Fenalcamina y mezclas de aminas saladas como agentes de curado para resinas epoxi.

Un agente de curado para resinas epoxi, que comprende:

una mezcla de fenalcamina con una poliamina salada o un aducto epoxi de polamina salada para formar un agentede curado para una resina epoxi,

en donde por lo menos se bloquean un tercio de los grupos amina primarios de lapoliamina salada o el aducto epoxi de poliamina salada.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/010453.

Solicitante: COGNIS IP MANAGEMENT GMBH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: HENKELSTR. 67 40589 DUSSELDORF ALEMANIA.

Inventor/es: SATO, SETSUO, BUENO,RAMIRO CARIELO, Ferreira,Arnaldo, SHAH,SHAILESH C, MOON,ROBERT M.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C08G59/18 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES.C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 59/00 Policondensados que contienen varios grupos epoxi por molécula; Macromoléculas obtenidas por reacción de policondensados poliepoxi con compuestos monofuncionales de bajo peso molecular; Macromoléculas obtenidas por polimerización de compuestos que contienen más de un grupo epoxi por molécula utilizando agentes de endurecimiento o catalizadores que reaccionan con los grupos epoxi. › Macromoléculas obtenidas por polimerización de compuestos que contienen más de un grupo epoxi por molécula utilizando agentes de curado o catalizadores que reaccionan con los grupos epoxi.
  • C08G59/50 C08G 59/00 […] › Aminas.
  • C08G59/56 C08G 59/00 […] › junto con otros agentes de curado.
  • C08G59/62 C08G 59/00 […] › Alcoholes o fenoles.

PDF original: ES-2394553_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Fenalcamina y mezclas de aminas saladas como agentes de curado para resinas epoxi

Campo de la Invención La invención se relaciona de manera general con fenalcamina y mezclas de aminas saladas, y más particularmente, 5 con fenalcamina y mezclas de aminas saladas como agentes de curado de resinas epoxi adecuadas para curar las resinas epoxi bajo condiciones de curado a baja temperatura.

Estado de la Técnica Las fenalcaminas son agentes de endurecimiento epoxi comprendidos de cardanol, formaldehído, y una diamina orgánica. El cardanol se produce a partir del Líquido de Cáscara de Nuez de Anacardo (CNSL) . Se puede producir

fenalcamina por medio de una reacción Mannich para producir un polímero de bajo peso molecular al condensar un mol de alquil fenol, dos moles de formaldehído y dos moles de una poliamina. La poliamina puede ser aromática o alifática. Comercialmente, se utilizan etileno diamina y dietilenotriamina para producir Cardolita NC541 y Cardolita NC 540, respectivamente.

Las fenalcaminas son productos de la reacción (productos de condensación) de cardanol (I) , que, químicamente, es un alquilfenol C15 y un constituyente principal del aceite que se puede obtener a partir de CNSL, con aminas alifáticas (primarias o secundarias) y formaldehído.

En donde n = 0, 2, 4, 6 (2 veces el número de enlaces dobles) .

La etapa de condensación se lleva a cabo al agregar primero formaldehído a la reacción, en el presencia de por lo menos una cantidad catalítica de una amina, produciendo por lo tanto un pre-polímero metilol alquil fenol C15, seguido por condensación con una poliamina, que libera agua. La temperatura durante síntesis debe ser menor de 90° C para minimizar el desarrollo del color.

Se puede encontrar información adicional de las fenalcaminas en la publicación: Zhishen Dat et al., "Phenalkamines: Multipurpose Epoxy Curing Agent"; Cardolite Corporation, Newark, New Jersey, USA; Reprint EPI-ERF Conference,

Septiembre 1994.

El CNSL crudo contiene predominantemente ácido anacárdico (II) . La destilación de CNSL en el presencia de ácido da una composición que contiene principalmente cardanol y, como un producto secundario, cardol (III) , ver, por ejemplo, Patente Estadounidense No. 6, 262, 148, y Patente Estadounidense No. 6, 229, 054. Se ha encontrado que la destilación del CNSL crudo proporciona una composición que contiene principalmente cardanol y, como un producto secundario, cardol y cantidades pequeñas de 2-metil cardol y ácido anacárdico.

Ácido anacárdico (II)

La mezcla de cardanol/cardol así obtenida tiene tres desventajas técnicas:

(1) producción mediante destilación del CNSL crudo implica pérdidas de parte del cardanol a través de la polimerización de tal manera que, finalmente, el rendimiento de cardanol en el destilado es solo 50-60 %;

(2) inicialmente la mezcla de cardanol/cardol amarillenta pálida cambia durante el almacenamiento, rápidamente se torna de color marrón, que se atribuye a la presencia de cardol; y

(3) productos resultantes de la mezcla de cardanol/cardol también experimentan cambios indeseados en el color durante el almacenamiento.

El producto resultante es efectivo como un endurecedor epoxi, pero tiene un color oscuro, con base en la escala de Gardner, de más de 12. El color oscuro en el producto existente se debe a impurezas, que incluyen cardoles (un dihidroxi alquil fenol) que conduce a polimerización rápida y reacciones de oxidación, que generan cuerpos de color precursores, ya sea durante almacenamiento o durante la fabricación de la fenalcamina. Los procesos de fabricación actuales no separan las impurezas de cardol en un nivel satisfactorio en el que no ocurre oscurecimiento. Adicionalmente, a bajas temperaturas, es decir, 0° C elsius, es lenta la velocidad del curado.

El documento US 4 751 278 A está dirigido a aductos de monoepóxidos con diaminas que son útiles como agentes de curado para composiciones de resina epoxi a muy baja temperatura (de - 4° C a 10° C) (ver columna 2 , l.57 a columna 3, l.16) . El ejemplo 5 describe tres composiciones distintas de estos agentes de curado que son:

-una fenalcamina (NC-540) ,

-otra fenalcamina (NC-541) o

-un aducto preparado a partir de 0, 85 moles de butil glicidil éter (0, 85 de eq. de epoxi bloquea la amina primaria) y 1 mole de mxililenodiamina (2 equivalentes de amina primaria) , la composición contiene 0, 8 partes en peso de ácido salicílico (0, 03 equivalentes de ácido) .

Subsiste una necesidad de agentes de curado de resina epoxi que curan efectivamente a temperaturas reducidas.

DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN

En el resumen descrito, de acuerdo con un aspecto de la invención, un agente de curado para resinas epoxi incluye: una mezcla de fenalcamina con una poliamina salada o un aducto epoxi de polamina salada para formar un agente de curado para una resina epoxi, en donde se bloquean por lo menos un tercio de los grupos amina primarios de la poliamina salada o el aducto epoxi de poliamina salada.

De acuerdo con otro aspecto de la invención, un método para elaborar un agente de curado para resinas epoxi, incluye las etapas de: proporcionar una fenalcamina, y mezclar la fenalcamina con una poliamina salada o un aducto epoxi de poliamina salada para formar un agente de curado para una resina epoxi, en donde se bloquean por lo menos un tercio de los grupos amina primarios de la poliamina salada o el aducto epoxi de poliamina salada.

Como se utiliza aquí, los términos "comprende", "que comprende", "incluye", "que incluye", "tiene", "que tiene", o cualquier otra variación de los mismos, significa que se pueden incluir otros elementos o componentes. Por ejemplo, un proceso, método, artículo, o aparato que comprende una lista de elementos no se limita necesariamente a los elementos mencionados expresamente, pero pueden incluir otros elementos inherentes, o no expresamente mencionados, para dichos procesos, métodos, artículo, o aparato. Adicionalmente, a menos que se indique expresamente lo contrario, el término "o" se refiere a un "o" inclusivo y no a un "o" exclusivo. Por ejemplo, la condición A "o" B se satisface por uno cualquiera de los siguientes: A es verdadero (incluido) y B es falso (omitido) ; A es falso (omitido) y B es verdadero (incluido) ; y A y B son verdaderos (ambos incluidos) .

Los términos "un" o "uno" como se utiliza aquí son para describir elementos y componentes de la invención. Esto se hace para conveniencia del lector y para proporcionar un sentido general de la invención. El uso de "un" o "uno" se debe entender que incluye uno o por lo menos uno. Adicionalmente, el singular también incluye el plural, a menos que se indique lo contrario. Por ejemplo, la referencia a una composición que contiene "un compuesto" incluye por lo menos uno o más compuestos.

De acuerdo con un aspecto de la invención, las fenalcaminas se preparan con cardanol sustancialmente puro. El cardanol se prepara al retirar sustancialmente los oligómeros (con pesos moleculares de 1, 000 a 3, 000) del CNSL crudo mediante destilación, que incluye destilación de ruta corta simple (terminación rápida del proceso para suprimir

o minimizar los procesos secundarios, tal como polimerización u oxidación) . Durante destilación, aproximadamente 15 % a 20 % en peso del CNSL se retira en la forma de oligómeros.

La destilación de ruta corta se puede conducir como sigue. Etapa 1: primeras series de 2 % a 5 % en peso (con base en el CNSL utilizado) se retiran a temperaturas de 150° C a 200° C y a presiones de 1-5 mmHg, segu ido por una fracción principal a temperaturas de 220° C a 2 60° C y presiones de 1-5 mmHg. Esta fracción princip al (el destilado de la etapa 1) se denomina como cardanol crudo. Etapa 2: El destilado de la Etapa 1 se hace reaccionar con ácido bórico (H3BO3) , para convertir los fenoles dihídricos presentes en los ésteres de ácido bórico correspondientes. La relación molar del cardanol crudo de la Etapa 1 a ácido bórico se puede ajustar a una relación de 3:0.07 a 3:0.1. La temperatura de la reacción se puede ajustar a un rango de aproximadamente 120° C a aproximadamente 150° C. El tiempo de reacción está entre 30 y 90 minutos. El agua formada durante la reacción se puede retirar continuamente del sistema. La cantidad de ácido bórico utilizado es una cantidad estoquiométrica en relación con los cardoles presentes en el cardanol crudo de la Etapa 1. Etapa 3: La mezcla de la Etapa 2 se somete a destilación en la que los constituyentes de baja ebullición se retiran, y los ésteres de ácido bórico de relativamente alto peso molecular permanecen en el residuo. La destilación se puede... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un agente de curado para resinas epoxi, que comprende:

una mezcla de fenalcamina con una poliamina salada o un aducto epoxi de polamina salada para formar un agente de curado para una resina epoxi, en donde por lo menos se bloquean un tercio de los grupos amina primarios de la 5 poliamina salada o el aducto epoxi de poliamina salada.

2. El agente de curado de acuerdo con la Reivindicación 1, en donde se bloquean la mitad de los grupos amina primarios.

3. Un método para elaborar un agente de curado para resinas epoxi, que comprende las etapas de:

proporcionar una fenalcamina; y

mezclar la fenalcamina con una poliamina salada o un aducto epoxi de polamina salada para formar un agente de curado para una resina epoxi, en donde se bloquean por lo menos un tercio de los grupos amina primarios de la poliamina salada o el aducto epoxi de poliamina salada.

4. El método de acuerdo con la Reivindicación 3, en donde se bloquean la mitad de los grupos amina primarios de la poliamina salada o el aducto epoxi de poliamina salada.


 

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