Naftopiranos fotocrómicos condensados con indeno, naftoles y artículos fotocrómicos.

Un material fotocrómico de estructura de indeno[2',3':3,4]nafto[1,

2-b]pirano caracterizado porque comprende:un sustituyente que contiene azufre que es el grupo -SR7, en el que R7 se selecciona entre alquilo C1-C6, arilo,arilo monosustituido o disustituido, siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo, y seleccionándose cada uno dedichos sustituyentes arilo independientemente entre alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 o halógeno; preferentemente,R7 se selecciona entre alquilo C1-C6 o fenilo; que está en el átomo del anillo situado en la posición 11, siendodichos átomos del anillo enumerados según las reglas de nomenclatura de la Unión Internacional de QuímicaPura y Aplicada, partiendo del átomo del anillo situado en la posición 1 que es el átomo de carbono situado paracon respecto al átomo de oxígeno del anillo de pirano y numerando a partir del mismo en el sentido de lasagujas del reloj, estando dicho material fotocrómico libre de sustituyentes espiro en la posición 13.

Naftopiranos fotocrómicos condensados con indeno, naftoles y artículos fotocrómicos Antecedentes de la invención La presente invención se refiere a nuevos materiales de naftopirano. Más particularmente, la presente invención se refiere a materiales de naftopirano fotocrómicos condensados con indeno, y a composiciones y artículos que comprenden dichos materiales de naftopirano. La presente invención también se refiere a naftoles usados en la fabricación de los nuevos naftopiranos. Cuando se exponen a la radiación luminosa que contiene rayos ultravioleta, tal como la radiación ultravioleta de la luz solar o la luz de una lámpara de mercurio, muchos materiales fotocrómicos presentan un cambio de color reversible. Cuando se interrumpe la radiación ultravioleta, dicho material fotocrómico volverá a su color original o a un estado incoloro.

Se han sintetizado diversas clases de materiales fotocrómicos y se han sugerido para su uso en aplicaciones en las que se desea obtener un cambio de color reversible inducido por la luz solar. Aunque ya se conocen naftopiranos fotocrómicos condensados con indeno, inesperadamente, se ha descubierto la posibilidad de preparar materiales que demuestran un desplazamiento batocrómico en la longitud de onda lambda max visible y/o un aumento de la sensibilidad, que se mide como un cambio en la densidad óptica a lo largo del tiempo.

Descripción detallada de la invención Cabe señalar que, como se usan en la presente memoria y en las reivindicaciones anexas, las formas singulares “un”, “uno”, “una”, “el” y “la” incluyen los referentes en plural, a no ser que se limiten expresa e inequívocamente a un referente.

A los efectos de la presente memoria, a menos que se indique lo contrario, se debe entender que todos los números que expresan cantidades de ingredientes, condiciones de reacción y otros parámetros usados en la memoria y en las reivindicaciones están modificados en todos los casos por el término "aproximadamente". Por consiguiente, a menos que se indique lo contrario, los parámetros numéricos establecidos en la siguiente memoria y en las reivindicaciones adjuntas son aproximaciones que pueden variar dependiendo de las propiedades deseadas que se pretendan obtener mediante la presente invención. Por lo menos, y no como un intento de limitar la aplicación de la doctrina de los equivalentes al alcance de las reivindicaciones, cada parámetro numérico debe al menos interpretarse a la luz del número de dígitos significativos presentados y aplicando las técnicas de redondeo habituales.

A pesar de que los intervalos numéricos y los parámetros que establecen el amplio alcance de la invención son aproximaciones, los valores numéricos expuestos en los ejemplos específicos se presentan de la manera más exacta posible. Sin embargo, cualquier valor numérico contiene inherentemente ciertos errores que se deben necesariamente a la desviación estándar encontrada en sus respectivas mediciones de ensayo.

La expresión "una cubierta al menos parcial" significa una cantidad de cubierta que cubre desde una parte a toda la superficie del sustrato. La expresión "una cubierta al menos parcialmente curada" se refiere a una cubierta en la que los componentes curables o reticulables están al menos parcialmente curados, reticulados y/o reaccionados. En realizaciones no restrictivas alternativas de la presente invención, el grado de componentes reaccionados puede variar ampliamente, por ejemplo, del 5 % al 100 % de todos los posibles componentes curables, reticulables y/o susceptibles de reaccionar. La expresión "sustancialmente libre de sustituyentes espiro en la posición 13" significa que un sustituyente espiro, tal como fluoren-9-ilideno, adamantilideno, bornilideno o ciclooctilideno, no está presente en la posición 13.

La expresión "cubierta o película al menos parcialmente resistente a la abrasión" se refiere a una cubierta o una película que muestra un índice de resistencia a la abrasión de Bayer al menos de 1, 3 a 10, 0 en el procedimiento de prueba de la resistencia a la abrasión de plásticos y cubiertas transparentes mediante el procedimiento de arena oscilatoria de la norma ASTM F-735. La expresión "una cubierta al menos parcialmente antirreflectante" es una cubierta que mejora, al menos parcialmente, la naturaleza antirreflectante de la superficie en la que se aplica mediante el aumento del porcentaje de transmitancia en comparación con una superficie sin cubierta. La mejora del porcentaje de transmitancia puede variar del 1 al 9 por ciento más que la superficie sin tratar. Dicho de otro modo, el porcentaje de transmitancia de la superficie tratada puede variar de un porcentaje mayor que la superficie no tratada hasta el 99, 9 %.

En una realización no restrictiva de la presente invención, se proporcionan naftopiranos fotocrómicos condensados con indeno que tienen una longitud de onda visible batocrómicamente desplazada y/o una mejor sensibilidad. Estos materiales se pueden describir como materiales fotocrómicos de estructura de indeno[2', 3':3, 4]nafto[1, 2-b]pirano, caracterizados porque tienen un sustituyente que contiene nitrógeno o azufre en el átomo del anillo de la posición 11, están sustancialmente libres de sustituyentes espiro en la posición 13 y se han adaptado para proporcionar un aumento de la sensibilidad, la longitud de onda lambda max visible o una combinación de los mismos según lo medido en la prueba de rendimiento fotocrómico del indenonaftopirano descrita en el Ejemplo 9 de la presente memoria.

Los átomos del anillo están numerados según las reglas de nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada partiendo del átomo del anillo que se encuentra en la posición 1, que es el átomo de carbono para con respecto al átomo de oxígeno del anillo de pirano y numerando en el sentido de las agujas del reloj a partir del mismo. En una realización no restrictiva, la estructura de indeno[2', 3':3, 4]nafto[1, 2-b]pirano de la presente invención tiene un sustituyente que contiene nitrógeno o azufre en la posición 11 y está sustancialmente libre de sustituyentes en el resto de las posiciones disponibles. En otra realización no restrictiva, son varios los sustituyentes que pueden estar situados en la posición 3 del anillo de pirano. En otra realización no restrictiva, pueden estar presentes otros sustituyentes en los átomos de carbono número 6, 7, 8, 9, 10, 12 y/o 13 de los materiales.

En una realización no restrictiva, los materiales de naftopirano de la presente invención se pueden representar

mediante la siguiente fórmula gráfica I, en la que las letras “a” a “n” representan los lados de los anillos de naftopirano, y los números representan los números de los átomos de los anillos de naftopirano, y en las definiciones de los sustituyentes, los símbolos similares tienen el mismo significado a menos que se indique lo contrario.

En realizaciones no restrictivas alternativas, R1 de la fórmula gráfica I está representado por:

(i) -SR7, siendo R7 seleccionado entre alquilo C1-C6, arilo, arilo monosustituido o disustituido; siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo; y siendo cada uno de dichos sustituyentes arilo seleccionado independientemente entre alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 o halógeno;

(ii) -N (R15) R16, siendo cada uno de R15 y R16 seleccionado independientemente entre hidrógeno, alquilo C1-C8, arilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo,

dibenzotienilo, benzopiridilo, fluorenilo, alquilarilo C1-C8, cicloalquilo C3-C20, bicicloalquilo C4-C20, tricicloalquilo C5-C20 o alcoxialquilo C1-C20; y siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo;

(iii) un anillo que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica IIA:

en la que cada Y se selecciona independientemente para cada aparición entre -CH2-, -CH (R17) -, -C (R17) (R17) -, -CH (arilo) -, -C (arilo) 2- o -C (R17) (arilo) -; X es -Y-, -O-, -S-, -S (O) -, -S (O2) -, -NH-, -N (R17) - o -N (arilo) -; R17 es alquilo C1-C6; dicho grupo arilo es fenilo o naftilo, m se selecciona entre los números enteros 1, 2 ó 3, y p se selecciona entre los números enteros 0, 1, 2 ó 3; con la condición de que cuando p es 0, X es Y;

(iv) un grupo representado por una de las siguientes fórmulas gráficas IIB o IIC:

en las que cada uno de R19, R20 y R21 se selecciona independientemente para cada aparición en cada fórmula entre hidrógeno, alquilo C1-C5, fenilo o naftilo; o los grupos R19 y R20 forman juntos un anillo de 5 a 8 átomos de carbono, por ejemplo, cuando R19 y R20 se unen para formar un anillo de 6 átomos de carbono... [Seguir leyendo]

1. Un material fotocrómico de estructura de indeno[2', 3':3, 4]nafto[1, 2-b]pirano caracterizado porque comprende:

un sustituyente que contiene azufre que es el grupo -SR7, en el que R7 se selecciona entre alquilo C1-C6, arilo, arilo monosustituido o disustituido, siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo, y seleccionándose cada uno de dichos sustituyentes arilo independientemente entre alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 o halógeno; preferentemente, R7 se selecciona entre alquilo C1-C6 o fenilo; que está en el átomo del anillo situado en la posición 11, siendo dichos átomos del anillo enumerados según las reglas de nomenclatura de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, partiendo del átomo del anillo situado en la posición 1 que es el átomo de carbono situado para con respecto al átomo de oxígeno del anillo de pirano y numerando a partir del mismo en el sentido de las agujas del reloj, estando dicho material fotocrómico libre de sustituyentes espiro en la posición 13.

2. El naftopirano de la reivindicación 1 representado por la siguiente fórmula gráfica:

en la que:

(a) R1 está representado por:

- SR7, en el que R7 se selecciona entre alquilo C1-C6, arilo, arilo monosustituido o disustituido, siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo, y siendo cada uno de dichos sustituyentes arilo seleccionado independientemente entre alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 o halógeno;

(b) R1' se selecciona independientemente para cada aparición entre alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6 y n se selecciona entre los números enteros 0, 1 ó 2;

(c) R2 y R3 se seleccionan cada uno independientemente entre:

(i) hidrógeno, hidroxilo, amino, amino monosustituido o disustituido, alquilo C1-C12, alquilideno C3-C12, alquilidino C2-C12, vinilo, cicloalquilo C3-C7, haloalquilo C1-C6, alilo, bencilo, bencilo monosustituido, cloro, flúor o -C (O) W, en el que W es hidroxilo, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, fenilo, fenilo monosustituido, amino, nonoalquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, morfolino, piperidino o pirrolidilo; siendo dichos sustituyentes amino alquilo C1-C6, fenilo, bencilo o naftilo; siendo cada uno de dichos sustituyentes bencilo y fenilo alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6;

(ii) un grupo no sustituido, monosustituido, disustituido o trisustituido seleccionado entre fenilo, naftilo, fenantrilo, pirenilo, quinolilo, isoquinolilo, benzofuranilo, tienilo, benzotienilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, carbazolilo o indolilo; siendo cada uno de dichos sustituyentes del grupo de (c) (ii) seleccionado independientemente para cada aparición entre cloro, flúor, alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6;

(iii) un fenilo monosustituido, fenilo que tiene un sustituyente situado en la posición para que es - (CH2) t- o -O- (CH2) t- unido a un grupo arilo que forma parte de otro material fotocrómico, y t se selecciona entre los números enteros 1, 2, 3, 4, 5 ó 6;

(iv) -OR8, en el que R8 se selecciona entre alquilo C1-C6, acilo C1-C6, fenilalquilo C1-C3, fenilalquilo C1-C3 sustituido con monoalquilo C1-C6, fenilalquilo C1-C3 sustituido con monoalcoxilo C1-C6, alcoxi C1-C6alquilo C2-C4, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7 sustituido con monoalquilo C1-C4, cloroalquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alilo, trialquilsililo C1-C6, trialcoxisililo C1-C6, dialquil C1-C6-alcoxisililo C1-C6, dialcoxi C1-C6-alquilsililo C1-C6, benzoilo, benzoilo monosustituido, naftoilo o naftoilo monosustituido; siendo cada uno de dichos sustituyentes benzoilo y naftoilo independientemente seleccionados entre alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6; o en el que R8 es -CH (R9) Q, en el que R9 se selecciona entre hidrógeno o alquilo C1-C3 y Q se selecciona entre -CN, - CF3 o -COOR10 y R10 se selecciona entre hidrógeno o alquilo C1-C3; o en el que R8 es -C (O) V, en el que V se selecciona entre hidrógeno, alcoxilo C1-C6, fenoxilo, fenoxilo sustituido con mono- o di-alquilo C1-C6, fenoxilo sustituido con mono- o di-alcoxilo C1-C6, un grupo arilo no sustituido, monosustituido o disustituido, fenilo o naftilo, amino, monoalquilamino C1-C6, dialquilamino C1

C6, fenilamino, fenilamino sustituido con mono- o di-alquilo C1-C6 o fenilamino sustituido con mono- o dialcoxilo C1-C6; siendo cada uno de dichos sustituyentes del grupo arilo seleccionados independientemente entre alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6;

(v) -CH (Q') 2, en el que Q' se selecciona entre -CN o –COOR11 y R11 se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-C6, fenilalquilo C1-C3, fenilalquilo C1-C3 sustituido con monoalquilo C1-C6, fenilalquilo C1-C3 sustituido con monoalcoxilo C1-C6 o un grupo arilo no sustituido, monosustituido o disustituido, fenilo o naftilo; siendo cada uno de dichos sustituyentes del grupo arilo seleccionado independientemente entre alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6;

(vi) -CH (R12) G, en el que R12 se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-C6 o un grupo arilo no sustituido, monosustituido o disustituido, fenilo o naftilo, y en el que G se selecciona entre –COOR11, -COR13 o -CH2OR14, en el que R13 se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-C6, un grupo arilo no sustituido, monosustituido o disustituido, fenilo o naftilo, amino, monoalquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, fenilamino, fenilamino sustituido con mono- o di-alquilo C1-C6, fenilamino sustituido con mono- o dialcoxilo C1-C6, difenilamino, difenilamino sustituido con mono- o di-alquilo C1-C6, difenilamino sustituido con mono- o di-alcoxilo C1-C6, morfolino o piperidino; en el que R14 se selecciona entre hidrógeno, -C (O) R11, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C3-alquilo C1-C6, fenilalquilo C1-C3, fenilalquilo C1-C3 sustituido con monoalcoxilo C1-C6 o un grupo arilo no sustituido, monosustituido o disustituido, fenilo o naftilo, siendo cada uno de dichos sustituyentes del grupo arilo seleccionado independientemente entre alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6;

(vii) el grupo T representado por la fórmula T:

-Z[ (OC2H4) x (OC3H6) y (OC4H8) z]Z’

-[ (OC2H4) x (OC3H6) y (OC4H8) z]Z’

en las que -Z se selecciona entre -C (O) - o -CH2-; Z' se selecciona entre alcoxilo C1-C3 o un grupo polimerizable, siendo “x”, “y” y “z” seleccionados cada uno independientemente entre un número de 0 a 50, y siendo la suma de “x”, “y” y “z” un número entre 2 y 50; o (viii) R2 y R3 forman juntos un grupo oxo;

(d) R4 se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-C6 o el grupo Ra seleccionado entre:

(i) -OR8', en el que R8' se selecciona entre fenilalquilo C1-C3, alquilo C1-C6, fenilalquilo C1-C3 sustituido con monoalquilo C1-C6, fenilalquilo C1-C3 sustituido con monoalcoxilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C2-C4, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7 sustituido con monoalquilo C1-C4, cloroalquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alilo o -CH (R9) Q, en el que R9 se selecciona entre hidrógeno o alquilo C1-C3; o

(ii) un grupo seleccionado entre:

(1) -N (R15) R16, en el que R15 y R16 son iguales a los descritos anteriormente en la presente memoria en (a) (ii) ;

(2) un anillo que contiene

nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica:

en la que Y, X, m y p son iguales a los descritos anteriormente en la presente memoria en (a) (iii) ; o (3) un grupo representado por las siguientes fórmulas gráficas:

en las que R18, R19, R20, R21 y n son iguales a los descritos anteriormente en la presente memoria en (a) (iv) ;

(e) R5 se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-C6 o Ra, siendo dicho Ra igual al descrito anteriormente en la presente memoria en (d) ;

(f) R6 se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-C6 o Ra, siendo dicho Ra igual al descrito anteriormente en la

presente memoria en (d) ; o (g) R5 y R6 forman juntos una de las siguientes fórmulas gráficas:

en las que J y K se seleccionan independientemente en cada aparición en cada fórmula entre oxígeno o N (R15) -, en el que R15 es como se ha descrito anteriormente en la presente memoria en (a) (ii) ; siendo cada uno de R19 y R20 como se ha descrito anteriormente en la presente memoria en (a) (iv) ;

(h) B y B' se seleccionan cada uno independientemente entre:

(i) fenilo monosustituido con T;

(ii) un grupo arilo no sustituido, monosustituido, disustituido o trisustituido, fenilo o naftilo;

(iii) 9-julolidinilo o el grupo heteroaromático no sustituido, monosustituido o disustituido seleccionado entre piridilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, carbazoilo, benzopiridilo, indolinilo o fluorenilo, siendo cada uno de dichos sustituyentes arilo y heteroaromáticos de (h) (ii) y (iii) seleccionados independientemente entre hidroxilo, -C (O) W, descrito anteriormente en la presente memoria en (c) (i) , arilo, monoalcoxiarilo C1-C6, dialcoxiarilo C1-C6, monoalquilarilo C1-C6, dialquilarilo C1-C6, cloroarilo, fluoroarilo, cicloalquilarilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7, cicloalquiloxilo C3-C7, cicloalquiloxi C3-C7-alquilo C1-C6, cicloalquiloxi C3-C7-alcoxilo C1-C6, arilalquilo C1-C6, arilalcoxilo C1-C6, ariloxilo, ariloxialquilo C1-C6, ariloxialcoxilo C1-C6, monodialquiaril o dialquilaril C1-C6-alquilo C1-C6, monoalcoxiaril o dialcoxiaril C1-C6-alquilo C1-C6, monoalquilaril o dialquilaril C1-C6-alcoxilo C1-C6, monoalcoxiaril o dialcoxiaril C1-C6-alcoxilo C1-C6, amino, monoalquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, diarilamino, piperazino, N-alquilpiperazino C1-C6, N-arilpiperazino, aziridino, indolino, piperidino, morfolino, tiomorfolino, tetrahidroquinolino, tetrahidroisoquinolino, pirrolidilo, alquilo C1-C6, cloroalquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, monoalcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, acriloxilo, metacriloxilo, bromo, cloro o flúor, seleccionándose dicho arilo entre fenilo o naftilo;

(iv) un grupo no sustituido o monosustituido seleccionado entre pirazolilo, imidazolilo, pirazolinilo, imidazolinilo, pirrolinilo, fenotiazinilo, fenoxazinilo, fenazinilo o acridinilo, siendo cada uno de dichos sustituyentes seleccionado independientemente entre alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, fenilo, flúor, cloro o bromo;

(v) fenilo monosustituido, fenilo que tiene un sustituyente en la posición para según lo descrito anteriormente en la presente memoria en (c) (iii) ;

(vi) un grupo representado por una de las siguientes fórmulas gráficas:

en las que A se selecciona independientemente en cada fórmula entre metileno u oxígeno; y D se selecciona independientemente en cada fórmula entre oxígeno o nitrógeno sustituido, con la condición de que cuando D es nitrógeno sustituido, A es metileno, siendo dichos sustituyentes del nitrógeno seleccionados entre hidrógeno, alquilo C1-C6 o acilo C2-C6; siendo cada R24 seleccionado independientemente para cada aparición en cada fórmula entre alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, hidroxilo, cloro o flúor; siendo cada uno de R22 y R23 seleccionado independientemente en cada fórmula entre hidrógeno o alquilo C1-C6; y siendo q seleccionado entre el número entero 0, 1 ó 2;

(vii) alquilo C1-C6, cloroalquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, monoalcoxi C1-C6-cicloalquilo C3-C6, monoalquil C1-C6-cicloalquilo C3-C6, clorocicloalquilo C3-C6, fluorocicloalquilo C3-C6 o bicicloalquilo C4-C12;

(viii) un grupo representado por la siguiente fórmula gráfica:

en la que L se selecciona entre hidrógeno o alquilo C1-C4 y M se selecciona entre un grupo no 10

sustituido, monosustituido o disustituido seleccionado entre naftilo, fenilo, furanilo o tienilo; siendo cada uno de dichos sustituyentes de los grupos independientemente seleccionados entre alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, flúor o cloro; o (i) B y B’ tomados conjuntamente forman fluoren-9-ilideno o fluoren-9-ilideno monosustituido o disustituido o un grupo seleccionado independientemente entre anillos de hidrocarburo espiro-monocíclico C3-C12 saturados, anillos de hidrocarburo espiro-bicíclico C7-C12 saturados o anillos de hidrocarburo espiro-tricíclico C7-C12 saturados; siendo cada uno de dichos sustituyentes de fluoren-9-ilideno seleccionados independientemente entre alquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, flúor o cloro; o

(a) R1 está representado por:

- SR7, en el que R7 se selecciona entre alquilo C1-C6 o arilo, siendo dicho grupo arilo fenilo;

(b) R1' se selecciona independientemente entre alquilo C1-C4 o alcoxilo C1-C4 y n se selecciona entre los números enteros 0 ó 1;

(c) cada uno de R2 y R3 se selecciona independientemente entre:

(i) hidrógeno, hidroxilo, cicloalquilo C3-C7, alilo, bencilo o el grupo -C (O) W, en el que W es alquilo C1-C6

o alcoxilo C1-C6;

(ii) un fenilo no sustituido o monosustituido, siendo dicho sustituyente seleccionado entre cloro, flúor, alquilo C1-C4 o alcoxilo C1-C4;

(iii) un fenilo monosustituido que tiene un sustituyente en la posición para que es - (CH2) t- o -O- (CH2) t-, en los que t se selecciona entre los números enteros 2 ó 3, conectado con un grupo arilo que forma parte de otro naftopirano fotocrómico;

(iv) - OR8, en el que R8 se selecciona entre alquilo C1-C6, acilo C1-C6 o fenilalquilo C1-C3; o en el que R8 es el grupo -CH (R9) Q, en el que R9 es hidrógeno y Q es -COOR10, en el que R10 es alquilo C1-C3; o en el que R8 es el grupo -C (O) V, en el que V es alcoxilo C1-C6;

(v) -CH (Q') 2, en el que R11 es alquilo C1-C6;

(vi) -CH (R12) G, en el que R12 es hidrógeno o alquilo C1-C6; G es -COOR11 o -CH2OR14, en el que R14 es hidrógeno, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C3-alquilo C1-C6;

(vii) el grupo T representado por la fórmula:

-Z[ (OC2H4) x (OC3H6) y (OC4H8) z]Z'

en la que -Z es -CH2-; Z' es alcoxilo C1-C3 o un grupo polimerizable; siendo cada “x”, “y” y “z” seleccionado independientemente entre un número entre 0 y 30, y siendo la suma de “x”, “y” y “z” entre 2 y 30; o (viii) R2 y R3 forman juntos un grupo oxo;

(d) R4 es hidrógeno, alquilo C1-C6 o Ra, siendo dicho Ra seleccionado entre:

(i) -OR8', en el que R8' es fenilalquilo C1-C3 o alquilo C1-C6; o

(ii) -N (R15) R16, en el que cada uno de R15 y R16 es igual al descrito anteriormente en la presente memoria en (a) (ii) ;

(iii) un anillo que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica:

, en la que cada Y es -CH2-; y X se selecciona independientemente entre -Y-, -O-, -S-, -NH-, -N (R17) - o

- N (aril) -, en el que R17 es alquilo C1-C6, siendo dicho arilo seleccionado entre fenilo o naftilo; m se selecciona entre los números enteros 1, 2 ó 3, y p se selecciona entre los números enteros 0, 1, 2 ó 3 con la condición de que cuando p es 0, X es Y; o

en las que cada uno de R19, R20 y R21 se selecciona independientemente entre hidrógeno, alquilo C134

C5 o fenilo;

(e) R5 se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-C4 o Ra, estando dicho Ra descrito anteriormente en la presente memoria en (d) ;

(f) R6 se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-C4 o Ra, estando dicho Ra descrito anteriormente en la presente memoria en (d) ; o

(g) R5 y R6 forman juntos una de las siguientes fórmulas gráficas,

en las que cada uno de J y K es oxígeno; y R19 y R20 son los mismos que se han descrito anteriormente en la presente memoria en (d) (iv) ;

(h) cada uno de B y B' se selecciona independientemente entre:

(i) fenilo monosustituido con T;

(ii) un grupo arilo no sustituido, monosustituido, disustituido o trisustituido, siendo dicho arilo fenilo o naftilo;

(iii) 9-julolidinilo o el grupo heteroaromático no sustituido, monosustituido o disustituido seleccionado entre piridilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, o carbazoilo, siendo cada uno de dichos sustituyentes arilo y heteroaromático de (h) (ii) y (iii) seleccionado independientemente entre hidroxilo, cicloalquilo C3-C7, cicloalquiloxilo C3-C7, arilalquilo C1-C6, ariloxilo, ariloxialcoxilo C1-C6, amino, monoalquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, diarilamino, piperazino, N-arilpiperazino, indolino, piperidino, morfolino,

tiomorfolino, pirrolidilo, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 o flúor;

(iv) un grupo no sustituido o monosustituido seleccionado entre fenotiazinilo o fenoxazinilo, siendo cada uno de dichos sustituyentes seleccionado independientemente entre alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6;

(v) un fenilo monosustituido, fenilo que tiene un sustituyente en la posición para según lo descrito

anteriormente en la presente memoria en (c) (iii) ; 25 (vi) un grupo representado por una de las siguientes fórmulas gráficas:

en las que A se selecciona independientemente en cada fórmula entre metileno u oxígeno; y D se selecciona independientemente en cada fórmula entre oxígeno o nitrógeno sustituido, con la condición de que cuando D es nitrógeno sustituido, A es metileno, siendo dichos sustituyentes del nitrógeno seleccionados entre hidrógeno o alquilo C1-C4; cada R24 es alquilo C1-C4; cada uno de R22 y R23 es hidrógeno; y q es el número entero 0, 1 ó 2;

(vii) alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6 o bicicloalquilo C4-C12;

(viii) un grupo representado por la siguiente fórmula gráfica:

en la que L se selecciona entre hidrógeno o alquilo C1-C4 y M se selecciona entre un fenilo no sustituido, monosustituido o disustituido; siendo cada uno de dichos sustituyentes fenilo seleccionado independientemente entre alquilo C1-C4 o alcoxilo C1-C4; o (i) B y B' tomados conjuntamente forman fluoren-9-ilideno o fluoren-9-ilideno monosustituido o un grupo seleccionado independientemente entre anillos de hidrocarburo espiro-monocíclico C3-C12 saturados,

anillos de hidrocarburo espiro-bicíclico C7-C12 saturados o anillos de hidrocarburo espiro-tricíclico C7-C12 saturados; siendo dicho sustituyente de fluoren-9-ilideno seleccionado entre alquilo C1-C4 o alcoxilo C1-C4.

3. El material fotocrómico de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en las que dicho material fotocrómico se selecciona entre:

(a) un solo compuesto fotocrómico;

(b) una mezcla de compuestos fotocrómicos;

(c) un material que comprende al menos un compuesto fotocrómico;

(d) un material al que está unido químicamente al menos un compuesto fotocrómico;

(e) el material (c) o (d) que comprende además una cubierta para evitar sustancialmente el contacto del al menos un compuesto fotocrómico con materiales externos;

(f) un polímero fotocrómico; o

(g) mezclas de los mismos.

4. Un artículo fotocrómico que comprende un polímero al menos parcialmente curado y al menos una cantidad fotocrómica de al menos un material fotocrómico según cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2; que opcionalmente comprende además al menos otro material fotocrómico que comprende al menos un máximo de absorción en el intervalo de entre los 400 y los 700 nanómetros, preferentemente seleccionado entre cromenos, espiropiranos, oxazinas, ditiozonatos organometálicos, fulgidas, fulgimidas o una mezcla de los mismos, en el que el polímero al menos parcialmente curado se selecciona preferentemente entre materiales poliméricos orgánicos termoendurecibles o termoplásticos; en el que el polímero al menos parcialmente curado es preferentemente un material polimérico orgánico termoendurecible o termoplástico que se selecciona entre poli (alquilmetacrilatos C1-C12) , poli (oxialquilen-dimetacrilatos) , poli (fenol-metacrilatos alcoxilados) , acetato de celulosa, triacetato de celulosa, propionato de acetato de celulosa, butirato de acetato de celulosa, poli (acetato de vinilo) , poli (alcohol de vinilo) , poli (cloruro de vinilo) , poli (cloruro de vinilideno) , policarbonatos termoplásticos, poliésteres, poliuretanos, politiouretanos, poli (uretano de urea) , poli (etilen-tereftalato) , poliestireno, poli (alfa-metilestireno) , copoli (estirenmetilmetacrilato) , copoli (estiren-acrilonitrilo) , polivinilbutiral o está polimerizado a partir de monómeros seleccionados entre monómeros de bis (alil-carbonato) , monómeros de acrilato polifuncionales, monómeros de metacrilato polifuncionales, monómeros de dimetacrilato de dietilenglicol, monómeros de diisopropenil-benceno, monómeros de dimetacrilato de bisfenol A etoxilado, monómeros de bismetacrilato de etilenglicol, monómeros de bismetacrilato de poli (etilenglicol) , monómeros de bismetacrilato de fenol etoxilado, monómeros de poliacrilato de alcohol polihídrico alcoxilado, monómeros de estireno, monómeros de acrilato de uretano, monómeros de acrilato de glicidilo, monómeros de metacrilato de glicidilo, monómeros de pentaeritritol de dialilideno o sus mezclas.

5. El artículo fotocrómico de la reivindicación 4 que comprende además un superestrato conectado a al menos una parte del polímero al menos parcialmente curado, comprendiendo dicho sustrato al menos un material polimérico orgánico; en el que preferentemente

- el superestrato está unido adherentemente a al menos una parte de un polímero al menos parcialmente curado; y/o

- el superestrato es un material polimérico orgánico y se selecciona entre materiales termoendurecibles o termoplásticos, en el que preferentemente el superestrato es un material termoplástico y es poliuretano; o

- el artículo fotocrómico comprende además una película al menos parcialmente resistente a la abrasión superpuesta sobre al menos una parte del superestrato, en el que la película al menos parcialmente resistente a la abrasión es preferentemente un material polimérico orgánico seleccionado entre materiales termoplásticos o termoendurecibles, siendo preferentemente la película al menos parcialmente resistente a la abrasión un material termoplástico que es policarbonato; y

- el artículo fotocrómico comprende además opcionalmente una cubierta al menos parcial de una cubierta al menos parcialmente antirreflectante aplicada en la película al menos parcialmente resistente a la abrasión superpuesta en al menos una parte del superestrato.

6. Un artículo fotocrómico que comprende un sustrato y una cubierta al menos parcial de una cubierta polimérica fotocrómica que comprende un polímero filmógeno y al menos una cantidad fotocrómica de al menos un material fotocrómico según cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2, que opcionalmente

- comprende además al menos otro material fotocrómico que comprende al menos un máximo de absorción activado en el intervalo de 400 a 700 nanómetros, preferentemente, seleccionado entre cromenos, espiropiranos, oxazinas, ditiozonatos organometálicos, fulgidas, fulgimidas o una mezcla de los mismos, preferentemente

- el sustrato es papel, vidrio, cerámica, madera, mampostería, producto textil, material metálico o material orgánico polimérico, preferentemente, un material orgánico polimérico seleccionado entre materiales poliméricos orgánicos termoestables o termoplásticos; o preferentemente

-el polímero filmógeno se selecciona entre materiales poliméricos orgánicos termoendurecibles o termoplásticos, preferentemente, el polímero filmógeno es termoendurecible y se selecciona entre poliuretanos, resinas aminoplásticas, polisilanos, polianhídridos, poliacrilamidas o resinas epoxi.

7. El artículo fotocrómico de la reivindicación 6 que comprende además una imprimación interpuesta al menos parcialmente entre el sustrato y la cubierta al menos parcial de una composición de revestimiento polimérica fotocrómica que opcionalmente

- comprende además una cubierta resistente al menos parcialmente a la abrasión aplicada en al menos una parte de la superficie de la cubierta al menos parcial de una composición de revestimiento polimérica

fotocrómica; que opcionalmente

- comprende además una cubierta al menos parcial de una cubierta al menos parcialmente antirreflectante aplicada en la cubierta al menos parcialmente resistente a la abrasión aplicada en al menos una parte de la superficie de la cubierta al menos parcial de una composición de revestimiento polimérica fotocrómica.

8. El artículo fotocrómico de cualquiera de las reivindicaciones 4 ó 7, en el que el sustrato es un elemento óptico, preferentemente, una lente oftálmica.

9. Un naftol representado por una de las siguientes fórmulas gráficas:

en las que el grupo saliente se selecciona entre halógeno, tosilo, brosilo, mesilo o trifilo;

(a) R1 se representa por:

- SR7, en el que R7 se selecciona entre alquilo C1-C6, arilo, arilo monosustituido o disustituido, siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo, y seleccionándose cada uno de dichos sustituyente arilo independientemente entre alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6 o halógeno;

(b) R1' se selecciona independientemente para cada aparición entre alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6 y n se selecciona entre los números enteros 0, 1 ó 2;

(c) cada uno de R2 y R3 se seleccionan independientemente para cada aparición entre:

(i) hidrógeno, hidroxilo, amino, amino monosustituido o disustituido, alquilo C1-C12, alquilideno C3-C12, alquilidino C2-C12, vinilo, cicloalquilo C3-C7, haloalquilo C1-C6, alilo, bencilo, bencilo monosustituido, cloro, flúor o -C (O) W, en el que W es hidroxilo, alquilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, fenilo, fenilo monosustituido, amino, monoalquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, morfolino, piperidino o pirrolidilo; siendo dichos sustituyentes amino alquilo C1-C6, fenilo, bencilo o naftilo; siendo cada uno de dichos sustituyentes bencilo y fenilo alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6;

(ii) un grupo no sustituido, monosustituido, disustituido o trisustituido seleccionado entre fenilo, naftilo, fenantrilo, pirenilo, quinolilo, isoquinolilo, benzofuranilo, tienilo, benzotienilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, carbazolilo o indolilo; siendo cada uno de dichos sustituyentes del grupo de (c) (ii) seleccionado independientemente para cada aparición entre cloro, flúor, alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6;

(iii) un fenilo monosustituido, fenilo que tiene un sustituyente situado en la posición para que es - (CH2) t- o -O- (CH2) t-, unido a un grupo arilo que forma parte de otro material fotocrómico, y t se selecciona entre los números enteros 1, 2, 3, 4, 5 ó 6;

(iv) -OR8, en el que R8 se selecciona entre alquilo C1-C6, acilo C1-C6, fenilalquilo C1-C3, fenilalquilo C1-C3 sustituido con monoalquilo C1-C6, fenilalquilo C1-C3 sustituido con monoalcoxilo C1-C6, alxoxi C1-C6alquilo C2-C4, cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7 sustituido con monoalquilo C1-C4, cloroalquilo C1-C6, fluoroalquilo C1-C6, alilo, trialquilsililo C1-C6, trialcoxisililo C1-C6, dialquil C1-C6-alcoxisililo C1-C6, dialcoxi C1-C6-alquilsililo C1-C6, benzoilo, benzoilo monosustituido, naftoilo o naftoilo monosustituido; siendo cada uno de dichos sustituyentes benzoilo y naftoilo independientemente seleccionados entre alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6; o en el que R8 es -CH (R9) Q, en el que R9 se selecciona entre hidrógeno o alquilo C1-C3 y Q se selecciona entre -CN, - CF3 o -COOR10 y R10 se selecciona entre hidrógeno o alquilo C1-C3; o en el que R8 es -C (O) V, en el que V se selecciona entre hidrógeno, alcoxilo C1-C6, fenoxilo, fenoxilo sustituido con mono- o di-alquilo C1-C6, fenoxilo sustituido con mono- o di-alcoxilo C1-C6, un grupo arilo no sustituido, monosustituido o disustituido, fenilo o naftilo, amino, monoalquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, fenilamino, fenilamino sustituido con mono- o di-alquilo C1-C6 o fenilamino sustituido con mono- o dialcoxilo C1-C6; siendo cada uno de dichos sustituyentes del grupo arilo seleccionados independientemente entre alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6;

(v) -CH (Q') 2, en el que Q' se selecciona entre -CN o –COOR11 y R11 se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-C6, fenilalquilo C1-C3, fenilalquilo C1-C3 sustituido con monoalquilo C1-C6, fenilalquilo C1-C3 sustituido con monoalcoxilo C1-C6 o un grupo arilo no sustituido, monosustituido o disustituido, fenilo o naftilo; siendo cada uno de dichos sustituyentes del grupo arilo seleccionado independientemente entre alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6;

(vi) -CH (R12) G, en el que R12 se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-C6 o un grupo arilo no sustituido, monosustituido o disustituido, fenilo o naftilo, y en el que G se selecciona entre –COOR11, -COR13 o -CH2OR14, en el que R13 se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-C6, un grupo arilo no sustituido, monosustituido o disustituido, fenilo o naftilo, amino, monoalquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, fenilamino, fenilamino sustituido con mono- o di-alquilo C1-C6, fenilamino sustituido con mono- o dialcoxilo C1-C6, difenilamino, difenilamino sustituido con mono- o di-alquilo C1-C6, difenilamino sustituido con mono- o di-alcoxilo C1-C6, morfolino o piperidino; en el que R14 se selecciona entre hidrógeno, -C (O) R11, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C3-alquilo C1-C6, fenilalquilo C1-C3, fenilalquilo C1-C3 sustituido con monoalcoxilo C1-C6 o un grupo arilo no sustituido, monosustituido o disustituido, fenilo o naftilo, siendo cada uno de dichos sustituyentes de grupos arilo seleccionado independientemente entre alquilo C1-C6 o alcoxilo C1-C6;

(vii) el grupo T representado por la fórmula:

-Z[ (OC2H4) x (OC3H6) y (OC4H8) z]Z’

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