Formación de dialdehídos aromáticos germicidas con acetales.

Un método para eliminar gérmenes que comprende:

añadir un acetal a una solución germicida que comprende un dialdehído aromático germicida;

hidrolizar dicho acetal dentro de dicha solución para formar un dialdehído aromático germicida que puede ser elmismo o diferente de dicho primer dialdehído aromático mencionado;

y

eliminar gérmenes poniendo en contacto los gérmenes con la solución germicida.

Formación de dialdehídos aromáticos germicidas con acetales ANTECEDENTES

Campo Varias realizaciones de la invención se refieren a kits para preparar composiciones germicidas y métodos de uso de los kits para desinfección o esterilización.

Información de antecedentes En el comercio se conocen varias composiciones germicidas con base de aldehído y se han analizado en la literatura. Entre las composiciones germicidas con base de aldehído más prevalentes son aquellas que incluyen oftalaldehído (OPA; también referido simplemente como ftalaldehído) .

OPA tiene un número de características que lo hacen adecuado como germicida. Por ejemplo, OPA generalmente no se considera cancerígeno, es sustancialmente inodoro, y tiene una rápida acción germicida. i-Ftalaldehído (IPA) y t-ftalaldehído (TPA) también tienen acción germicida, aunque típicamente no tan amplia como la del OPA. IPA también puede mejorar la eficacia germicida de OPA.

Sin embargo, OPA como un aldehído puede sufrir gradualmente reacciones de oxidación para formar los ácidos carboxílicos ácido 2-formilbenzoico y/o ácido ftálico cuando se expone a aire u oxígeno, como muestra la siguiente reacción:

aire y/o lentamente OPA Ácido 2-formilbenzoico Ácido ftálico Conforme avanza el tiempo, tal como, por ejemplo, durante periodos prolongados de almacenamiento, tales reacciones de oxidación pueden consumir OPA, y pueden tender a disminuir la eficacia germicida y/o vida útil de las composiciones germicidas. Las propuestas para tratar tal oxidación de OPA serían útiles.

El documento EP0843966 describe la preparación de una solución acuosa de oftalaldehído (OPA) y glutaraldehído (GA) convirtiendo un acetal de OPA en una solución GA 10-60% acuosa eliminando el alcohol correspondiente. El documento DE 3108790 describe procesos para la preparación de bi (dialkoximetil) bencenos a partir de tetrahaloxilenos. El documento US 5.723.498 describe una composición de anhidro que es capaz de liberar acroleína que contiene (i) un acetal de acroleína con un alcohol C1-6 con 1 a 4 grupos hidroxil y (ii) un ácido soluble en el mismo y químicamente compatible con un valor pKs inferior a 4.

BREVE DESCRIPCION DE LAS VARIAS VISTAS DE LOS DIBUJOS

La invención puede entenderse mejor en referencia a la siguiente descripción y dibujos acompañantes que se usan para ilustrar realizaciones de la invención. En los dibujos:

La Figura 1 muestra un kit germicida ejemplar, de acuerdo con una o más realizaciones de la invención.

DESCRIPCIÓN DETALLADA

En la siguiente descripción se exponen numerosos detalles específicos. Sin embargo, se entiende que las realizaciones de la invención pueden practicarse sin esos detalles específicos. En otros casos, estructuras y técnicas bien conocidas no se han mostrado con detalles con el fin de no ocultar la comprensión de esta descripción.

I. INTRODUCCIÓN

Los inventores han concebido la idea de usar un acetal para formar un dialdehído aromático germicida. Los acetales tienden a ser más estables hacia la oxidación que los dialdehídos. El dialdehído aromático germicida, una vez formado, puede usarse como un ingrediente activo en una solución germicida para desinfección, esterilización, o de otra manera eliminando gérmenes u otros microorganismos. Además, los acetales pueden convertirse en germicidas gradualmente en una solución germicida utilizada para reponer los germicidas pedidos o de otra manera mantener una concentración efectiva de germicidas.

II. ALDEHÍDOS AROMÁTICOS GERMICIDAS EJEMPLARES

En las técnicas se conocen varios dialdehídos aromáticos germicidas adecuados. Un dialdehídos aromático germicida adecuado es oftalaldehído (OPA) . OPA también es conocido como 1, 2-bencenodicarboxaldehído o algunas veces simplemente referido como ftalaldehído. OPA es un dialdehídos aromático germicida que tiene la siguiente estructura:

Otros dialdehídos aromáticos germicidas adecuados incluyen isómeros de OPA. Un isómero adecuado es IPA. IPA también es conocido como 1, 3-bencenodicarboxaldehído o simplemente isoftalaldehído. Otro isómero adecuado es t-ftalaldehído (TPA) . TPA es también conocido como 1, 4-bencenodicarboxaldehído o simplemente tereftalaldheído. OPA, IPA y TPA están disponibles comercialmente en numerosas fuentes que incluyen Sigma-Aldrich, Alfa Aesar y Fluka, entre otras.

Aún otros dialdehídos aromáticos germicidas incluyen varios 4-halo-ftalaldehídos que tienen la siguiente estructura generalizada:

donde X es un halógeno, tal como flúor, cloro, bromo o yodo. Ejemplos específicos de 4-halo-ftalaldehídos que son adecuados incluyen 4-flúor-ftalaldehído, 4-cloro-ftalaldehído, 4-bromo-ftalaldehído y 4-yodo-ftalaldehído. Los correspondientes 3-halo-ftalaldehídos también son adecuados. Más detalles de tales germicidas, si se desean, que incluyen posibles métodos de síntesis, también se describen en la Patente de Estados Unidos Nº 6.891.069, tituladas “SÍNTESIS DE FTALALDEHÍDO 4-SUSTITUIDO”, que se asigna al Cesionario de la presente solicitud.

Los adicionales dialdehídos aromáticos germicidas adecuados incluyen varios propanodiales que tienen la siguiente estructura generalizada:

donde Ar es un grupo arilo. Los carbonos de los grupos de aldehído de la estructura inmediatamente superior no están directamente unidos a la estructura aromática de anillo, a diferencia de aquellos otros desvelados en el presente documento, tal como, por ejemplo, OPA. Los dialdehídos aromáticos germicidas adecuados específicos incluyen fenil-propanodial, 3- (1-formil-2-oxoetil) -2-nitro-ácido benzoico, 4-pirimidinil-propanodial, 2-Benzoxazolilpropanodial, (4-Metoxifenil) -propanodial y 2-Piridinil-propanodial. Fenil-propanodial está disponible en Matrix Scientific, de Columbia, Carolina del Sur. 3- (1-Formil-2-oxoetil) -2-nitro-ácido benzoico está disponible en Acros Organics y Matrix Scientific. 4-Piridinil-proponodial está disponible en AKos Building Blocks, Acros Organics, de Loughborough, Leicestershire, Reino Unidos, y Matrix Scientific. 2-Benzoxazolil-propanodial está disponible en Acros Organics y Matrix Scientific. (4-Metoxifenil) -propanodial está disponible en Matrix Scientific. 2-Piridinil-propanodial está disponible en Acros Organics y Matrix Scientific. Más detalles de tales germicidas, si se desean, se describen en la Patente de Estados Unidos 6.891.069.

Ahora, estos son solamente unos pocos ejemplos de dialdehídos aromáticos germicidas adecuados. El alcance de la invención no está limitado por solamente estos ejemplos particulares.

II. FORMACIÓN DE ALDEHÍDOS AROMÁTICOS GERMICIDAS A PARTIR DE ACETALES

Un método, de acuerdo con una o más realizaciones de la invención, incluye la formación de un dialdehído aromático germicida, tal como, por ejemplo, uno de los dialdehídos aromáticos germicidas desvelados anteriormente, a partir de un acetal. El dialdehídos aromático germicida se forma hidrolizando o de otra manera haciendo reaccionar el acetal en una solución germicida acuosa.

Por ejemplo, se considera la siguiente reacción de alguna manera generalizada de acetales para formar dialdehídos aromáticos germicidas, tal como, por ejemplo, OPA y/o derivados de OPA:

Acetal Dialdehído aromático germicida En esta reacción, el reactivo del acetal se convierte al producto de dialdehído aromático germicida. La reacción tiene lugar generalmente en presencia de agua, tal como, por ejemplo, en una solución acuosa, y puede opcionalmente catalizarse o de otra manera transformarse mediante la inclusión de un ácido.

Las características del reactivo del acetal que lo distinguen o lo identifican como un acetal incluyen que tiene dos grupos –OR u –OAr unidos al mismo carbono, donde la O representa oxígeno, la R representa un grupo halofílico y la Ar representa un grupo aromático. En particular, el acetal ilustrado es un diacetal que incluye una estructura cíclica de ftalano. La estructura cíclica de ftalano incluye un primer carbono con dos grupos –OR unidos al mismo y un segundo carbono con dos grupos –OR unidos al mismo, donde un oxígeno se une a ambos del primer y segundo carbono.

La reacción ilustrada es una reacción generalizada en la que la X puede incluir un hidrógeno en 3-o 4-posición, halógeno (por ejemplo, flúor, cloro, bromo o yodo) , alcoxi de cadena muy corta (por ejemplo, metoxi, etoxi, pentoxi, etc.) , o similares, siempre y cuando el producto de dialdehído aromático tenga eficacia germicida útil. En el caso particular en el que X es hidrógeno, el producto de dialdehído aromático germicida es OPA, y los posibles acetales de inicio,... [Seguir leyendo]

1. Un método para eliminar gérmenes que comprende:

añadir un acetal a una solución germicida que comprende un dialdehído aromático germicida; hidrolizar dicho acetal dentro de dicha solución para formar un dialdehído aromático germicida que puede ser el mismo o diferente de dicho primer dialdehído aromático mencionado; y eliminar gérmenes poniendo en contacto los gérmenes con la solución germicida.

2. El método de la reivindicación 1, que además comprende, antes de dicha formación del dialdehído aromático germicida, el almacenaje del acetal durante al menos una semana, y donde dicha hidrolización del acetal se realiza inicialmente en un tiempo planeado de uso de la solución germicida para eliminar los gérmenes.

3. El método de la reivindicación 1, donde dicha formación de dialdehído aromático germicida comprende la formación de un dialdehído aromático germicida que se selecciona del grupo consistente en OPA, IPA, TPA, 4-haloftalaldehídos, fenil-propanodial, 3- (1-formil-2-oxoetil) -2-nitro-ácido benzoico, 4-pirimidinil-propanodial, 2-benzoxazolilpropanodial, (4-metoxifenil) -propanodial y 2-piridinil-propanodial.

4. El método de la reivindicación 3, donde dicha formación del dialdehído aromático germicida comprende la formación de uno o más de OPA e IPA.

5. Un kit que comprende:

un dialdehído aromático germicida; un acetal que es capaz de hidrolizar para formar un compuesto germicida; al menos dos compartimentos para contener el dialdehído aromático germicida y el acetal.

6. El kit de la reivindicación 5, donde el dialdehído aromático germicida se incluye en un primer compartimento con agua, y donde el acetal se incluye sustancialmente seco en un segundo compartimento.

7. El kit de la reivindicación 5, que además comprende un mecanismo para mezclar los contenidos de los al menos dos compartimentos.

8. El kit de la reivindicación 5:

donde el dialdehído aromático germicida se selecciona del grupo consistente en OPA, IPA, TPA, 4-haloftalaldehídos, fenil-propanodial, 3- (1-formil-2-oxoetil) -2-nitro-ácido benzoico, 4-pirimidinil-propanodial, 2-benzoxazolilpropanodial, (4-metoxifenil) -propanodial y 2-piridinil-propanodial; y donde el acetal comprende un acetal aromático que es capaz de hidrolizar para formar un dialdehído aromático germicida.

9. El kit de la reivindicación 5, que además comprende al menos seis componentes seleccionados del grupo consistente en un ajustador de pH, un agente quelante, un surfactante, un tampón, un inhibidor de corrosión, una fragancia, un agente colorante, que se incluyen en los al menos dos compartimentos.