Composiciones biocidas que comprenden amidas basadas en ácidos cetocarboxílicos.

Composiciones biocidas que comprenden

(a) amidas de acuerdo con la fórmula general (I),

R1CO-NR2R3 (I)

en la que R1 representa R4(CH2)nCO(CH2)m, R2 y R3 representan independientemente hidrógeno o grupos alquilo que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, R4 representa hidrógeno o un radical alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, opcionalmente sustituido con uno o más grupos funcionales, y m y n representan ambos independientemente cero o números enteros de 1 a 10 con la condición de que (n+m) sea distinto de cero, y

(b) biocidas.

Composiciones biocidas que comprenden amidas basadas en ácidos cetocarboxílicos Campo de la invención La presente invención se refiere al área de agroquímicos y se refiere a composiciones biocidas que comprenden ciertas amidas como se definen en las reivindicaciones y su uso como disolventes o dispersantes para biocidas.

Antecedentes de la invención Los biocidas, y en particular pesticidas tales como fungicidas, insecticidas y herbicidas, son agentes auxiliares importantes para la agricultura, para proteger y para aumentar los cultivos. Dependiendo de las necesidades diversas y normalmente muy específicas existe una magnitud de componentes activos que muestran estructuras químicas y comportamientos muy diferentes. No obstante, es bien conocido por el estado de la técnica que sigue siendo difícil preparar soluciones acuosas de estos componentes activos los cuales están mostrando una estabilidad satisfactoria, especialmente si se almacenan a temperaturas muy bajas o elevadas durante un periodo más largo. De hecho, las soluciones muestran una fuerte tendencia a separarse o a formar cristales, lo que hace necesario redispersar los componentes activos en las composiciones antes de cualquier aplicación para obtener un producto homogéneo. Debido al hecho de que en equipamientos de pulverización, que se usan habitualmente para la aplicación de formulaciones acuosas de agentes de tratamiento vegetal, están presentes varios filtros y boquillas, aparece un problema adicional el cual está relacionado con el bloqueo de estos filtros y boquillas como resultado de la cristalización del compuesto activo durante la aplicación de licores de pulverización acuosos en base a compuestos activos sólidos.

La Solicitud de Patente Europea EP 0453899 B1 (Bayer) desvela el uso de dimetilamidas derivadas de ácidos grasos C6-C20 saturados como inhibidores de cristalización para derivados azol, que pueden aplicarse como fungicidas. Desafortunadamente, las dimetilamidas sugeridas en la patente son útiles para un número limitado de componentes activos. Incluso en el caso de los azoles y derivados azol la capacidad para inhibir la cristalización no deseada está limitada a temperatura ambiente, mientras que los productos están cerca de ser inútiles en caso de que las soluciones tengan que usarse a temperaturas de aproximadamente 5 a 10 ºC.

El problema subyacente a la presente invención ha sido identificar disolventes nuevos adecuados para desarrollar nuevas composiciones biocidas que permitan preparar productos con contenidos iguales o mayores de componentes activos que los que pueden obtenerse en el mercado. Los nuevos disolventes necesitan ser seguros y respetuosos con el medio ambiente y deberían permitir obtener composiciones biocidas concentradas (en promedio más del 25 % de materia activa) independientemente de la estructura química del biocida. En particular, las composiciones deberían mostrar poder de solubilización mejorado, estabilidad de almacenamiento y tendencia reducida a formar cristales para un amplio intervalo de biocidas dentro de un intervalo de temperaturas entre 5 y 40 ºC. Finalmente, otro objeto de la presente invención ha sido diseñar formulaciones de concentrados emulsionables con co-disolventes específicos y un sistema emulsionante que proporcionen una estabilidad de emulsión superior, en particular con respecto a opacidad y estratificación.

Descripción detallada de la invención La presente invención se refiere a composiciones biocidas, que comprenden (a) amidas de acuerdo con la fórmula general (I) ,

R1CO-NR2R3 (I)

en la que R1 representa R4 (CH2) nCO (CH2) m, R2 y R3 representan independientemente grupos hidrógeno o alquilo que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, R4 representa hidrógeno o un radical alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, opcionalmente sustituido con uno o más grupos funcionales, y m y n representan ambos independientemente cero o números enteros de 1 a 10 con la condición de que (n+m) sea distinto de cero,

(b) biocidas, y opcionalmente

(c) componentes de aceite o co-disolventes y/o

(d) emulsionantes.

Sorprendentemente, se ha observado que las amidas como se definen en las reivindicaciones, como por ejemplo la dimetilamida del ácido 4-oxopentanoico (ácido levulínico) , muestran un poder de solubilización mejorado comparado con dimetilamidas de ácidos grasos como se conocen del estado de la técnica. El solicitante ha encontrado que las amidas de ácido cetocarboxílico son capaces de disolver o dispersar un amplio intervalo de biocidas incluso bajo condiciones drásticas, lo que significa tiempos de almacenamiento de al menos 4 semanas a temperaturas entre 5 y 40 ºC sin separación de fase o sedimentación. Añadir componentes de aceite como co-disolventes, especialmente aquellos que tienen una estructura de éster a las composiciones lleva a formulaciones de concentrados emulsionables que muestran un comportamiento de emulsión y estabilidad aumentados, en particular con respecto a opacidad y estratificación.

Amidas de ácidos cetocarboxílicos Las amidas de acuerdo con la presente invención (componente a) pueden obtenerse a partir de ácidos cetocarboxílicos. Preferentemente, las amidas siguen la fórmula general (I) ,

R1CO-NR2R3 (I)

en la que R1 representa R4 (CH2) nCO (CH2) m, R2 y R3 representan independientemente hidrógeno o grupos alquilo que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, R4 representa hidrógeno o un radical alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, opcionalmente sustituido con uno o más grupos funcionales, y m y n representan ambos independientemente cero o números enteros de 1 a 10 con la condición de que (n+m) sea distinto de cero. Son ejemplos de grupos funcionales, grupos arilo o furano. La presente invención también cubre amidas cíclicas. Las especies más preferidas que muestran el mejor rendimiento disolviendo o dispersando un amplio número de diferentes biocidas durante un largo periodo y tanto a bajas como a altas temperaturas son dialquilamidas, en particular dimetilamidas o dialquil (iso) octilamidas de ácido 4-oxopentanoico (ácido levulínico) o ácido 2ºxopropanoico (ácido pirúvico) .

Biocidas Un biocida en el contexto de la presente invención es un agente de protección vegetal, más particular una sustancia química capaz de matar diferentes formas de organismos vivos usada en campos, tales como medicina, agricultura, silvicultura y en el control de mosquitos. También se cuentan en el grupo de biocidas los llamados reguladores del crecimiento vegetal. En general, los biocidas están divididos en dos sub-grupos:

o pesticidas, que incluyen fungicidas, herbicidas, insecticidas, alguicidas, molusquicidas, acaricidas y

rodenticidas, (en el presente documento se incluye como referencia The Pesticide Handbook, 14ª Edición, BCPC 2006) y

o antimicrobianos, que incluyen germicidas, antibióticos, antibacterianos, antivíricos, anti-fúngicos, antiprotozoarios y antiparasitarios.

También pueden añadirse biocidas a otros materiales (típicamente líquidos) para proteger el material contra la infestación y el crecimiento biológicos. Por ejemplo, ciertos tipos de compuestos de amonio cuaternario (cuats) pueden añadirse al agua de piscina o a sistemas de aguas industriales para actuar como un alguicida, protegiendo el agua de infestación y crecimiento de algas.

Pesticidas La Agencia de Protección Medioambiental de los Estados Unidos (EPA) define un pesticida como "cualquier sustancia o mezcla de sustancias destinadas a prevenir, destruir, repeler o mitigar cualquier plaga". Un pesticida puede ser una sustancia química o agente biológico (tal como un virus o una bacteria) usado contra plagas incluyendo insectos, patógenos vegetales, malas hierbas, moluscos, aves, mamíferos, peces, nematodos (gusanos redondos) y microbios que compiten con los humanos por el alimento, destruyen propiedades, propagan enfermedades o son una molestia. En los siguientes ejemplos, se dan pesticidas adecuados para las composiciones agroquímicas de acuerdo con la presente invención:

Fungicidas. Un fungicida es uno de los tres procedimientos principales de control de plagas -el control químico de hongos en este caso. Los fungicidas son compuestos químicos usados para prevenir la propagación de hongos en jardines y cultivos. Los fungicidas también se usan para combatir infecciones fúngicas. Los fungicidas pueden ser de contacto o sistémicos. Un fungicida de contacto mata hongos cuando se pulveriza en su superficie. Un fungicida sistémico tiene que absorberse por el hongo antes de que el hongo muera. Los ejemplos de fungicidas adecuados, de acuerdo con la presente invención, abarcan las siguientes clases químicas y los ejemplos... [Seguir leyendo]

1. Composiciones biocidas que comprenden (a) amidas de acuerdo con la fórmula general (I) ,

R1CO-NR2R3 (I)

en la que R1 representa R4 (CH2) nCO (CH2) m, R2 y R3 representan independientemente hidrógeno o grupos alquilo que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, R4 representa hidrógeno o un radical alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, opcionalmente sustituido con uno o más grupos funcionales, y m y n representan ambos independientemente cero o números enteros de 1 a 10 con la condición de que (n+m) sea distinto de cero, y

(b) biocidas.

2. Composiciones de acuerdo con la Reivindicación 1, caracterizadas porque comprenden como componente (a) dialquilamidas basadas en ácido 4-oxopentanoico (ácido levulínico) .

3. Composiciones de acuerdo con la Reivindicación 1 y/o 2, caracterizadas porque comprenden como componente

(a) dimetilamida del ácido levulínico.

4. Composiciones de acuerdo con cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 3, caracterizadas porque comprenden biocidas (componente b) seleccionadas del grupo que consiste en herbicidas, fungicidas, insecticidas y reguladores del crecimiento vegetal.

5. Composiciones de acuerdo con cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 4, caracterizadas porque comprenden biocidas seleccionados del grupo que consiste en glifosato y sus sales y glufosinato y sus sales.

6. Composiciones de acuerdo con cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 5, caracterizadas porque comprenden como componente opcional (c) co-disolventes o componentes de aceite.

7. Composiciones de acuerdo con cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 6, caracterizadas porque comprenden un componente opcional (d) emulsionantes.

8. Composiciones de acuerdo con cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 7, caracterizadas porque comprenden

(a) de 0, 1 % en peso a 99 % en peso de amidas de acuerdo con la fórmula (I) ,

(b) de 1 % en peso a 99, 1 % en peso de biocidas,

(c) de 0 % en peso a 50 % en peso de componentes de aceite o co-disolventes, y

(d) de 0 % en peso a 15 % en peso de emulsionantes

con la condición de que las cantidades sumen -opcionalmente con agua o polioles – el 100 % en peso

9. Composiciones de acuerdo con cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 8, caracterizadas porque muestran un contenido de materia activa del 5 % en peso al 50 % en peso

10. El uso de amidas de acuerdo con la fórmula general (I) ,

R1CO-NR2R3 (I)

en la que R1 representa R4 (CH2) nCO (CH2) m, R2 y R3 representan independientemente hidrógeno o grupos alquilo que tienen de 1 a 10 átomos de carbono, R4 representa hidrógeno o un radical alquilo que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, opcionalmente sustituido con uno o más grupos funcionales, y m y n representan ambos independientemente cero o números enteros de 1 a 10, con la condición de que (n+m) sea distinto de cero, como disolventes o dispersantes para biocidas.