Derivado de 1-heterodieno y agente de represión de organismos dañinos.

Un derivado de 1-heterodieno representado por la fórmula (1) o su sal:

en la fórmula (1), Q1 representa un grupo arilo C6-10 opcionalmente sustituido, un grupo bencilo opcionalmente sustituido o un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, en donde cuando Q1 está sustituido, el sustituyente es al menos uno seleccionado del grupo que consiste en grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3- 6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4-8 opcionalmente sustituido, un grupo arilo C6-10 opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, un grupo acilo C1-11 opcionalmente sustituido, un grupo (1-imino)-alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, un grupo hidroxi opcionalmente sustituido, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo mercapto opcionalmente sustituido, un grupo sulfonilo sustituido, un grupo sulfinilo sustituido, un grupo sililo, un grupo halógeno, grupo ciano y grupo nitro, W representa átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, X representa átomo de oxígeno o átomo de azufre,

Y representa N-Q3, en donde Q3 representa un grupo arilo C6-10 opcionalmente sustituido o un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido,

en donde cuando Q3 está sustituido, el sustituyente es al menos uno seleccionado del grupo que consiste en grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3-6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4-8 opcionalmente sustituido, un grupo arilo C6-10 opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, un grupo acilo C1-11 opcionalmente sustituido, un grupo (1-imino)-alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, un grupo hidroxi opcionalmente sustituido, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo mercapto opcionalmente sustituido, un grupo sulfonilo sustituido, un grupo sulfinilo sustituido, un grupo sililo, un grupo halógeno, grupo ciano y grupo nitro,

A representa átomo de oxígeno, átomo de azufre, grupo sulfonilo o grupo sulfinilo,

n representa un número entero de 1 a 4,

R1 representa un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3-6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4-8 opcionalmente sustituido, un grupo arilo C6-10 opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, un grupo acilo C1-11 opcionalmente sustituido, un grupo (1-imino)-alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, un grupo hidroxi opcionalmente sustituido, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo mercapto opcionalmente sustituido, un grupo sulfonilo sustituido, un grupo sulfinilo sustituido, un grupo sililo, un grupo halógeno, grupo ciano o grupo nitro,

m representa un número entero de 0 a 10, cuando m es 2 o más, R1 pueden ser iguales o diferentes entre sí, más de un R1 pueden estar unidos entre sí para formar un anillo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido,

el derivado de 1-heterodieno existe en forma E, forma Z o una mezcla de las mismas de acuerdo con el doble enlace estereoquímico carbono-carbono indefinido de la fórmula (1).

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2009/006962.

Solicitante: NIPPON SODA CO., LTD..

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 2-1 OHTEMACHI 2-CHOME CHIYODA-KU TOKYO 100-8165 JAPON.

Inventor/es: HAMAMOTO,Isami, YANO,Makio, TAKAHASHI,JYUN, KANAZAWA,JYUN, KUTOSE,KOICHI, MOROHOSHI,JYUNKO.

Fecha de Publicación: 29 de Octubre de 2014.

Clasificación Internacional de Patentes:

A61K31/341 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › no condensados con otro ciclo, p. ej. ranitidina, furosemida, bufetolol, muscarina.
A61K31/351 A61K 31/00 […] › no condensados con otro ciclo.
A61K31/38 A61K 31/00 […] › que tienen el azufre como heteroátomo de un ciclo.
A61K31/381 A61K 31/00 […] › teniendo ciclos de cinco eslabones.
A61K31/382 A61K 31/00 […] › teniendo ciclos de seis eslabones, p. ej. tioxantenos (tiotixeno A61K 31/496).
A61K31/402 A61K 31/00 […] › substituidos por un grupo arilo en posición 1, p. ej. piretanida.
A61K31/451 A61K 31/00 […] › teniendo un carbociclo unido directamente al heterociclo, p. ej. glutetimida, meperidina, loperamida, fenciclidina, piminodina.
A61P33/14 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › A61P 33/00 Agentes antiparasitarios. › Ectoparasiticidas, p. ej. escabicidas.
C07D207/36 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Atomos de oxígeno o azufre.
C07D211/84 C07D […] › C07D 211/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos hidrogenados de piridina, no condensados con otros ciclos. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
C07D211/86 C07D 211/00 […] › Atomos de oxígeno.
C07D307/66 C07D […] › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › Atomos de nitrógeno.
C07D309/32 C07D […] › C07D 309/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo, no condensados con otros ciclos. › que tienen dos enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
C07D333/36 C07D […] › C07D 333/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › Atomos de nitrógeno.
C07D335/02 C07D […] › C07D 335/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › no condensados con otros ciclos.
C07D337/04 C07D […] › C07D 337/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de más de seis miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo de ciclo. › no condensados con otros ciclos.

PDF original: ES-2523741_T3.pdf

Fragmento de la descripción:

Derivado de 1-heterodieno y agente de represión de organismos dañinos Campo técnico

La presente invención se refiere a un nuevo derivado de 1-heterodieno o su sal, y se refiere a un agente de 5 represión de organismos dañinos que contiene el derivado de 1-heterodieno o su sal como un ingrediente activo.

Antecedentes de la técnica

Hasta ahora se conocen numerosos compuestos que tienen actividad insecticida y acaricida. Sin embargo, ha habido problemas dado que su eficacia no es suficiente, dado que su uso está limitado debido a problemas de resistencia a fármacos, o dado que han producido efectos dañinos o contaminación en plantas, o son muy tóxicos 1 con respecto a seres humanos, animales, peces y similares.

Como compuesto que tiene una cadena principal similar al compuesto de la presente invención, se describe un compuesto representado por la fórmula (3) en el documento de no patente 1, y se describe un compuesto representado por la fórmula (4) en el documento de no patente 2. Sin embargo, las actividades fisiológicas de estos compuestos descritos en los documentos de no patentes no son conocidas.

Además, se describe un compuesto representado por la fórmula (5) en el documento de patente 1. Sin embargo, el documento de patente simplemente muestra que este compuesto se puede aplicar en medicina.

Además, el documento de patente 2 describe derivados de y-butirolactona que tienen actividad insecticida.

**(Ver fórmula)**

(3)

**(Ver fórmula)**

(4)

**(Ver fórmula)**

Bibliografía de la técnica anterior

Documento de patente

Documento de patente 1: USP 4.476.37 Documento de patente 2: JP 11-19941 Documento de no patente

Documento de no patente 1: J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1995, 373-378 Documento de no patente 2: J. Org. Chem., 72, 85-89 (27)

Descripción de la invención Problemas a resolver por la invención

El objetivo de la presente invención es proporcionar un agente de represión de organismos dañinos, que tiene una nueva cadena principal, que se puede sintetizar industrialmente y de forma conveniente y tiene una excelente actividad biológica y eficacia residual.

Medios para resolver los problemas

Como resultado de llevar a cabo extensos estudios para lograr el objetivo anterior, los autores de la presente invención descubrieron que un derivado de 1-heterodieno que tiene una estructura específica tiene una excelente actividad insecticida y actividad acaricida.

Es decir, la presente invención es como sigue:

(1) Un derivado de 1-heterodieno representado por la fórmula (1) o su sal:

en la fórmula (1), Q1 representa un grupo arilo C6-1 opcionalmente sustituido, un grupo bencilo opcionalmente sustituido o un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, en donde cuando Q1 está sustituido, el sustituyente es al menos uno seleccionado del grupo que consiste en grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3- 6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4-8 opcionalmente sustituido, un grupo arilo C6-1 opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, un grupo adío C1-11 opcionalmente sustituido, un grupo (l-imino)-alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, un grupo hidroxi, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo mercapto opcionalmente sustituido, un grupo sulfonilo sustituido, un grupo sulfinilo sustituido, un grupo sililo, un grupo halógeno, grupo ciano y grupo nitro,

W representa átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido,

X representa átomo de oxígeno o átomo de azufre,

Y representa N-Q3, en donde Q3 representa un grupo arilo C6-1 opcionalmente sustituido o un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido,

en donde cuando Q3 está sustituido, el sustituyente es al menos uno seleccionado del grupo que consiste en grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3-6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4-8 opcionalmente sustituido, un grupo arilo C6-1 opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, un grupo adío C1-11 opcionalmente sustituido, un grupo (l-imino)-alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, un grupo hidroxi, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo mercapto opcionalmente sustituido, un grupo sulfonilo sustituido, un grupo sulfinilo sustituido, un grupo sililo, un grupo halógeno, grupo ciano y grupo nitro,

A representa átomo de oxígeno, átomo de azufre, grupo sulfonilo o grupo sulfinilo,

**(Ver fórmula)**

(1)

n representa un número entero de 1 a 4,

R1 representa un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3-6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4-8 opcionalmente sustituido, un grupo arilo C6-1 opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico 5 opcionalmente sustituido, un grupo acilo C1-11 opcionalmente sustituido, un grupo (l-imino)-alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, un grupo hidroxi, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo mercapto opcionalmente sustituido, un grupo sulfonilo sustituido, un grupo sulfinilo sustituido, un grupo sililo, un grupo halógeno, grupo ciano o grupo nitro,

m representa un número entero de a 1, cuando m es 2 o más, R1 pueden ser iguales o diferentes entre sí, más de 1 un R1 pueden estar unidos entre sí para formar un anillo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido,

el derivado de 1-heterodieno existe en forma £, forma Z o una mezcla de las mismas de acuerdo con el doble enlace estereoquímico carbono-carbono indefinido de la fórmula (1),

en donde el grupo heterocíclico se selecciona del grupo que consiste en grupo aziridina-1-ilo, grupo aziridina-2-ilo, grupo tetrahidrofuran-2-ilo, grupo tetrahidrofuran-3-ilo, grupo pirrolidin-1-ilo, grupo pirrolidin-2-ilo, grupo pirrolidin-3- 15 ilo, grupo pirrol-1 -ilo, grupo pirrol-2-ilo, grupo pirrol-3-ilo, grupo furan-2-ilo, grupo furan-3-ilo, grupo tiofen-2-ilo, grupo tiofen-3-ilo, grupo imidazol-1 -ilo, grupo imidazol-2-ilo, grupo imidazol-4-ilo, grupo imidazol-5-ilo, grupo pirazol-1-ilo, grupo pirazol-3-ilo, grupo pirazol-4-ilo, grupo pirazol-5-ilo, grupo oxazol-2-ilo, grupo oxazol-4-ilo, grupo oxazol-5-ilo, grupo tiazol-2-ilo, grupo tiazol-4-ilo, grupo tiazol-5-ilo, grupo ¡soxazol-3-ilo, grupo ¡soxazol-4-ilo, grupo isoxazol-5-ilo, grupo isotiazol-3-ilo, grupo isotiazol-4-ilo, grupo isotiazol-5-ilo, grupo 1,2,3-triazol-1-ilo, grupo 1,2,3-triazol-4-ilo, grupo 2 1,2,3-triazol-5-ilo, grupo 1,2,4-triazol-1 -ilo, grupo 1,2,4-triazol-3-ilo, grupo 1,2,4-triazol-5-ilo, grupo 1,3,4-oxadiazol-2- ilo, grupo 1,2,4-oxadiazol-3-ilo, grupo 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, grupo 1,2,4-tiadiazol-3-ilo, grupo tetrazol-1-ilo, grupo tetrazol-2-ilo, grupo piridin-2-ilo, grupo piridin-3-ilo, grupo piridin-4-ilo, grupo pirazin-2-ilo, grupo pirimidin-2-ilo, grupo pirimidin-4-ilo, grupo pirimidin-5-ilo, grupo piridazin-3-ilo, grupo piridazin-4-ilo y grupo triazinilo.

(2) Un derivado de 1-heterodieno representado por la fórmula (2) o su sal:

en la fórmula (2), W, A, R1, myn son como se han definido antes,

X1 representa átomo de oxígeno o átomo de azufre,

cicloalquenilo C4-8 opcionalmente sustituido, un grupo arilo C6-1 opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, un grupo acilo C1-11 opcionalmente sustituido, un grupo (l-imino)-alquilo C1-6

opcionalmente sustituido, un grupo hidroxi, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo mercapto

opcionalmente sustituido, un grupo sulfonilo sustituido, un grupo sulfinilo sustituido, un grupo sililo, un grupo halógeno, grupo ciano o grupo nitro,

p representa un número entero de a 5, cuando p es 2 o más, R2 pueden ser iguales o diferentes entre sí, más de un R2 pueden estar unidos entre sí para formar un anillo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido,

R3 representa un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3-6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4-8 opcionalmente sustituido, un grupo arilo C6-1 opcionalmente sustituido,... [Seguir leyendo]

Reivindicaciones:

1.- Un derivado de 1-heterodieno representado por la fórmula (1) o su sal:

**(Ver fórmula)**

(R1),

(i)

en la fórmula (1), Q1 representa un grupo arllo C6-1 opcionalmente sustituido, un grupo bencilo opcionalmente sustituido o un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, en donde cuando Q1 está sustituido, el sustituyente es al menos uno seleccionado del grupo que consiste en grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3- 6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4-8 opcionalmente sustituido, un grupo arilo C6-1 opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, un grupo acilo C1-11 opcionalmente sustituido, un grupo (l-imino)-alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, un grupo hidroxi opcionalmente sustituido, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo mercapto opcionalmente sustituido, un grupo sulfonilo sustituido, un grupo sulfinilo sustituido, un grupo sililo, un grupo halógeno, grupo ciano y grupo nitro,

W representa átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido,

X representa átomo de oxigeno o átomo de azufre,

Y representa N-Q3, en donde Q3 representa un grupo arilo C6-1 opcionalmente sustituido o un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido,

en donde cuando Q3 está sustituido, el sustituyente es al menos uno seleccionado del grupo que consiste en grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3-6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4-8 opcionalmente sustituido, un grupo arilo C6-1 opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, un grupo acilo C1-11 opcionalmente sustituido, un grupo (l-imino)-alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, un grupo hidroxi opcionalmente sustituido, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo mercapto opcionalmente sustituido, un grupo sulfonilo sustituido, un grupo sulfinilo sustituido, un grupo sililo, un grupo halógeno, grupo ciano y grupo nitro,

A representa átomo de oxígeno, átomo de azufre, grupo sulfonilo o grupo sulfinilo, n representa un número entero de 1 a 4,

R1 representa un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3-6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4-8 opcionalmente sustituido, un grupo arilo C6-1 opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, un grupo acilo C1-11 opcionalmente sustituido, un grupo (l-imino)-alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, un grupo hidroxi opcionalmente sustituido, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo mercapto opcionalmente sustituido, un grupo sulfonilo sustituido, un grupo sulfinilo sustituido, un grupo sililo, un grupo halógeno, grupo ciano o grupo nitro,

m representa un número entero de a 1, cuando m es 2 o más, R1 pueden ser iguales o diferentes entre sí, más de un R1 pueden estar unidos entre sí para formar un anillo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido,

el derivado de 1-heterodieno existe en forma £, forma Z o una mezcla de las mismas de acuerdo con el doble enlace estereoquímico carbono-carbono indefinido de la fórmula (1),

1,2,3-triazol-5-ilo, grupo 1,2,4-triazol-1 -ilo, grupo 1,2,4-tr¡azol-3-¡lo, grupo 1,2,4-tr¡azol-5-¡lo, grupo 1,3,4-oxadiazol-2- ¡lo, grupo 1,2,4-oxadiazol-3-ilo, grupo 1,3,4-tiadiazol-2-¡lo, grupo 1,2,4-tiadiazol-3-ilo, grupo tetrazol-1 -ilo, grupo tetrazol-2-ilo, grupo piridin-2-ilo, grupo piridin-3-ilo, grupo pmdin-4-ilo, grupo pirazin-2-Mo, grupo pirimidin-2-ilo, grupo pirimidin-4-ilo, grupo pirimidin-5-ilo, grupo piridazin-3-ilo, grupo piridazin-4-Mo y grupo triazinilo.

2.- Un derivado de 1-heterodieno o su sal según la reivindicación 1, representado por la fórmula (2):

**(Ver fórmula)**

en la fórmula (2), W, A, R1, m y n son como se definen en la reivindicación 1,

X1 representa átomo de oxígeno o átomo de azufre,

R2 representa un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3-6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4-8 opcionalmente sustituido, un grupo arilo C6-1 opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, un grupo acilo C1-11 opcionalmente sustituido, un grupo (l-imino)-alquilo C1-6

opcionalmente sustituido, un grupo hidroxi opcionalmente sustituido, un grupo amino opcionalmente sustituido, un grupo mercapto opcionalmente sustituido, un grupo sulfonilo sustituido, un grupo sulfinilo sustituido, un grupo sililo, un grupo halógeno, grupo ciano o grupo nitro,

R3 representa un grupo alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C2-6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3-6 opclonalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4-8 opclonalmente sustituido, un grupo arilo C6-1 opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido, un grupo acilo C1-11 opcionalmente sustituido, un grupo (l-imino)-alqullo C1-6

r representa un número entero de a 5, cuando r es 2 o más, R3 pueden ser iguales o diferentes entre sí, más de un R3 pueden estar unidos entre sí para formar un anillo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido,

el derivado de 1-heterodieno existe en forma £, forma Z o una mezcla de las mismas de acuerdo con el doble enlace estereoquímico carbono-carbono Indefinido de la fórmula (2).

3.- El derivado de 1-heterodieno representado por la fórmula (1) o su sal según la reivindicación 1, en donde cuando Q1 está sustituido, el sustituyente es al menos uno seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-6, un grupo hidroxilo opcionalmente sustituido y un grupo halógeno, y

en donde cuando Q3 está sustituido, el sustituyente es al menos uno seleccionado del grupo que consiste en un grupo alquilo C1-6, un grupo hidroxilo opcionalmente sustituido y un grupo halógeno.

4.- El derivado de 1-heterodieno representado por la fórmula (1) o su sal según la reivindicación 1, en donde Q1 representa un grupo arilo C6-1 opcionalmente sustituido o un piridin-2-ilo opcionalmente sustituido.

5.- Un agente de represión de organismos dañinos, que comprende como un ingrediente activo el derivado de 1-heterodieno o su sal según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.

6.- El agente de represión de organismos dañinos según la reivindicación 5, en donde el organismo dañino es un insecto o un ácaro.

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