Composiciones de cuidado personal que contienen éter de dipropilo sustituido con trihidroxi amonio cuaternario.

Una composición para el cuidado personal que comprende:

(i) del 0,

0000001 al 10% en peso de un éter de trihidroxi dipropil amonio cuaternizado seleccionado de entre el grupo que consiste en la fórmula (I), (II) y sus mezclas**Fórmula**

en la que R es el mismo o diferente grupo alquilo o hidroxialquilo C1-3 y X- es un anión orgánico o inorgánico cosméticamente aceptable; y

(ii) un vehículo cosméticamente aceptable.

Composiciones de cuidado personal que contienen éter de dipropilo sustituido con trihidroxi amonio cuaternario Antecedentes de la invención

La invención se refiere a composiciones de cuidado personal que proporcionan hidratación en entornos de humedad relativa alta y baja.

La piel seca es un problema en grado variable para la mayoría de los seres humanos. Esta condición es particularmente evidente en invierno. Los productos de cuidado personal tales como cremas/lociones cutáneas, champús/acondicionadores, pastillas de jabón/geles de ducha y antitranspirantes/desodorantes se formulan normalmente con al menos un material para tratar la piel seca. Síntomas tales como picor, descamación y una apariencia dérmica visualmente desagradable pueden ser modulados todos ellos en cierta medida.

Hay tres clases de materiales empleados contra el problema. Los elementos oclusivos tales como aceites de vaselina o de silicona sirven para inhibir la pérdida de humedad natural. Forman una barrera entre la epidermis y el medio ambiente. Otro enfoque es el uso de agentes queratolíticos para mejorar la tasa de exfoliación dérmica. Los ácidos alfa hldroxl son los agentes más comunes para conseguir la exfoliación.

Un tercer enfoque para la piel seca es la aplicación tópica de humectantes. Generalmente, para este propósito, se usan sustancias orgánicas monoméricas y poliméricas hidroxlladas. La glicerina, conocida también como gllcerol, es uno de los humectantes más eficaces.

Existen varias deficiencias en el rendimiento de los humectantes conocidos. Incluso el mejor humectante, tal como glicerina, requiere ser formulado a niveles relativamente altos para conseguir una buena humectación. En segundo lugar, los humectantes conocidos tienen un buen rendimiento en ambientes de humedad relativa alta; sin embargo, casi ninguna de estas sustancias proporciona eficacia a baja humedad relativa (es decir, menos del 2% de humedad a 2°C). La humedad relativa interior promedio durante el Invierno es de aproximadamente el 13% en zonas tales como el noreste de Estados Unidos. Es bastante evidente que existe una necesidad real de una tecnología de hidratación mejorada.

Se ha informado de que una crema hidratante conocida como Honeyquat 5 con el nombre INCI Miel Hldroxlproplltrlmonlo es un mejor humectante que la glicerina (véase el folleto de Arch/Brooks titulado " Cosmetlc Ingredlents & Ideas®', Edición N° 2, Agosto de 21). Honeyquat 5 se describe como derivado de la reacción de grupos hidroxilo pendientes (en el disacárido) de un grado "ligeramente" desodorizado de miel con un derivado de clorohidroxitrimetilamonio. Aunque esta sustancia tiene una excelente humectación, la hidratación a una humedad relativa baja sigue siendo una asignatura pendiente.

Por consiguiente, la presente invención busca identificar humectantes que sean operativos no solamente a alta humedad relativa sino también a baja humedad relativa, para su aplicación en productos de cuidado personal.

Sumario de la invención

Se proporciona una composición para el cuidado personal que incluye:

(i) de aproximadamente el ,1 a aproximadamente el 1% en peso de un trihidroxi dipropil éter de amonio cuaternizado seleccionado de entre el grupo que consiste en la fórmula (I), (II) y sus mezclas.

OH OH

(R)3n\^A^o OH

X'

I

(RfeN

X

^OH

OH

en la que R es el mismo o diferente grupo alquilo o hidroxialquilo C1-3 y X" es un anión orgánico o inorgánico cosméticamente aceptable; y

(¡I) un vehículo cosméticamente aceptable.

Descripción detallada de la invención

Ahora se ha encontrado que los éteres de dipropilo sustituidos con un amonio cuaternario y tres grupos hidroxilo son

excelentes hidratantes que proporcionan humectación en ambientes de humedad relativa alta y baja. Estos mono-éteres tienen la fórmula estructural (I) y (II):

en la que R es el mismo o diferente grupo alquilo C1.3 o hidroxialquilo y X" es un anión orgánico o Inorgánico cosméticamente aceptable.

Normalmente, el constituyente alquilo C1-3 en el grupo amonio cuaternizado será metilo, etilo, n-propllo, ¡sopropllo o hidroxietilo y sus mezclas. Particularmente preferente es un grupo trimetil amonio conocido a través de nomenclatura INCI como grupo "trimonio". Puede usarse cualquier anión en la sal de amonio cuaternario. El anión puede ser orgánico o inorgánico, con la condición de que el material sea cosméticamente aceptable. Los aniones inorgánicos típicos son haluros, sulfatos, fosfatos, nitratos y boratos. Los más preferentes son los haluros, especialmente cloruro. Los contraiones aniónicos orgánicos incluyen metosulfato, sulfato, acetato, citrato, tartrato, lactato, gluconato y bencenosulfonato de toluoílo.

Las cantidades de estos éteres de dipropilo pueden variar desde aproximadamente el ,1 a aproximadamente el 1%, preferentemente de aproximadamente el ,1 a aproximadamente el 8%, más preferentemente de aproximadamente el ,1 a aproximadamente el 5%, todavía más preferentemente de aproximadamente el ,1 a aproximadamente el 3%, incluso más preferentemente de aproximadamente el ,1 a aproximadamente el 1% en peso de la composición.

La síntesis de los éteres de dipropilo (V) y (VI) preferentes se consigue mediante cualquiera de los procedimientos

sintéticos descritos a continuación:

1) reacción de cloruro de 2,3-dihidroxipropil trimetilamonio (III) con 1-cloro-2,3-dihidroxipropano (IV) en presencia de hidróxido de sodio acuoso (NaOH ac.) (Esquema I);

2) tratamiento de cloruro de 2,3-dihidroxipropil trimetilamonio (III) con hidruro de sodio (NaH) en N,N- dimetilformamida (DMF) o 1 -metil-2-pirrolidinona (NMP), seguido de la adición de 1-cloro-2, 3-dihidroxipropano (IV) (Esquema II);

3) reacción de cloruro de 2,3-dihidroxipropil trimetilamonio (III) con 4-clorometil-2,2-dimetil-1,3-dioxolano (Vil) en medios de base acuosa, seguido de acidificación (Esquema III);

4) tratamiento de 2,2-dimet¡l-4-h¡drox¡met¡l-1,3-dioxolano (VIII) con hidruro de sodio en N,N-dimetilformamida o 1- metil-2-pirrolidinona, seguido de la adición de 1,3-dicloro 2-propanol (IX) y la adición final de trimetilamina (X) (Esquema IV). Los esquemas de reacción para los procedimientos sintéticos descritos anteriormente se muestran a continuación.

II

Esquema I

+

OH

NaOH ac.

cr

ni

IV

V

VI

Esquema

X

cr

OH 1. NaH/DMF o NMP

,OH -----------------------------

2.

OH IV

OH OH

Cl'

^OH

cr

OH

VI

Esquema I

i ?H <H¡

*

cr

1. medio básico

2. medio ácido

>!-

cr

Vil

OH OH

-o^A^oh

-OH

cr

x/^Y^oh

OH

V

VI

Esquema IV

o

HO^O

1. NaH^DMFo NMP OH

Z CI^^J^CI IX

VIII

3. "X

I

cr

De esta manera, la presente invención proporciona también nuevos materiales identificados por las estructuras (V) y (VI) y un proceso de fabricación según se ha indicado anteriormente. El proceso, en su forma general, hace reaccionar 1-cloro- 2,3-dihidroxipropano con sal de 2,3-dihidroxipropil-1 -tri(Ci_3) amonio en una relación molar relativa que varía de aproximadamente 3:1 a aproximadamente 1:3, preferentemente de aproximadamente 1:1. La reacción se realiza en presencia de un material alcalino que puede ser hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de litio, óxido de calcio, hidróxido de calcio o carbonato de sodio. La reacción puede ser realizada en un medio prótico o aprótico. Preferentemente, el medio es prótico, especialmente agua. Sin embargo, otros disolventes útiles incluyen éter dietílico,

tetrahidrofurano, etanol, metanol, N,N-dimetilformamida, 1-metil-2-pirrolidinona y cualquiera de sus mezclas. De manera alternativa, la reacción puede realizarse pura, sin ningún disolvente. Las temperaturas del proceso pueden variar de 5°C a 2°C, preferentemente en el rango de 2 a 5°C.

De manera ventajosa, las composiciones de la presente invención pueden incluir también sales de 2,3-dihidroxipropil tri(alquil C1-3 o hidroxialquil) amonio, en el que el alquilo y la sal corresponden a R y X de la fórmula (I) y/o (II). El más preferente para la sal no-éter de amonio cuaternario es el cloruro de 2,3-dihidroxipropll trimetil amonio. Cuando el éter dipropílico y las sales no-éter cuaternarias se formulan juntos, pueden estar presentes en una relación... [Seguir leyendo]

1. Una composición para el cuidado personal que comprende:

(i) del ,1 al 1% en peso de un éter de trihidroxi dipropil amonio cuatemizado seleccionado de entre el grupo que consiste en la fórmula (I), (II) y sus mezclas

en la que R es el mismo o diferente grupo alquilo o hidroxialquilo C1.3 y X' es un anión orgánico o Inorgánico cosméticamente aceptable; y

(ii) un vehículo cosméticamente aceptable.

2. Composición según la reivindicación 1, en la que R es un grupo metilo.

3. Composición según la reivindicación 1, en la que X' es cloruro.

4. Composición según la reivindicación 1, que comprende además una sal de 2,3-dihidroxipropil tri(Ci-C3) amonio cuaternario.

5. Composición según la reivindicación 4, en la que la relación de éter de trihidroxi dipropil amonio cuaternario a sal de

2.3- dihidroxipropil tr¡(C-i-C3) amonio cuaternario varía de 1:1 a aproximadamente 1:1. en peso.

6. Composición según la reivindicación 5, en la que la relación varía de aproximadamente 1:1 a aproximadamente

1:5. en peso.

7. Composición según la reivindicación 5, en la que la relación varía de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 1:1..

8. Composición según la reivindicación 4, en la que la sal de 2,3-dihidroxipropil tri(Ci-Cs) amonio cuaternario es cloruro de

2.3- dihidroxipropil trimetil amonio cuaternario.

9. Un compuesto que tiene la fórmula (I) o (II)

en la que R es el mismo o diferente grupo alquilo o hidroxialquilo C1-3 y X' es un anión orgánico o inorgánico cosméticamente aceptable.

1. Un compuesto según la reivindicación 9, en el que R es metilo y X' es cloruro.

OH

II

OH

II