Ésteres de astaxantina.

Derivados de astaxantina de fórmula general I** ver fórmula** donde R es ca cada caso un grupo (a),

(b), o (c) --NH-CH(R1)-COOR2 (a) -OR3(b) -(Y)n-Z(c) R 1 significa hidrógeno o el residuo de un aminoácido formador de proteína, R 2 significa C 1-6-alquilo o C 3-8-cicloalquilo, R 3 significa C1-12-alquilo o C3-8-cicloalquilo, n significa cero o 1, Y significa C 1-7-alquileno o C 2-7-alquenileno, y Z, cuando n es cero, significa C3-8-cicloalquilo, un grupo -CH(C6H5)OR 4 , un grupo -COR 5 o un grupo -CH2N + (CH 3) 3Hal - , o Z, cuando n es 1, significa amino, un grupo -O-COR 6 , un grupo -OR 7 o un grupo -SR 8 , o Z, independientemente de si n es cero o 1, significa alternativamente arilo, heteroarilo, un grupo -COOR 5 o un grupo -CH(CH 3)OR 4 , R 4 significa hidrógeno o acetilo, R 5 significa hidrógeno o C 1-6-alquilo, R 6 significa C1-6-alquilo, arilo o heteroarilo, R 7 significa hidrógeno, C1-6-alquilo o acetilo, R 8 significa C 1-6-alquilo, y Hal - significa un ión halógeno.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2003/000873.

Solicitante: DSM IP ASSETS B.V..

Nacionalidad solicitante: Países Bajos.

Dirección: HET OVERLOON 1 6411 TE HEERLEN PAISES BAJOS.

Inventor/es: SIMON, WERNER, GLOOR,ARNOLD.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A23K1/16 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A23 ALIMENTOS O PRODUCTOS ALIMENTICIOS; SU TRATAMIENTO, NO CUBIERTO POR OTRAS CLASES.A23K ALIMENTOS PARA ANIMALES; METODOS ESPECIALMENTE ADAPTADOS PARA SU PRODUCCION.A23K 1/00 Productos alimenticios para animales. › suplementados con factores nutricionales adicionales; Bloques de sal.
  • A23K1/18 A23K 1/00 […] › especialmente concebidos para determinado tipo de animales.
  • A23L1/275 A23 […] › A23L ALIMENTOS, PRODUCTOS ALIMENTICIOS O BEBIDAS NO ALCOHOLICAS NO CUBIERTOS POR LAS SUBCLASES A21D O A23B - A23J; SU PREPARACION O TRATAMIENTO, p. ej. COCCION, MODIFICACION DE LAS CUALIDADES NUTRICIONALES, TRATAMIENTO FISICO (conformación o tratamiento, no enteramente cubierto por la presente subclase, A23P ); CONSERVACION DE ALIMENTOS O DE PRODUCTOS ALIMENTICIOS, EN GENERAL (conservación de la harina o las masas panificables A21D). › A23L 1/00 Alimentos o productos alimenticios; Su preparación o tratamiento (su conservación en general A23L 3/00). › Adición de colorantes o de pigmentos con o sin auxiliares ópticos.
  • A23L1/30 A23L 1/00 […] › que contienen aditivos (A23L 1/308 tiene prioridad).
  • C07C271/34 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 271/00 Derivados del ácido carbámico, es decir, compuestos que contienen uno de los grupos en que el átomo de nitrógeno no forma parte de grupos nitro o nitroso. › con los átomos de nitrógeno de los grupos carbamato unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos.
  • C07C403/02 C07C […] › C07C 403/00 Derivados del ciclohexano o de un ciclohexeno, que contienen una cadena lateral con una parte insaturada de al menos cuatro átomos de carbono en línea, cuya parte está directamente unida a ciclos de ciclohexano o ciclohexeno, p. ej. vitamina A, beta-caroteno, beta-ionona. › que tienen cadenas laterales que contienen únicamente átomos de carbono y de hidrógeno.
  • C07C403/24 C07C 403/00 […] › que tienen cadenas laterales sustituidas por ciclos no aromáticos de seis miembros, p. ej. beta-caroteno.
  • C07D213/80 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › en posición 3.
  • C07D307/68 C07D […] › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno.
  • C07D333/22 C07D […] › C07D 333/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de azufre como único heteroátomo del ciclo. › Radicales sustituidos por heteroátomos unidos por un enlace doble, o por dos heteroátomos distintos al halógeno, unidos por un enlace sencillo al mismo átomo de carbono.
  • C07D333/24 C07D 333/00 […] › Radicales sustituidos por átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo más un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
  • C09B61/00 C […] › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR.C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › Colorantes de origen natural preparados a partir de fuentes naturales.

PDF original: ES-2297125_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Ésteres de astaxantina.

Los carotenoides son un grupo de pigmentos orgánicos de origen natural que son responsables, por ejemplo, de los colores rojo, anaranjado y amarillo de la piel, la carne, la concha o caparazón y el exoesqueleto de los animales acuáticos.

El carotenoide principal en el sistema acuático es la astaxantina, y la función de la astaxantina en la acuicultura (animales acuáticos) es doble. En primer lugar, puede ser movilizada y utilizada durante la maduración y en los momentos de estrés por ciertas especies de peces, por ejemplo, los salmónidos (salmón y trucha), que han desarrollado sistemas de depósito y almacenamiento de astaxantina en su carne; por tratarse de un antioxidante biológico natural, la astaxantina es más eficaz que la vitamina E o el beta-caroteno en este sentido. En segundo lugar, la astaxantina es un colorante natural de la carne y la piel de los animales acuáticos. El color característico rojo-rosado de la carne por ejemplo de los salmónidos y muchos crustáceos atribuido a la astaxantina desempeña una función importante en el atractivo estético del producto alimenticio terminado: el color forma parte del atractivo culinario por ejemplo de los salmónidos, los camarones y también el besugo. La astaxantina es responsable de esta coloración, y puesto que los peces y los crustáceos no pueden sintetizar la astaxantina por sí mismos, dependen de su ingestión en los alimentos para su coloración. En condiciones de cultivo intensivo, la astaxantina está incluida normalmente en los alimentos completos para salmónidos a fin de intensificar el color carne deseado. Esto es esencial si el producto de piscicultura pretende imitar a su contraparte silvestre y tener el máximo de atractivo para los consumidores, cuya elección de compra generalmente es influida por el aspecto visual de tales productos.

En todo el ciclo de crecimiento de los animales acuáticos la pigmentación de la carne es influida por varios factores exógenos y endógenos. En forma colectiva estos factores originan una gran variación en la pigmentación de la carne en cualquier población de una especie de peces o crustáceos.

Se sabe que el depósito de astaxantina en la carne de los salmónidos es influido por varios factores endógenos. Entre éstos la digestibilidad de la astaxantina, su absorción desde el intestino, su transporte en la sangre por las lipoproteínas, su metabolismo y su unión a la fibra muscular. Cada factor puede influir considerablemente en la concentración de astaxantina en la carne y en la visualización del color, y una limitación en cualquiera de estos procesos puede dar lugar a una pigmentación insuficiente de la carne.

La forma de astaxantina utilizada, es decir el compuesto como tal o uno de sus derivados como fuente de astaxantina, y la matriz de materia prima (alimento) en la cual está presente influyen en la digestibilidad del pigmento y su eficacia posterior en la pigmentación de la carne. La digestibilidad de la astaxantina o de uno de sus derivados influye a su vez en la tasa apropiada de inclusión en la dieta y el régimen empleado para la pigmentación de la carne. En efecto, se ha demostrado que la forma y la composición de la dieta afectan a la digestibilidad. Se ha establecido que la alimentación con astaxantina fuera de una formulación no produce casi efecto de pigmentación.

Por otra parte, el coeficiente de digestibilidad aparente de la astaxantina idéntica a la natural, el dipalmitato de astaxantina y la cantaxantina con las que se alimenta a la trucha arco iris, el salmón del Atlántico y la trucha de mar ha demostrado que existen variaciones grandes en la digestibilidad, que fueron relacionadas con la degradación del carotenoide durante la extrusión de los alimentos y/o el almacenamiento de los alimentos, o, después de la alimentación, con la degradación del carotenoide en los intestinos o con la extracción incompleta del carotenoide del contenido de los intestinos.

Con relación a la destrucción (degradación) de la astaxantina durante la extrusión de los alimentos, se estableció que las temperaturas elevadas a las cuales ocurre dicho procesamiento contribuyen significativamente a ésta, en tanto que la degradación durante el almacenamiento es influida principalmente por la exposición al oxígeno del aire.

En estas circunstancias existe la necesidad de producir nuevos derivados de astaxantina con una mejor estabilidad durante la extrusión a las temperaturas elevadas requeridas en la fabricación de alimentos y durante el almacenamiento de los alimentos preparados, eliminando así la pérdida excesiva de la sustancia activa durante la extrusión y el almacenamiento. Además, el uso de un derivado de astaxantina más estable como un pigmento en acuicultura, podría reducir considerablemente o incluso eliminar la calidad variable del color que resulta del uso de astaxantina o de uno de sus derivados de naturaleza menos estable, como se observó a menudo en el pasado, por ejemplo en la carne del salmón y la trucha. Además, un pigmento más estable permitiría al fabricante de alimentos para peces o crustáceos mayores posibilidades de variación de las condiciones de procesamiento durante la fabricación de alimentos y también de las condiciones ambientales durante el almacenamiento de los alimentos para peces acopiados, que lo que era posible antes con la astaxantina o con los derivados que se usaban antes. Las ventajas indicadas precedentemente que se pueden lograr con nuevos derivados de astaxantina se basarían significativamente en la experiencia insatisfactoria anterior con astaxantina. Así es que se observó en el pasado que 10 a 20% del pigmento se pierde por degradación durante la extrusión a temperaturas elevadas, y que durante el almacenamiento de los alimentos preparados se pierde, por semana, aproximadamente 2% del pigmento contenido a través de la degradación en condiciones ambientales.

"Absolute configurational assignment of 3-hydroxycarotenoids" (Andersson et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans.1, vol. 15, pp. 2.409-2.414, 2000) y WO 00/62625 divulgan derivados carotenoides. Por ejemplo WO 00/62625 divulga diésteres de astaxantina como pigmentos en alimentos para peces, pero estos ésteres son completamente diferentes de los de la invención que se describe de aquí en adelante.

En consecuencia, la presente invención proporciona nuevos derivados de astaxantina de fórmula general I.


donde

Res en cada caso un grupo (a), (b) o (c)

    -NH-CH-(R1)-COOR2 (a)

    -OR3 (b)

    -(Y)n-Z (c) R1significa hidrógeno o el residuo de un aminoácido formador de proteína, R2significa C1-6-alquilo o C3-8-cicloalquilo, R3significa C1-12-alquilo o C3-8-cicloalquilo, nsignifica cero o 1, Ysignifica C1-7-alquileno o C2-7-alquenileno,

y Z, cuando n es cero, significa C3-8-cicloalquilo, un grupo -CH(C6H5)OR4, un grupo -COR5 o un grupo -CH2N+(CH3)3Hal-,

o Z, cuando n es 1, significa amino, un grupo -O-COR6, un grupo -OR7 o un grupo -SR8,

o Z, independientemente de si n es cero o 1, significa alternativamente arilo, heteroarilo, un grupo -COOR5 o un grupo -CH(CH3)OR4,

R4significa hidrógeno o acetilo, R5significa hidrógeno o C1-6-alquilo, R6significa C1-6-alquilo, arilo o heteroarilo,... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Derivados de astaxantina de fórmula general I


donde

Res en cada caso un grupo (a), (b) o (c)

    -NH-CH(R1)-COOR2 (a)

    -OR3 (b)

    -(Y)n-Z (c) R1significa hidrógeno o el residuo de un aminoácido formador de proteína, R2significa C1-6-alquilo o C3-8-cicloalquilo, R3significa C1-12-alquilo o C3-8-cicloalquilo, nsignifica cero o 1, Ysignifica C1-7-alquileno o C2-7-alquenileno,

y Z, cuando n es cero, significa C3-8-cicloalquilo, un grupo -CH(C6H5)OR4, un grupo -COR5 o un grupo -CH2N+(CH3)3Hal-,

o Z, cuando n es 1, significa amino, un grupo -O-COR6, un grupo -OR7 o un grupo -SR8,

o Z, independientemente de si n es cero o 1, significa alternativamente arilo, heteroarilo, un grupo -COOR5 o un grupo -CH(CH3)OR4,

R4significa hidrógeno o acetilo, R5significa hidrógeno o C1-6-alquilo, R6significa C1-6-alquilo, arilo o heteroarilo, R7significa hidrógeno, C1-6-alquilo o acetilo, R8significa C1-6-alquilo, y Hal-significa un ión halógeno.

2. Un derivado de astaxantina de acuerdo con la reivindicación 1, que es uno de los derivados de fórmula I siguientes:

dietildicarbonato de astaxantina (R es etoxi),

dietildioxalato de astaxantina (R es etoxicarbonilo),

di(N-acetilglicinato) de astaxantina (R es acetilaminometilo),

dimaleinato de astaxantina (R es -CH=CH-COOH),

disuccinato de astaxantina (R es -CH2-CH2-COOH),

dimetildisuccinato de astaxantina (R es -CH2-CH2-COOCH3),

dietilsuccinato de astaxantina (R es -CH2-CH2-COOC2H5),

dietildiglicinadicarbamato de astaxantina (R es -NH-CH2-COOC2H5),

dinicotinato de astaxantina (R es 3-piridilo),

dimetioninadicarbamato de astaxantina (R es -NHCH(CH2CH2SCH3)COOC2H5),

diacetildiglicolato de astaxantina (R es acetiloximetilo),

difenilalaninadicarbamato de astaxantina (R es -NHCH(CH2C6H5)COOC2H5),

dietildifumarato de astaxantina (R es -CH=CH-COOC2H5),

di(2-furoato) de astaxantina (R es 2-furilo),

dimetildimalonato de astaxantina (R es -CH2-COOCH3),

di(3-metiltiopropionato) de astaxantina (R es 3-metiltioetilo),

dimetoxiacetato de astaxantina (R es metoximetilo),

di-[(2-tienil)acetato] de astaxantina R es (2-tienil)metilo],

dilactato de astaxantina (R es 1-hidroxietilo),

di(acetilmandelato) de astaxantina (R es α-acetiloxibencilo) y

dibetainato de astaxantina [R es -CH2N+(CH3)3Cl-].

3. Un derivado de astaxantina de acuerdo con la reivindicación 2, donde cada uno está en la forma isomérica (todos-E)-3,3'-rac.

4. Un derivado de astaxantina de acuerdo con la reivindicación 2 o la reivindicación 3, que es uno de los siguientes dietildicarbonato, dimetildisuccinato, dietildisuccinato, dinicotinato, dimetoxiacetato o di-(2-tienil)acetato de astaxantina.

5. Un proceso para producir un derivado de astaxantina según se define o especifica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que se caracteriza por hacer reaccionar la astaxantina con el ácido RCOOH pertinente como tal o como su cloruro de ácido RCOCl o anhídrido de ácido (RCO)2O, o, en los casos en que R significa un grupo (a), con el éster del N-carbonil-aminoácido apropiado de fórmula OCNCH(R1)COOR2.

6. Una formulación que contiene un carotenoide pigmentante para usar en alimentos para animales acuáticos, que se caracteriza por contener como carotenoide un derivado de astaxantina según se define o especifica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.

7. Un proceso para producir una formulación como la que se reivindica en la reivindicación 6, que se caracteriza por disolver el derivado de astaxantina en un aceite o grasa de planta o vegetal, o en un disolvente orgánico, o en una mezcla de un aceite o grasa de planta o vegetal y un disolvente orgánico, emulsionar la solución con una solución acuosa de un coloide protector, eliminar al menos parcialmente el disolvente y el agua para obtener una emulsión concentrada y deshidratar por aspersión la emulsión concentrada para producir finalmente una formulación adecuada para incorporar en alimentos para animales acuáticos.

8. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 7, que se caracteriza porque el derivado de astaxantina se disuelve en cloruro de metileno como disolvente.

9. Un alimento para animales acuáticos que contiene un carotenoide pigmentante, caracterizado por contener como carotenoide un derivado de astaxantina según se definen o especifican en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.

10. Un proceso para producir un alimento para animales acuáticos como el que se reivindica en la reivindicación 9, caracterizado por incorporar el derivado de astaxantina como una formulación, en particular una formulación que se puede dispersar en agua, en los alimentos por la mezcla de dicha formulación con al menos alguno de los componentes del alimento final en una etapa apropiada de su fabricación y someter la mezcla que contiene el derivado de astaxantina a un proceso hidrotérmico, produciendo así el alimento complementado con el derivado de astaxantina.

11. El uso de un derivado de astaxantina según se definen o especifican en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 como un carotenoide pigmentante en un alimento para animales acuáticos.


 

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