Lentes de contacto de hidrogel de silicona humectables.

Una lente de contacto de hidrogel de silicona, que comprende

un cuerpo de lente polimérico que es el producto de reacción de una composición polimerizable miscible,

comprendiendo dicha composición polimerizable

(a) un primer monómero de siloxano representador por la fórmula (1):

en la que m en la fórmula (1) representa un número entero de 3 a 10, n en la fórmula (1) representa un número entero de 1 a 10, R1 en la fórmula (1) es un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, y cada R2 en la fórmula (1) es independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, teniendo el primer monómero de siloxano un peso molecular medio numérico de 400 daltons a 700 daltons;

(b) un segundo monómero de siloxano que tiene un peso molecular medio numérico mayor de 7.000 daltons, en la que una cantidad total de monómeros de siloxano presente en la composición polimerizable es de 30 partes unitarias a 50 partes unitarias en peso; y

(c) al menos un monómero de amida hidrófilo que tiene un grupo N-vinilo, estando presente el monómero de amida hidrófilo en la composición polimerizable en una cantidad de 30 a 60 partes unitarias en peso;

en la que la lente de contacto tiene superficies de la lente humectables oftálmicamente aceptables cuando está totalmente hidratada.

Lentes de contacto de hidrogel de silicona humectables.

Esta solicitud reivindica el beneficio en conformidad con 35 U.S.C. §119 (e) de la solicitud de patente provisional nº 61/447.176, presentada el 28 de febrero, 2011.

CAMPO

La presente invención se dirige a lentes de contacto de hidrogel de silicona y a composiciones y procedimientos relacionados.

ANTECEDENTES

Comercial y clínicamente, las lentes de contacto de hidrogel de silicona son una alternativa popular a las lentes de contacto de hidrogel convencionales (es decir, lentes de contacto de hidrogel que no contienen silicona o ingredientes que contienen silicona) . La presencia de siloxanos en las formulaciones de lentes de contacto de hidrogel de silicona se cree que afecta a las propiedades de las lentes de contacto de hidrogel de silicona obtenidas a partir de estos. Por ejemplo, se cree que la presencia de un componente de siloxano en una lente de contacto produce una permeabilidad de oxígeno relativamente más alta comparada con una lente de contacto de hidrogel convencional sin un componente de siloxano. Además, se cree que la presencia de un componente de silicona aumenta la probabilidad de que estén presentes dominios hidrófobos en la superficie de la lente de una lente de contacto de hidrogel de silicona comparado con una lente de contacto de hidrogel convencional sin un componente de silicona. La primera generación de lentes de contacto de hidrogel de silicona proporcionaba niveles altos de oxígeno incluso aunque la humectabilidad de las lentes tendía a ser menor de lo que era deseable. Se han desarrollado técnicas para superar los problemas de hidrofobicidad de las superficies de la lente de contacto de hidrogel de silicona. Basándose en la popularidad de las lentes de contacto de hidrogel de silicona, siguen siendo necesarias nuevas lentes de contacto de hidrogel de silicona que sean oftálmicamente compatibles, tales como nuevas lentes de contacto de hidrogel de silicona que tengan superficies humectables oftálmicamente aceptables.

Algunos documentos que describen lentes de contacto de hidrogel de silicona incluyen: US4711943, US5712327, US5760100, US7825170, US6867245, US20060063852, US20070296914, US7572841, US20090299022, US20090234089 y US20100249356.

RESUMEN

Se ha descubierto que se pueden preparar composiciones polimerizables miscibles usando monómeros de siloxano que tienen una estructura particular en combinación con niveles altos de uno o más monómeros hidrófilos. Estas composiciones polimerizables pueden comprender opcionalmente otros monómeros de siloxano, así como otros ingredientes polimerizables y no polimerizables. Estas composiciones polimerizables miscibles, cuando se usan para preparar lentes de contacto de hidrogel de silicona, producen lentes que tienen superficies humectables oftálmicamente aceptables.

La presente descripción, se refiere a nuevas lentes de contacto de hidrogel de silicona. Una lente de contacto de 45 hidrogel de silicona, de acuerdo con la presente descripción, comprende un cuerpo de lente polimérico. El cuerpo de lente polimérico es el producto de reacción de una composición polimerizable. La composición polimerizable comprende una pluralidad de ingredientes que forman la lente, de modo que cuando se polimeriza la composición, se obtiene un cuerpo de lente polimérico.

En un ejemplo, la presente descripción se dirige a una composición polimerizable miscible usada para producir las presentes lentes de contacto de hidrogel de silicona. La composición polimerizable comprende un primer monómero de siloxano representado por la fórmula (1) :

en la que m en la fórmula (1) representa un número entero de 3 a 10, n en la fórmula (1) representa un número entero de 1 a 10, R1 en la fórmula (1) es un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, y cada R2 en la fórmula (1) es independientemente o un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, donde el primer monómero de siloxano tiene un peso molecular medio numérico de 400 daltons a 700 daltons. La composición polimerizable también comprende un segundo monómero de siloxano que tiene un peso molecular medio numérico mayor de 7.000 daltons. Una cantidad total de monómeros de siloxano (es decir, las partes unitarias totales del primer monómero de siloxano, el segundo monómero de siloxano, y si está presente, cualquier monómero de siloxano 5 adicional) presente en la composición polimerizable es de 30 partes unitarias a 50 partes unitarias en peso. Además de los dos o más monómeros de siloxano, la composición polimerizable también comprende al menos un monómero de amida hidrófilo que tiene un grupo N-vinilo (es decir un monómero de vinil-amida) . El al menos un monómero hidrófilo puede comprender un solo monómero de vinil-amida hidrófilo que tiene un grupo N-vinilo, o puede comprender una combinación de dos o más monómeros de vinil-amida hidrófilos que comprenden un componente de monómero de vinil-amida hidrófilo. El componente del monómero de vinil-amida hidrófilo puede comprender un primer monómero de vinil-amida hidrófilo y un segundo monómero de vinil-amida hidrófilo. El monómero de vinilamida hidrófilo o el componente de monómero está presente en la composición polimerizable en una cantidad de 30 a 60 partes unitarias en peso. Los ingredientes de la composición polimerizable están presentes en cantidades tales que, cuando se polimeriza e hidrata, la composición polimerizable produce un lente de contacto de hidrogel de silicona que tiene superficies de la lente humectables oftálmicamente aceptables.

La composición polimerizable puede comprender también opcionalmente al menos un agente de reticulación. La composición polimerizable puede comprender también opcionalmente al menos un ingrediente polimerizable o ingrediente no polimerizable. Opcionalmente, en las composiciones polimerizables descritas en el presente documento, el primer monómero de siloxano y el segundo monómero de siloxano pueden estar presentes en la composición polimerizable en una relación de aproximadamente 2:1 1 a aproximadamente 10:1 1 basado en las partes unitarias en peso. Las composiciones polimerizables que comprenden el primer monómero de siloxano y el segundo monómero de siloxano y al menos un monómero de vinil-amida hidrófilo como se ha descrito antes, pueden comprender además un tercer monómero de siloxano opcional o al menos un agente de reticulación opcional. Los ingredientes de las presentes composiciones polimerizables pueden ser miscibles, incluso aunque estén presentes niveles altos de al menos un monómero de vinil-amida hidrófilo en la composición con una cantidad total alta de monómeros de siloxano. Debido al nivel inesperadamente alto de miscibilidad del primer y segundo monómeros de siloxano con el monómero o componente de monómero de vinil-amida hidrófilo, no es necesaria la adición de diluyentes o componente de diluyentes orgánicos no reactivos a la composición polimerizable, aunque se pueden incluir uno o más diluyentes orgánicos en la composición polimerizable. Los ejemplos de diluyentes orgánicos incluyen alcohol, tal como n-propanol o isopropanol. Además, como se ilustra en los ejemplos, la composición polimerizable puede además estar esencialmente exenta de N, N-dimetilacrilamida (DMA) o puede estar exenta de DMA.

En otro ejemplo, la presente descripción también se dirige a una lente de contacto de hidrogel de silicona que comprende un cuerpo de lente polimérico que es el producto de reacción de una composición polimerizable. La composición polimerizable comprende un primer monómero de siloxano representado por la fórmula (1) :

en la que m en la fórmula (1) representa un número entero de 3 a 10, n en la fórmula (1) representa un número entero de 1 a 10, R1 en la fórmula (1) es un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, y cada R2 en la fórmula (1) es independientemente o un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, donde el primer monómero de siloxano tiene un peso molecular medio numérico de 400 daltons a 700 daltons. La composición polimerizable 45 también comprende un segundo monómero de siloxano que tiene un peso molecular medio numérico mayor de 7.000 daltons. Una cantidad total de monómeros de siloxano presente en la composición polimerizable es de 30 partes unitarias a 50 partes unitarias en peso. La composición polimerizable también comprende al menos un monómero de vinil-amida hidrófilo presente en la composición polimerizable en una cantidad de 30 a 60 partes unitarias en peso. La composición polimerizable puede comprender también opcionalmente un tercer monómero de siloxano, o al menos un agente de reticulación, o al menos un ingrediente polimerizable o no polimerizable, o cualquier... [Seguir leyendo]

1. Una lente de contacto de hidrogel de silicona, que comprende un cuerpo de lente polimérico que es el producto de reacción de una composición polimerizable miscible, comprendiendo dicha composición polimerizable (a) un primer monómero de siloxano representador por la fórmula (1) :

en la que m en la fórmula (1) representa un número entero de 3 a 10, n en la fórmula (1) representa un número entero de 1 a 10, R1 en la fórmula (1) es un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, y cada R2 en la fórmula (1) es independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, teniendo el primer monómero de siloxano un peso molecular medio numérico de 400 daltons a 700 daltons;

(b) un segundo monómero de siloxano que tiene un peso molecular medio numérico mayor de 7.000 daltons, en la que una cantidad total de monómeros de siloxano presente en la composición polimerizable es de 30 partes unitarias a 50 partes unitarias en peso; y

(c) al menos un monómero de amida hidrófilo que tiene un grupo N-vinilo, estando presente el monómero de amida hidrófilo en la composición polimerizable en una cantidad de 30 a 60 partes unitarias en peso;

en la que la lente de contacto tiene superficies de la lente humectables oftálmicamente aceptables cuando está 25 totalmente hidratada.

2. La lente de contacto de la reivindicación 1, en la que la lente de contacto tiene superficies humectables oftálmicamente aceptables cuando la composición polimerizable usada para formar el cuerpo de lente polimérico está exenta de un agente humectante interno, o cuando la composición polimerizable usada para formar

el cuerpo de lente polimérico está exenta de un diluyente orgánico, o cuando la lente se lava en un líquido exento de un disolvente orgánico volátil, o cuando la lente carece de un tratamiento de superficie por plasma, o cualquier combinación de los mismos.

3. La lente de contacto de cualquier reivindicación precedente, en la que la lente de contacto tiene un 35 contenido de agua en equilibrio (EWC) de 30% a 70% cuando está totalmente hidratada.

4. La lente de contacto de cualquier reivindicación precedente, en la que la lente polimérica tiene un ángulo de contacto en avance dinámico de burbuja cautiva menor de 70 grados cuando está totalmente hidratada.

5. La lente de contacto de cualquier reivindicación precedente, en la que la composición polimerizable está esencialmente exenta de N, N-dimetilacrilamida (DMA) .

6. La lente de contacto de cualquier reivindicación precedente, en la que el primer monómero de siloxano y el segundo monómero de siloxano están presentes en la composición polimerizable en una relación de 45 aproximadamente 2:1 a aproximadamente 10:1, basado en partes unitarias.

7. La lente de contacto de cualquier reivindicación precedente, en la que en el primer monómero de siloxano, m en la fórmula (1) es 4, n en la fórmula (1) es 1, R1 en la fórmula (1) es un grupo butilo, y cada R2 en la fórmula (1) es independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo.

8. La lente de contacto de cualquier reivindicación precedente, en la que el segundo monómero de siloxano se representa por la fórmula (2) :

en la que R1 en la fórmula (2) se selecciona de átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R2 en la fórmula (2) se selecciona de átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarburo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; m en la fórmula (2) representa un número entero de 0 a 10; n en la fórmula (2) representa un número entero de 4 a 100; a y b representan números enteros de 1 o más; a+b es igual .

2. 500; b/ (a+b) es igual a 0, 01-0, 22; y la configuración de las unidades de siloxano incluye una configuración aleatoria.

9. La lente de contacto de la reivindicación 8, en la que en el segundo monómero de siloxano, m en la fórmula (2) es 0, n en la fórmula (2) es un número entero de 5 a 10, a es un número entero de 65 a 90, b es un número entero de 1 a 10, R1 en la fórmula (2) es un grupo metilo, y R2 en la fórmula (2) es un átomo de hidrógeno o un grupo hidrocarburo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono.

10. Un lote de lentes de contacto de hidrogel de silicona, que comprende una pluralidad de lentes de

contacto citadas en cualquier reivindicación precedente, en el que el lote de lentes de contacto de hidrogel de silicona tiene un contenido de agua en equilibrio (EWC) medio de 30% a 70% cuando están totalmente hidratadas, o una permeabilidad de oxígeno media de al menos 55 barrers, o un módulo de tracción medio de aproximadamente 0, 2 MPa a aproximadamente 0, 9 MPa cuando están totalmente hidratadas, o un ángulo de contacto en avance dinámico de burbuja cautiva medio menor de 70 grados cuando están totalmente hidratadas, o un ángulo de contacto estático de burbuja cautiva medio menor de 55 grados cuando están totalmente hidratadas, o cualquier combinación de los mismos, basado en las medias de los valores determinados para al menos 20 lentes individuales del lote.

11. Un procedimiento de fabricación de una lente de contacto de hidrogel de silicona, que comprende:

proporcionar una composición polimerizable miscible, comprendiendo dicha composición polimerizable (a) un primer monómero de siloxano representador por la fórmula (1) :

en la que m en la fórmula (1) representa un número entero de 3 a 10, n en la fórmula (1) representa un número entero de 1 a 10, R1 en la fórmula (1) es un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, y cada R2 en la fórmula (1) es independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo metilo, teniendo el primer monómero de siloxano un peso molecular medio numérico de 400 daltons a 700 daltons;

(b) un segundo monómero de siloxano que tiene un peso molecular medio numérico mayor de 7.000 daltons; en la que una cantidad total de monómeros de siloxano presente en la composición polimerizable es de 30 partes unitarias a 50 partes unitarias en peso; y

(c) al menos un monómero de amida hidrófilo que tiene un grupo N-vinilo, estando presente el monómero de amida hidrófilo en la composición polimerizable en una cantidad de 30 a 60 partes unitarias en peso;

polimerizar la composición polimerizable en un conjunto de molde de lente de contacto para formar un cuerpo de 45 lente polimérico;

poner en contacto el cuerpo de lente polimérico con un líquido de lavado para eliminar el material extraíble del cuerpo de lente polimérico; y

envasar el cuerpo de lente polimérico en una disolución de envasado de lente de contacto en un envase de lente de contacto en la que la lente de contacto tiene superficies de la lente humectables oftálmicamente aceptables cuando está totalmente hidratada. 5

12. El procedimiento de la reivindicación 11, que además comprende la etapa de tratar en autoclave el envase de lentes de contacto para esterilizar el cuerpo de lente polimérico y la disolución de envasado de lente de contacto.

13. El procedimiento de una cualquiera de las reivindicaciones 11-12, en el que la etapa de polimerización comprende polimerizar la composición polimerizable en un conjunto de molde de lente de contacto que tiene una superficie de moldeo formada por un polímero termoplástico no polar para formar un cuerpo de lente polimérico.

14. El procedimiento de una cualquiera de las reivindicaciones 11-13, en la que la etapa de polimerización comprende polimerizar la composición polimerizable en un conjunto de molde de lente de contacto que tiene una superficie de moldeo formada por un polímero termoplástico polar para formar un cuerpo de lente polimérico.

15. El procedimiento de una cualquiera de las reivindicaciones 11-14, en el que la etapa de contacto comprende poner en contacto el cuerpo de lente polimérico con un líquido de lavado que comprende al menos un 20 disolvente orgánico volátil.