Tintes de piridina y piridazina catiónicos.

Composición de tratamiento para el lavado de ropa que comprende:

(i) desde el 2 hasta el 70% en peso de un tensioactivo, desde el 0,005 hasta el 2% en peso de un agente quefluoresce y desde el 0,0001 hasta el 0,1% en peso de un tinte de piridina/piridazina catiónico azul o violeta de lasiguiente estructura:**Fórmula**

en la que:

X se selecciona de: N; CH; y C-N≥N-fenil(B)-para-NR1R2;

R1 y R2 se seleccionan independientemente de H, alquilo, arilo; alquilarilo; ésteres de alquilo; poliéteres; y R1 y R2pueden unirse para formar un anillo alifático de cinco o seis miembros que puede comprender un heteroátomoadicional seleccionado de oxígeno y nitrógeno;

R3 se selecciona de: H; alquilo; alquilarilo; y arilo; y,

el anillo A puede estar condensado adicionalmente con un anillo de benceno; y An- es un contraión.

Tintes de piridina y piridazina catiónicos

Campo de Invención La presente invención se refiere al suministro de tintes a tejidos.

Antecedentes de la invención Muchas prendas de vestir amarillean tras muchos ciclos de lavado-uso, reduciéndose el valor estético de la prenda de vestir. Con el fin de mantener el aspecto blanco, pueden usarse tintes de matizado. Para aplicaciones de lavado principales, éstos son preferiblemente tintes violetas. Normalmente se han usado tintes violetas directos, tales como violeta directo 9 ó 99 y estos tintes se describen en los documentos WO 2005014769 y WO 2005003274. Los tintes directos se acumulan a lo largo de múltiples lavados, y esto puede conducir a un fuerte color azul o violeta en la prenda de vestir. Para hacer que este matizado excesivo sea aceptable, debe usarse un nivel inferior de tinte, reduciéndose el beneficio.

El documento WO 2007/084729, concedido a Proctor and Gamble, da a conocer el uso de tintes de tiazolio en 20 formulaciones para el lavado de ropa como agente de matizado que no se acumula a lo largo de múltiples lavados.

El documento WO 2007/087252, concedido a Milliken, da a conocer el uso de tintes de tiazolio en formulaciones para el lavado de ropa como agente de matizado que no se acumula a lo largo de múltiples lavados.

El documento GB 1491930, concedido a L’Oreal, da a conocer tintes mono-azoicos a base de piridina catiónicos en una composición para teñir el cabello.

Sumario de la invención Se ha encontrado que los tintes mono-azoicos N-heterocíclicos azules y violetas catiónicos de la presente invención proporcionan un mejor rendimiento en aplicaciones de lavado de ropa con respecto a los dados a conocer en los documentos WO 2007/084729 y WO 2007/087252.

En un aspecto la presente invención proporciona una composición de tratamiento para el lavado de ropa que 35 comprende:

(i) desde el 2 hasta el 70% en peso de un tensioactivo, desde el 0, 005 hasta el 2% en peso de un agente que fluoresce y desde el 0, 0001 hasta el 0, 1% en peso de un tinte de piridina/piridazina catiónico azul o violeta de la siguiente estructura:

en la que:

X se selecciona de: N; CH; y C-N=N-fenil (B) -para-NR1R2;

R1 y R2 se seleccionan independientemente de H, alquilo, arilo; alquilarilo; ésteres de alquilo; poliéteres; y R1 y R2 pueden unirse para formar un anillo alifático de cinco o seis miembros que puede comprender un heteroátomo adicional seleccionado de oxígeno y nitrógeno; R3 se selecciona de: H; alquilo; alquilarilo; y arilo; y

el anillo A puede estar condensado adicionalmente con un anillo de benceno.

El grupo C-N=N-fenil (B) -para-NR1R2 tal como se facilita indica la sustitución en orto del grupo azo con respecto al nitrógeno cuaternario en la estructura.

En otro, la presente invención proporciona un método doméstico de tratamiento de un material textil, comprendiendo el método las etapas de: (i) tratar un material textil con una disolución acuosa del tinte de piridina/piridazina catiónico, comprendiendo la disolución acuosa desde 1 ppb hasta 1 ppm del tinte de piridina/piridazina catiónico, y desde 0 ppb hasta 1 ppm de otro tinte o pigmento seleccionado de: pigmentos, tintes hidrófobos y tintes directos; y desde 0, 0 g/l hasta 3 g/l de un tensioactivo; (ii) opcionalmente aclarar el material textil; y (iii) secar el material textil. Preferiblemente, la disolución acuosa comprende de 0, 1 a 50 ppm de agente que fluoresce.

Preferiblemente el material textil que va a someterse a lavado se compone de fibras de algodón, poliéster, nailon o elastano.

Descripción detallada de la invención Los tintes de piridina/piridazina catiónicos tal como se usan en la presente invención son azules o violetas. En este sentido, los tintes de piridina/piridazina catiónicos proporcionan un color azul o violeta a una tela blanca con un ángulo de tono de 240 a 345, más preferiblemente de 260 a 320, lo más preferiblemente de 270 a 300. La tela blanca usada es tejido para sábanas de algodón tejido no mercerizado blanqueado.

Los anillos aromáticos y R1, R2 y R3 del tinte pueden estar sustituidos adicionalmente con grupos orgánicos no cargados adecuados. Los grupos orgánicos no cargados adecuados individualmente deben tener un peso molecular de menos de 400, preferiblemente de menos de 150. El grupo orgánico no cargado debe contener menos de o igual a 3 dobles enlaces carbono-carbono (C=C) , lo más preferiblemente ningún doble enlace carbono-carbono.

Preferiblemente los grupos orgánicos no cargados se seleccionan de metilo, etilo, NHCOCH3, CH3O, C2H5O, HO, amina, Cl, F, Br, I, NO2, CH3SO2, C2H5SO2, CN, CONH2. Preferiblemente, cualquier anillo aromático en el tinte de piridina/piridazina catiónico no está sustituido directamente con OH, es decir, no debe estar presente un resto fenólico.

Una cadena de poliéter (poliéter) se define como al menos dos unidades de repetición que están unidas químicamente por medio del oxígeno del éter. La cadena de poliéter puede ser ramificada o lineal. Se seleccionan cadenas de poliéter preferidas de óxidos de etileno u óxidos de propileno. Cuando está presente una cadena de poliéter y/o alquilo, la cadena tiene preferiblemente un peso molecular de menos de 1000, más preferiblemente de menos de 400, incluso más preferiblemente de menos de 200. Preferiblemente R1 y/o R2 es una cadena de poliéter

tal como se definió anteriormente.

Ejemplos de grupos poliéter son (CH2CH2O) 4H, (CH2CH2CH2O) 3H, (CH2C (CH3) HO) 3H, (CH2CH2O) 2 (CH2C (CH2O (CH2CH2O) 2H) 2H y los descritos en el documento WO 2008/087497.

An- es un contraión. An- no es un aspecto esencial de la invención y puede variar ampliamente. An- puede ser un anión tal como RCOO -, BPh4-, ClO4-, BF4-, PF6-, RSO3-, RSO4-, SO42-, NO3-, F-, Cl-, Br-o I-, siendo R hidrógeno, alquilo opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido. Preferiblemente An- se selecciona de: CH3SO3-, CH3CO2-, BF4-, Cl-, F-, Br-y I-.

Cuando R1 y R2 se unen para formar un anillo alifático se prefiere que el anillo alifático sea un anillo de morfolina o piperidina.

El grupo azo está preferiblemente en orto con respecto al nitrógeno cuaternario.

Cuando A está condensado adicionalmente con un anillo benceno, el anillo A forma un sistema de anillos aromático extendido de la forma:

ó ó

Lo más preferiblemente, R1 y R2 se seleccionan de: H; poliéteres, alquilo C1-C8 que puede estar sustituido con -OH, O-alquilo C1-C8, -Cl y -F, -CN; -alquil C1-C8-C (O) 2-alquilo C1-C8; -alquil C1-C8-OC (O) -alquilo C1-C8;-alquil C1-C8fenilo; -alquil C1-C8-naftilo; fenilo; y naftilo, en los que el bencilo y el fenilo pueden estar sustituidos con un grupo seleccionado de: -O-alquilo C1-C6, -alquilo C1-C6. Más preferiblemente, R1 y R2 se seleccionan de: -H; -CH3; -C2H5; - (CH2) 3H; - (CH2) 4H; -C2H4OH; -C2H4Cl; -C2H4CN; -C6H5; -CH2C6H5; -C2H4OCOCH3; -C2H4COOCH3; y -C2H4OC2H4OH. Los grupos más preferidos para R1 y R2 son metilo o etilo.

Preferiblemente, R3 se selecciona de: H, alquilo C1-C8, -alquil C1-C8-fenilo; -alquil C1-C8-naftilo; fenilo; y naftilo.

Más preferiblemente, R3 se selecciona de metilo, etilo y bencilo. Los grupos más preferidos para R3 son metilo o etilo.

El anillo B puede llevar hasta dos grupos que se seleccionan de: -Br; -Cl; -F; -NO2; -CN; -SO2-bencilo; -C (O) Oalquilo C1-C8; -O-alquilo C1-C8; -NHC (O) alquilo C1-C4, -SO2-alquilo C1-C8; y -SO2-fenilo. Más preferiblemente -Br;

-Cl; -F; -O-alquilo C1-C4 y -NHC (O) alquilo C1-C4. Cuando el anillo B está sustituido adicionalmente éste está preferiblemente en orto y/o meta con respecto al grupo amina -NR1R2. Si está sustituido con 2 grupos, uno está preferiblemente en orto y el otro en meta con respecto al grupo amina -NR1R2 y en lados opuestos del anillo (es decir, en las posiciones 2, 5) . Los sustituyentes más preferidos para el anillo B se seleccionan de metilo, Cl, NHCOCH3, CH3O y C2H5O.

La deposición del tinte sobre poliéster puede aumentarse aumentando el número de grupos orgánicos hidrófobos en el tinte. Grupos orgánicos hidrófobos son grupos que aumentan el logP calculado del tinte en comparación con un sustituyente H.

Compuestos de ejemplo que se prefieren:

La síntesis de estos compuestos está bien comentada en la bibliografía, documentos US 3117116 (Hoechst) , US

2864813 (Geigy) , US 3562245 (Hoechst) y US 3510488 (Kuhlmann) .

Para su inclusión en polvos de detergente alcalinos se prefiere que los tintes estén granulados con un aglutinante ácido tal como se describe en el documento WO 2007/039042 (Unilever) . Esto redujo la degradación debida... [Seguir leyendo]

1. Composición de tratamiento para el lavado de ropa que comprende:

(i) desde el 2 hasta el 70% en peso de un tensioactivo, desde el 0, 005 hasta el 2% en peso de un agente que fluoresce y desde el 0, 0001 hasta el 0, 1% en peso de un tinte de piridina/piridazina catiónico azul o violeta de la siguiente estructura:

en la que:

X se selecciona de: N; CH; y C-N=N-fenil (B) -para-NR1R2;

R1 y R2 se seleccionan independientemente de H, alquilo, arilo; alquilarilo; ésteres de alquilo; poliéteres; y R1 y R2 pueden unirse para formar un anillo alifático de cinco o seis miembros que puede comprender un heteroátomo adicional seleccionado de oxígeno y nitrógeno;

R3 se selecciona de: H; alquilo; alquilarilo; y arilo; y,

el anillo A puede estar condensado adicionalmente con un anillo de benceno; y An - es un contraión.

2. Composición de detergente para el lavado de ropa según la reivindicación 1, en la que el grupo azo está en orto con respecto al nitrógeno cuaternario. 25

3. Composición de detergente para el lavado de ropa según la reivindicación 1 ó 2, en la que R1 y R2 se seleccionan de: H; poliéteres, alquilo C1-C8 que puede estar sustituido con -OH, O-alquilo C1-C8, -Cl, y -F, -CN; -alquil C1-C8C (O) 2-alquilo C1-C8;-alquil C1-C8-OC (O) -alquilo C1-C8;-alquil C1-C8-fenilo; -alquil C1-C8-naftilo; fenilo; y naftilo, en los que el bencilo y el fenilo pueden estar sustituidos con un grupo seleccionado de: -O-alquilo C1-C6, -alquilo C1

C6.

4. Composición de detergente para el lavado de ropa según cualquier reivindicación anterior, en la que R3 se selecciona de: H, alquilo C1-C8, -alquil C1-C8-fenilo; -alquil C1-C8-naftilo; fenilo; y naftilo.

5. Composición de detergente para el lavado de ropa según cualquier reivindicación anterior, en la que el anillo B lleva hasta dos grupos que se seleccionan de: -Br; -Cl; -F; -NO2;-CN; -SO2-bencilo; -C (O) O-alquilo C1-C8; -O-alquilo C1-C8; -NHC (O) alquilo C1-C4, -SO2-alquilo C1-C8; y -SO2-fenilo.

6. Composición de detergente para el lavado de ropa según la reivindicación 3, en la que R1 y R2 se seleccionan de:

-H; -CH3; -C2H5; - (CH2) 3H; - (CH2) 4H; -C2H4OH; -C2H4Cl; -C2H4CN; -C6H5; -CH2C6H5; -C2H4OCOCH3; -C2H4COOCH3; y -C2H4OC2H4OH.

7. Composición de detergente para el lavado de ropa según la reivindicación 6, en la que R1 y R2 se seleccionan de:

metilo y etilo. 45

8. Composición de detergente para el lavado de ropa según la reivindicación 4, en la que R3 se selecciona de metilo, etilo y bencilo.

9. Composición de detergente para el lavado de ropa según cualquier reivindicación anterior, en la que el agente que

fluoresce se selecciona del grupo que consiste en: 2- (4-estiril-3-sulfofenil) -2H-naftol[1, 2-d]triazol de sodio, 4, 4’bis{[ (4-anilino-6- (N-metil-N-2-hidroxietil) amino-1, 3, 5-triazin-2-il) ]amino}estilbeno-2-2’-disulfonato de disodio, 4, 4’bis{