Compuesto fenólico y material de registro.

Compuesto fenólico representado por la fórmula (II)**Fórmula**

en la que R1-R3 representan un átomo de hidrógeno;

R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alcoxi de C1-C4, con la condición de que cuando R5 es un átomo de hidrógeno, R4 es un grupo alquilo de C1-C4, cuando R5 es un grupo alquilo de C1-C4, R4 es un átomo de hidrógeno, y cuando R5 es un grupo alcoxi de C1-C4, R4 es un grupo alcoxi de C1-C4.

Compuesto fenïlico y material de registro.

Campo tïcnico La presente invenciïn se refiere a un compuesto fenïlico, y a un material de registro que contiene el compuesto fenïlico y que presenta una propiedad de almacenamiento superior para el fondo y la imagen.

Antecedentes de la tïcnica Los materiales de registro que utilizan la formaciïn de color que resulta de la reacciïn de un compuesto formador de color y un agente revelador del color hacen posible llevar a cabo la registro en un tiempo corto con un dispositivo relativamente simple sin realizar tratamientos engorrosos tales como el revelado/fijado. Tales materiales de registro se usan asï ampliamente para papeles de registro tïrmico usados para la registro de informaciïn tal como para un facsïmil y una impresora, asï como para papeles de copia sensible a la presiïn usados para copiar simultïneamente mïltiples hojas del libro de contabilidad. En cuanto a estos materiales de registro, se desean aquellos materiales de registro en los que el color se forma rïpidamente, se retiene la blancura de la parte que no forma color (en adelante denominada como “fondo”) , y la resistencia de la imagen coloreada es elevada. Especialmente, se esperan materiales de registro con una resistencia superior del fondo a la luz, en vista de la estabilidad durante el almacenamiento a largo plazo. Para este fin, se han realizado esfuerzos para desarrollar compuestos formadores de color, agentes reveladores del color, estabilizantes del almacenamiento, etc. A pesar de tales esfuerzos, todavïa no se han encontrado esos materiales de registro que sean suficientemente satisfactorios con una sensibilidad a la formaciïn del color, propiedad durante el almacenamiento para el fondo y la imagen, etc., bien balanceadas.

Ademïs, la 2, 4’-dihidroxidifenilsulfona y 4-isopropoxi-4’-hidroxidifenilsulfona se han conocido convencionalmente como material de registro con una propiedad de almacenamiento superior del fondo, pero su resistencia del fondo a la luz no ha sido todavïa satisfactoria.

En el artïculo “Enzymatically Catalysed Synthesis of Photo Cross-linkable Oligophenols” (Makromolecular Chemistr y and Physics, 2000, pïginas 1593-1597) , los autores describen la sïntesis de una cinamoil-4-hidroxianilida. Se teoriza que este compuesto se puede oligomerizar, teniendo dichos oligïmeros una aplicabilidad potencial como material fotorresistente.

El documento EP-A-0 374 048 describe derivados de 4-aminofenol, y procedimientos para prepararlos. Estos derivados pueden ser ïtiles como inhibidores de lipoxigenasas.

El documento JP 60097946 A describe un compuesto fenïlico similar a los compuestos representados por la fïrmula (II) (a continuaciïn) que pueden tener actividad farmacïutica.

Ya se ha propuesto un material de registro con una resistencia superior a la luz del fondo, que comprende un compuesto a base de amida del ïcido cinïmico como agente revelador del color (vïase el Documento 1 de patente) , que, sin embargo, todavïa no es suficientemente satisfactorio. Por lo tanto, todavïa no se han obtenido materiales de registro prïcticamente utilizables.

[Documento 1 de patente] publicaciïn de solicitud de patente sin examinar japonesa nï 2003-305959

Sumario de la invenciïn 50 [Objetivo que debe resolver por la invenciïn]

El objetivo de la presente invenciïn es remediar los inconvenientes de materiales de registro convencionales como se menciona anteriormente, y proporcionar un material de registro con una propiedad de almacenamiento superior para el fondo y la imagen, especialmente un material de registro que sea notablemente superior en resistencia del

fondo a la luz asï como resistencia de la imagen a la luz, a la humedad y al calor.

[Medios para resolver el objetivo]

Ya se ha descubierto que un material de registro que es superior en resistencia del fondo a la luz se puede 60 proporcionar usando un compuesto a base de amida del ïcido cinïmico como agente revelador del color [publicaciïn de solicitud de patente sin examinar japonesa nï 2003-305959] [en la que R1 y R4 representan cada uno independientemente un ïtomo de hidrïgeno, un grupo hidroxi, un ïtomo de halïgeno, un grupo alquilo de C1-C6 o un grupo alcoxi de C1-C6; p representa cualquier nïmero entero de 0 a 4; q

representa cualquier nïmero entero de 0 a 5; cuando p o q es 2 o mïs, los R1 y R4 pueden ser iguales o diferentes; R2 y R3 representan cada uno independientemente un ïtomo de hidrïgeno o un grupo alquilo de C1-C6; y R5 representa un ïtomo de hidrïgeno, un grupo alquilo de C1-C6, grupo fenilo opcionalmente sustituido, y grupo bencilo opcionalmente sustituido]

El material de registro anterior, sin embargo, todavïa no ha alcanzado un nivel prïctico, y se desea una resistencia mayor a la luz. Se ha realizado adicionalmente un exhaustivo estudio de compuestos de agentes reveladores del color a usar para tal material de registro, y se ha encontrado que se obtiene un material de registro con una resistencia a la luz notablemente superior del fondo y una resistencia a la luz superior de la imagen coloreada usando como agente revelador del color un compuesto en el que una posiciïn particular estï sustituida por un sustituyente particular en el compuesto a base de amida del ïcido cinïmico descubierto previamente.

Ademïs, se ha encontrado que se puede proporcionar un material de registro sin precedentes que tiene una resistencia notablemente superior a la humedad y al calor de la imagen coloreada y que ejerce una amplia superioridad tanto en el fondo como en la imagen. De este modo, se ha completado la presente invenciïn.

De este modo, la presente invenciïn se refiere a: un compuesto fenïlico representado por la fïrmula (II)

en la que R1-R3 representan un ïtomo de hidrïgeno; R5 representa un ïtomo de hidrïgeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alcoxi de C1-C4, con la condiciïn de que cuando R5 es un ïtomo de hidrïgeno, R4 es un grupo alquilo de C1-C4, cuando R5 es un grupo alquilo de C1-C4, R4 es un ïtomo de hidrïgeno, y cuando R5 es un grupo alcoxi de C1-C4, R4 es un grupo alcoxi de C1-C4. La presente invenciïn se refiere ademïs a un material de registro que contiene un compuesto formador de color, en el que el material de registro contiene al menos un tipo de compuestos fenïlicos representados por la fïrmula (II)

en la que R1-R3 representan un ïtomo de hidrïgeno; R5 representa un ïtomo de hidrïgeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alcoxi de C1-C4, con la condiciïn de que cuando R5 es un ïtomo de hidrïgeno, R4 es un grupo alquilo de C1-C4, cuando R5 es un grupo alquilo de C1-C4, R4 es un ïtomo de hidrïgeno, y cuando R5 es un grupo alcoxi de C1-C4, R4 es un grupo alcoxi de C1-C4.

[Efecto de la invenciïn]

Segïn la presente invenciïn, se puede obtener un material de registro que tiene una propiedad de almacenamiento no convencional tanto para el fondo como para la imagen, y especialmente que es prïcticamente bastante superior en cualquiera de resistencia del fondo a la luz y resistencia de la imagen a la luz, a la humedad, y al calor.

Modo de poner en prïctica la invenciïn (Material de registro) Un material de registro de la presente invenciïn se puede usar para cualquier fin, por ejemplo para materiales de registro tïrmico o materiales de copia sensibles a la presiïn, en tanto que el material de registro contenga un compuesto formador de color y al menos un tipo de compuestos fenïlicos representados por la fïrmula [II], en los que la posiciïn de sustituciïn de un grupo hidroxi fenïlico estï limitada a la posiciïn 4,

en la que R1-R3 representan un ïtomo de hidrïgeno; R5 representa un ïtomo de hidrïgeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alcoxi de C1-C4, con la condiciïn de que cuando R5 es un ïtomo de hidrïgeno, R4 es un grupo 10 alquilo de C1-C4, cuando R5 es un grupo alquilo de C1-C4, R4 es un ïtomo de hidrïgeno, y cuando R5 es un grupo alcoxi de C1-C4, R4 es un grupo alcoxi de C1-C4.

(Mïtodo para producir un compuesto fenïlico representado por la fïrmula (II) )

Un compuesto representado por la fïrmula (II) a usar en la presente invenciïn se puede obtener haciendo reaccionar un compuesto representado por la fïrmula (III)

en la que R1 tiene el mismo significado como se define anteriormente, y un compuesto representado por la fïrmula (IV)

en la que R2-R5 tienen el mismo significado como se define anteriormente; e Y representa un ïtomo de halïgeno tal como un ïtomo de cloro y un ïtomo de bromo, en un disolvente orgïnico tal como acetonitrilo, y en presencia de una base tal como piridina.

Un compuesto de la presente invenciïn representado... [Seguir leyendo]

1. Compuesto fenïlico representado por la fïrmula (II)

en la que R1-R3 representan un ïtomo de hidrïgeno; R5 representa un ïtomo de hidrïgeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alcoxi de C1-C4, con la condiciïn de que cuando R5 es un ïtomo de hidrïgeno, R4 es un grupo alquilo de C1-C4, cuando R5 es un grupo alquilo de C1-C4, R4 es un ïtomo de hidrïgeno, y cuando R5 es un grupo alcoxi de C1-C4, R4 es un grupo alcoxi de C1-C4.

2. Material de registro que contiene un compuesto formador de color, en el que el material de registro contiene al menos un tipo de compuestos fenïlicos representados por la fïrmula (II)

en la que R1-R3 representan un ïtomo de hidrïgeno; R5 representa un ïtomo de hidrïgeno, un grupo alquilo de C1-C4 o un grupo alcoxi de C1-C4, con la condiciïn de que cuando R5 es un ïtomo de hidrïgeno, R4 es un grupo alquilo de C1-C4, cuando R5 es un grupo alquilo de C1-C4, R4 es un ïtomo de hidrïgeno, y cuando R5 es un grupo alcoxi de C1-C4, R4 es un grupo alcoxi de C1-C4.