Revestimiento teñible resistente a la abrasión.

Una composición de revestimiento curable que comprende:

a) al menos un monómero elegido de monómeros de poli(met)acrilato de poliol que tienen de 3 a 6 funciones (met)acrilato,

b) al menos un monómero elegido de éteres poliglicidílicos de poliol que tienen al menos tres funciones epoxi,

c) al menos un monómero difuncional,

d) al menos un fotoiniciador de radicales libres, y

e) al menos un fotoiniciador catiónico,

en la que la proporción molar de equivalentes de acrilato a equivalentes de epoxi en la composición varía de 3:1 a 4:1, en la que dichos equivalentes de acrilato y epoxi son pesos equivalentes, medidos en gramos/equivalente, y en la que la composición está exenta de sílice y de monómeros portadores de una función silano.

Revestimiento teñible resistente a la abrasión.

Antecedentes de la invención La presente invención se refiere a una composición que proporciona un revestimiento teñible resistente a la abrasión sobre un sustrato termoplástico o termoestable, tal como una lente oftálmica.

Se sabe que los materiales plásticos transparentes tales como lentes oftálmicas de policarbonato o placas frontales de pantallas están sujetos a volverse opacos y turbios debido a los arañazos y la abrasión durante su uso.

Se han realizado intentos por superar este problema. En general, las soluciones técnicas propuestas en el pasado, que incluían aplicar un revestimiento curable por UV, usaban una composición con base de disolvente que habitualmente dependía del sustrato. Es decir, las composiciones de revestimiento se formulaban para un material de lente oftálmica específico tal como CR-39 o termoplásticos tales como el policarbonato. Las pocas composiciones encontradas en la literatura exentas de disolventes o sustancialmente exentas de disolventes eran dependientes del sustrato o bien contenían un silano parcialmente hidrolizado o totalmente hidrolizado usado tanto para la adhesión como para la resistencia a la abrasión.

Además, los revestimientos para lentes oftálmicas también se deberían poder teñir incorporando un tinte en los mismos. No obstante, la resistencia a la abrasión y a los arañazos, por un lado, y la posibilidad de tinción, por otro, se consideran con frecuencia propiedades difícilmente compatibles.

Entre las soluciones propuestas para conciliar estas propiedades, el documento US-5.614.321 sugiere un una composición de revestimiento curable que comprende sílice coloidal, junto con un compuesto de (met) acrilato que puede reaccionar con dicha sílice, un monómero (preferiblemente un alcoxisilano) portador de grupos (met) acriloxi, un iniciador de radicales libres y un aditivo orgánico con capacidad de tinción. El documento US 2002/0193479 enseña una composición que comprende tanto un alcoxisilano con función epoxi hidrolizado como uno no hidrolizado, junto con un agente de curado y un monómero acrílico, que preferiblemente no porta más de dos funciones acrílicas. De forma análoga, el documento US-6.100.313 describe una composición que comprende un alcoxisilano con función epoxi, un éter glicidílico, un fotoiniciador catiónico, un monómero acrílico y un fotoiniciador de radicales libres. El documento US5246728 propone revestir por centrifugación una solución de revestimiento que contiene al menos el noventa por ciento de tri-y tetraacrilatos en un disolvente de butanol. El documento US2007/238804 propone una composición de revestimiento curable por UV que comprende un monómero acrílico, un monómero epoxídico y sílice coloidal modificada con acrilato/vinil silano mezclada en un sistema de disolventes acuoso/orgánico. El documento WO01/18128 propone una composición de revestimiento teñible resistente a la abrasión a base de alcoxisilanos con funciones epoxi al menos parcialmente hidrolizados.

Se ha observado que las composiciones que utilizan monómeros de silano, a pesar de ser tanto teñibles como resistentes a la abrasión, son hidrolíticamente inestables y tienen una vida útil de aplicación relativamente corta en una máquina de revestimiento diseñada para recircular el revestimiento, debido a que absorben humedad de la atmósfera y/o de lentes que no están totalmente secas (después del lavado automático con agua) durante el procedimiento de revestimiento. Esto causa un aumento de la viscosidad y produce defectos en el flujo en el revestimiento sobre lentes revestidas. El silano hidrolizado también puede dejar partículas de sílice en la máquina de revestimiento, dando lugar a defectos de revestimiento por partículas.

Los autores de la presente invención han descubierto ahora que era posible formular una composición de revestimiento exenta de silano y sílice a base de una combinación específica de monómeros epoxídicos y acrílicos. Esta composición, cuando se cura, da lugar a un buen rendimiento de revestimiento para un revestimiento que proporciona una excelente adhesión a sustratos tanto termoestables como termoplásticos (en especial con los revestimientos antirreflejantes depositados a vacío comerciales) , que se puede teñir con una uniformidad excelente, es resistente a la abrasión y a los arañazos y que es hidrolíticamente estable tanto en una botella resistente a UV como cuando se usa en una máquina de revestimiento que recircula el revestimiento.

Sumario de la invención La presente invención proporciona una composición de revestimiento curable que comprende:

a) al menos un monómero elegido de monómeros de poli (met) acrilato de poliol que tienen de 3 a 6 funciones (met) acrilato,

b) al menos un monómero elegido de éteres poliglicidílicos de poliol que tienen al menos tres funciones epoxi,

c) al menos un monómero difuncional,

d) al menos un fotoiniciador de radicales libres, y

e) al menos un fotoiniciador catiónico,

en la que la proporción molar de equivalentes de acrilato y equivalentes de epoxi en la composición varía de 3:1 a 4:1,

en la que dichos equivalentes de acrilato y epoxi son equivalentes en peso, medidos en gramos/equivalente,

y en la que la composición está exenta de sílice y de monómeros portadores de una función silano.

La presente invención también proporciona un procedimiento para revestir un sustrato que comprende la etapa de revestir dicho sustrato con una composición como la que se ha descrito anteriormente.

Esta invención proporciona además un procedimiento para la elaboración de un artículo, que comprende:

a) aplicar la composición de acuerdo con la reivindicación 1 a al menos una superficie de un sustrato,

b) curar dicha composición para formar una superficie revestida sobre dicho sustrato, y

c) opcionalmente, absorber al menos un tinte en dicha superficie revestida.

Además, la presente invención proporciona un artículo que se puede obtener de acuerdo con dicho procedimiento.

Descripción detallada de la invención La composición de revestimiento de acuerdo con la presente invención comprende al menos cinco componentes que incluyen un poli (met) acrilato de poliol, un éter poliglicidílico de poliol y un monómero difuncional, de tal modo que la proporción molar de equivalentes de acrilato y equivalentes de epoxi en la composición varía de 3:1 a 4:1.

“Equivalente de acrilatos” o EAP y “equivalente de epoxi” o EEP, significa un peso equivalente, medido en gramos/equivalente. El EEP se calcula usando un procedimiento de valoración. De acuerdo con este procedimiento, se usan ácido perclórico y bromuro de tetraetilamonio para producir bromuro de hidrógeno, que reacciona de forma cuantitativa con grupos epoxi para determinar la cantidad de epoxi presente en la solución. El resultado se expresa en gramos de compuesto epoxi que contienen un equivalente de grupos epoxi. De forma análoga, el peso equivalente de acrílico se mide en gramos/equivalente. Este valor se calcula dividiendo el peso molecular del compuesto acrílico entre el número de funciones acrilato por molécula. Después, se calculan los moles de equivalente de epoxi dividiendo la masa de cada epoxi entre el EEP correspondiente y después se toma la suma. De forma análoga, se calculan los moles de equivalente de acrilatos dividiendo la masa de cada acrilato entre el EAP correspondiente y después se toma la suma.

A continuación se describirán con mayor detalle los diversos componentes de esta composición.

Monómero de poli (met) acrilato de poliol

El primer componente de la composición de acuerdo con la presente invención es un monómero de poli (met) acrilato de poliol que tiene de 3 a 6 funciones acrilato. Se pretende que este término designe monómeros portadores de al menos tres funciones ácido acrílico o metacrílico que han reaccionado con funciones alcohol. Se pueden elegir ejemplos de monómeros de este tipo del grupo que consiste en: triacrilato de pentaeritritol, triacrilato de trimetilolpropano, trimetacrilato de trimetilolpropano, tetraacrilato de pentaeritritol, triacrilato de glicerol, trimetacrilato de 1, 2, 4-butanotriol, triacrilato de trimetilolpropano propoxilado, triacrilato de glicerilo propoxilado, triacrilato de tris (2-hidroxietil) isocianurato, triacrilato de trimetilolpropano etoxilado, tetraacrilato de ditrimetilolpropano, pentaacrilato de dipentaeritritol, tetraacrilato de pentaeritritol etoxilado, hexaacrilato de dipentaeritritol modificado con caprolactona, hexaacrilato de dipentaeritritol y sus mezclas.

Más específicamente,... [Seguir leyendo]

1. Una composición de revestimiento curable que comprende:

a) al menos un monómero elegido de monómeros de poli (met) acrilato de poliol que tienen de 3 a 6 funciones (met) acrilato, b) al menos un monómero elegido de éteres poliglicidílicos de poliol que tienen al menos tres funciones epoxi, c) al menos un monómero difuncional, d) al menos un fotoiniciador de radicales libres, y

e) al menos un fotoiniciador catiónico, en la que la proporción molar de equivalentes de acrilato a equivalentes de epoxi en la composición varía de 3:1 a 4:1, en la que dichos equivalentes de acrilato y epoxi son pesos equivalentes, medidos en gramos/equivalente, y en la que la composición está exenta de sílice y de monómeros portadores de una función silano.

2. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el monómero de poli (met) acrilato de poliol se escoge de: tri- y/o tetraacrilato de pentaeritritol, hexaacrilato de dipentaeritritol y sus mezclas.

3. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el éter poliglicidílico de poliol es un éter triglicidílico de poliol.

4. La composición de acuerdo con la reivindicación 3, en la que el éter poliglicidílico de poliol es éter triglicidílico de trimetilolpropano.

5. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, en la que el monómero difuncional es un di (met) acrilato de poliol, un éter diglicidílico de poliol o una mezcla de los mismos.

6. La composición de acuerdo con la reivindicación 5, en la que el monómero difuncional se selecciona del grupo que consiste en di (met) acrilatos de poliol.

7. La composición de acuerdo con la reivindicación 6, en la que el monómero difuncional comprende dos di (met) acrilatos de poliol, de los que al menos uno es un di (met) acrilato de alcanodiol y de los que al menos uno es un di (met) acrilato de polietilenglicol.

8. La composición de acuerdo con la reivindicación 7, en la que el monómero difuncional comprende una mezcla de diacrilato de 1, 6-hexanodiol con al menos un di (met) acrilato de polietilenglicol que tiene al menos tres unidades de etilenglicol.

9. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, en la que la proporción en peso de la cantidad total de monómeros de poli (met) acrilato de poliol, incluidos monómeros de di (met) acrilato de poliol, a monómeros de epoxi, incluidos los monómeros de epoxi difuncionales, en la composición varía de 2:1 a 3:1, preferiblemente de 2, 4:1 a 2, 6:1.

10. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, que está sustancialmente exenta de disolvente.

11. La composición de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende al menos un tensioactivo, al menos un agente deslizante o una mezcla de los mismos.

12. Un procedimiento para la elaboración de un artículo, que comprende: a) aplicar la composición de acuerdo con la reivindicación 1 a al menos una superficie de un sustrato, b) curar dicha composición para formar una superficie revestida sobre dicho sustrato.

13. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 12, que comprende además la etapa de absorber al menos un tinte en dicha superficie revestida.

14. Un procedimiento para revestir un sustrato que comprende la etapa de revestir dicho sustrato con una composición de acuerdo con la reivindicación 1.

15. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 12 o 13, en el que el sustrato es una lente oftálmica acabada

o semiacabada.

16. Un artículo que se puede obtener de acuerdo con el procedimiento de la reivindicación 12 o 13.