Fungicidas de benceno sustituido.

Un compuesto seleccionado de Fórmula 1,.N-óxidos y sales del mismo,

en la que

cada R1 y R2 es independientemente H, halógeno, CN, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C3, haloalcoxi C1-C3, cicloalquilo C3-C6, trialquilsililo C3-C15 o halotrialquilsililo C3-C15;

V es un enlace directo o NR3;

R3 es H, alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C3, alquilcarbonilo C2-C6, haloalquilcarbonilo C2-C6,alcoxicarbonilo C2-C6 o haloalcoxicarbonilo C2-C6;

R4 es H, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, cicloalcoxi C3-C6,alquilamino C1-C6, haloalquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, halodialquilamino C2-C8 o cicloalquilamino C3-C6.

Fungicidas de benceno sustituido Campo de la invención La presente invención se refiere a ciertos fungicidas de benceno, sus N-óxidos, sales y composiciones, y 5 procedimientos de su uso como fungicidas.

Antecedentes de la invención El control de enfermedades de plantas provocadas por patógenos micóticos de plantas es extremadamente importante en el logro de la eficiencia del cultivo. El daño de las enfermedades de plantas a cultivos ornamentales, vegetales, de campo, cereales, y frutas puede provocar significativa reducción en la productividad y de ese modo dar

como resultado un incremento en los costos para el consumidor. Muchos productos están comercialmente disponibles para estos fines, pero continúa la necesidad de nuevos compuestos que sean más efectivos, menos costosos, menos tóxicos, ambientalmente más seguros o que tengan diferentes sitios de acción.

La Publicación de Patente Mundial WO 2001/010825 divulga ciertos derivados de carbamato de Fórmula i como fungicidas en la que, inter alia, R1 es alquilo C1-C6; G es O, S o NR4; R2 es H o alquilo C1-C6; R3 es H o alquilo C1-C6; X es halógeno; n es 0 a 4; Q es H o alquilo C1-C6; e Y es alquilo C1-C10.

La Publicación de Patente Mundial WO 2004/037770 divulga ciertos derivados de N-fenilhidrazina de Fórmula ii como fungicidas e insecticidas.

en la que, inter alia, cada R1 y R2 es independientemente H o alquilo C1-C6; R3 es alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6; R4 es H o halógeno; R9 es H o alquilo C1-C6; e Y es H o alquilo C1-C6.

La Publicación de Patente Mundial WO 2005/051932 divulga ciertos derivados de arilheterociclo de Fórmula iii como fungicidas e insecticidas.

en la que, inter alia, R1 es alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6; R2 es halógeno; m es 0 a 4; T es un puente C-N o N-N sustituido; y Q es un N-heterociclo que también contiene como anillo miembros seleccionados de O y S.

Compendio de la invención La presente invención está dirigida a compuestos de Fórmula 1 (incluyendo todos los isómeros geométricos y 30 estereoisómeros) , N-óxidos, y sales de los mismos, composiciones agrícolas que contienen los mismos y su uso como fungicidas:

en la que cada R1 y R2 es independientemente H, halógeno, CN, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C3, haloalcoxi C1-C3, cicloalquilo C3-C6, trialquilsililo C3-C15 o halotrialquilsililo C3-C15;

V es un enlace directo o NR3;

R3

es H, alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C3, alquilcarbonilo C2-C6, haloalquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6 o haloalcoxicarbonilo C2-C6;

R4 es H, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, cicloalcoxi C3-C6, alquilamino C1-C6, haloalquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, halodialquilamino C2-C8 o cicloalquilamino C3-C6;

W es O o S;

Q es CR6aR6b, O, C (=N) -O-R7 o C (=O) ;

Y es -C (R5) =N-O- (CR8aR8b) p-X- ( CR9aR9b) q-SiR10aR10bR10c;

R5 es H, CN, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C3-C6, trialquilsililo C3-C15 o halotrialquilsililo C3-C15;

R6a es H, OH, halógeno, CN, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 o alquilsulfonilo C1-C6;

R6b es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6; o R6a y R6b se toman juntos con el átomo de carbono al que están unidos para formar un anillo cicloalquilo C3-C6 o anillo halocicloalquilo C3-C6;

R7 es H, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alquilcarbonilo C2-C3 o haloalquilcarbonilo C2-C3;

cada R8a y R9a es independientemente H, OH, CN, halógeno, alquilo C1-C5, haloalquilo C1-C5 o alcoxi C1-C5;

cada R8b y R9b es independientemente H, CN, halógeno, alquilo C1-C5, haloalquilo C1-C5 o alcoxi C1-C5; o cada par de R8a y R8b o R9a y R9b unidos al mismo átomo de carbono pueden tomarse independientemente juntos con el átomo de carbono al que están unidos para formar un anillo cicloalquilo C3-C6 o halocicloalquilo C3-C6; o cada R8a, R8b, R9a o R9b pueden tomarse independientemente juntos con un R8a, R8b, R9a o R9b unido a un átomo de carbono adyacente y los átomos de carbono a los que están unidos para formar un anillo cicloalquilo C3-C6 o halocicloalquilo C3-C6;

cada R10a, R10b y R10c es independientemente alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alcoxialquilo C2-C8, haloalcoxialquilo C2-C8, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, haloalquenilo C2-C6, alquiltio C1-C6, alquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, trialquilsililalquilo C4-C12 o J;

cada J es independientemente un anillo fenilo; un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros; o un sistema anular bicíclico fusionado de 8, 9 o 10 miembros, o un anillo heterocíclico o carbocíclico no aromático de 3 a 6 miembros, dicho anillo o sistema anular incluyendo opcionalmente miembros anulares seleccionados del grupo que consiste en C (=O) , C (=S) , C (=NR11) , NR11, SiR12aR12b y S (=O) u (=NR11) Z, y cada anillo o sistema anular opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R13; o dos de R10a, R10b o R10c se toman juntos con el átomo de silicio al que están unidos para formar un anillo saturado que contiene de 3 a 6 átomos de carbono además del átomo de silicio como miembros anulares, el anillo opcionalmente sustituido en los átomos de carbono con halógeno;

X es un enlace directo, O, NR11, C (=O) , C (=S) o C (=NR11) ; o un anillo fenilo, un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un anillo heterocíclico o carbocíclico no aromático de 3 a 8 miembros, dicho anillo incluyendo opcionalmente miembros anulares seleccionados del grupo que consiste en C (=O) , C (=S) , C (=NR11) , NR11,

SiR12aR12b

y S (=O) u (=NR11) z, y opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R13;

cada R11 es independientemente H, CN, NH2, OH, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, alquilcarbonilo C2-C6, haloalquilcarbonilo C2-C6 o alcoxi C1-C6;

R12a y R12b

cadaes independientemente alquilo C1-C5, alquenilo C2-C5, alquinilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquilalquilo C4-C10, alquilcicloalquilo C4-C7, alquilcicloalquilalquilo C5-C8, haloalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5;

cada R13 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, ciano, nitro, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquiltio C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, haloalquislulfonilo C1-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, trialquilsililo C3-C15 o halotrialquilsililo C3-C15;

p y q son independientemente un número entero de 0 a 5; siempre que cuando p es 0, después X es distinto de 0 o NR11; y

u y z en cada caso de S (=O) u (=NR11) z son independientemente 0, 1 o 2, siempre que la suma de u y z en cada caso de S (=O) u (=NR11) z es 0, 1 o 2.

Más particularmente, la presente invención. se refiere a un compuesto de Fórmula 1 incluyendo todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, un N-óxido o sal del mismo.

La presente invención también se refiere a una composición fungicida que comprende una cantidad fungicidamente efectiva de un compuesto de la invención y al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, diluyentes sólidos y diluyentes líquidos.

La presente invención también se refiere a una composición fungicida que comprende (a) un compuesto de la invención y (b) al menos otro fungicida (por ejemplo, al menos otro fungicida que tiene igual o diferente sitio de acción) .

La presente invención además se refiere a un procedimiento para controlar enfermedades de plantas provocadas por patógenos micóticos de plantas que comprende aplicar a la planta o parte de la misma, o a la semilla de la planta, una cantidad fungicidamente efectiva de un compuesto de la invención (por ejemplo, como una composición que se describe en la presente memoria) .

Detalles de la invención Tal como se utiliza en la presente memoria, los términos "comprende, " "que comprende, " "incluye, " "que incluye, " "tiene, " "que tiene", "contiene" o "que contiene" o cualquier otra variación de los mismos, están previstos para contemplar una inclusión no exclusiva . Por ejemplo, una composición, proceso, procedimiento, artículo, o equipo que comprende una lista... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto seleccionado de Fórmula 1, .N-óxidos y sales del mismo,

en la que cada R1 y R2 es independientemente H, halógeno, CN, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalquilo C1-C3, haloalcoxi C1-C3, cicloalquilo C3-C6, trialquilsililo C3-C15 o halotrialquilsililo C3-C15; V es un enlace directo o NR3; R3 es H, alquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C3, alquilcarbonilo C2-C6, haloalquilcarbonilo C2-C6,

alcoxicarbonilo C2-C6 o haloalcoxicarbonilo C2-C6;

R4 es H, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, cicloalcoxi C3-C6, alquilamino C1-C6, haloalquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, halodialquilamino C2-C8 o cicloalquilamino C3-C6; W es O o S; Q es CR6aR6b, O, NR7, C (=N) -O-R7 o C (=O) ;

Y es -C (R5) =N-O- (CR8aR8b) p X- (CR9aR9b) q SiR10aR10bR10c

R5 es H, CN, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, halocicloalquilo C3-C6, trialquilsililo C3-C15 o halotrialquilsililo C3-C15; R6a es H, OH, halógeno, CN, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 o alquislulfonilo C1-C6;

R6b es H, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6; o R6a y R6b se toman juntos con el átomo de carbono al que están unidos para formar un anillo cicloalquilo C3-C6 o anillo halocicloalquilo C3-C6; R7 es H, alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alquilcarbonilo C2-C3 o haloalquilcarbonilo C2-C3; cada R8a y R9a es independientemente H, OH, CN, halógeno, alquilo C1-C5, haloalquilo C1-C5 o alcoxi C1-C5;

cada R8b y R9b es independientemente H, CN, halógeno, alquilo C1-C5, haloalquilo C1-C5 o alcoxi C1-C5; o cada par de R8a y R8b o R9a y R9b unidos al mismo átomo de carbono pueden tomarse independientemente juntos con el átomo de carbono al que están unidos para formar un anillo cicloalquilo C3-C6 o anillo halocicloalquilo C3-C6; o cada R8a, R8b, R9a o R9b pueden tomarse independientemente juntos con un R8a, R8b, R9a o R9b unido a un átomo de carbono adyacente y los átomos de carbono al que están unidos para formar un anillo cicloalquilo C3-C6 o halocicloalquilo C3-C6;

cada R10a, R10b y R10c es independientemente alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alcoxialquilo C2-C3, haloalcoxialquilo C2-C8, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, alquilcicloalquilalquilo C5-C10, haloalquenilo C2-C6, alquiltio C1-C6, alquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, trialquilsililalquilo C4-C12 o J;

cada J es independientemente un anillo fenilo; un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros; o un sistema anular

bicíclico fusionado de 8, 9 o 10 miembros, o anillo heterocíclico o carbocíclico no aromático de 3 a 6 miembros, dicho anillo o sistema anular incluyendo opcionalmente miembros anulares seleccionados del grupo que consiste en C (=O) , C (=S) , C (=NR11) , NR11, SiR12aR12b y S (=O) u (=NR11) Z, y cada anillo o sistema anular opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R13; o dos de R10a, R10b o R10c se toman juntos con el átomo de silicio al que están unidos para formar un anillo saturado 40 que contiene de 3 a 6 átomos de carbono además del átomo de silicio como miembros anulares, el anillo opcionalmente sustituido en los átomos de carbono con halógeno;

X es un enlace directo, O, NR11, C (=O) , C (=S) o C (=NR11) ; o un anillo fenilo, un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o un anillo heterocíclico o carbocíclico no aromático de 3 a 8 miembros, dicho anillo incluyendo opcionalmente miembros anulares seleccionados del grupo que consiste en C (=O) , C (=S) , C (=NR11) , NR11,

SiR12aR12b

y S (=O) u (=NR11) Z, y opcionalmente sustituido con hasta 5 sustituyentes independientemente seleccionados de R13;

cada R11 es independientemente H, CN, NH2, OH, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, alquilcarbonilo C2-C6, haloalquilcarbonilo C2-C6 o alcoxi C1-C6;

R12a y R12b

cadaes independientemente alquilo C1-C5, alquenilo C2-C5, alquinilo C2-C5, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C6, cicloalquilalquilo C4-C10, alquilcicloalquilo C4-C7, alquilcicloalquilalquilo C5-C8, haloalquilo C1-C5, alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5;

cada R13 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, halocicloalquilo C3-C6, alquilcicloalquilo C4-C7, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, ciano, nitro, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquislulfonilo C1-C6, haloalquiltio C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, haloalquislulfonilo C1-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, trialquilsililo C3-C15 o halotrialquilsililo C3-C15;

p y q son independientemente un número entero de 0 a 5; siempre que cuando p es 0, después X es distinto de 0 o NR11; y

u y z en cada caso de S (=O) u (=NR11) Z son independientemente 0, 1 o 2, siempre que la suma de u y z en cada caso de S (=O) u (=NR11) Z es 0, 1 o 2.

2. Un compuesto de la reivindicación 1 en la que: R1 es halógeno, CN, alquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquilo C1-C2, o haloalcoxi C1-C2; R2 es H, halógeno, CN, metilo o trifluorometilo; V es NR3; R3 es H, alquilo C1-C2, haloalquilo C1-C2, alquilcarbonilo C2-C3 o haloalquilcarbonilo C2-C3; R4 es alcoxi C1-C2, haloalcoxi C1-C2, alquilamino C1-C2 o dialquilamino C2-C4; W es O; Q es CR6aR6b, C=N-O-R7, o NR7; y

R5 es alquilo C1-C3 o haloalquilo C1-C3.

3. Un compuesto de la reivindicación 2 en la que: R1 es F, Cl, Br, CN, metilo o haloalquilo C1; R2 es H, F o Cl; R3 es H, alquilo C1-C2 o haloalquilo C1-C2; R4 es alcoxi C1-C2 o haloalcoxi C1-C2;

Q es CR6aR6b o NR7;

R5 es alquilo C1-C3; p es 0; y X es enlace directo.

4. Un compuesto de la reivindicación 1 que es seleccionado del grupo que consiste en: N-[[2-cloro-5-[1-[[2- (trimetilsilil) etoxi]imino]etil]fenil]-metil]carbamato de metilo; N-[[2-cloro-5-[ 1-[[2- (trimetilsilil) propoxi]imino]etil]fenil]-metil] carbamato de metilo; N-[[2-cloro-5-[ 1-[[ (trimetilsilil) metoxi]imino]etil]fenil]-metil] carbamato de metilo; y N-[[2-cloro-5-[ 1-[