Compuesto hidroxiaromático alquilado procedente de poliisobutilenos convencionales y de alto contenido en vinilideno y composiciones y procedimientos asociados.

Una composición de aditivos que comprende:

un producto de reacción de Mannich de

a) un compuesto hidroxiaromático alquilado con poliisobutileno,

b) un aldehído y

c) una amina que contiene al menos un grupo amino reactivo,

donde dicho poliisobutileno deriva de un poliisobutileno convencional y un poliisobutileno de alto contenido envinilideno en una razón ponderal de poliisobutileno convencional a poliisobutileno de alto contenido en vinilideno de15:85 a 60:40;

donde dicho poliisobutileno del compuesto hidroxiaromático alquilado con poliisobutileno deriva de:

(i) la combinación del poliisobutileno convencional y el poliisobutileno de alto contenido en vinilideno antes dela alquilación del compuesto hidroxiaromático, o

(ii) la combinación de un compuesto hidroxiaromático alquilado con el poliisobutileno convencional y uncompuesto hidroxiaromático alquilado con el poliisobutileno de alto contenido en vinilideno,

donde el poliisobutileno de alto contenido en vinilideno tiene un contenido combinado en isómeros de doble enlacede alfa- y beta-vinilideno del 70% molar o superior.

Compuesto hidroxiaromático alquilado procedente de poliisobutilenos convencionales y de alto contenido en vinilideno y composiciones y procedimientos asociados Antecedentes de la invención 1. Campo de la invención La presente invención se relaciona con un compuesto hidroxiaromático alquilado, derivado de un poliisobutileno convencional y de un poliisobutileno de alto contenido en vinilideno, y con un procedimiento para preparar el compuesto hidroxiaromático alquilado. Las composiciones de aditivos, concentrados y combustibles, así como un método que reduce de manera eficaz la formación de depósitos en un sistema combustible de un motor de combustión interna, comprenden un producto de reacción de Mannich que se prepara a partir del compuesto hidroxiaromático alquilado.

2. Descripción de la técnica relacionada Tanto el poliisobutileno convencional como el poliisobutileno de alto contenido en vinilideno están comercializados como material de partida para alquilar compuestos hidroxiaromáticos, tales como fenoles. Se pueden usar los compuestos hidroxiaromáticos alquilados como aditivos funcionales y como intermediarios para aditivos funcionales para diversas aplicaciones. Los poliisobutilenos convencionales son generalmente preparados polimerizando isobutileno o una composición que contiene isobutileno, tal como una corriente de hidrocarburos C4 procedente de un craqueador catalítico del petróleo, con un catalizador de polimerización ácido activo, tal como AlCl3. El poliisobutileno (PIB) convencional resultante puede contener principalmente aproximadamente de un 60 a un 70% molar de un isómero de doble enlace trisubstituido (-CH2C (CH3) =CHCH3) y cantidades menores de aproximadamente un 20 a un 25% molar de un isómero de doble enlace tetrasubstituido (-CH (CH3) C (CH3) =C (CH3) 2) y aproximadamente de un 5 a un 20% molar de isómeros de doble enlace de alfa-y/o betavinilideno. Los poliisobutilenos de alto contenido en vinilideno son normalmente preparados polimerizando isobutileno o una composición que contiene isobutileno con un catalizador de polimerización ácido más suave, tal como BF3. El PIB de alto contenido en vinilideno resultante puede contener aproximadamente un 90% molar o más de isómeros de doble enlace de alfa-y/o beta-vinilideno (respectivamente, -CH2C (CH3) =CH2 y/o -CH=C (CH3) 2) y una cantidad menor de otros isómeros, incluyendo aproximadamente de un 1 a un 10% molar de un isómero de doble enlace tetrasubstituido. Se piensa, en general, que los PIB de alto contenido en vinilideno, debido a su conformación de doble enlace, son más reactivos y proporcionan derivados, tales como fenoles alquilados y derivados de fenoles alquilados, que son más eficaces como aditivos funcionales en comparación con los PIB convencionales y sus derivados.

Cherpeck, en la Publicación Europea Nº EP-A-628022, describe un procedimiento para alquilar un compuesto hidroxiaromático con un PIB que tiene un contenido en isómero de metilvinilideno de al menos un 70%.

Kolp, en U.S. A-5.663.457, describe la condensación de poliolefinas de bajo contenido en vinilideno convencionales con hidroxiaromáticos bajo la influencia de resinas de intercambio iónico macrorreticulares en forma ácida para obtener hidroxiaromáticos alquilados.

Moreton, en U.S. A-5.876.468, describe un producto de reacción de Mannich que muestra un buen rendimiento detergente en combustibles hidrocarbonados, donde el producto de reacción de Mannich es preparado a partir de un fenol substituido con PIB, un aldehído y etilendiamina, donde el PIB tiene al menos un 70% de isómero de doble enlace de vinilideno.

Lange et al., en la Publicación Internacional Nº WO-A-01/25294, describen un método para producir un aducto de Mannich a partir de un fenol que está alquilado con un PIB que tiene más de un 70% molar de dobles enlaces de vinilideno, así como composiciones y usos que emplean el aducto de Mannich.

Lange et al., en la Publicación Internacional Nº WO-A-02/26840, describen un método para producir poliisobutenilfenoles a partir de un poliisobutileno que contiene al menos un 35% molar de un doble enlace en la posición beta.

DE-A-1994811 se relaciona con un método para producir aductos de Mannich que contienen poliisobutilenofenol por: a) alquilación de un fenol con poliisobutileno altamente reactivo en presencia de un catalizador de alquilación; b) reacción del producto de reacción de a) con formaldehído y con al menos una amina. También se relaciona con aductos de Mannich que pueden ser obtenidos usando este método, con el uso de dichos aductos de Mannich como aditivos detergentes en composiciones combustibles y con composiciones combustibles que contienen estos aductos de Mannich. El poliisobutileno usado contiene más de un 80% molar de doble enlace terminal de vinilideno.

EP-A-0870819 se relaciona con una composición combustible que comprende un aditivo que es el producto de la reacción de Mannich de 1) un compuesto hidroxiaromático alquilado, 2) un aldehído y 3) una amina. Se obtiene el producto 1) alquilando un compuesto hidroxiaromático con poliisobuteno. Se valoran las propiedades de los aditivos en composiciones combustibles donde el aditivo se basa en dos tipos diferentes de poliisobuteno: poliisobutileno convencional o poliisobutileno altamente reactivo. Los ejemplos de la tabla 2 muestran que el uso de productos de reacción de Mannich basados en poliisobutileno altamente reactivo da lugar a un menor DVA (depósito en la válvula de admisión) en comparación con productos de reacción de Mannich basados en poliisobutileno convencional.

US-A-5.300.701 describe un procedimiento para la preparación de compuestos poliisobutilhidroxiaromáticos obtenidos alquilando fenol con poliisobutileno. El poliisobutileno (PIB) implicado en la reacción es un PIB convencional o un PIB altamente reactivo.

Se ha visto ahora que un derivado de un compuesto hidroxiaromático alquilado derivado de un PIB convencional y un PIB de alto contenido en vinilideno es inesperadamente de igualmente efectivo a más efectivo como aditivo de combustibles que un derivado de un compuesto hidroxiaromático alquilado derivado de un PIB de alto contenido en vinilideno. Este descubrimiento es ventajoso, en el sentido de que proporciona a los comerciantes de combustibles un nuevo aditivo de combustibles de alto rendimiento y de que proporciona a los fabricantes de PIB convencional un nuevo uso para su producto. Son ventajas adicionales de un compuesto hidroxiaromático alquilado y sus derivados derivados de un PIB convencional, normalmente preparado a partir de un catalizador que contiene cloro, y un PIB de alto contenido en vinilideno un reducido coste de la materia prima debido al PIB convencional y a los alquilatos y sus derivados, menos caros, que pueden cumplir con los requerimientos de bajo contenido en cloro.

Resumen de la invención Es un objeto de la presente invención proporcionar un detergente efectivo para reducir la formación de depósitos en un sistema de combustible de un motor de combustión interna. Es otro objeto de esta invención proporcionar un producto de reacción de Mannich efectivo para reducir la formación de depósitos en un sistema de combustible de un motor de combustión interna con arranque por chispa.

Otro objeto de la invención es proporcionar un compuesto hidroxiaromático alquilado con poliisobutileno útil como aditivo funcional.

Aún otro objeto de la presente invención es proporcionar un compuesto hidroxiaromático alquilado con poliisobutileno útil como intermediario para aditivos funcionales.

Se expondrán objetos y ventajas adicionales de la presente invención en la Descripción Detallada que se da a continuación, y, en parte, resultarán obvios por la Descripción Detallada o pueden aprenderse mediante la práctica de la invención. Se pueden alcanzar los objetos y ventajas de la invención mediante los medios y combinaciones señalados en las reivindicaciones adjuntas.

Para alcanzar los anteriores objetos según la presente invención, tal como aquí se describe y reivindica, una composición de aditivos comprende un producto de reacción de Mannich de a) un compuesto hidroxiaromático alquilado con poliisobutileno,

b) un aldehído y

c) una amina que contiene al menos un grupo amino reactivo,

donde dicho poliisobutileno deriva de un poliisobutileno convencional y un poliisobutileno de alto contenido en vinilideno en una razón ponderal de poliisobutileno convencional a poliisobutileno de alto contenido en vinilideno de 15:85 a 60:40; donde dicho poliisobutileno del compuesto hidroxiaromático alquilado con poliisobutileno deriva de:

(i) la combinación del poliisobutileno convencional y el poliisobutileno de alto contenido... [Seguir leyendo]

1. Una composición de aditivos que comprende:

un producto de reacción de Mannich de a) un compuesto hidroxiaromático alquilado con poliisobutileno, b) un aldehído y c) una amina que contiene al menos un grupo amino reactivo,

donde dicho poliisobutileno deriva de un poliisobutileno convencional y un poliisobutileno de alto contenido en vinilideno en una razón ponderal de poliisobutileno convencional a poliisobutileno de alto contenido en vinilideno de 15:85 a 60:40;

donde dicho poliisobutileno del compuesto hidroxiaromático alquilado con poliisobutileno deriva de: 15

(i) la combinación del poliisobutileno convencional y el poliisobutileno de alto contenido en vinilideno antes de la alquilación del compuesto hidroxiaromático, o

(ii) la combinación de un compuesto hidroxiaromático alquilado con el poliisobutileno convencional y un compuesto hidroxiaromático alquilado con el poliisobutileno de alto contenido en vinilideno,

donde el poliisobutileno de alto contenido en vinilideno tiene un contenido combinado en isómeros de doble enlace de alfa-y beta-vinilideno del 70% molar o superior.

2. La composición de aditivos de la reivindicación 1, donde el poliisobutileno convencional tiene un contenido en 25 isómero de doble enlace trisubstituido del 45% molar o superior.

3. La composición de aditivos de la reivindicación 1, donde el poliisobutileno del compuesto hidroxiaromático alquilado tiene un contenido en isómero de doble enlace de alfa-y beta-vinilideno del 50 al 95% molar y un contenido en isómero de doble enlace trisubstituido del 4 al 40% molar.

4. La composición de aditivos de la reivindicación 1, donde dicho poliisobutileno deriva de la combinación de un producto de reacción de Mannich procedente de un compuesto hidroxiaromático alquilado con el poliisobutileno convencional y un producto de reacción de Mannich procedente de un compuesto hidroxiaromático alquilado con el poliisobutileno de alto contenido en vinilideno.

5. La composición de aditivos de la reivindicación 1, donde dicho poliisobutileno tiene un peso molecular medio numérico de 500 a 3.000.

6. La composición de aditivos de la reivindicación 1, donde el compuesto hidroxiaromático es fenol, el aldehído es

formaldehído o un equivalente reactivo del mismo y la amina es una monoamina secundaria, una alquilendiamina o una mezcla de éstas.

7. Una composición de concentrado de aditivos de combustibles para un motor de combustión interna, que comprende:

un solvente, la composición de aditivos de la reivindicación 1 y eventualmente uno o más aditivos de combustibles adicionales.

8. Una composición de combustible para un motor de combustión interna, que comprende:

una cantidad mayor de un combustible y una cantidad menor de la composición de aditivos de la reivindicación 1.

9. Una composición de combustible para un motor de combustión interna, que comprende:

una cantidad mayor de un combustible y una cantidad menor de la composición de concentrado de aditivos de combustibles de la reivindicación 7.

10. Un método para reducir la formación de depósitos en un sistema combustible de un motor de combustión interna, que comprende:

la operación del motor con la composición de combustible de la reivindicación 8.

11. Un procedimiento para preparar la composición de aditivos de la reivindicación 1, que comprende la preparación de un compuesto de Mannich por reacción de a) un compuesto hidroxiaromático alquilado con poliisobutileno, 5 b) un aldehído y c) una amina que contiene al menos un grupo amino reactivo,

donde dicho poliisobutileno deriva de un poliisobutileno convencional y un poliisobutileno de alto contenido en vinilideno. 10

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