Ésteres de polietilenglicol y preparaciones cosméticas y/o dermatológicas.

Ésteres de polietilenglicol de fórmula 1

en la que

m ≥ 5,

R1 ≥ H o

y R2 ≥**Fórmula**

Ésteres de polietilenglicol y preparaciones cosméticas y/o dermatológicas La invención se refiere a ésteres de polietilenglicol de la fórmula general 1, a preparaciones cosméticas y/o dermatológicas que los contienen, y a procedimientos para la producción de los mismos y su uso.

En el campo de los agentes cosméticos para cuidado de la piel, cuero cabelludo y pelo, el consumidor tiene un gran número de requerimientos. Suficiente contenido en grasa de la piel y suficiente humedad en la piel son prerrequisitos esenciales para una piel saludable, dermatológicamente normal. Con formulaciones de detergente tales como por ejemplo geles de ducha o preparaciones de baño, los efectos de limpieza y acondicionamiento son lo fundamental. Además, se establece un gran almacén mediante tales parámetros diferentes como compatibilidad dermatológica máxima, buenas propiedades humectantes, apariencia elegante, impresión organoléptica óptima y estabilidad en almacenamiento.

El documento DE 1 617 447 desvela un agente para lavar vajillas que comprende 2-etilhexanoato de tetraetilenglicol.

J. K. Weil y cols., Journal of the American Oil Chemist’s Society vol. 56 n.º: 9 (1979) , páginas 873-877 describe agentes humectantes no iónicos que incluyen mono- y diésteres de polietilenglicoles que se ensayan para 15 determinar su capacidad de humectación de suelos hidrófobos.

El documento US 2006/0120642 A2 desvela un lubricante que contiene un diéster con un número total de carbonos de 20-28 que se puede obtener por un alcohol divalente que tiene al menos un enlace éter y uno o más tipos de ácido graso saturado monovalente C6 a C10.

Las preparaciones que se usan en particular para limpiar y acondicionar la piel, cuero cabelludo y pelo humanos en general contienen grandes cantidades de tensioactivo aniónico, no iónico, catiónico y/o tensioactivos anfóteros o bipolares. Uno de los principales problemas de la aplicación regular de champús y preparaciones de aceite de baño es la disolución de constituyentes de sebo lipófilos fuera de las capas externas de piel y cuero cabelludo en particular mediante estas preparaciones de tensioactivos. La consecuencia es el daño a la barrera cutánea presente naturalmente que, como se conoce por numerosas investigaciones, está acompañado por un incremento significativo en la pérdida de agua transepidérmica y por lo tanto en una reducción significativa del contenido en agua de la piel o cuero cabelludo. Esto, por ultimo conduce a al secado de la piel o cuero cabelludo acompañado de síntomas no deseados tales como en particular aumento de prurito, enrojecimiento o descamado.

Con el fin de hacer frente a los requerimientos crecientes del Mercado en relación a productos detergentes y cosméticos limpiadores de piel y dermatológicos tales como en particular champús, preparaciones de baño, leches limpiadoras, emulsiones limpiadoras que se pueden pulverizar o fluidos limpiadores acuosos, alcohólicos o glicólicos, en particular los que aseguran humectación óptima y de este modo contrarrestan el secado de la piel por sustancias detergentes, mezclas de cuerpos oleosos y emulsionantes novedosos se están desarrollando y ensayando constantemente. Estos son a menudo hidrocarburos puros, aceites de éster y aceites/grasas/ceras de plantas y animales, que se distinguen, sin embargo, en solamente solubilidad muy limitada en agua y de este modo no se pueden incorporar en la cantidad necesaria para humectación en las preparaciones cosméticas y dermatológicas establecidas.

Las siguientes propiedades adicionales son del mismo modo importantes para las preparaciones cosméticas y dermatológicas:

-propiedades de solubilidad fácil para ingredientes activos moderadamente solubles en agua, en particular ingredientes activos humectantes y/o reparadores de la barrera de piel (en particular aceites grasos, ácidos grasos de cadena larga, hidrocarburos saturados y no saturados de cadena larga tales como parafinas, escualeno y escualano, ceramidas, seudoceramidas, colesterol y/o fitoesteroles, agentes antiacné, agentes anticaspa, antiirritantes, desodorantes, antioxidantes, filtros protectores de luz UV y aceites de perfumes,

-moderado a buen comportamiento en extensión,

-fácil incorporación en las actuales preparaciones cosméticas y farmacéuticas,

-buena compatibilidad dermatológica,

-seguridad toxicológica y ecotoxicológica.

-capacidad de conferir una agradable sensación a la piel.

Los parámetros anteriores no están convencionalmente considerados por ser de igual peso en las preparaciones cosméticas y dermatológicas, sino mejor se ponderan de manera diferente dependiendo del campo de aplicación de la preparación cosmética y/o dermatológica respectiva. Por lo tanto era un objeto de la presente invención proporcionar sustancias que sean adecuadas para los diversos campos de aplicación y cumplan los parámetros anteriores y de esta manera se pueden usar en un gran número de diferentes preparaciones cosméticas y/o

dermatológicas.

El objeto de la presente invención era en particular proporcionar sustancias que puedan servir para acondicionar la piel, reducir, retrasar o evitar el secado de la piel, para regenerar la función de barrera de la piel, para humectar la piel y/o para incrementar la solubilidad de una sustancia que no es soluble en agua o es solamente moderadamente soluble en agua, en particular en formulaciones cosméticas y/o dermatológicas. Además, se pretendió proporcionar procedimientos de producción de sustancias correspondientes y sus usos.

Por lo tanto la invención enseña el uso cosmético de ésteres de polietilenglicol de la fórmula 1

Fórmula 1

en la que m = 5, R1 = H o

y R2 =

para a) acondicionar la piel, y/o b) reducir, retrasar o evitar el secado de la piel, y/o c) regenerar la función de la barrera de la piel, y/o d) humectar la piel.

Las sustancias poli (oxi-1, 2-etanodiil) , a- (1-oxoisooctil) -w-hidroxi- (CARN: 127739-58-6) ; ácido hexanoico, 3, 5, 5trimetil-, éster 2-[2- (2-hidroxietoxi) etoxi]etílico (CARN: 7339-81-3) , ácido hexanoico, 3, 5, 5-trimetil-, éster 2- (2hidroxietoxi) etílico (CARN: 7339-80-2) y poli (oxi-1, 2-etanodiil) , a- (1-oxononil) -w-hidroxi- (CARN: 31621-91-7; monopelargonato de polietilenglicol) se conocen ya como tal. Estos ésteres de polietilenglicol solamente se han descrito hasta ahora como lubricantes para turbinas o como eductos para la producción de ésteres específicos de ácidos hidroxinaftoicos con ésteres de polietilenglicol. Su idoneidad para uso en productos cosméticos o dermatológicos no se había conocido hasta ahora y tampoco se esperaba.

Ahora se ha encontrado que los mono- y diésteres de polietilenglicol de la fórmula 1 tienen excelentes propiedades acondicionadoras de la piel, en particular pueden reducir, retrasar o evitar el secado de la piel, y en particular

pueden servir mediante la humectación para regenerar la función de la barrera de la piel. Los ésteres de polietilenglicol de la fórmula 1 son adecuados para uso en las preparaciones cosméticas y dermatológicas con los campos más variados de aplicación; en particular se pueden incorporar fácilmente en las preparaciones cosméticas y dermatológicas, muestran buena compatibilidad dermatológica, son toxicológica y ecotoxicológicamente seguros e confieren sensación de piel particularmente agradable.

Para los propósitos de la presente invención, "piel" es en particular el órgano que cubre el exterior del cuerpo humano y consiste en la epidermis, dermis y subcutis. Revestimientos y/o cubrimientos de órganos internos, por ejemplo membranas mucosas, periostio, tejido vascular y la retina no son "piel" para los propósitos de la presente invención.

Preparaciones "cosméticas" para los propósitos de la presente invención son en particular preparaciones que son

adecuadas para la aplicación tópica a la piel de un ser humano, en particular para lograr un efecto cosmético. "Preparaciones dermatológicas" son preparaciones adecuadas para la aplicación tópica a la piel de un ser humano para lograr un efecto farmacéutico, en particular para aliviar o curar una enfermedad, en particular una enfermedad de la piel.

Ésteres de polietilenglicol se pueden producir haciendo reaccionar óxido de etileno con una o más mezclas que comprenden una pluralidad de ácidos carboxílicos de alquilo ramificados o no ramificados. Para los propósitos de la presente invención se usan mono y diésteres de polietilenglicol de la fórmula 1, cuyo número medio de unidades de óxido de etileno es 5. Estos ésteres de polietilenglicol se producen preferentemente haciendo reaccionar... [Seguir leyendo]

1. Ésteres de polietilenglicol de fórmula 1

Fórmula 1

en la que m = 5, R1 = H o

y R2 =

2. Una preparación cosmética y/o dermatológica que contiene uno o más ésteres de polietilenglicol según se definen en la reivindicación 1.

3. Una preparación de acuerdo con la reivindicación 2, conteniendo la preparación

- un éster de polietilenglicol según se define en la reivindicación .

15. y uno o más éteres de polietilenglicol de la fórmula 2,

Fórmula 2

en la que n = 7 a 30, y R3 y R4 en cada caso, de manera mutua independientemente, significan H o un grupo alquilo saturado o insaturado, ramificado o no ramificado, en el que el número de átomos de carbono es 10-15.

4. La preparación según la reivindicación 3, caracterizada porque

- n es, en uno o más éteres de polietilenglicol de la fórmula 2, es hasta 9 y

- R3 y/o R4 significan un grupo alquilo saturado o insaturado, ramificado o no ramificado, en el que el número de átomos de carbono es 13.

5. La preparación según una de las reivindicaciones 3 a 4, caracterizada porque la relación de la masa total de todos los ésteres de polietilenglicol de fórmula 1, en la que el resto R1 es H, a la masa total de todos los ésteres de polietilenglicol de la fórmula 1, en el que el resto R1 no es H, es de 4:1 a 1:3.

6. La preparación según una de las reivindicaciones 2 a 3, que contienen el (los) éster (es) de polietilenglicol de la fórmula 1 en una concentración suficiente a) para acondicionar la piel, y/o 30 b) para reducir, retrasar o evitar secado de la piel, y/o c) para regenerar la función de la barrera de la piel, y/o d) para humedecer la piel.

7. La preparación según una de las reivindicaciones 3 a 6, en la que la preparación es una preparación que contiene agua, y que contiene el éter de polietilenglicol de la fórmula 2 en una concentración suficiente para aumentar la solubilidad de uno o más ésteres de polietilenglicol de la fórmula 1 en la preparación.

8. La preparación según una de las reivindicaciones 2 a 7, caracterizada porque el contenido de ésteres de

polietilenglicol de la fórmula 1 y/o el contenido de éteres de polietilenglicol de la fórmula 2 es en cada caso 0, 01-50 % en peso con relación a la preparación total, con la condición de que el contenido total de ésteres de polietilenglicol de la fórmula 1 y éteres de polietilenglicol de la fórmula 2 es no más del 50 % en peso.

9. La preparación según una de las reivindicaciones 3 a 8 caracterizada porque la relación de cantidad de ésteres de polietilenglicol de la fórmula 1 a éteres de polietilenglicol de la fórmula 2 es de 90:10 a 10:90.

10. La preparación según una de las reivindicaciones 2 a 9, en la que la preparación es una preparación seleccionada entre el grupo que consiste en

- el tipo de producto de limpieza tensioactivo,

- el tipo "agua en aceite" (Ag/Ac) ,

- el "aceite en agua" (Ac/Ag) .

15. emulsiones múltiples,

11. Uso de un éster de polietilenglicol según se define en la reivindicación 1 y/o una preparación según una de las reivindicaciones 2 a 10, a) en un tratamiento cosmético para acondicionar la piel, y/o b) en un tratamiento cosmético para reducir, retrasar o evitar secado de la piel, y/o 20 c) en un tratamiento cosmético para regenerar la función de la barrera de piel, y/o d) en un tratamiento cosmético para humedecer la piel y/o e) para la preparación de preparaciones cosméticas y/o dermatológicas.

12. Uso de un éter de polietilenglicol de la fórmula 2

Fórmula 2

en la que n = 7 a 30, y R3 y R4 en cada caso, de manera mutua independientemente, significan H o un grupo alquilo saturado o insaturado, ramificado o no ramificado, en la que el número de átomos de carbono es de 10 a 15,

a) para incrementar la solubilidad de un éster de polietilenglicol de la fórmula 1 en una preparación que contiene agua.

13. Un procedimiento de producción de un éster de polietilenglicol según se define en la reivindicación 1 que comprende hacer reaccionar 5 moles de óxido de etileno con un mol de ácido 3, 5, 5-trimetilhexanoico.