo de enlace, a la cadena principal polimérica del dispersante polimérico y que tiene un peso molecular inferior a 95% del peso molecular del pigmento de color,
en el que el término "grupo cromóforo pendiente" hace referencia a un grupo cromóforo que aparece como un grupo lateral con respecto a la cadena principal polimérica y no como un grupo en la propia cadena principal polimérica o que aparece únicamente como un grupo final de la cadena principal polimérica, y en el que el grupo cromóforo pendiente se representa por la Fórmula (II) :**Fórmula**
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2006/063486.
Solicitante: AGFA GRAPHICS N.V..
Nacionalidad solicitante: Bélgica.
Dirección: SEPTESTRAAT 27 2640 MORTSEL BELGICA.
Inventor/es: GROENENDAAL, LAMBERTUS, DR., DEROOVER,GEERT, LOCCUFIER,JOHAN, JAUNKY,WOJCIECH.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C09B67/20 QUIMICA; METALURGIA. › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 67/00 Propiedades de las materias colorantes que influyen en el aspecto físico, p. ej. tinte o impresión, sin reacción química, p. ej. por tratamiento con solventes; Características de los procesos de fabricación de las preparaciones de materias colorantes; Preparaciones de materia colorante de una especial naturaleza física, p. ej. tabletas, películas. › Preparaciones a base de pigmentos orgánicos.
- C09B67/22 C09B 67/00 […] › Mezclas de pigmentos o colorantes diferentes, o de soluciones sólidas de pigmentos o colorantes.
- C09B69/10 C09B […] › C09B 69/00 Colorantes no previstos en un solo grupo de la presente subclase. › Colorantes poliméricos; Productos de reacciones de colorantes con monómeros o con compuestos macromoleculares.
- C09D11/00 C09 […] › C09D COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS, BARNICES, LACAS; EMPLASTES; PRODUCTOS QUIMICOS PARA LEVANTAR LA PINTURA O LA TINTA; TINTAS; CORRECTORES LIQUIDOS; COLORANTES PARA MADERA; PRODUCTOS SOLIDOS O PASTOSOS PARA ILUMINACION O IMPRESION; EMPLEO DE MATERIALES PARA ESTE EFECTO (cosméticos A61K; procedimientos para aplicar líquidos u otros materiales fluidos a las superficies, en general B05D; coloración de madera B27K 5/02; vidriados o esmaltes vitreos C03C; resinas naturales, pulimento francés, aceites secantes, secantes, trementina, per se , C09F; composiciones de productos para pulir distintos del pulimento francés, cera para esquíes C09G; adhesivos o empleo de materiales como adhesivos C09J; materiales para sellar o guarnecer juntas o cubiertas C09K 3/10; materiales para detener las fugas C09K 3/12; procedimientos para la preparación electrolítica o electroforética de revestimientos C25D). › Tintas.
PDF original: ES-2496967_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Dispersiones de pigmento que contienen dispersantes poliméricos que comprenden grupos cromóforos pendientes.
Campo de la invención La presente invención hace referencia a dispersiones de pigmento estables y tintas de inyección pigmentadas que contienen pigmentos de color estabilizados mediante dispersantes poliméricos que comprenden grupos cromóforos pendientes que presentan una similitud estructural con el pigmenlo de color.
Antecedentes de la invención Las dispersiones de pigmento se preparan usando un dispersanle. Un dispersanle es una sustancia que fomenta la formación y estabilización de una dispersión de partrculas de pigmentos en un medio de dispersión. Los dispersantes son generalmente materiales tensioactivos que presentan una estructura aniónica, catiónica o no iónica. La presencia de un dispersante reduce sustancialmente la energía de dispersión necesa ria. Las partículas de pigmentos dispersas pueden tender a reaglomerarse tras la disperSión como consecuencia de las fuerzas de atracción mutua. Además, la utilización de dispersantes contra rresta esta tendencia a la reaglomeración de las partículas de pigmentos.
El dispersante debe cumplir requisitos particularmente exigentes cuando se usa para tintas de inyección. Una disperSión inadecuada se manifiesta en forma de aumentos de viscosidad en sistemas líquidos, pérdidas de brillo yfo cambios de matiz. Además, es necesa ria una dispersión particularmente buena de las partículas pigmentarias para garantizar un paso fluido de las particulas pigmenta rias a través de las boquillas del cabezal de impresión, que apenas suelen tener unos cuantos micrómetros de diámetro. Además , en los periodos de espera de la impresora, debe evitarse la aglomeración de las partículas pigmentarias y la obstrucción de las boquillas de la impresora asociada con ella.
Los dispersantes poliméricos contienen en una parte de la molécula grupos denominados de anclaje que se adsorben a los pigmentos que van a dispersarse. En una parte espacialmente separada de la molécula, los dispersantes poliméricos tienen cadenas poliméricas sobresalientes mediante las cuales las particulas de pigmento se vuelven compatibles con el medio de dispersión y, al hacerlo, estabilizan las particulas de pigmento en el medio de dispersión.
Las propiedades de los dispersantes poliméricos dependen tanto de la naturaleza de los monómeros como de su distribución en el polimero. Los dispersantes poliméricos obtenidos a partir de monómeros polimerizados aleatoriamente (por ejemplo, monómeros A y B polimerizados en ABBAABAB) o de monómeros polimerizados según un ordenamiento alternado (por ejemplo, monómeros A y B polimerizados en ABABABAB) suelen dar lugar a una estabilidad de dispersión deficiente. Al utilizar dispersantes basados en copolimeros de injerto y copolimeros de bloque se logró mejorar la estabilidad de dispersión.
Los dispersantes basados en copolimeros de injerto contienen una cadena principal polimérica con cadenas laterales unidas a la cadena principal. En el documento CA 21 57361 (DU PONT) se divulgan dispersiones de pigmento obtenidas a partir del uso de un dispersante basado en un copolímero de injerto con una cadena principal polimérica hidrófoba y cadenas laterales hidrófilas.
Los dispersantes basados en copolímeros de bloque que contienen bloques hidrófobos e hidrófilos se han descrito en numerosas patentes de tintas de inyección. En el documento US 5859113 (DU PONT) se divulga un dispersante de copolimero de bloque AB con un segmento A polimérico de monómeros de (met) acrilato de glicidilo polimerizado reaccionados con un ácido aromático o alifatico carboxilico y un segmento B polimérico de monómeros de met (acrilato) de alquilo polimerizados con 1-12 átomos de carbono en el grupo alquilo, monómeros de met (acrilato) de hidroxi alquilo.
En el diseño de los dispersantes poliméricos para tintas de inyección acuosas, los grupos de anclaje mencionados anteriormente, que se adsorben sobre los pigmentos que se van a dispersar, son generalmente grupos hidrófobos que presentan una afinidad con la superfiCie del pigmento.
El documento EP 0763580 A (TOYO INK) divulga un agente de disperSión de pigmento de tipo acuoso que tiene una parte con una alta afinidad con un pigmento y que tiene al menos un tipo seleccionado del grupo consistente en un colorante orgánico, antraqUinona y acridona solamente en un extremo terminal o en ambos extremos terminales de al menos un polimero acuoso seleccionado del grupo que contiene un polimero de uretano lineal acuoso y un poli mero acrilico lineal acuoso. El documento EP 0763378 A (TOYO INK) divulga agentes de dispersión de pigmento similares para dispersiones de pigmento no acuosas.
El documento US 5420187 (TOYO INK) divulga un agente de disperSión de pigmento obtenido por polimerización de un monómero polimerizable por adición que tiene un grupo funcional ácido y otro monómero polimerizable por adición en presencia de un iniciador de polimerización, siendo el iniciador de polimerización un producto de diazotización preparado por diazotización de al menos un compuesto seleccionado de entre el grupo consistente en un derivado de antraqUinona que tiene un grupo amino aromático, un derivado de acridona que tiene un grupo amino aromático y un tinte orgánico que tiene un grupo amino aromático. En este agente de dispersión de pigmento, el colorante se localiza en la propia cadena principal polimérica.
En el documento WO 2005f056692 (SUN CHEMICAL) se dan a conocer dispersiones de pigmento de baja viscosidad que contienen un dispersante coloreado polimérico que tiene la estructura A- (B-X ) n, en la que A es un cromóforo orgánico, B es un grupo funcional enlazado covalentemente, X es un hidrocarburo polimérico CSO-C200 lineal o ramificado y enlazado covalentemente y n es un numero entero del 1 al 4.
En el documento US 4664709 (HOECHST) se divulgan agentes de dispersión de azoacilacetamida para los pigmentos azoicos y las composiciones de pigmento azoico preparadas con ellos.
En el documento US 2004/194665 (TOYO INK) se dan a conocer preparaciones de pigmento en las cuales se usan derivados de perileno como dispersantes de pigmento.
En el documento WO 2005/056693 (SUN CHEMICAL) se dan a conocer composiciones de tinta de impresión que contienen un dispersante pOlimérico preparado haciendo reaccionar una amina de polioxialqueno con anhídrido 1, 2, 4bencenotrica rboxílico.
El documento US 2003044707 (TOYO INK) divulga un agente de disperSión para un pigmento que comprende un compuesto específico que tiene una estructura en la que un esqueleto molecular de tipo ftalocianina que es adsorbible sobre el pigmento y una unidad oligomérica o unidad polimérica que evita la reaglomeración del pigmento para producir el efecto de dispersión se unen covalentemente, y que tiene una afinidad con un medio o un disolvente.
La práctica actual es incorporar la estructura química exacta o casi exacta del pigmento de color como grupo de anclaje en el agente de disperSión polimérico para asegurar la máxima afinidad con el pigmento de color. En consecuencia, cada pigmento tiene su propio dispersante polimérico a medida. En la práctica, esto requiere mantener un inventario de diferentes dispersantes poliméricos para producir una gama completa de conjuntos de tintas de inyección de color. La tinta cian con ftalocianina de cobre como pigmento es una rara excepción, en el sentido de que todas las propiedades deseadas se combinan en el mismo pigmento. Sin embargo, los pigmentos amarillos deben seleccionarse a partir de las propiedades más importantes en su aplicación de tinta de inyección. Por ejemplo, algunos pigmentos amarillos se seleccionan por su estabilidad frente a la luz, mientras que otros se seleccionan para obtener imágenes que tienen una elevada resistencia del color. Mantener tal inventario de diferentes tipos de dispersantes poliméricos conlleva cargas económicas asociadas con los requisitos adicionales de almacenamiento y logistica, al mismo tiempo que aumenta la posibilidad de utilizar el dispersante polimérico ~equivocado~ para la producción de una tinta de inyección en concreto. Otro problema es que la baja solubilidad del pigmento suele complicar la síntesis de dichos dispersantes poliméricos.
Para una calidad de imagen consistente, la tinta de inyección requiere una estabilidad de dispersión que permita soportar altas temperaturas (por encima de 60º C) durante el transporte de la tinta hasta los usuarios y tolerar cambios en el medio de disperSión de la tinta de inyección durante su utilización, como por ejemplo la evaporación del disolvente y el aumento de concentraciones de humectantes, penetrantes y otros... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Dispersión de pigmento que comprende un pigmento de color que se representa por la Fórmula (t)
R2*:N~:\rn*:
I "" O I ""
R3 R6
R4 R7
Fórmula (1) en la que R1 se selecciona del grupo que consta de un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, -CF3, -COOH y -COOCH3 y
R2, R4 Y R5 se seleccionan independientemente del grupo que consta de un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, -CF3, -COOH y -COOCH3, R3 se selecciona del grupo que consta de un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, -CF3, -COOH, -COOCH3, -S02NH-CsH5, -CONH-C6HS,
-CONH-CsH5-CONH2 y -CONH2, R6 y R7 se seleccionan independientemente del gru po que consta de un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, -CF3, -COOH y -COOCH3, o R6 y R7 representan los átomos necesarios para formar un anillo de imidazolona, y un dispersante polimérico que comprende más de un grupo cromóforo pendiente que está enlazado de manera covalente, a través de un grupo de enlace, a la cadena principal polimérica del dispersante polimérico y que tiene un peso molecular inferior a 95% del peso molecular del pigmento de color, en el que el térm ino "grupo Ctomóforo pend iente" hace referencia a un grupo cromóforo que aparece como un grupo lateral con respecto a la cadena principal polimérica y no como un grupo en la propia cadena principal polimérica o que aparece únicamente como un grupo final de la cadena principal polimérica, y
en el que el grupo cromóforo pendiente se representa por la Fórmula (11) :
en la que uno de L 1, L2 o L3 es dicho grupo de enlace y se selecciona del grupo que consta de un grupo alifático, un grupo alifático sustituido, un grupo alifático insaturado y un grupo alifático insalurado sustituido, L 1, L2 y/o L3, en caso de no representar dicho grupo de enlace, se seleccionan independientemente del grupo que consta de un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alquenilo, un grupo alcoxi, un grupo ácido carboxílico, un grupo éster, un grupo acilo, un grupo nitro y un átomo de halógeno, AR1 y AR2 representan un grupo aromático, y n representa el numero entero Oó 1.
2. Dispersión de pigmento segun la reivindicación 1. en la que dicho pigmento de color se representa por la Fórmula (I-A)
10 Fórmula (I-A)
15 en la que R1 se selecciona del grupo que consta de un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo metoxi. un grupo etoxi. -CFl. -COOH y -COOCH3 y
R2, R4 Y R5 se seleccionan independientemente del grupo que consta de un átomo de hidrógeno, un átomo de
halógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, -CF3, -COOH y -COOCH3.
R3 se selecciona del grupo que consta de un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo metilo, un
20 grupo etilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, -Ch -COOH. -COOCH3, -S02NH-C6H5, -CONH-C6H5•
- CONH-CsHs-CON H2 y -CONH2.
3. Dispersión de pigmento según la reivindicación 1, en la que dicho grupo cromóforo pendiente se representa por la
Fórmula (111) :
25
Fórmula (111)
en la que uno de R1 a R11 es dicho grupo de enlace que forma un enlace covalente con la cadena principal polimérica, R1 a R11 , en caso de no representar dicho grupo de enlace, se seleccionan independientemente del grupo que consta de un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alquenilo, un grupo alcoxi, un grupo alcohol, un grupo ácido carboxilico, un grupo éster, un grupo acilo, un grupo nitro y un átomo de halógeno, o R7 y R8 pueden formar conjuntamente un anillo heterocrclico.
4. Dispersión de pigmento según la reivindicación 3, en la que dicho anillo heterociclico formado por R7 y R8 es la imidazolona o la 2, 3-dih idroxipirazina .
5. Dispersión de pigmento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que dos, tres o más grupos cromóforos pendientes se ubican muy cerca los unos de los otros en la cadena principal polimérica, entendiendo por muy cerca menos de 50 unidades monoméricas entre dos grupos cromóforos pendientes.
6. Dispersión de pigmento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que dicho grupo cromóforo pendiente representado por la Fórmula (111) que tiene un grupo de enlace sin reaccionar se selecciona del grupo que consta de :
QyOH ()
~Cl
.... NH o ~o ~O
O HN~
o HN~
~nY'r
o ~~OH
PI o o ~ '" o
~ OH O (H ( O~
OH
O
(J "o~ 1
l"""C O "
, N H1 ~oO~O
O HN~
o
HN'Q
lfi ~O
~ ~
OH OH
y
"O~
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N. NH O
Yt0
O HN) )
? lfi OH
7. Dispersión de pigmento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que dicho pigmento de color se selecciona del grupo que consta de C.I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 5, 6, 49, 65. 73, 74, 75, 97, 98, 111, 116, 130, 151, 154, 175, 180, 181, 194 Y 213, Y de C.I. Pigment Orange 1, 36, 60, 62 Y 72.
8. Dispersión de pigmento segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en la que dicha cadena principal polimérica 10 del dispersante polimérico es un homopolímero.
9. Dispersión de pigmento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que dicho grupo cromóforo pendiente
está presente en un intervalo de 1 a 30% con respecto al número de unidades monoméricas del dispersanle
polimérico.
5
10. Dispersión de pigmento según cualquiera de las reivind icaciones a 9, en la que dicho dispersante polimérico
tiene un peso molecular med io en número Mn de entre 500 y 30.000 .
10 ". Dispersión de pigmento según cualqu iera de las reivindicaciones tiene una dispersidad polimérica PDI inferior a 2. a 10, en la que dicho dispersante polimérico
12. Dispersión de pigmento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11 , en la que dicha dispersión de pigmento es
una tinta de inyección.
15 13. Método para preparar la dispersión de pigmento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 que comprende el
paso de prepa rar dicho dispersante polimérico modificando un polímero con un cromóforo.
14. Método pa ra prepa rar la dispersión de pigmento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 que comprende el
paso de prepa rar dicho dispersante polimérico copolimerizando un monómero que ya contiene dicho grupo
20 cromóforo pendiente.
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