Derivados de N1-sulfonil-5-fluoropirimidinona.

Un compuesto de fórmula I: **Fórmula**

donde R1 es:

H; Alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1-3 R4;

Alquenilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1-3 R4;

Alquinilo de C3-C6 opcionalmente sustituido con 1-3 R4;

Fenilo o bencilo, en los que cada uno de fenilo o bencilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5, o con un sistema de anillos saturados o insaturados de 5 ó 6 miembros, o con un sistema de anillos 5-6 condensados, o con un sistema de anillos 6-6 condensados, cada uno conteniendo 1-3 heteroátomos donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5, bifenilo o naftilo opcionalmente sustituidos con 1-3 R5;

-(CHR6)mOR7;

-C(≥O)R8;

-C(≥S)R8;

-C(≥O)OR8;

-C(≥S)OR8;

-S(O)2R8;

-(CHR6)mN(R9)R10;

-C(≥O)N(R9)R10;

o -C(≥S)N(R9)R10;

en los que m es un número entero 1-3;

R2 es: H; o

Alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con R4;

Alternativamente R1 y R2 pueden tomarse conjuntamente para formar ≥CR11N(R12)R13;

R3 es -S(O)2R14;

R4 es independientemente halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquilo de C1-C4-tio, haloalquilo de C1-C4-tio, amino, halotio, alquilo de C1-C3-amino, alcoxi de C2-C6-carbonilo, alquilo de C2-C6-carbonilo, alquilo de C2-C6-aminocarbonilo, hidroxilo, o trialquilo de C3-C6-sililo; R5 es independientemente halógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquilo de C1-C6-tio, haloalquilo de C1-C6-tio, halotio, amino, alquilo de C1-C6-amino, dialquilo de C2-C6-amino, alcoxi de C2-C6-carbonilo, alquilo de C1-C6-sulfonilo o alquilo de C2-C6-carbonilo, nitro, hidroxilo, o ciano;

R6 es H, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, fenilo o bencilo, donde cada uno del bencilo o del fenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5.

Derivados de N1-sulfonil-5-fluoropirimidinona Referencia cruzada a solicitudes relacionadas Esta solicitud reivindica el beneficio de la Solicitud de Patente provisional de EE.UU. nï de Serie 61/232.204, registrada el 7 de agosto de 2009.

Antecedentes y compendio de la invenciïn Los fungicidas son compuestos, de origen natural o sintïtico, que actïan para proteger y/o curar plantas contra el daïo causado por hongos agrïcolamente relevantes. En general, ningïn fungicida solo es ïtil para todas las situaciones. Consecuentemente, se estï investigando para producir fungicidas que tengan una mayor eficacia, sean mïs fïciles de usar y cuesten menos.

La presente descripciïn se refiere a compuestos tipo N1-sulfonil-5-fluoropirimidinona y a su uso como fungicidas. Los compuestos de la presente descripciïn pueden ofrecer protecciïn contras los ascomicetos, basidiomicetos, deuteromicetos y oomicetos.

Una realizaciïn de la presente descripciïn puede incluir compuestos de fïrmula I:

Fïrmula I donde R1 es: H; Alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1-3 R4; Alquenilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1-3 R4; Alquinilo de C3-C6 opcionalmente sustituido con 1-3 R4; Fenilo o bencilo, en los que cada uno de fenilo o bencilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5, o con un sistema de anillos saturados o insaturados de 5 ï 6 miembros, o con un sistema de anillos 5-6 condensados, o con un sistema de anillos 6-6 condensados, cada uno conteniendo 1-3 heteroïtomos donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5, bifenilo o naftilo opcionalmente sustituido con 1-3 R5;

- (CHR6) mOR7; -C (=O) R8; -C (=S) R8; -C (=O) OR8; -C (=S) OR8; -S (O) 2R8; - (CHR6) mN (R9) R10;

- C (=O) N (R9) R10; o -C (=S) N (R9) R10; en los que m es un nïmero entero 1-3; R2 es: H; o

Alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con R4;

Alternativamente R1 y R2 pueden tomarse conjuntamente para formar =CR11N (R12) R13;

R3 es -S (O) 2R14;

R4 es independientemente halïgeno, alquilo de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquilo de C1-C4-tio, haloalquilo de C1-C4-tio, amino, halotio, alquilo de C1-C3-amino, alcoxi de C2-C6-carbonilo, alquilo de C2-C6-carbonilo, alquilo de C2-C6-aminocarbonilo, hidroxilo, o trialquilo de C3-C6-sililo;

R5 es independientemente halïgeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquilo de C1-C6-tio, haloalquilo de C1-C6-tio, halotio, amino, alquilo de C1-C6-amino, dialquilo de C2-C6-amino, alcoxi de C2-C6-carbonilo, alquilo de C1-C6-sulfonilo o alquilo de C2-C6-carbonilo, nitro, hidroxilo, o ciano;

R6 es H, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C6, fenilo o bencilo, donde cada uno del bencilo o del fenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5;

R7 es H, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxialquilo de C1-C6, alquilo de C2-C6-carbonilo, fenilo o bencilo, donde cada uno de fenilo o bencilo puede estar opcionalmente sustituido con 13 R5, o con un sistema de anillos saturados o insaturados de 5 ï 6 miembros, o con un sistema de anillos 5-6 condensados, o con un sistema de anillos 6-6 condensados cada uno conteniendo 1-3 heteroïtomos donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5, bifenilo o naftilo opcionalmente sustituidos con 1-3 R5;

R8 es H, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxialquilo de C1-C6, fenilo o bencilo donde cada uno de fenilo o bencilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5, o con un sistema de anillos saturados o insaturados de 5 ï 6 miembros, o con un sistema de anillos 5-6 condensados, o un sistema de anillos 6-6 condensados cada uno conteniendo 1-3 heteroïtomos donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5, bifenilo o naftilo opcionalmente sustituidos con 1-3 R5;

R9 es H, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxialquilo de C1-C6, alquilo de C2-C6-carbonilo, fenilo o bencilo donde cada uno de fenilo o bencilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5, o con un sistema de anillos saturados o insaturados de 5 ï 6 miembros, o con un sistema de anillos 5-6 condensados, o con un sistema de anillos 6-6 condensados cada uno conteniendo 1-3 heteroïtomos donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5, bifenilo o naftilo opcionalmente sustituidos con 1-3 R5;

R10 es H, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxialquilo de C1-C6, alquilo de C2-C6-carbonilo, o bencilo, donde el bencilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5;

Alternativamente R9 y R10 pueden tomarse conjuntamente para formar un anillo de 5 ï 6 miembros saturado o insaturado que contiene 1-3 heteroïtomos donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5;

R11 es H o alquilo de C1-C4;

R12 es H, ciano, hidroxilo, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C6, alquilo de C1-C6-carbonilo, fenilo o bencilo donde cada uno de fenilo o bencilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5;

Alternativamente R11 y R12 pueden tomarse conjuntamente para formar un anillo de 5 ï 6 miembros saturado o insaturado que contiene 1-3 heteroïtomos donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5;

R13 es H, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C6, alquilo de C2-C6-carbonilo, fenilo o bencilo donde cada uno de fenilo o bencilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5;

Alternativamente R12 y R13 pueden tomarse conjuntamente para formar un anillo de 5 ï 6 miembros saturado o insaturado que contiene 1-3 heteroïtomos donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5; y

R14 es alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, amino, alquilo de C1-C6-amino, dialquilo de C2-C6-amino, un fenilo o bencilo donde cada uno de fenilo o bencilo puede estar opcionalmente sustituido con 1- 3 R5, 4- (3-cloro-5 (trifluorometil) piridin-2-iloxi) -3-metilfenilo, 4- (3-cloro-5- (trifluorometil) piridin-2-iloxi) -2-metilfenilo, o un anillo de 5 ï 6 miembros saturado o insaturado que contiene 1-3 heteroïtomos donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5.

Otra realizaciïn de la presente descripciïn puede incluir una composiciïn fungicida para el control o la prevenciïn de un ataque fïngico que comprende los compuestos descritos luego y un material vehïculo fitolïgicamente aceptable.

Aïn otra realizaciïn de la presente descripciïn puede incluir un mïtodo para el control o prevenciïn de un ataque fïngico a una planta, mïtodo que incluye las etapas de aplicar una cantidad fungicidamente efectiva de uno o mïs de los compuestos descritos luego a al menos uno de los hongos, la planta, un ïrea adyacente a la planta, y la semilla adaptada para producir la planta.

El tïrmino "alquilo" se refiere a una cadena ramificada, no ramificada o cïclica de ïtomos de carbono, que incluye metilo, etilo, propilo, butilo, isopropilo, isobutilo, butilo terciario, pentilo, hexilo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo y similares.

El tïrmino "alquenilo" se refiere a una cadena ramificada, no ramificada o cïclica de ïtomos de carbono que contiene uno o mïs dobles enlaces que incluyen etenilo, propenilo, butenilo, isopropenilo, isobutenilo, ciclohexenilo, y similares.

El tïrmino "alquinilo" se refiere a una cadena ramificada, no ramificada o cïclica de ïtomos de carbono que contiene

uno o mïs triples enlaces que incluyen propinilo, butinilo y similares. A menos que se especifique otra cosa, cuando se usa a lo largo de esta memoria descriptiva, el tïrmino ’R’ se refiere al grupo que consiste en alquilo de C2-8, alquenilo de C3-8 o alquinilo de C3-8.

El tïrmino "alcoxi" se refiere a un sustituyente -OR.

El tïrmino "alcoxicarbonilo" se refiere a un sustituyente -C (O) -OR.

El tïrmino "alquilcarbonilo" se refiere a un sustituyente -C (O) -R.

El tïrmino "alquilsulfonilo" se refiere a un sustituyente -SO2-R.

El tïrmino "haloalquilsulfonilo" se refiere a un sustituyente -SO2-R en el que R estï total o parcialmente sustituido

con Cl, F, I, o Br o cualquiera de sus combinaciones. El tïrmino "alquiltio" se refiere a un sustituyente -S-R. El tïrmino "halotio" se refiere a un ïtomo de azufre sustituido con tres o cinco sustituyentes F. El tïrmino "haloalquiltio" se refiere a un alquiltio, el cual estï sustituido con Cl, F, I, o Br o cualquiera de sus

combinaciones. El tïrmino "alquilaminocarbonilo" se refiere a un sustituyente -C (O) -N (H) -R. El tïrmino "dialquilaminocarbonilo" se refiere a un sustituyente -C (O) -NR2. El tïrmino "alquilcicloalquilamino" se refiere a un sustituyente cicloalquilamino... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de fïrmula I:

Fïrmula I donde R1 es: H; Alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1-3 R4; Alquenilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con 1-3 R4; Alquinilo de C3-C6 opcionalmente sustituido con 1-3 R4; Fenilo o bencilo, en los que cada uno de fenilo o bencilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5, o con un sistema de anillos saturados o insaturados de 5 ï 6 miembros, o con un sistema de anillos 5-6 condensados, o con un sistema de anillos 6-6 condensados, cada uno conteniendo 1-3 heteroïtomos donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5, bifenilo o naftilo opcionalmente sustituidos con 1-3 R5;

- (CHR6) mOR7; -C (=O) R8; -C (=S) R8; -C (=O) OR8; -C (=S) OR8; -S (O) 2R8; - (CHR6) mN (R9) R10;

- C (=O) N (R9) R10; o -C (=S) N (R9) R10; en los que m es un nïmero entero 1-3; R2 es: H; o Alquilo de C1-C6 opcionalmente sustituido con R4; Alternativamente R1 y R2 pueden tomarse conjuntamente para formar =CR11N (R12) R13;

R3 es -S (O) 2R14;

R4 es independientemente halïgeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4, alquilo de C1-C4-tio, haloalquilo de C1-C4-tio, amino, halotio, alquilo de C1-C3-amino, alcoxi de C2-C6-carbonilo, alquilo de C2-C6-carbonilo, alquilo de C2-C6-aminocarbonilo, hidroxilo, o trialquilo de C3-C6-sililo;

R5 es independientemente halïgeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, haloalcoxi de C1-C6, alquilo de C1-C6-tio, haloalquilo de C1-C6-tio, halotio, amino, alquilo de C1-C6-amino, dialquilo de C2-C6-amino, alcoxi de C2-C6-carbonilo, alquilo de C1-C6-sulfonilo o alquilo de C2-C6-carbonilo, nitro, hidroxilo, o ciano;

R6 es H, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C6, fenilo o bencilo, donde cada uno del bencilo o del fenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5;

R7 es H, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxialquilo de C1-C6, alquilo de C2-C6-carbonilo, fenilo o bencilo, donde cada uno de fenilo o bencilo puede estar opcionalmente sustituido con 1

R5, o con un sistema de anillos saturados o insaturados de 5 ï 6 miembros, o con un sistema de anillos 5-6 condensados, o con un sistema de anillos 6-6 condensados cada uno conteniendo 1-3 heteroïtomos donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5, bifenilo o naftilo opcionalmente sustituidos con 1-3 R5;

R8 es H, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquinilo de C3-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxialquilo de C1-C6, fenilo o bencilo donde cada uno de fenilo o bencilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5, o con un sistema de anillos saturados o insaturados de 5 ï 6 miembros, o con un sistema de anillos 5-6 condensados, o un sistema de anillos 6-6 condensados cada uno conteniendo 1-3 heteroïtomos donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5, bifenilo o naftilo opcionalmente sustituidos con 1-3 R5;

R9 es H, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxialquilo de C1-C6, alquilo de C2-C6-carbonilo, fenilo o bencilo donde cada uno de fenilo o bencilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5, o con un sistema de anillos saturados o insaturados de 5 ï 6 miembros, o con un sistema de anillos 5-6 condensados, o con un sistema de anillos 6-6 condensados cada uno conteniendo 1-3 heteroïtomos donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5, bifenilo o naftilo opcionalmente sustituidos con 1-3 R5;

R10 es H, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alcoxialquilo de C1-C6, alquilo de C2-C6-carbonilo, o bencilo, donde el bencilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5;

Alternativamente R9 y R10 pueden tomarse conjuntamente para formar un anillo de 5 ï 6 miembros saturado o insaturado que contiene 1-3 heteroïtomos donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5;

R11 es H o alquilo de C1-C4;

R12 es H, ciano, hidroxilo, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C6, alquilo de C2-C6-carbonilo, fenilo o bencilo donde cada uno de fenilo o bencilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5;

Alternativamente R11 y R12 pueden tomarse conjuntamente para formar un anillo de 5 ï 6 miembros saturado o insaturado que contiene 1-3 heteroïtomos donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5;

R13 es H, alquilo de C1-C4, alcoxi de C1-C6, alquilo de C2-C6-carbonilo, fenilo o bencilo donde cada uno de fenilo o bencilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5;

Alternativamente R12 y R13 pueden tomarse conjuntamente para formar un anillo de 5 ï 6 miembros saturado o insaturado que contiene 1-3 heteroïtomos donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5; y

R14 es alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, amino, alquilo de C1-C6-amino, dialquilo de C2-C6-amino, un fenilo o bencilo donde cada uno de fenilo o bencilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5, 4- (3-cloro-5 (trifluorometil) piridin-2-iloxi) -3-metilfenilo, 4- (3-cloro-5- (trifluorometil) piridin-2-iloxi) -2-metilfenilo, o un anillo de 5 ï 6 miembros saturado o insaturado que contiene 1-3 heteroïtomos donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R5.

2. Una composiciïn para el control de un patïgeno fïngico, que incluye el compuesto segïn la reivindicaciïn 1 y un material vehïculo fitolïgicamente aceptable.

3. La composiciïn segïn la reivindicaciïn 2, donde el patïgeno fïngico es sarna del manzano (Venturia inaequalis) , tizïn foliar del trigo (Septoria tritici) , mancha foliar de la remolacha azucarera (Cercospora beticola) , mancha foliar del cacahuete (Cercospora arachidicola y Cercosporidium personatum) y enfermedad sigatoka negra del plïtano (Mycosphaerella fijiensis) .

4. Un mïtodo para el control y prevenciïn del ataque fïngico a una planta, mïtodo que incluye las etapas de: aplicar una cantidad fungicidamente efectiva de al menos uno de los compuestos segïn la reivindicaciïn 1 a al menos uno de la planta, un ïrea adyacente a la planta, el suelo adaptado para soportar el crecimiento de la planta, una raïz de la planta, las hojas de la planta, y una semilla adaptada para producir la planta.