Iniciadores de radicales de tinte.
Composición de detergente que comprende desde el 2 hasta el 70% en peso de un tensioactivo junto con un tinte de fotoiniciador de radicales cetónicos de la siguiente estructura (I):
en la que el carbonilo mostrado en la estructura es no enolizable y el tinte de fotoiniciador de radicales cetónicos está compuesto por un grupo aromático, Ar1, y el Ar1 está unido de manera covalente directamente a un grupo azo, estando unido el grupo azo de manera covalente directamente a un segundo grupo aromático, Ar2, y R se selecciona de:
un grupo que tiene desde 3 hasta 30, preferiblemente de 3 a 24, átomos de carbono que tiene desde: 0 hasta 2 átomos de fósforo, desde 0 hasta 3 átomos de azufre, desde 0 hasta 3 átomos de oxígeno y desde 0 hasta 3 átomos de nitrógeno;
un grupo que tiene desde 3 hasta 30, preferiblemente de 3 a 24, átomos de carbono que tiene desde:
0 hasta 2 átomos de fósforo, desde 0 hasta 3 átomos de azufre, desde 0 hasta 3 átomos de oxígeno y desde 0 hasta 3 átomos de nitrógeno y forma un anillo de seis o cinco miembros uniéndose covalentemente a Ar1.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/050593.
Solicitante: UNILEVER N.V..
Nacionalidad solicitante: Países Bajos.
Dirección: WEENA 455 3013 AL ROTTERDAM PAISES BAJOS.
Inventor/es: BATCHELOR, STEPHEN, NORMAN.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C09B31/08 QUIMICA; METALURGIA. › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 31/00 Colorantes diazo o poliazo del tipo A→B→C, A→B→C→D o similares, preparados por diazoación y copulación. › a partir de un componente de copulación "C" que contiene grupos hidroxilo y amino como orientadores.
- C11D3/395 C […] › C11 ACEITES, GRASAS, MATERIAS GRASAS O CERAS ANIMALES O VEGETALES; SUS ACIDOS GRASOS; DETERGENTES; VELAS. › C11D COMPOSICIONES DETERGENTES; UTILIZACION DE UNA SOLA SUSTANCIA COMO DETERGENTE; JABON O SU FABRICACION; JABONES DE RESINA; RECUPERACION DE LA GLICERINA. › C11D 3/00 Otros compuestos que entran en las composiciones detergentes cubiertas por C11D 1/00. › Agentes de blanqueo.
- C11D3/40 C11D 3/00 […] › Colorantes.
PDF original: ES-2473965_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Iniciadores de radicales de tinte
Campo de la invenciïn La presente invenciïn se refiere al suministro de tintes a tejidos.
Antecedentes de la invenciïn Los radicales orgïnicos son compuestos que contienen carbono que son paramagnïticos. La mayorïa de los radicales orgïnicos son inestables y se descomponen rïpidamente en compuestos no paramagnïticos. Los radicales orgïnicos inestables son compuestos intermedios reactivos ïtiles que pueden usarse para varios procedimientos quïmicos y biolïgicos valiosos. Se conoce bien que los radicales orgïnicos inestables inician reacciones de polimerizaciïn que conducen a polïmeros tïcnicamente ïtiles. Los documentos WO 01/44127 y WO 01/44424 (ambos de Unilever) enseïan el uso de un radical orgïnico inestable para blanquear sustratos. El documento WO 04/072217 (Unilever) enseïa el uso de radicales orgïnicos inestables generados de manera fotolïtica para eliminar cïlulas de mamïfero.
Los fotoiniciadores de radicales se usan ampliamente para producir de manera eficaz radicales orgïnicos inestables. Los fotoiniciadores absorben luz UV y luego experimentan reacciïn de escisiïn o abstracciïn para producir radicales. Los fotoiniciadores son difïciles de usar en muchos sustratos heterogïneos debido a su baja sustantividad.
El documento WO 02/088292 se refiere a una composiciïn de iniciador de radicales que puede usarse en el cuidado 25 del color y en sistemas de tratamiento de manchas, incluyendo composiciones de tensioactivo.
El documento WO 2006/024612, concedido a CIBA, da a conocer tintes unidos a compuestos de ftalocianina que actïan como generadores de oxïgeno singlete en presencia de luz.
El documento WO 2007/082803 se refiere a un procedimiento para mejorar la blancura de fibras, cuando se tratan con al menos un tinte disperso en un procedimiento de lavado de ropa.
Sumario de la invenciïn Los fotoiniciadores de radicales son difïciles de dirigir a materiales textiles. Se ha encontrado que la uniïn de iniciadores de radicales a un tinte sustantivo de tejidos permite dirigir el iniciador de radicales a un material textil. Se ha observado fotoblanqueo y matizado de materiales textiles tratados con los fotoiniciadores de radicales de tinte. Tambiïn sea observado que el tinte no muestra decoloraciïn sustancial debido a la producciïn de radicales pero que las manchas del tejido se blanquean.
En un aspecto, la presente invenciïn proporciona una composiciïn de detergente que comprende desde el 2 hasta el 70% en peso de un tensioactivo junto con un tinte de fotoiniciador de radicales cetïnicos de la siguiente estructura (I) :
en la que el carbonilo mostrado en la estructura es no enolizable y el tinte de fotoiniciador de radicales cetïnicos estï compuesto por un grupo aromïtico, Ar1, y el Ar1 estï unido de manera covalente directamente a un grupo azo, estando unido el grupo azo de manera covalente directamente a un segundo grupo aromïtico, Ar2, y R se selecciona 50 de:
un grupo que tiene desde 3 hasta 30, preferiblemente de 3 a 24, ïtomos de carbono que tiene desde: 0 hasta 2 ïtomos de fïsforo, desde 0 hasta 3 ïtomos de azufre, desde 0 hasta 3 ïtomos de oxïgeno y desde 0 hasta 3 ïtomos de nitrïgeno;
un grupo que tiene desde 3 hasta 30, preferiblemente de 3 a 24, ïtomos de carbono que tiene desde: 0 hasta 2 ïtomos de fïsforo, desde 0 hasta 3 ïtomos de azufre, desde 0 hasta 3 ïtomos de oxïgeno y desde 0 hasta 3 ïtomos de nitrïgeno y forma un anillo de seis o cinco miembros uniïndose covalentemente a Ar1.
En otro aspecto la presente invenciïn proporciona un mïtodo domïstico de tratar un material textil, comprendiendo el mïtodo las etapas de: (i) tratar un material textil con una disoluciïn acuosa del tinte de fotoiniciador de radicales cetïnicos, comprendiendo la disoluciïn acuosa desde 1 ppb hasta 1 ppm del tinte de fotoiniciador de radicales cetïnicos; y desde 0, 0 g/l hasta 3 g/l de un tensioactivo;
(ii) aclarar opcionalmente; y
(iii) secar el material textil en presencia de luz solar natural.
Se prefiere que la disoluciïn acuosa usada en el mïtodo tenga un agente que fluoresce presente y/o perfume.
La presente invenciïn tambiïn se extiende al tinte de fotoiniciador de radicales cetïnicos. Los tintes de fotoiniciador de radicales cetïnicos preferidos se detallan inmediatamente a continuaciïn.
En un aspecto adicional, la presente invenciïn tambiïn proporciona un tinte de fotoiniciador de radicales cetïnicos 15 de la forma:
en la que, el carbonilo unido directamente a R mostrado en la estructura es no enolizable, y:
X estï en para y/u orto y X se selecciona de: -H; -CN; -F; -Cl; -Br; -NO2; -CH2Cl; -CF3; -NHC (O) CH3; -N+ (Me) 3; -N+ (Et) 3; y -N+ (Pr) 3; y
R se selecciona de:
un grupo que tiene desde 3 hasta 30, preferiblemente de 3 a 24, ïtomos de carbono que tiene desde: 0 hasta 2 ïtomos de fïsforo, desde 0 hasta 3 ïtomos de azufre, desde 0 hasta 3 ïtomos de oxïgeno y desde 0 hasta 3 ïtomos de nitrïgeno;
un grupo que tiene desde 3 hasta 30, preferiblemente de 3 a 24, ïtomos de carbono que tiene desde: 0 hasta 2 ïtomos de fïsforo, desde 0 hasta 3 ïtomos de azufre, desde 0 hasta 3 ïtomos de oxïgeno y desde 0 hasta 3 ïtomos de nitrïgeno y forma un anillo de seis miembros uniïndose covalentemente a la posiciïn indicada por la flecha.
Preferiblemente el tinte de fotoiniciador de radicales cetïnicos estï presente en la composiciïn de detergente desde 35 el 0, 00001 hasta el 1% en peso, lo mïs preferiblemente del 0, 0001 al 0, 01% en peso.
Descripciïn detallada de la invenciïn El grupo R (y Ar1) del tinte de fotoiniciador de radicales cetïnicos es no enolizable con la cetona (cetona de puente) 40 unida directamente a Ar1 (y R) . Es decir que el grupo R no lleva un hidrïgeno alfa a la cetona. El proceso de tautomerïa cetoenïlica se muestra directamente a continuaciïn en el esquema.
Preferiblemente, el tinte de fotoiniciador de radicales cetïnicos es de color azul o violeta. Preferiblemente el tinte de fotoiniciador de radicales cetïnicos da un color azul o violeta a la tela con un ïngulo de tono de 250-345, mïs preferiblemente de 265 a 330, lo mïs preferiblemente de 270 a 300. La tela usada para determinar el ïngulo de tono es tejido para sïbanas de algodïn tejido no mercerizado blanqueado.
Se prefiere que Ar1 y Ar2 se seleccionen independientemente de: fenilo; naftilo; piridinilo; pirimidinilo; pirazinilo, triazolilo; piridazinilo; 1, 3, 5-triazinilo; quinolinilo; isoquinolinilo; quinoxalinilo; imidazolilo; pirazolilo; bencimidazolilo; isotiazolilo; oxazolidinilo; pirrolilo; carbazolilo; indolilo; isoindolilo; furanilo; benzofuranilo; isobenzofuranilo; isoindolilo; tiofenilo; benzotiofenilo; benzo[c]tiofenilo; imidazolilo; purinilo; indazolilo; oxazolilo; benzoxazolilo; isoxazolilo;
bencisoxazolilo; tiazolilo; benzotiazolilo; naftalenilo; quinolinilo; isoquinolinilo; pirazinilo; quinoxalinilo; pirimidinilo; quinazolinilo; piridazinilo; y, cinolinilo, y en los que los heterociclos que contienen nitrïgeno sean neutros o estïn cuaternizados por grupos alquilo. Los grupos alquilo de los heterociclos cuaternizados que contienen nitrïgeno son preferiblemente metilo o etilo.
Se prefiere mïs que Ar1 y Ar2 se seleccionen independientemente de: fenilo; y naftilo.
Ar2 estï sustituido preferiblemente por un grupo amina, lo mïs preferiblemente -NH2.
El tinte de fotoiniciador de radicales cetïnicos es preferiblemente de la forma: 20
Ar3 puede estar sustituido por un grupo azo adicional que estï unido covalentemente a un grupo aromïtico o heteroaromïtico que a su vez tambiïn puede estar sustituido por un grupo azo adicional que estï unido covalentemente a un grupo aromïtico o heteroaromïtico; estos grupos aromïticos o heteroaromïticos adicionales se seleccionan de Ar1 (Ar2) tal como se define en el presente documento. Los grupos Ar1, Ar2, (y si estï presente) Ar3 y grupos aromïticos adicionales se seleccionan todos ellos independientemente.
El tinte de fotoiniciador de radicales cetïnicos es lo mïs preferiblemente de la forma: 30
en la que, el carbonilo unido directamente a R mostrado en la estructura es no enolizable, y: 35 X estï en para y/u orto y es H o un grupo electroaceptor; y,
R se selecciona de:
un grupo que tiene desde 3 hasta 30, preferiblemente de 3 a 24, ïtomos de carbono que tiene desde: 0 hasta 2
ïtomos de fïsforo, desde 0 hasta 3 ïtomos de azufre, desde 0 hasta 3 ïtomos de oxïgeno y desde 0 hasta 3 ïtomos de nitrïgeno; un grupo que tiene desde 3 hasta 30, preferiblemente de 3 a 24, ïtomos de carbono que tiene desde: 0 hasta 2... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Composiciïn de detergente que comprende desde el 2 hasta el 70% en peso de un tensioactivo junto con un tinte de fotoiniciador de radicales cetïnicos de la siguiente estructura (I) :
en la que el carbonilo mostrado en la estructura es no enolizable y el tinte de fotoiniciador de radicales cetïnicos estï compuesto por un grupo aromïtico, Ar1, y el Ar1 estï unido de manera covalente directamente a un grupo azo, 10 estando unido el grupo azo de manera covalente directamente a un segundo grupo aromïtico, Ar2, y R se selecciona de:
un grupo que tiene desde 3 hasta 30, preferiblemente de 3 a 24, ïtomos de carbono que tiene desde: 0 hasta 2 ïtomos de fïsforo, desde 0 hasta 3 ïtomos de azufre, desde 0 hasta 3 ïtomos de oxïgeno y desde 0 hasta 3 ïtomos 15 de nitrïgeno;
un grupo que tiene desde 3 hasta 30, preferiblemente de 3 a 24, ïtomos de carbono que tiene desde: 0 hasta 2 ïtomos de fïsforo, desde 0 hasta 3 ïtomos de azufre, desde 0 hasta 3 ïtomos de oxïgeno y desde 0 hasta 3 ïtomos de nitrïgeno y forma un anillo de seis o cinco miembros uniïndose covalentemente a Ar1.
2. Composiciïn de detergente segïn la reivindicaciïn 2, en la que Ar1 y Ar2 se seleccionan independientemente de: fenilo; naftilo; piridinilo; pirimidinilo; pirazinilo, triazolilo; piridazinilo; 1, 3, 5-triazinilo; quinolinilo; isoquinolinilo; quinoxalinilo; imidazolilo; pirazolilo; bencimidazolilo; isotiazolilo; oxazolidinilo; pirrolilo; carbazolilo; indolilo; isoindolilo; furanilo; benzofuranilo; isobenzofuranilo; isoindolilo; tiofenilo; benzotiofenilo; benzo[c]tiofenilo; imidazolilo; purinilo;
indazolilo; oxazolilo; benzoxazolilo; isoxazolilo; bencisoxazolilo; tiazolilo; benzotiazolilo; naftalenilo; quinolinilo; isoquinolinilo; pirazinilo; quinoxalinilo; pirimidinilo; quinazolinilo; piridazinilo; y, cinolinilo, y en la que heterociclos que contienen nitrïgeno son neutros o estïn cuaternizados por grupos alquilo.
3. Composiciïn de detergente segïn la reivindicaciïn 2, en la que Ar1 y Ar2 se seleccionan independientemente de: 30 fenilo; y naftilo.
4. Composiciïn de detergente segïn cualquier reivindicaciïn anterior, en la que Ar2 estï sustituido por un grupo amina.
5. Composiciïn de detergente segïn cualquier reivindicaciïn anterior, en la que el iniciador de radicales de tinte es de la forma:
en la que Ar1 y Ar2 se seleccionan independientemente y son segïn cualquier reivindicaciïn anterior y Ar3 se selecciona independientemente y adopta una definiciïn de Ar1 segïn cualquier reivindicaciïn anterior, y en la que Ar3 estï sustituido opcionalmente por un grupo azo adicional que estï unido covalentemente a un grupo aromïtico o heteroaromïtico.
6. Composiciïn de detergente segïn la reivindicaciïn 5, en la que el iniciador de radicales de tinte es de la forma: en la que:
X estï en para y/u orto y es H o un grupo electroaceptor; y
R se selecciona de:
un grupo que tiene desde 3 hasta 30, preferiblemente de 3 a 24, ïtomos de carbono que tiene desde: 0 hasta 2 10 ïtomos de fïsforo, desde 0 hasta 3 ïtomos de azufre, desde 0 hasta 3 ïtomos de oxïgeno y desde 0 hasta 3 ïtomos de nitrïgeno;
un grupo que tiene desde 3 hasta 30, preferiblemente de 3 a 24, ïtomos de carbono que tiene desde: 0 hasta 2 ïtomos de fïsforo, desde 0 hasta 3 ïtomos de azufre, desde 0 hasta 3 ïtomos de oxïgeno y desde 0 hasta 3 ïtomos 15 de nitrïgeno y forma un anillo de seis miembros uniïndose covalentemente a la posiciïn indicada por la flecha.
7. Composiciïn de detergente segïn la reivindicaciïn 6, en la que X estï en para.
8. Composiciïn de detergente segïn la reivindicaciïn 6 ï 7, en la que X se selecciona de: -CN; -F; Cl; -Br; -NO2; 20 CH2Cl; -CF3; -NHC (O) CH3; -N+ (Me) 3; -N+ (Et) 3; y -N+ (Pr) 3.
9. Composiciïn de detergente segïn cualquier reivindicaciïn anterior, en la que:
R se selecciona de:
fenilo; 2, 4, 6-trimetilfenilo; un ïxido de fosfina; un fosfinato; -CR2R3R4, en el que R2, R3, R4 pueden seleccionarse independientemente de -alquilo-C1-C8; -O-alquilo-C1-C8; fenilo; -OH;
amina, CN, halïgeno y -SO2-fenilo, con la condiciïn de que no mïs de uno de R2, R3, R4 sea -OH, fenilo; -OH; 30 amina, CN, halïgeno y -SO2-fenilo y no mïs de dos de R2, R3, R4 sean -O-alquilo-C1-C8; y
un grupo tal como RCOAr1 forma un grupo seleccionado de: una quinona, tioxantona y xantona.
10. Composiciïn de detergente segïn la reivindicaciïn 9, en la que R se selecciona de: C6H5-; 2, 4, 6-trimetilfenilo; 35
p-Me-C6H4-S (O) 2-C (Me) 2-; Me2C (CN) - ; Me2C (OH) -;
C6H5-C (Me) 2-; C6H5-C (O) -P (O) (n-Pr) -; y t-Bu-.
11. Composiciïn de detergente segïn la reivindicaciïn 10, en la que R se selecciona de: fenilo; y 2, 4, 6-trimetilfenilo.
12. Composiciïn de detergente segïn cualquier reivindicaciïn anterior, en la que RCOAr1 forma un grupo seleccionado de: una quinona, tioxantona y xantona.
13. Composiciïn de detergente segïn cualquier reivindicaciïn anterior, en la que el iniciador de radicales de tinte es un compuesto bis-azoico. 10
14. Composiciïn de detergente segïn cualquier reivindicaciïn anterior, en la que el iniciador de radicales de tinte es azul o violeta.
15. Iniciador de radicales de tinte de la forma: 15
en la que, el carbonilo unido directamente a R mostrado en la estructura es no enolizable, y:
X estï en para y/u orto y X se selecciona de: H; -CN; -F; Cl; -Br; -NO2; -CH2Cl; -CF3; -NHC (O) CH3; -N+ (Me) 3; N+ (Et) 3; y -N+ (Pr) 3, y
R se selecciona de:
un grupo que tiene desde 4 hasta 20 ïtomos de carbono que tiene desde: 0 hasta 2 ïtomos de fïsforo, desde 0 hasta 3 ïtomos de azufre, desde 0 hasta 3 ïtomos de oxïgeno y desde 0 hasta 3 ïtomos de nitrïgeno;
un grupo que tiene desde 4 hasta 20 ïtomos de carbono que tiene desde: 0 hasta 2 ïtomos de fïsforo, desde 0 hasta 3 ïtomos de azufre, desde 0 hasta 3 ïtomos de oxïgeno y desde 0 hasta 3 ïtomos de nitrïgeno y forma un 30 anillo de seis miembros uniïndose covalentemente a la posiciïn indicada por la flecha.
16. Iniciador de radicales de tinte segïn la reivindicaciïn 15, en el que X estï en para.
17. Iniciador de radicales de tinte segïn la reivindicaciïn 15 ï 16, en el que:
R se selecciona de:
fenilo; 2, 4, 6-trimetilfenilo; -CR2R3R4, en el que R2, R3, R4 pueden seleccionarse independientemente de -alquilo-C1-C8; -O-alquilo-C1-C8; fenilo; -OH; amina, CN, halïgeno y -SO2-fenilo, con la condiciïn de que no mïs de uno de R2, 40 R3, R4 sea -OH, fenilo; -OH; amina, CN, halïgeno y -SO2-fenilo y no mïs de dos de R2, R3, R4 y -O-alquilo-C1-C8; y
un grupo tal como RCOAr1 forma un grupo seleccionado de: una quinona, tioxantona y xantona.
18. Iniciador de radicales de tinte segïn la reivindicaciïn 17, en el que R se selecciona de: fenilo; y 2, 4, 645 trimetilfenilo.
19. Iniciador de radicales de tinte segïn la reivindicaciïn 17, en el que R se selecciona de: C6H5-;
p-Me-C6H4-S (O) 2-C (Me) 2- ; Me2C (CN) - ; Me2C (OH) -;
C6H5-C (Me) 2-; y t-Bu-.
20. Iniciador de radicales de tinte segïn la reivindicaciïn 17, en el que RCOAr1 forma un grupo seleccionado de: una 10 quinona; tioxantona; y xantona.
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