Formulaciones acuosas que comprenden dioxolanos como agentes de acoplamiento.

Uso de un compuesto de fórmula (I) como agente de acoplamiento entre una resina a base de polímero y una carga inorgánica,

en una formulación acuosa para revestimiento;**Fórmula**

en la que: R1 y R2 son idénticos o diferentes, y se seleccionan del átomo de hidrógeno y los grupos alquilo, alquenilo y fenilo, siendo n un número entero comprendido entre 1 y 5.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2010/002705.

Solicitante: RHODIA POLIAMIDA E ESPECIALIDADES LTDA.

Nacionalidad solicitante: Brasil.

Dirección: Av. Maria Coelho Agular 215, Bloco B - 1º andar, Parte 1 - Jardim Sao Luiz Sao Paulo - SP BRASIL.

Inventor/es: VICENTIM,DENILSON JOSE, GARBELOTTO,PAULO ROBERTO, BONIFACIO,DANIELA HAUFFE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C08K5/1565 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08K UTILIZACION DE SUSTANCIAS INORGANICAS U ORGANICAS NO MACROMOLECULARES COMO INGREDIENTES DE LA COMPOSICION (colorantes, pinturas, pulimentos, resinas naturales, adhesivos C09). › C08K 5/00 Utilización de ingredientes orgánicos. › Ciclos de cinco eslabones.
  • C09C3/08 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09C TRATAMIENTO DE MATERIALES INORGANICOS, QUE NO SEAN CARGAS FIBROSAS, PARA MEJORAR SUS PROPIEDADES DE PIGMENTACION O DE CARGA (preparación de compuestos inorgánicos o elementos no metálicos C01; tratamiento de materias especialmente previsto para reforzar sus propiedades de carga, en los morteros, hormigón, piedra artificial o análogo C04B 14/00, C04B 18/00, C04B 20/00 ); PREPARACION DE NEGRO DE CARBON. › C09C 3/00 Tratamiento en general de materiales inorgánicos, distintos a las cargas fibrosas, acrecentando su pigmentación o propiedades de carga (coloración de otras partículas macromoleculares C08J 3/20; coloración de fibras macromoleculares D06P). › Tratamiento con compuestos orgánicos de bajo peso molecular.
  • C09D133/00 C09 […] › C09D COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS, BARNICES, LACAS; EMPLASTES; PRODUCTOS QUIMICOS PARA LEVANTAR LA PINTURA O LA TINTA; TINTAS; CORRECTORES LIQUIDOS; COLORANTES PARA MADERA; PRODUCTOS SOLIDOS O PASTOSOS PARA ILUMINACION O IMPRESION; EMPLEO DE MATERIALES PARA ESTE EFECTO (cosméticos A61K; procedimientos para aplicar líquidos u otros materiales fluidos a las superficies, en general B05D; coloración de madera B27K 5/02; vidriados o esmaltes vitreos C03C; resinas naturales, pulimento francés, aceites secantes, secantes, trementina, per se , C09F; composiciones de productos para pulir distintos del pulimento francés, cera para esquíes C09G; adhesivos o empleo de materiales como adhesivos C09J; materiales para sellar o guarnecer juntas o cubiertas C09K 3/10; materiales para detener las fugas C09K 3/12; procedimientos para la preparación electrolítica o electroforética de revestimientos C25D). › Composiciones de revestimiento a base de homopolímeros o copolímeros de compuestos con uno o varios radicales alifáticos insaturados, con un solo enlace doble carbono-carbono y uno al menos terminado por un solo radical carboxilo, o sus sales, anhídridos, ésteres, amidas, imidas o nitrilos; Composiciones de revestimiento a base de derivados de tales polímeros.
  • C09D5/02 C09D […] › C09D 5/00 Composiciones de revestimiento, p. ej. pinturas, barnices o lacas, caracterizados por su naturaleza física o por los efectos que producen; Emplastes. › Pinturas en emulsión.
  • C09D7/12 C09D […] › C09D 7/00 Características de las composiciones de revestimiento no previstas en el grupo C09D 5/00   (secantes C09F 9/00). › Otros aditivos.

PDF original: ES-2488135_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Formulaciones acuosas que comprenden dioxolanos como agentes de acoplamiento

La presente invención se refiere de manera general a formulaciones acuosas para revestimiento, que comprenden una resina a base de polímero, una carga inorgánica y un dioxolano a modo de agente de acoplamiento. La invención se refiere más particularmente a fórmulas de pintura acuosa que comprenden determinados dioxolanos a modo de agentes de acoplamiento.

Técnica anterior

Las cargas, que presentan características a la vez inorgánicas e hidrófobas, son compuestos ampliamente empleados en las fórmulas de pintura con el objetivo de mejorar los rendimientos asociados con las propiedades mecánicas, con el coste de las fórmulas y con las características de inflamabilidad. Las cargas habitualmente empleadas incluyen el talco, el carbonato de calcio, la fibra de vidrio, la alúmina trihidratada y el hidróxido de magnesio. Los polímeros habitualmente empleados en tales fórmulas presentan un carácter orgánico, y la adición de una partícula inorgánica en el medio, como estas cargas, es susceptible de afectar a las propiedades principales de la resina. Se emplean agentes de acoplamiento para impedir o minimizar estos efectos negativos.

Los agentes de acoplamiento reducen los efectos secundarios de la adición de cargas a un sistema polimérico interaccionando con la carga y la resina. Los agentes de acoplamiento presentan dos comportamientos polares diferentes y opuestos en el interior de la misma molécula. El comportamiento apolar procede de la cadena carbonada del compuesto. El alargamiento de la cadena carbonada aumenta los caracteres polar y apolar. El comportamiento polar procede por su parte de los grupos polares tales como -OH presentes en la estructura. Estos grupos interaccionan con la superficie de la carga mediante enlaces de hidrógeno. De este modo, los agentes de acoplamiento pueden interaccionar con la resina apolar y con la superficie polar de las cargas, actuando como un puente entre ellas, e impidiendo cualquier pérdida no deseada de rendimientos de la carga o del polímero. Se conocen varios tipos de agentes de acoplamiento. En la lista de los compuestos orgánicos, los glicoles son las sustancias que presentan estructuralmente las características de agentes de acoplamiento eficaces. Los ejemplos de glicoles habitualmente empleados incluyen el butilglicol, el acetato de butilglicol, el acetato de etilglicol y el metilglicol.

Aunque se trata de agentes de acoplamiento conocidos y empleados en las composiciones que comprenden cargas y resinas orgánicas, se pone en práctica un esfuerzo de investigación constante para descubrir alternativas eficaces, fáciles de emplear y menos tóxicas.

El documento US 634387 tiende a mejorar el poder de recubrimiento de pinturas acuosas reduciendo los efectos perjudiciales debidos al uso de cargas inorgánicas y da a conocer pigmentos inorgánicos, tales como el dióxido de titanio, tratados en dos etapas mediante agentes humectantes con carácter anfífilo tales como éteres de polialquilenglicol que comprenden cadenas de alquilo de 6 a 22 átomos de carbono.

Descripción de la invención

La presente invención se refiere de manera general al uso del compuesto de fórmula (I) como agente de acoplamiento entre una resina a base de polímero y una carga inorgánica, en una formulación acuosa para revestimiento;

CH2-CH

I I

V

Ri R2

<ch2)-oh

(I)

en la que: R1 y R2 son idénticos o diferentes, y se seleccionan del átomo de hidrógeno y los grupos alquilo, alquenilo y fenilo, siendo n un número entero comprendido entre 1 y 5.

R1 y R2 representan, independientemente entre sí, preferiblemente un grupo metilo, etilo, n-propilo o isobutilo. Además, de manera particular, n es igual a 1 o a 2. Se prefiere concretamente el 2,2-dimetil-1,3-dioxolano-4- metanol, denominado solcetal (número CAS 1-79-8). También puede usarse por ejemplo el 2,2-diisobutil-1,3- dioxolano-4-metanol, también conocido con el acrónimo IIPG, del sinónimo 1-isobutil-isopropilidenglicerol.

En el siguiente texto, el solcetal sólo se menciona a modo de dioxolano que representa de manera adecuada la presente invención, lo que no limita de ninguna manera la extensión de la invención a este único compuesto.

El compuesto de fórmula (I) permite de este modo actuar como agente de acoplamiento. El grupo -OH participa en interacciones polares, concretamente enlaces de hidrógeno, con las cargas inorgánicas; y el carbono en alfa del grupo -OH participa en reacciones apolares, concretamente enlaces de Van der Waals, como las fuerzas de dispersión de London, con la resina polimérica. También pueden participar otras interacciones en el efecto de acoplamiento de las cargas inorgánicas y de la resina polimérica en la formulación acuosa para revestimiento.

Tal como se presenta en la tabla 1 a continuación, la mayor parte de los agentes de acoplamiento orgánicos conocidos son glicoles de cadena corta a media, en los que la parte apolar puede estar separada de la parte polar por el átomo de oxígeno. Aunque el oxígeno actúa como puente responsable de esta separación en el interior de la molécula, también contribuye, aunque en menor proporción, a la formación de enlaces de hidrógeno. La interacción más débil del átomo de oxígeno solo con respecto al grupo hidroxilo procede de efectos estéricos, es decir del hecho de que la cadena de alquilo ocupa un volumen más importante que el átomo de hidrógeno. Cuanto más larga es la cadena de alquilo, más disminuye la fuerza del enlace hidrógeno-oxígeno. La elección del compuesto que va a emplearse es importante en la medida en que tamaños de cadena de alquilo diferentes dan lugar a resultados diferentes en cuanto a la evaporación y al tiempo de coalescencia, en función de la interacción con la resina y la carga.

Tabla 1

Comparación de diversos agentes de acoplamiento con solcetal

Sustancia

Punto de inflamación en 2C

P. de vapor en mm Hg (22C)

Toxicidad oral tras una única dosis en mg/Kg

Irritación

cutánea

Irritación

ocular

CMR

Toxicidad acuática en mg/l

Butilglicol

,8

1.95

Moderada

Intensa

A3

1.72

Acetato de butilglicol

,4

2.36

Débil

Débil

A3

13,17

Acetato de etllgllcol

2,

2.9

Intensa

Intensa

Cat.

244,66

Metilglicol

6,2

18.

Débil

Intensa

N/A

18.

Etilglicol

5,3 (252C)

3.

Moderada

Débil

Cat.

5

Etlldlgllcol

,1 (252C)

5.5

Intensa

Intensa

N/A

134

Solcetal

52, (37,82C)

7.

Moderada

Moderada

A4

> 1.

(CMR = cancerígeno/mutágeno/tóxico para la reproducción)

La tabla 1 también muestra que el solcetal presenta uno de los puntos de inflamación más elevados, por tanto menos riesgos asociados a una irritación cutánea u ocular, así como un valor de toxicidad oral débil. Por tanto, las características de toxicidad de solcetal con respecto a la salud y la seguridad humanas son las más bajas entre todos los agentes de acoplamiento más habitualmente empleados, lo que hace que este compuesto sea extremadamente útil, seguro y de manipulación fácil.

Cuando se evapora un compuesto orgánico, experimenta varios tipos de reacciones distintas con los compuestos de la atmósfera. Una de las más importantes es la formación de ozono, debido a la presencia de compuestos orgánicos volátiles (COV). No obstante, no puede suponerse que COV diferentes reaccionen de la misma manera y generen la misma cantidad de ozono. La cantidad de ozono formado en la reacción depende de dos factores... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Uso de un compuesto de fórmula (I) como agente de acoplamiento entre una resina a base de polímero y una carga inorgánica, en una formulación acuosa para revestimiento;

CH,-CH

I I

°\ x°

Rl VR2

<CH2}n-OH

(D

en la que: R1 y R2 son idénticos o diferentes, y se seleccionan del átomo de hidrógeno y los grupos alquilo, alquenilo y fenilo, siendo n un número entero comprendido entre 1 y 5.

2. Uso según la reivindicación 1, caracterizado porque R1 y R2 representan independientemente entre sí un grupo metilo, etilo, n-propilo o isobutilo.

3. Uso según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque n es igual a 1 o a 2.

4. Uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el compuesto de fórmula (I) es el 2,2-dimetil-1,3-dioxolano-4-metanol.

5. Uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque las cargas inorgánicas presentan las siguientes funciones: -OH, -NH3, ácido carboxílico, acrílico o epoxi.

6. Uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque las cargas inorgánicas se eligen del grupo constituido por: las cargas carbonatadas, las cargas silicatadas, las cargas silíceas, las fibras de vidrio, las bolas de vidrio, la alúmina trihidratada y el hidróxido de magnesio.

7. Uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque la formulación comprende del 5 al 2% en peso de cargas con respecto al peso total de la formulación.

8. Uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque la resina a base de polímero se elige del grupo constituido por: los polímeros vinílicos, las resinas acrílicas, las resinas vinil-acrílicas, las resinas epoxídicas, las poliamidas y los poliésteres, sus homopolímeros, copolímeros y terpolímeros.

9. Uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque la formulación comprende del 2 al 6% en peso de resina a base de polímero con respecto al peso total de la formulación.

1. Uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque la formulación es una fórmula de pintura acuosa.

11. Uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 1, caracterizado porque la formulación es una pintura acuosa de látex con base acrílica.

12. Uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizado porque la formulación no comprende ningún agente de acoplamiento de tipo glicol.


 

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