Procedimiento de producción de derivado de poligliceril éter.

Un procedimiento para la producción de un derivado de poligliceril éter,

que comprende la etapa de reacción deun alcohol con glicidol en la presencia de una sal de metal simple de un elemento de tierras raras como catalizador,en el que el alcohol es un compuesto representado por la fórmula general (1):

R1-(OA)n-OH (1)

en la que R1 es un grupo hidrocarburo que tiene 1 a 36 átomos de carbono;

A es un grupo alcanodiilo que tiene 2 a 4átomos de carbono; y n es un número de desde 0 hasta 100 de promedio,

o en el que el alcohol es un polialcohol que tiene 2 a 6 grupos hidroxilo,

en el que la sal de metal simple de elementos de tierras raras es una sal de ácido perclórico o una sal de la fórmula(2):

M(OSO2R2)x (2)

en la que M es un elemento de tierras raras; R2 es un grupo hidrocarburo que tiene 1 a 12 átomos de carbono, ungrupo alcoxilo que tiene 1 a 12 átomos de carbono o un grupo arilo substituido o no substituido que tiene 6 a 25átomos de carbono en total y x es un número entero igual a una valencia de M; y en la que el elemento de tierrasraras está seleccionado entre elementos lantánidos

Procedimiento de producción de derivado de poligliceril éter

Campo de la invención La presente invención se refiere a un procedimiento para la producción de derivados de poligliceril éter.

Antecedentes de la invención Los derivados de poligliceril éter son compuestos útiles que son utilizables, por ejemplo, como disolventes, emulsionantes, dispersantes, agentes de limpieza, agentes espumantes, etc.

Es conocido convencionalmente el procedimiento de producción de derivados de poligliceril éter mediante la reacción de un alcohol con glicidol. En el procedimiento convencional, después de la reacción del alcohol con un álcali, el glicidol se gotea dentro del producto de reacción obtenido para permitir que el alcohol reaccione con él.

Sin embargo, el procedimiento convencional anterior que usa el álcali tiende a presentar problemas tales como baja proporción de conversión del alcohol usado en la reacción y elevada carga tras la purificación para eliminar el alcohol sin reaccionar.

Por otra parte, como un procedimiento para la reacción que usa un catalizador compuesto de una sal de metal simple de un elemento de tierra rara tal como triflato de lantano y triflato de iterbio, son convencionalmente conocidos por ejemplo, el procedimiento para la producción de cetonas aromáticas (véase referencia al Documento de Patente 1) , el procedimiento para la producción de éteres azúcar (véase referencia al Documento de Patente 2) , etc. Sin embargo, es convencionalmente desconocido algún procedimiento para la producción de derivados de poligliceril éter mediante la reacción de un alcohol con glicidol en la presencia de la sal de metal simple de un elemento de tierra rara como catalizador.

Documento de Patente 1: JP 10-298131A

Documento de Patente 2: JP 9-1.57287A

Sumario de la invención La presente invención se refiere a un procedimiento para la producción de derivados de poligliceril éter mediante la reacción de un alcohol con glicidol en la presencia de una sal de metal simple de un elemento de tierra rara como catalizador.

Descripción detallada de la invención La presente invención se refiere a un procedimiento para la producción de derivados de poligliceril éter mediante la reacción de adición entre un alcohol y glicidol, el cual es capaz de llevar a cabo una reacción de adición altamente selectiva entre las materias primas y de potenciar una proporción de conversión del alcohol.

Los inventores presentes han encontrado que cuando se usa una sal de metal simple de un elemento de tierra rara como catalizador, puede llevarse a cabo una reacción altamente selectiva entre el alcohol y glicidol, y puede potenciarse la proporción de conversión del alcohol. El término ”reacción de adición altamente selectiva” tal como se usa en la presente invención, significa una reacción en la cual se suprime la producción de poliglicidol mediante la polimerización entre las propias moléculas de glicidol, y el glicidol reacciona selectivamente con el alcohol para producir de manera preferente los derivados de poligliceril éter deseados.

En el procedimiento para la producción de derivados de poligliceril éter de acuerdo con la presente invención, el alcohol y el glicidol, los cuales se definen más adelante, se hacen reaccionar entre sí en la presencia de una sal de metal simple de un elemento de tierra rara como catalizador para producir los derivados de poligliceril éter.

En la presente invención, como el alcohol que es una de las materias primas, se usa un monoalcohol (a) que contiene un grupo hidroxilo en una molécula del mismo, y un poliol (b) que contiene 2 a 6 grupos hidroxilo en una molécula del mismo.

Como el monoalcohol (a) , se usa un compuesto representado por la fórmula general (1) :

R1- (OA) n-OH (1)

en la que R1 es un grupo hidrocarburo que tiene 1 a 36 átomos de carbono; A es un grupo alcanodiilo que tiene 2 a 4 átomos de carbono; y n es un número de desde 0 hasta 100 de promedio.

En la fórmula general (1) R1 es preferiblemente un grupo hidrocarburo lineal, ramificado o cíclico, saturado o insaturado, que tiene 1 a 36 átomos de carbono. Los ejemplos del grupo hidrocarburo incluyen grupos alquilo lineales, ramificados o cíclicos, que tienen 1 a 36 átomos de carbono, preferiblemente 4 a 24 átomos de carbono y más preferiblemente 8 a 18 átomos de carbono; y grupos alquenilo lineales, ramificados o cíclicos, que tienen 2 a 36 átomos de carbono, preferiblemente 4 a 24 átomos de carbono y más preferiblemente 8 a 18 átomos de carbono.

Los ejemplos de los grupos alquilo lineales, ramificados o cíclicos incluyen metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, diversos grupos butilo, diversos grupos pentilo, diversos grupos hexilo, diversos grupos octilo, diversos grupos decilo, diversos grupos dodecilo, diversos grupos tetradecilo, diversos grupos hexadecilo, diversos grupos octadecilo, diversos grupos isosilo, diversos grupos tetracosilo, diversos grupos triacontilo, ciclopentilo, ciclohexilo y ciclooctilo.

Los ejemplos de los grupos alquenilo lineales, ramificados o cíclicos incluyen propenilo, alilo, 1-butenilo, isobutenilo, diversos grupos hexenilo, diversos grupos octenilo, diversos grupos decenilo, diversos grupos dodecenilo, oleilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo y ciclooctenilo.

En la fórmula general (1) , A es preferiblemente un grupo alcanodiilo lineal o ramificado que tiene 2 a 4 átomos de carbono. El ejemplo del grupo alcanodiilo incluye un grupo etileno, un grupo trimetileno un grupo propano-1, 2-diilo, un grupo tetrametileno, un grupo 1-metiltrimetileno y un grupo 2-metiltrimetileno. Entre estos grupos alcanodiilo, los preferidos son un grupo etileno, un grupo trimetileno, y un grupo propano-1, 2-diilo.

Además, n es preferiblemente un número de desde 0 hasta 20 y más preferiblemente desde 0 hasta 6. Cuando n es 2 o más, una pluralidad de grupos (OA) pueden ser el mismo o diferentes entre sí.

Los ejemplos específicos del monoalcohol (a) representado por la fórmula general (1) incluyen alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, alcohol isopropílico, alcohol butílico, alcohol sec-butílico, alcohol pentílico, alcohol isopentílico, alcohol hexílico, alcohol ciclohexílico, alcohol 2-etilhexílico, alcohol octílico, alcohol decílico, alcohol laurílico, alcohol miristílico, alcohol palmitílico, alcohol estearílico, alcohol isoestearílico, alcohol oleílico, monometil éter de etileno glicol, monoetil éter de etileno glicol, monopropil éter de etileno glicol, monobutil éter de etileno glicol, monometil éter de propileno glicol, monoetil éter de propileno glicol, monopropil éter de propileno glicol, monobutil éter de prpileno glicol, monometil éter de polietileno glicol, monoetil éter de polietileno glicol, monopropil éter de polietileno glicol, monobutil éter de polietileno glicol, monometil éter de polipropileno glicol, monoetil éter de polipropileno glicol, monopropil éter de polipropileno glicol y monobutil éter de polipropileno glicol.

Estos monoalcoholes (a) pueden usarse solos o en la forma de una mezcla opcional de cualquiera de dos o más de los mismos. Entre estos monoalcoholes (a) , desde el punto de vista de una buena aplicabilidad de los derivados de poligliceril éter resultantes, son especialmente preferidos el alcohol laurílico, alcohol 2-etilhexílico y alcohol isoestearílico.

Por otra parte, los ejemplos específicos del poliol (b) que tiene 2 a 6 grupos hidroxilo incluyen etileno glicol, dietileno glicol, polietileno glicol, propileno glicol, dipropileno glicol, polipropileno glicol, 1, 4-butileno glicol, 1, 6-hexileno glicol, 1, 8-octileno glicol, 1, 10-decileno glicol, neopentil glicol, trimetilol etano, trimetilol propano, glicerol, diglicerol, pentaeritritol y sorbitol. Estos polioles (b) pueden usarse solos o en la forma de una mezcla opcional de cualquiera de dos o más de los mismos.

Entre estos polioles (b) , desde el punto de vista de una buena aplicabilidad de los derivados de poligliceril éter resultantes, son preferidos el trimetilol propano y glicerol, y más preferido es el glicerol.

En la presente invención, como catalizador, se usa la sal de metal simple de un elemento de tierra rara (referido ocasionalmente en la presente invención en adelante simplemente como un “catalizador a base de tierra rara”) . La “sal de metal simple” usada en la presente invención significa dicha sal en la forma de un compuesto primario, excepto para una sal compuesta y una sal compleja.

La sal de metal simple de un elemento de tierra rara puede usarse de manera usual en la forma de una sal de ácido inorgánico y/o una sal de ácido orgánico.... [Seguir leyendo]

1. Un procedimiento para la producción de un derivado de poligliceril éter, que comprende la etapa de reacción de un alcohol con glicidol en la presencia de una sal de metal simple de un elemento de tierras raras como catalizador, en el que el alcohol es un compuesto representado por la fórmula general (1) : R1- (OA) n-OH (1)

en la que R1 es un grupo hidrocarburo que tiene 1 a 36 átomos de carbono; A es un grupo alcanodiilo que tiene 2 a 4 átomos de carbono; y n es un número de desde 0 hasta 100 de promedio,

o en el que el alcohol es un polialcohol que tiene 2 a 6 grupos hidroxilo,

en el que la sal de metal simple de elementos de tierras raras es una sal de ácido perclórico o una sal de la fórmula (2) :

M (OSO2R2) x (2)

en la que M es un elemento de tierras raras; R2 es un grupo hidrocarburo que tiene 1 a 12 átomos de carbono, un grupo alcoxilo que tiene 1 a 12 átomos de carbono o un grupo arilo substituido o no substituido que tiene 6 a 25 átomos de carbono en total y x es un número entero igual a una valencia de M; y en la que el elemento de tierras raras está seleccionado entre elementos lantánidos.

2. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el elemento de tierras raras es lantano y/o samario.

3. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en el que la sal de ácido inorgánico del elemento de tierras raras es una sal de ácido perclórico del mismo.

4. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, en el que la sal de ácido orgánico del elemento de tierras 20 raras es una sal de ácido sulfónico del mismo que tiene la fórmula (2) tal como se define en la reivindicación 1.

5. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la sal de metal simple del elemento de tierras raras se usa en una cantidad de desde 0, 001 hasta 0, 2 mol por 1 mol del alcohol.