Sulfatos de alcoholes polihídricos, polioles, sacáridos y polisacáridos para aplicaciones agrícolas.

Un proceso para preparar un adyuvante para aplicaciones agrícolas,

caracterizado porque un alcohol polihídrico opoliol seleccionado del grupo que consiste de etilenglicol, propilenglicol, dietilenglicol, hexilenglicol, decalenglicol,glicerol, poliglicerol y sus mezclas, un sacárido, o un polisacárido se hace reaccionar con ácido sulfámico.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2009/005049.

Solicitante: COGNIS IP MANAGEMENT GMBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: HENKELSTRASSE 67 40589 DUSSELDORF ALEMANIA.

Inventor/es: ANDERSON, TIMOTHY, OESTER,DEAN, WHITE,MIKE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N41/02 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES (mezclas de pesticidas con fertilizantes C05G). › A01N 41/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de azufre unido a un heteroátomo. › que comprende un doble enlace azufre-oxígeno.
  • C07C303/24 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 303/00 Preparación de ésteres o amidas de ácidos sulfúricos; Preparación de ácidos sulfónicos o sus ésteres, halogenuros, anhídridos o amidas. › de ésteres de ácidos sulfúricos.
  • C07C305/10 C07C […] › C07C 305/00 Esteres de ácidos sulfúricos. › que están sustituidos por átomos de oxígeno unidos por enlaces sencillos.

PDF original: ES-2428413_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Sulfatos de alcoholes polihídricos, polioles, sacáridos y polisacáridos para aplicaciones agrícolas Campo de la invención La invención se relaciona de manera general con un proceso para preparar un adyuvante para aplicaciones agrícolas, caracterizado porque un alcohol polihídrico o poliol seleccionado del grupo que consiste de etilenglicol, propilenglicol, dietilenglicol, hexilenglicol, decalenglicol, glicerol, poliglicerol y sus mezclas, un sacárido, o un polisacárido se hacen reaccionar con ácido sulfámico.

Antecedentes de la Invención Las aplicaciones agrícolas de rociado hace tiempo incluyen agentes para amplificar o acelerar la actividad del ingrediente activo pesticida. Estos agentes incluyen a menudo fertilizantes a base de nitrógeno, tales como UAN (Nitrato de Amonio Urea) o AMS (Sulfato de Amonio) . Aunque se debate el mecanismo la evidencia empírica de que existe una mejor absorción de los ingredientes activos seleccionados es fuerte cuando se incorporan agentes a base de nitrógeno. Existen muchos pesticidas químicos diferentes, que incluyen recomendaciones para la adición de adyuvantes a base de nitrógeno; sin embargo los números más grandes de estos son los herbicidas. Los pesticidas, que incluyen fungicidas, herbicidas, insecticidas, alguicidas, molusquicidas, acaricidas y rodenticidas, (aquí, The Pesticide Manual, 14ª edición, 2006 BCPC, editor CDS Tomlin, se incluye como una referencia, proporciona información acerca del modo individual de acciones de ingredientes activos)

El Glifosato ácido (2-[ (hidroxi- óxido- fosforil) metilamino sodio] acético o N- (fosfonometil) glicina es un herbicida sistémico no selectivo. El glifosato, uno de los herbicidas más ampliamente utilizados, es eficaz para matar una amplia variedad de plantas, que incluyen hierbas, plantas de hoja ancha, y plantas leñosas. El glifosato se suministra actualmente en varias formulaciones, que incluyen sal de amonio, sal de isopropilamina, sal de potasio, y el ácido glifosato. El glufosinato es otro herbicida no selectivo con un modo de acción diferente al glifosato porque la translocación sólo se produce dentro de las hojas. Comúnmente, está disponible como sal de amonio.

Se ha demostrado que las soluciones de rociado que comprenden “agua dura” y glifosato tienen control reducido de vegetación no deseada. El “Agua dura” es el agua con altos niveles de calcio, magnesio y/o sodio. Otros cationes también pueden contribuir al agua dura. Se ha propuesto que el “agua dura” en un tanque de rociado reduce la efectividad de glifosato debido a que los cationes forman un complejo con la molécula de glifosato. El glifosato actúa como un quelante o un agente secuestrante y forma complejos en la presencia de iones de calcio, hierro, y magnesio. Estos complejos son incapaces de penetrar las capas epidérmicas de las hojas de plantas y por lo tanto reducen la efectividad del glifosato como un agente de control de la vegetación no deseada o malezas.

Agregar agentes tales como sulfato de amonio, por ejemplo, al tanque de rociado, alivia los problemas asociados con el agua dura, al secuestrar los cationes, y a su vez “proteger” el herbicida para penetrar y trasladar al sistema de la raíz de la vegetación no deseada o maleza. En adición al sulfato de amonio, se utilizan ácido fosfórico y ácido cítrico para secuestrar, es decir, iones de agua dura, complejos, que incluyen Ca2+ y Mg2+, mediante la asociación con la molécula de glifosato, evitando así que el Ca2+ y Mg2+ lo hagan.

Cuando el amonio (u otro agente secuestrante) forma un complejo con la molécula de glifosato o glufosinato, la molécula funciona según lo previsto. Se recomiendan actualmente grandes cantidades de sulfato de amonio, es decir, 8.5 libras a 17 libras por 100 galones de agua (equivalente a 1 a 2 kg/100 l) , para proporcionar el efecto deseado. El sulfato de amonio se limita a formulaciones a base de agua. Agregar sulfato de amonio puede aún ser beneficioso, incluso cuando el agua no es dura. Algunas plantas, por ejemplo, el abutilón (Abutilon theophrasti) contiene altos niveles de calcio en los espacios intracelulares, y/o tiene mecanismos de defensa naturales que también pueden reducir la efectividad del glifosato. La adición de sulfato de amonio en estas situaciones también mejora la efectividad del glifosato.

Se han modificado genéticamente muchos cultivos comerciales para tolerar los rociados de herbicida de glifosato, creando una demanda mundial de formulaciones herbicidas de glifosato. La formulación acuosa de glifosato comercial usualmente contiene un agente tensoactivo, además de otros aditivos, que incluyen humectantes, agentes anti-gelificantes y agentes anticongelantes. El tensoactivo funciona para aumentar la humectación de superficie, y también puede potenciar el ingrediente activo. El glicerol, un recurso renovable, puede ser utilizado como un humectante en dichas aplicaciones agrícolas de rociado.

Un efecto negativo de la presencia de sulfato de amonio en una solución de rociado de agua es su efecto sobre el punto de enturbiamiento de los tensoactivos debido al aumento de los niveles de electrolitos. Este efecto evita la formación de formulaciones líquidas estables de glifosato con sulfato de amonio y un agente tensoactivo. Aunque el sulfato de amonio está disponible en ambas formas seca y líquida (40%) , los usuarios finales prefieren versiones líquidas que ofrecen algunos otros aditivos funcionales. Se presentan muy pocos tensoactivos que se pueden mezclar con sulfato de amonio líquido concentrado y formar productos de fase única, aunque se puede agregar el poliglicósido de alquilo en cantidades de hasta 20% con 40% de sulfato de amonio.

El documento US 2, 868, 812 describe la fabricación de monoésteres de ácidos grasos de ácido glicerol monosulfúrico y sales de los mismos. El documento US 4, 832, 876 describe un proceso para la fabricación de detergentes de monosulfato de monoglicérido grasos mayores. El documento 5, 795, 942 describe compuestos de polianilina conductores solubles en agua y el proceso para la preparación de los mismos. R. Riuz Contreras et al. (Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, 110 (1) , 85-88) presentes en la síntesis de metil-a-Dmanopiranósido 2 -, 3 -, 4 -, y 6- (monosulfato de sodio) .

.Subsiste la necesidad de un reemplazo efectivo de sulfato de amonio y de adyuvantes basados en nitrógeno adecuados en otras aplicaciones agrícolas, en particular para formar una formulación líquida estable, que contiene preferiblemente un glifosato o glufosinato, que contiene opcionalmente un tensoactivo para aumentar la eficacia biológica de respuesta, con un agente secuestrante de cationes, dicho agente secuestrante también mejora el desempeño biológico de los ingredientes activos. Ha sido el objeto de la presente invención satisfacer este deseo del mercado.

Descripción Detallada de la Invención En una primera realización la presente invención se refiere a un proceso para preparar un adyuvante para aplicaciones agrícolas, caracterizado porque un alcohol polihídrico, poliol, sacárido, o polisacárido como se define en las reivindicaciones se hace reaccionar con ácido sulfámico.

De forma sorprendente los solicitantes han observado que al hacer reaccionar alcoholes polihídricos, polioles, sacáridos, o polisacáridos con un agente de sulfatación, preferiblemente ácido sulfámico, se realiza un potencial secuestrante mejorado cuando los compuestos sulfatados se agregan al glifosato, por ejemplo, cuando los sitios de múltiple actividad producen un secuestrante más eficiente que el sulfato de amonio. Al sulfatar las moléculas con uno o más grupos hidroxilo, se puede obtener diferentes grados de sulfatación que están presentes en un producto. En una realización preferida de la presente invención, se utiliza glicerol sulfatado. El sulfato de glicerol se conoce y se describe en el documento 2, 452, 943, (Colgate) , aún, se restringe a su formación al utilizar ácido sulfámico con una amida como catalizador. El documento EP 0532557 A1 (Henkel) enseña un proceso para fabricar sulfato de glicerol utilizando trióxido de azufre gaseoso. Sin embargo, no se hace referencia a las aplicaciones agrícolas realizadas en estas descripciones.

Agentes de Sulfatación El agente de sulfatación que se va a utilizar de acuerdo con la presente invención es ácido sulfámico, también conocido como ácido amidosulfónico, ácido amidosulfúrico, ácido aminosulfónico, y ácido sulfuroso, que es un compuesto débilmente ácido, incoloro, soluble en agua de acuerdo con la fórmula H3NSO3.

Tensoactivos

Como se estableció anteriormente, los tensoactivos obtenidos mediante el proceso de la presente... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un proceso para preparar un adyuvante para aplicaciones agrícolas, caracterizado porque un alcohol polihídrico o poliol seleccionado del grupo que consiste de etilenglicol, propilenglicol, dietilenglicol, hexilenglicol, decalenglicol, glicerol, poliglicerol y sus mezclas, un sacárido, o un polisacárido se hace reaccionar con ácido sulfámico.

2. El proceso de acuerdo con la Reivindicación 1, caracterizado porque dicho sacárido se selecciona del grupo que consiste de monosacáridos, disacáridos, polisacáridos y sus mezclas.

Control de Abutilón Glifosato Glifosato Glifosato Glifosato Glifosato en 500ppm en HOen 500 ppmHOen 500 ppmHOen 500ppmHO

w/400 ppm2 w/7400 ppm

HO (dura) desinonizada 4700 ppm

sulfato de glicerol sulfato de amonio sulfato de glicerol

Figura 1 Control de Abutilón


 

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