Mezclas de colorantes dispersos, su preparación y uso.

Una mixtura de tintes que contiene al menos un tinte de fórmula (I)

y al menos un tinte de fórmula (II)

donde

T1 es hidrógeno,

halógeno, trifluorometilo, ciano, -SCN, -SO2CH3 o nitro;

T2 es hidrógeno o halógeno;

R1 es hidrógeno, (C1-C6)-alquilo, (C1-C4)-alcoxi, halógeno, -NHCHO, -NHCO(C1-C6)-alquilo, -NHCO-arilo,

-NHSO2(C1-C6)-alquilo o -NHSO2-arilo;

R2 es hidrógeno o halógeno;

R3 es hidrógeno, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-alquilo sustituido con ciano, (C1-C4)-alcoxi, fenoxi o fenilo, (C3-C4)-alquenilo o (C3-C4)-alquenilo sustituido;

R4 es hidrógeno o metilo;

R5 es metilo o etilo;

R6 es hidrógeno o metilo;

R7 es hidrógeno o metilo;

n es 0, 1, 2 ó 3;

R8 y R9 son cada uno independientemente hidrógeno, (C1-C4)-alcoxi, (C2-C4)-alqueniloxi o -O(CH2)qR22; y

q es un número entero de 1 a 6; y

R22 2-tetrahidropiranilo, 2-tetrahidrofuranilo, -OR23 o -COR24; donde

R23 es hidrógeno, (C1-C4)-alquilo, (C2-C4)-alquenilo, fenilo sustituido o insustituido, (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alquilo, fenoxi-(C1-C4)-alquilo, carbonil-(C1-C4)-alquilo, carbonil-(C2-C4)-alquenilo, carbonilfenilo,carbonil-(C1-C4)-alcoxi-(C2-C4)-alquilo, carbonilfenoxi-(C2-C4)-alquilo; y

R24 es (C1-C4)-alcoxi, (C2-C4)-alqueniloxi, feniloxi sustituido o insustituido, fenil-(C1-C2)-alcoxi, fenoxi-(C1-C4)-alcoxi, (C2-C4)-alqueniloxi-(C1-C4)-alcoxi o (C1-C4)-alcoxi-(C1-C4)-alcoxi.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2010/061821.

Solicitante: DyStar Colours Distribution GmbH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: Am Prime Parc 10-12 65479 Raunheim ALEMANIA.

Inventor/es: NEUBAUER, STEFAN, GRUND, CLEMENS, DR., MURGATROYD,ADRIAN, LIEBIG,TIMO.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C09B67/22 QUIMICA; METALURGIA.C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 67/00 Propiedades de las materias colorantes que influyen en el aspecto físico, p. ej. tinte o impresión, sin reacción química, p. ej. por tratamiento con solventes; Características de los procesos de fabricación de las preparaciones de materias colorantes; Preparaciones de materia colorante de una especial naturaleza física, p. ej. tabletas, películas. › Mezclas de pigmentos o colorantes diferentes, o de soluciones sólidas de pigmentos o colorantes.
  • D06P5/30 TEXTILES; PAPEL.D06 TRATAMIENTO DE TEXTILES O SIMILARES; LAVANDERIA; MATERIALES FLEXIBLES NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR.D06P TEÑIDO O IMPRESION DE TEXTILES; TEÑIDO DE CUERO, DE PIELES O DE SUSTANCIAS MACROMOLECULARES SOLIDAS DE CUALQUIER FORMA.D06P 5/00 Otras características del teñido o de la impresión de textiles o del teñido del cuero, de pieles o de sustancias macromoleculares de todas formas. › Impresión por chorro de tinta.

PDF original: ES-2428269_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Mezclas de colorantes dispersos, su preparación y uso 5 La presente invención se refiere a colorantes dispersos para tinción de materiales textiles hidrófobos. Mixturas de benzodifuranona y tintes azoicos dispersos se conocen ya y se describen por ejemplo en EP 0 305 886 A2, EP 0 640 667 A1 y WO 2008/074719 A1.

Adicionalmente, WO 2008/049758 A2 da a conocer tintes azoicos dispersos en los cuales un 2-oxoalquil-éster está enlazado al cromófono. Se ha encontrado ahora que las mixturas de benzodifuranona y tintes azoicos dispersos definidas anteriormente en esta memoria se mejoran claramente con respecto a los tintes individuales en lo que se refiere a la acumulación de 15 los tintes sobre materiales poliéster y poliéster-elastano. La presente invención proporciona mixturas de tintes que contienen al menos un tinte de fórmula (I)

y al menos un tinte de fórmula (II)

donde T1

es hidrógeno, halógeno, trifluorometilo, ciano, -SCN, -SO2CH3 o nitro; T2

es hidrógeno o halógeno; R1

es hidrógeno, (C1-C6) -alquilo, (C1-C4) -alcoxi, halógeno, -NHCHO, -NHCO (C1-C6) -alquilo, -NHCO-arilo, NHSO2 (C1-C6) -alquilo o -NHSO2-arilo; R2

es hidrógeno o halógeno; R3

es hidrógeno, (C1-C6) -alquilo, (C1-C6) -alquilo sustituido con ciano, (C1-C4) -alcoxi, fenoxi o fenilo, (C3-C4) 30 alquenilo o (C3-C4) -alquenilo sustituido; R4

es hidrógeno o metilo; R5

es metilo o etilo; R6

es hidrógeno o metilo; R7

es hidrógeno o metilo;

n es 0, 1, 2 ó 3; R8 y R9 son cada uno independientemente hidrógeno, (C1-C4) -alcoxi, (C2-C4) -alqueniloxi o -O (CH2) qR22; y q es un número entero de 1 a 6; y

R22

2. tetrahidropiranilo, 2-tetrahidrofuranilo, -OR23 o -COR24; donde R23

es hidrógeno, (C1-C4) -alquilo, (C2-C4) -alquenilo, fenilo sustituido o insustituido, (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alquilo,

fenoxi- (C1-C4) -alquilo, carbonil- (C1-C4) -alquilo, carbonil- (C2-C4) -alquenilo, carbonilfenilo, carbonil- (C1-C4) alcoxi- (C2-C4) -alquilo, carbonilfenoxi- (C2-C4) -alquilo; y

R24

es (C1-C4) -alcoxi, (C2-C4) -alqueniloxi, feniloxi sustituido o insustituido, fenil- (C1-C2) -alcoxi, fenoxi- (C1-C4) alcoxi, (C2-C4) -alqueniloxi- (C1-C4) -alcoxi o (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alcoxi.

En el contexto de la presente invención, los grupos (C1-C6) -alquilo pueden ser de cadena lineal o ramificados y son por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, terc-butilo, n-pentilo o n-hexilo. Una lógica similar se cumple para grupos alcoxi, que son por ejemplo metoxi o etoxi. Los grupos (C3-C4) -alquenilo son más particularmente alilo, grupos (C2-C4) -alquenilo y más particularmente vinilo o alilo.

Sustituyentes para (C3-C4) -alquenilo son por ejemplo halógeno y fenilo.

Arilo es más particularmente fenilo o naftilo. Sustituyentes para fenilo o fenoxi son por ejemplo halógeno, metilo, etilo, hidroxietilo, metoxi, etoxi, hidroxilo y ciano. -NHSO2arilo es más particularmente fenilsulfonilamino. Halógeno es 10 preferiblemente cloro o bromo.

Las mixturas de tintes preferidas de acuerdo con la presente invención contienen al menos un tinte de fórmula (I) donde T1

es hidrógeno, cloro, bromo, trifluorometilo, ciano, o nitro; T2

es hidrógeno o cloro; R1

es hidrógeno, cloro, metilo, acetilamino, propionilamino, benzoilamino, metilsulfonilamino, etilsulfonilamino o fenilsulfonilamino; R2

es hidrógeno o cloro; R3

es hidrógeno, metilo, etilo, propilo, butilo, bencilo, feniletilo, fenoxietilo, metoxietilo, cianoetilo o alilo; 20 R4, R6 y R7 son cada uno hidrógeno; R5

es metilo; y n es 0 ó 1.

Las mixturas de tintes particularmente preferidas de acuerdo con la presente invención contienen al menos un tinte 25 de fórmula (I) donde T1

es hidrógeno, cloro, bromo, trifluorometilo, ciano, o nitro; T2

es hidrógeno o cloro; R1

es hidrógeno, metilo o acetilamino; R2

es hidrógeno o cloro; R3

es hidrógeno, metilo, etilo, n-butilo, bencilo, feniletilo, fenoxietilo, cianoetilo o alilo; R4, R6 y R7 son cada uno hidrógeno; R5

es metilo; y n es 0.

Mixturas de tintes muy particularmente preferidas de acuerdo con la presente invención contienen al menos un tinte de fórmula (Ia)

donde T1, T2 y R1 a R3 son cada uno como se define en la tabla siguiente:

T1 T2 R1 R2 R3

Ia-1 Cl H NHCOCH3 H n-C4H9

Ia-2 H H NHCOCH3 H n-C4H9

Ia-3 NO2 H NHCOCH3 H CH2CH3

Ia-4 CN H NHCOCH3 H CH2CH3

Ia-5 Cl H NHCOCH3 H CH2CH3

Ia-6 Br H NHCOCH3 H CH2CH3

Ia-7 H H NHCOCH3 H CH2CH3

Ia-8 CN H NHCOCH3 H CH2C6H5

Ia-9 Cl H NHCOCH3 H CH2C6H5

Ia-10 NO2 H NHCOCH3 H CH2C6H5

Ia-11 H H NHCOCH3 H CH2C6H5

T1 T2 R1 R2 R3

Ia-12 CN H NHCOCH3 H n-C4H9

Ia-13 CN H NHCOCH3 H CH2CH=CH2

Ia-14 Cl H NHSO2CH3 H CH2C6H5

Ia-15 H H NHSO2CH3 H CH2C6H5

Ia-16 CN H CH3 H CH2CH3

Ia-17 CN H CH3 H n-C4H9

Ia-18 Cl H CH3 H n-C4H9

Ia-19 Cl H CH3 H CH2CH3

Ia-20 Cl H H H CH2CH3

Ia-21 Br H H H CH2CH3

Ia-22 Cl Cl H H CH2CH3

Ia-23 Cl H H H CH2C6H5

Ia-24 CN H H H CH2C6H5

Ia-25 CF3 H H H CH2C6H5

Ia-26 Br H H H CH2C6H5

Ia-27 CN H H H CH2CH2OC6H5

Ia-28 H H CH3 H CH2CH3

Ia-29 Br H CH3 H CH2CH3

Ia-30 Cl Cl CH3 H CH2CH3

Ia-31 Cl Cl H H CH2C6H5

Ia-32 H H H Cl H

Ia-33 Cl H H Cl H

Ia-34 H H H Cl H

Ia-35 NO2 H NHCOCH3 Cl H

Ia-36 H H NHCOCH3 Cl H

Ia-37 Cl H NHCOCH3 Cl H

Ia-38 CN H NHCOCH3 Cl H

Ia-39 CN H H H CH2CH2CN

Ia-40 CF3 H H H CH2CH2CN

Ia-41 Cl H H H CH2CH2CN

Ia-42 CN H CH3 H CH2CH2CN

Ia-43 CN H CH3 Cl CH2CH2CN

Ia-44 CF3 H H Cl H

Ia-45 CN H H Cl H

Ia-46 CF3 H NHCOCH3 Cl H

Ia-47 Cl H H H CH2CH2C6H5

Ia-48 CN H H H CH2CH2C6H5

Ia-49 NO2 H H H CH2C6H5

Mixturas de tintes adicionalmente preferidas de acuerdo con la presente invención contienen al menos un tinte de fórmula (II) donde R8 y R9 son cada uno independientemente hidrógeno, (C1-C4) -alcoxi o -O (CH2) qR22 donde q es un número entero de 1 a 3; y

R22

es 2-tetrahidropiranilo, 2-tetrahidrofuranilo, -OR23 o -COR24; donde R23

es hidrógeno o (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alquilo, y

R24

es (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alcoxi.

Mixturas de tintes particularmente preferidas adicionales de acuerdo con la presente invención contienen al menos un tinte de fórmula (II) donde R8 es hidrógeno, (C1-C4) -alcoxi o -O (CH2) qR22, donde q es un número entero de 1 a 3; y

R22

es 2-tetrahidropiranilo, 2-tetrahidrofuranilo, -OR23 o -COR24; donde R23

es hidrógeno o (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alquilo; y

R24

es (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alcoxi; y R9 es hidrógeno, (C1-C4) -alcoxi o -O (CH2) qR22, donde

q es un número entero de 1 a 3; y

R22

es -COR24; y

R24

es (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alcoxi.

Otras mixturas de tintes muy particularmente preferidas de acuerdo con la presente invención contienen al menos un 20 tinte de fórmula (II) donde R8 y R9 son cada uno como se define en la tabla que sigue y * representa la unión al radical fenilo:

R8 R9

II-1 H

II-2

II-3 H

II-4 H

II-5 H

II-6 H

II-7 H

II-8 H

II-9 H

II-10 H

R8 R9

II-11

II-12

Mixturas de tintes muy particularmente preferidas de acuerdo con la presente invención contienen los tintes de fórmulas Ia-11, Ia-23, Ia-24 y/o Ia-25 junto con los tintes de fórmulas II-1, II-2, II-3, II-8 y/o II-1.

Mixturas de tintes de acuerdo con la presente invención que contienen el tinte de fórmula Ia-24 y el tinte de fórmula II-3 son muy particularmente preferidas.

Las mixturas de tintes de acuerdo con la presente invención contienen los tintes de fórmula (I) y (II) , más particularmente en cantidades cada uno de 1% a 99% en peso, más preferiblemente en cantidades de, en cada caso, 20% a 80% en peso. Mixturas de tintes muy particularmente preferidas de acuerdo con la presente invención contienen tintes de fórmula (I) en cantidades de 30% a 45% en peso y tintes de fórmula (II) en cantidades de 55% a 70% en peso.

Ratios de mezcla adecuadas para tinte de fórmula (I) :tinte de fórmula (II) son 90:10, 80:20, 75:25, 70:30, 60:40, 15 55:45, 50:50, 45:55, 40:60, 30:70, 25:75, 20:80 y 10:90.

Las mixturas de tintes de acuerdo con la presente invención pueden obtenerse por mezcladura... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Una mixtura de tintes que contiene al menos un tinte de fórmula (I)

y al menos un tinte de fórmula (II)

donde T1

es hidrógeno, halógeno, trifluorometilo, ciano, -SCN, -SO2CH3 o nitro; T2

es hidrógeno o halógeno; R1

es hidrógeno, (C1-C6) -alquilo, (C1-C4) -alcoxi, halógeno, -NHCHO, -NHCO (C1-C6) -alquilo, -NHCO-arilo.

15. NHSO2 (C1-C6) -alquilo o -NHSO2-arilo; R2

es hidrógeno o halógeno; R3

es hidrógeno, (C1-C6) -alquilo, (C1-C6) -alquilo sustituido con ciano, (C1-C4) -alcoxi, fenoxi o fenilo, (C3C4) -alquenilo o (C3-C4) -alquenilo sustituido; R4

es hidrógeno o metilo; R5

es metilo o etilo; R6

es hidrógeno o metilo; R7

es hidrógeno o metilo; n es 0, 1, 2 ó 3; R8 y R9 son cada uno independientemente hidrógeno, (C1-C4) -alcoxi, (C2-C4) -alqueniloxi o -O (CH2) qR22; y

q es un número entero de 1 a 6; y

R22

2. tetrahidropiranilo, 2-tetrahidrofuranilo, -OR23 o -COR24; donde R23

es hidrógeno, (C1-C4) -alquilo, (C2-C4) -alquenilo, fenilo sustituido o insustituido, (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) alquilo, fenoxi- (C1-C4) -alquilo, carbonil- (C1-C4) -alquilo, carbonil- (C2-C4) -alquenilo, carbonilfenilo, carbonil- (C1-C4) -alcoxi- (C2-C4) -alquilo, carbonilfenoxi- (C2-C4) -alquilo; y

R24

es (C1-C4) -alcoxi, (C2-C4) -alqueniloxi, feniloxi sustituido o insustituido, fenil- (C1-C2) -alcoxi, fenoxi- (C1C4) -alcoxi, (C2-C4) -alqueniloxi- (C1-C4) -alcoxi o (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alcoxi.

2. La mixtura de tintes de acuerdo con la reivindicación 1, que contiene al menos un tinte de fórmula (I) donde T1

es hidrógeno, cloro, bromo, trifluorometilo, ciano, o nitro; T2

es hidrógeno o cloro; R1 es hidrógeno, cloro, metilo, acetilamino, propionilamino, benzoilamino, metilsulfonilamino, etilsulfonilamino o fenilsulfonilamino; R2

es hidrógeno o cloro; R3

es hidrógeno, metilo, etilo, propilo, butilo, bencilo, feniletilo, fenoxietilo, metoxietilo, cianoetilo o alilo; 40 R4, R6 y R7 son cada uno hidrógeno; R5

es metilo; y n es 0 ó 1.

3. La mixtura de tintes de acuerdo con la reivindicación 1, que contiene al menos un tinte de fórmula (I) donde T1

es hidrógeno, cloro, bromo, trifluorometilo, ciano, o nitro; T2

es hidrógeno o cloro; R1

es hidrógeno, metilo o acetilamino; R2

es hidrógeno o cloro; R3

es hidrógeno, metilo, etilo, n-butilo, bencilo, feniletilo, fenoxietilo, cianoetilo o alilo;

R4, R6 y R7 son cada uno hidrógeno;

R5

es metilo; y n es 0.

4. La mixtura de tintes de acuerdo con la reivindicación 1, que contiene al menos un tinte de fórmula (Ia)

donde T1, T2 y R1 a R3 son cada uno como se define en la tabla que sigue:

T1 T2 R1 R2 R3

Ia-1 Cl H NHCOCH3 H n-C4H9

Ia-2 H H NHCOCH3 H n-C4H9

Ia-3 NO2 H NHCOCH3 H CH2CH3

Ia-4 CN H NHCOCH3 H CH2CH3

Ia-5 Cl H NHCOCH3 H CH2CH3

Ia-6 Br H NHCOCH3 H CH2CH3

Ia-7 H H NHCOCH3 H CH2CH3

Ia-8 CN H NHCOCH3 H CH2C6H5

Ia-9 Cl H NHCOCH3 H CH2C6H5

Ia-10 NO2 H NHCOCH3 H CH2C6H5

Ia-11 H H NHCOCH3 H CH2C6H5

Ia-12 CN H NHCOCH3 H n-C4H9

Ia-13 CN H NHCOCH3 H CH2CH=CH2

Ia-14 Cl H NHSO2CH3 H CH2C6H5

Ia-15 H H NHSO2CH3 H CH2C6H5

Ia-16 CN H CH3 H CH2CH3

Ia-17 CN H CH3 H n-C4H9

Ia-18 Cl H CH3 H n-C4H9

Ia-19 Cl H CH3 H CH2CH3

Ia-20 Cl H H H CH2CH3

Ia-21 Br H H H CH2CH3

Ia-22 Cl Cl H H CH2CH3

Ia-23 Cl H H H CH2C6H5

Ia-24 CN H H H CH2C6H5

Ia-25 CF3 H H H CH2C6H5

Ia-26 Br H H H CH2C6H5

Ia-27 CN H H H CH2CH2OC6H5

Ia-28 H H CH3 H CH2CH3

Ia-29 Br H CH3 H CH2CH3

Ia-30 Cl Cl CH3 H CH2CH3

T1 T2 R1 R2 R3

Ia-31 Cl Cl H H CH2C6H5

Ia-32 H H H Cl H

Ia-33 Cl H H Cl H

Ia-34 H H H Cl H

Ia-35 NO2 H NHCOCH3 Cl H

Ia-36 H H NHCOCH3 Cl H

Ia-37 Cl H NHCOCH3 Cl H

Ia-38 CN H NHCOCH3 Cl H

Ia-39 CN H H H CH2CH2CN

Ia-40 CF3 H H H CH2CH2CN

Ia-41 Cl H H H CH2CH2CN

Ia-42 CN H CH3 H CH2CH2CN

Ia-43 CN H CH3 Cl CH2CH2CN

Ia-44 CF3 H H Cl H

Ia-45 CN H H Cl H

Ia-46 CF3 H NHCOCH3 Cl H

Ia-47 Cl H H H CH2CH2C6H5

Ia-48 CN H H H CH2CH2C6H5

Ia-49 NO2 H H H CH2C6H5

5. La mixtura de tintes de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 4, que contiene al menos un tinte de fórmula (II) donde R8 y R9 son cada uno independientemente hidrógeno, (C1-C4) -alcoxi o -O (CH2) qR22 donde q es un número entero de 1 a 3; y

R22

es 2-tetrahidropiranilo, 2-tetrahidrofuranilo, -OR23 o -COR24; donde R23

es hidrógeno o (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alquilo, y

R24

es (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alcoxi.

6. La mixtura de tintes de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 4, que contiene al menos un tinte de fórmula (II) donde R8 es hidrógeno, (C1-C4) -alcoxi o -O (CH2) qR22, donde q es un número entero de 1 a 3; y

R22

es 2-tetrahidropiranilo, 2-tetrahidrofuranilo, -OR23 o -COR24; donde R23

es hidrógeno o (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alquilo; y

R24

es (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alcoxi; y R9 es hidrógeno, (C1-C4) -alcoxi o -O (CH2) qR22, donde q es un número entero de 1 a 3; y

R22

es -COR24; y

R24

es (C1-C4) -alcoxi- (C1-C4) -alcoxi.

7. La mixtura de tintes de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 4, que contiene al menos un tinte de fórmula (II) donde R8 y R9 son cada uno como se define en la tabla que sigue y * representa la unión al radical 25 fenilo:

8. La mixtura de tintes de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 7, que contiene los tintes de las 5 fórmulas Ia-11, Ia-23, Ia-24 y/o Ia-25 junto con los tintes de fórmulas II-1, II-2, II-3, II-8 y/o II-1.

9. El uso de una mixtura de tintes de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 8 para tinción y estampación de materiales hidrófobos.

10. Una tinta para estampación digital textil por el proceso de chorro de tinta, que contiene una mixtura de tintes de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 8.


 

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