Lentes de contacto de hidrogel de silicona.

Lente de hidrogel de silicona que comprende:

un cuerpo de lente polimérica que es el producto de reacción de una composición polimerizable quecomprende

a) al menos un monómero mono-funcional de siloxano que contiene acrilato que tiene un pesomolecular de menos de 2.

000;

b) al menos un monómero bi-funcional de siloxano que contiene acrilato que tiene un pesomolecular de al menos 3.000;

c) al menos un monómero hidrofílico que contiene vinilo; y

d) al menos un agente reticulante que contiene vinilo,

en donde la composición polimerizable tiene una relación molar de la cantidad total de monómero mono-funcional desiloxano que contiene acrilato, con una cantidad total de monómero bi-funcional que contiene acrilato de al menos1, respectivamente

Lentes de contacto de hidrogel de silicona Área El área de la invención hace referencia a lentes de contacto de hidrogel de silicona.

Antecedentes Las lentes de contacto fabricadas de hidrogeles de silicona están rápidamente ganando popularidad sobre las lentes de contactos fabricadas de materiales de hidrogel convencionales ya que, al igual que las lentes de contacto de hidrogel convencionales, son muy cómodas de usar, pero presentan la ventaja añadida de tener una mayor permeabilidad al oxígeno, lo que se piensa es más saludable para el ojo. Sin embargo, las lentes de contacto fabricadas a partir de hidrogeles de silicona presentan a menudo propiedades físicas que las hacen más difíciles de procesar durante su fabricación y reducen el tiempo de vida útil durante el almacenamiento del producto final. Son deseables nuevas formulaciones de lentes de contacto de hidrogel de silicona que resulten más fáciles de fabricar y que presenten una estabilidad aumentada.

Algunos documentos de patente que describen lentes de contacto de hidrogel de silicona incluyen la publicación estadounidense nº 2007/0296914, publicación estadounidense nº 2007/0066706, publicación estadounidense nº 2007/0231292, Patente estadounidense nº 5.965.631, patente WO 2011/041523, Patente estadounidense nº 5.358.995, Publicación europea nº 1870736A1, Publicación estadounidense nº 2006/063852, Publicación estadounidense nº 2011/0009587, y Publicación estadounidense nº 2009/0234087.

Resumen Hemos realizado lentes de contacto de hidrogel de silicona mejoradas que presentan una buena procesabilidad de fabricación y estabilidad en almacenamiento. La presente revelación está dirigida a lentes de contacto de hidrogel de silicona que comprenden un cuerpo de lente polimérica que es el producto de reacción de una composición polimerizable, que comprende a) al menos un monómero mono-funcional de siloxano que contiene acrilato con un peso molecular de menos de 2.000; b) al menos un monómero bi-funcional de siloxano que contiene acrilato con un peso molecular de al menos 3.000; y c) al menos un monómero hidrofílico que contiene vinilo, en donde la composición polimerizable tiene una relación molar de la cantidad total de monómero mono-funcional de siloxano que contiene acrilato con respecto a la cantidad total de monómero bi-funcional de siloxano que contiene acrilato de al menos 30:1, respectivamente.

En un ejemplo, el monómero mono-funcional de siloxano que contiene acrilato puede estar representado por la fórmula (I) ,

en donde m es un número entero de 3 a 10, n es un número entero de 0 a 10, R1 es un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, y R2 es un grupo hidrógeno o metilo, y R3 es un grupo hidrógeno o metilo.

En un ejemplo, el monómero bi-funcional de siloxano que contiene acrilato puede estar representado por la fórmula (II) ,

en donde R1 de la fórmula (II) se selecciona de un grupo metilo o de un grupo hidrógeno, R2 de la fórmula (II) se selecciona de un grupo hidrógeno o de un grupo hidrocarburo C1-4, m de la fórmula (II) representa un número entero de 0 a 10; n de la fórmula (II) representa un número entero de 4 a 100, y a y b representan números enteros de 1 o más.

En un ejemplo, la composición polimerizable puede tener una relación molar de la cantidad total de monómero mono-funcional de siloxano que contiene acrilato con la cantidad total de monómero bi-funcional de siloxano que contiene acrilato de aproximadamente 40:1 hasta aproximadamente 200:1.

En un ejemplo, la composición polimerizable puede tener una relación molar de la cantidad total de monómero hidrofílico que contiene vinilo con respecto a la cantidad total de monómero de siloxano que contiene acrilato de aproximadamente 5:1 1 hasta aproximadamente 20:1.

En un ejemplo, el, al menos uno, monómero hidrofílico que contiene vinilo puede ser seleccionado de N-vinil-Nmetilacetamida (VMA) , o N-vinilpirrolidona (NVP) , o 1, 4 butanodiol vinil éter (BVE) , o etilenglicol vinil éter (EGVE) , o dietilenglicol vinil éter (DEGVE) , o cualquier combinación de los mismos.

En un ejemplo, la composición polimerizable puede además comprender al menos un agente reticulante que contiene vinilo. En dicho ejemplo, el, al menos uno, agente reticulante que contiene vinilo puede ser seleccionado de divinil éter, o divinil sulfona, o ftalato de trialilo, isocianurato de trialilo, o ftalato de dialilo, o dietilenglicol divinil éter, o trietilenglicol divinil éter, o cualquier combinación de los mismos.

En un ejemplo, la composición polimerizable puede además comprender al menos un monómero no siloxano que contiene acrilato. En dicho ejemplo, el, al menos uno, monómero no siloxano que contiene acrilato puede ser seleccionado de metacrilato de metilo (MMA) , o metacrilato de 2-hidroxibutilo (HOB) , o metacrilato de terc butilo (tBMA) , o N, N-dimetilacrilamida (DMA) , o metacrilato de 2-hidroxietilo (HEMA) , o etoxietil metacrilamida (EOEMA) , o metacrilato de éter metílico de etilenglicol (EGMA) , o metacrilato de isobornilo (IBM) , o cualquier combinación de los mismos.

En un ejemplo, la composición polimerizable puede tener una relación molar de la cantidad total de monómero mono-funcional de siloxano que contiene acrilato y la cantidad total de monómero no siloxano que contiene acrilato, combinados, con respecto a la cantidad total de monómero bi-funcional de siloxano que contiene acrilato de al menos aproximadamente 100:1, respectivamente.

En un ejemplo, la composición polimerizable puede además comprender al menos un agente reticulante que contiene acrilato. En un ejemplo de este tipo, el, al menos uno, agente reticulante que contiene acrilato puede ser seleccionado de dimetacrilato de trietilenglicol, o dimetacrilato de etilenglicol, o una combinación de los mismos.

Otro aspecto de la presente revelación es un método para la fabricación de lentes de contacto de hidrogel de silicona, donde dicho método comprende a) preparar una composición polimerizable que comprende al menos un monómero mono-funcional de siloxano que contiene acrilato con un peso molecular de menos de 2.000, al menos un monómero bi-funcional de siloxano que contiene acrilato con un peso molecular de al menos 3.000, y al menos un monómero hidrofílico que contiene vinilo, en donde la composición polimerizable presenta una relación molar de la cantidad total de monómero mono-funcional de siloxano que contiene acrilato, con respecto a la cantidad total de monómero bi-funcional de siloxano que contiene acrilato de al menos 30:1, respectivamente; b) polimerizar la composición polimerizable para formar un cuerpo de lente polimérica; c) poner en contacto el cuerpo de lente polimérica con un líquido de lavado para eliminar del cuerpo de lente polimérica componentes que no han sufrido reacción o que han sufrido reacción parcialmente; d) sellar el cuerpo de lente polimérica en un envase que comprende una solución de envasado; y e) esterilizar el envase sellado. En un ejemplo específico el líquido de lavado y cualquier otro líquido utilizado para lavar el cuerpo de lente polimérica se encuentran sustancialmente libres de disolventes orgánicos volátiles.

Descripción detallada Se describen en la presente patente lentes de contacto de hidrogel de silicona que tienen una buena estabilidad dimensional, son oftálmicamente aceptables, y pueden ser fabricadas sin la utilización de disolventes orgánicos volátiles. Las lentes de contacto de hidrogel de silicona comprenden un cuerpo de lente polimérica que es el producto de reacción de una composición polimerizable que comprende a) al menos un monómero mono-funcional de siloxano que contiene acrilato con un peso molecular de menos de 2.000; b) al menos un monómero bi-funcional de siloxano que contiene acrilato con un peso molecular de al menos 3.000; y c) al menos un monómero hidrofílico que contiene vinilo, en donde la composición polimerizable presenta una relación molar de la cantidad total de monómero mono-funcional de siloxano que contiene acrilato, con respecto a la cantidad total de monómero bifuncional de siloxano que contiene acrilato de al menos 30:1, respectivamente. Las referencias en la presente patente a “al menos uno” de un tipo de ingrediente hacen referencia tanto a a) un único ingrediente, como a b) una

combinación de dos o más ingredientes del mismo tipo. Las referencias en la presente patente a “una cantidad total” de un componente en particular (es decir, una combinación de dos o más ingredientes del mismo tipo) en una composición polimerizable hacen referencia a la suma de las cantidades de todos los ingredientes del mismo tipo.

Las siguientes definiciones para... [Seguir leyendo]

1. Lente de hidrogel de silicona que comprende: un cuerpo de lente polimérica que es el producto de reacción de una composición polimerizable que comprende a) al menos un monómero mono-funcional de siloxano que contiene acrilato que tiene un peso molecular de menos de 2.000; b) al menos un monómero bi-funcional de siloxano que contiene acrilato que tiene un peso molecular de al menos 3.000; c) al menos un monómero hidrofílico que contiene vinilo; y 10 d) al menos un agente reticulante que contiene vinilo, en donde la composición polimerizable tiene una relación molar de la cantidad total de monómero mono-funcional de siloxano que contiene acrilato, con una cantidad total de monómero bi-funcional que contiene acrilato de al menos 30:1, respectivamente.

2. Lente de contacto según la reivindicación 1, en donde el monómero mono-funcional de siloxano que contiene 15 acrilato tiene un peso molecular de menos de aproximadamente 1.000.

3. Lente de contacto según la reivindicación 1, en donde el monómero mono-funcional de siloxano que contiene acrilato está representado por la fórmula (I) ,

En donde m es un número entero de 3 a 10, n es un número entero de 0 a 10, R1 es un grupo alquilo que tiene 1 a 420 átomos de carbono, R2 es un grupo hidrógeno o metilo, y R3 es un grupo hidrógeno o metilo.

4. Lente de contacto según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el monómero bi-funcional de siloxano que contiene acrilato está representado por la fórmula (II) ,

en donde R1 de la fórmula (II) se selecciona de un grupo o bien hidrógeno o metilo, R2 de la fórmula (II) se 25 selecciona de hidrógeno o un grupo hidrocarburo C1-4, m de la fórmula (II) representa un número entero de 0 a 10; n de la fórmula (II) representa un número entero de 4 a 100, y a y b representan números enteros de 1 o más.

5. Lente de contacto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde el monómero bi-funcional de siloxano es un polidimetilsiloxano con grupos terminales metacriloxipropilo.

6. Lente de contacto según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el monómero bi-funcional de 30 siloxano que contiene acrilato tiene un peso molecular de al menos 5.000.

7. Lente de contacto según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la relación molar de la cantidad total de monómero mono-funcional de siloxano que contiene acrilato, con la cantidad total de monómero bi-funcional de siloxano que contiene acrilato es de 40:1 a aproximadamente 200:1.

8. Lente de contacto según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la composición polimerizable tiene una relación molar de la cantidad total de monómero hidrofílico que contiene vinilo, con la cantidad total de monómero de siloxano que contiene acrilato de aproximadamente 5:1 a aproximadamente 20:1.

9. Lente de contacto según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el, al menos uno, monómero hidrofílico que contiene vinilo se selecciona de N-vinil-N-metilacetamida (VMA) , o N-vinilpirrolidona (NVP) , o 1, 4 butanodiol vinil éter (BVE) , o etilenglicol vinil éter (EGVE) , o dietilenglicol vinil éter (DEGVE) , o cualquier combinación de los mismos.

10. Lente de contacto según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el, al menos uno, agente reticulante que contiene vinilo se selecciona de divinil éter, o divinil sulfona, o ftalato de trialilo, o isocianurato de trialilo, o ftalato de dialilo, o dietilenglicol divinil éter, o trietilenglicol divinil éter, o cualquier combinación de los mismos.

11. Lente de contacto según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la composición polimerizable además comprende al menos un monómero no siloxano que contiene acrilato.

12. Lente de contacto según la reivindicación 11, en donde el, al menos uno, monómero no siloxano que contiene acrilato se selecciona de metacrilato de metilo (MMA) , o metacrilato de 2-hidroxibutilo (HOB) , o metacrilato de terc butilo (tBMA) , o N, N-dimetilacrilamida (DMA) , o metacrilato de 2-hidroxietilo (HEMA) , o etoxietil metacrilamida (EOEMA) , o metacrilato de éter metílico de etilenglicol (EGMA) , o metacrilato de isobornilo (IBM) , o cualquier combinación de los mismos.

13. Lente de contacto según las reivindicaciones 11 o 12, en donde la composición polimerizable tiene una relación molar de la cantidad total de monómero mono-funcional de siloxano que contiene acrilato, con la cantidad total de monómero no siloxano que contiene acrilato, combinados, con respecto a la cantidad total de monómero bi-funcional de siloxano que contiene acrilato de al menos 100:1, respectivamente.

14. Lente de contacto según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la composición polimerizable además comprende al menos un agente reticulante que contiene acrilato.

15. Lente de contacto según la reivindicación 14, en donde el, al menos uno, agente reticulante que contiene acrilato se selecciona de dimetacrilato de trietilenglicol, o dimetacrilato de etilenglicol, o una combinación de los mismos.

16. Lente de contacto según la reivindicación 14 o 15, en donde la composición polimerizable tiene una relación molar de la cantidad total de agente reticulante que contiene acrilato con la cantidad total de monómero bi-funcional de siloxano que contiene acrilato de al menos 2:1, respectivamente.

17. Lente de contacto según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la composición polimerizable está sustancialmente libre de polímero hidrofílico.

18. Lente de contacto según cualquiera de las reivindicaciones precedentes que está libre de modificación de la superficie posterior a la polimerización.

19. Lente de contacto según cualquiera de las reivindicaciones precedentes caracterizado por una o más de las siguientes características físicas:

a) un ángulo de contacto de avance dinámico de ≤ 70 º según se determina utilizando un método de la burbuja cautiva;

b) una permeabilidad al oxígeno de al menos 60 barrers;

c) un módulo de tracción de aproximadamente 0, 2 MPa a aproximadamente 0, 9 MPa;

d) un contenido de agua en equilibrio de aproximadamente 30% p/p hasta 70% p/p;

e) un coeficiente ionoflux de menos de 6x10-3 mm2/min; y

f) una pérdida de energía de 27 a aproximadamente 45 %.

20. Un método de fabricación de la lente de hidrogel de silicona según cualquiera de las reivindicaciones precedentes que comprende: a) polimerizar la composición polimerizable para formar el cuerpo de lente polimérica; b) lavar el cuerpo de lente polimérica con un líquido de lavado para eliminar los componentes sin sufrir 5 reacción o que hayan sufrido reacción parcialmente, del cuerpo de lente polimérica;

c) sellar el cuerpo de lente polimérica lavado en un envase que comprende una solución de envasado; y d) esterilizar el envase sellado.

21. Método según la reivindicación 20, en donde el líquido de lavado y cualquier otro líquido utilizado para lavar el cuerpo de lente polimérica están sustancialmente libres de disolventes orgánicos volátiles.