Derivados de silsesquioxano que contienen fósforo como pirorretardantes.
Un silsesquioxano que contiene fósforo representado por la fórmula
[R13SiO1/2]m[R2SiO3/2]n[R3SiO3/2]p[(R4O)2PO(CH2)xSiO3/2]q
en la que
cada uno de R1,
R2, R3, y R4 representa independientemente un grupo hidrocarbonilo;
x representa un número entero de 1 a 8;
m es un número positivo menor de 1,5;
n y q son números positivos mayores de 0 y menores de 1; y
p es un número mayor o igual a 0 y menor de 1, donde (n + p)/q está en el intervalo de 0,5 a 99, y además donde (n + p + q) ≥ 1.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2009/062912.
Solicitante: 3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 3M CENTER POST OFFICE BOX 33427 SAINT PAUL, MN 55133-3427 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: LIM,LISA S, PYUN,EUMI, RULE,JOSEPH D.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07F9/40 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 9/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 5 o 15 del sistema periódico. › Sus ésteres.
- C08G59/30 C […] › C08 COMPUESTOS MACROMOLECULARES ORGANICOS; SU PREPARACION O PRODUCCION QUIMICA; COMPOSICIONES BASADAS EN COMPUESTOS MACROMOLECULARES. › C08G COMPUESTOS MACROMOLECULARES OBTENIDOS POR REACCIONES DISTINTAS A AQUELLAS EN LAS QUE INTERVIENEN SOLAMENTE ENLACES INSATURADOS CARBONO - CARBONO (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para sintetizar un compuesto dado o una composición dada o para la separación de isómeros ópticos a partir de una mezcla racémica C12P). › C08G 59/00 Policondensados que contienen varios grupos epoxi por molécula; Macromoléculas obtenidas por reacción de policondensados poliepoxi con compuestos monofuncionales de bajo peso molecular; Macromoléculas obtenidas por polimerización de compuestos que contienen más de un grupo epoxi por molécula utilizando agentes de endurecimiento o catalizadores que reaccionan con los grupos epoxi. › que contienen átomos distintos del carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.
PDF original: ES-2451514_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Derivados de silsesquioxano que contienen fósforo como pirorretardantes Campo de la técnica La presente descripción se refiere en líneas generales a pirorretardantes y su uso en resinas epoxi.
Los pirorretardantes actuales usados en resinas epoxi presentan varios problemas. Por ejemplo, los pirorretardantes bromados y que contienen otros halógenos producen típicamente productos tóxicos y corrosivos. Los hidratos inorgánicos, que descomponen típicamente para producir agua, deben usarse típicamente en tan altas cantidades que comprometen las propiedades físicas de la resina epoxi. Además, los pirorretardantes basados en halógenos tienen el asunto de varias cuestiones regulatorias medioambientales.
La base de datos CA [en línea] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; LIU, ANHUA ET AL LIU, ANHUA ET AL: “Preparation and application of bicyclic cage substituted silsesquioxane Preparation and application of bicyclic cage substituted silsesquioxane” obtenida de la base de datos STN números de acceso 2007:850912, XP002560455; -& CN 101 007 824 A (UNIV SOUTH CHINA TECH [CN]) 1. Agosto 2007 describe silsesquioxanos funcionalizados con fósforo y su uso como adyuvantes de resinas epoxi.
Sumario La presente descripción proporciona un silsesquioxano que contiene fósforo representado por la fórmula [R13SiO1/2]m[R2SiO3/2]n[R3SiO3/2]p[ (R4O) PO (CH2) xSiO3/2]q en la que cada uno de R1, R2, R3, y R4 representa independientemente un grupo hidrocarbonilo; x representa un número entero de 1 a 8; m es un número positivo menor de 1, 5; n y q son números positivos mayores de 0 y menores de 1; y p es un número mayor o igual a 0 y menor de 1, donde (n + p) /q está en el intervalo de 0, 5 a 99, y además donde (n + p + q) = 1.
En algunas realizaciones, cada uno de R1, R2, R3, y R4 representa independientemente un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono. En algunas realizaciones, cada uno de R1 representa un grupo metilo, y cada uno de R2 y R3 se eligen independientemente entre el grupo que consiste en un grupo metilo, un grupo ciclohexilo, un grupo ciclopentilo, y un grupo isopropilo. En algunas realizaciones, x es 2. En algunas realizaciones, el silsesquioxano que contiene fósforo tiene un peso molecular medio dentro del intervalo de 500 a 10000 gramos por mol. En algunas realizaciones, el silsesquioxano que contiene fósforo tiene un peso molecular medio dentro del intervalo de 1000 a 4000 gramos por mol.
Los silsesquioxanos de acuerdo con la presente descripción son útiles; por ejemplo, como pirorretardantes, y son especialmente útiles en combinación con un pirorretardante sin halógeno.
En consecuencia, en otro aspecto, la presente descripción proporciona una composición curable que comprende una resina epoxi, una cantidad eficaz de componente curativo para el poliepóxido, y un silsesquioxano que contiene fósforo de acuerdo con la presente descripción.
En algunas realizaciones, la composición curable además comprende una cantidad eficaz de componente curativo para la resina termoendurecible. En algunas realizaciones, la resina termoendurecible comprende una resina epoxi curable.
Y además en otro aspecto, la presente descripción proporciona una composición curada que comprende una resina termoendurecida y un silsesquioxano que contiene fósforo de acuerdo con la presente descripción.
Tal como se usa en este texto:
“grupo hidrocarbonilo” se refiere a un grupo univalente formado al retirar un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo;
“no halogenado” significa libre de átomos de halógeno;
“termoendurecible” significa capaz de ser reticulado químicamente; y
“termoendurecido” significa suficientemente reticulado químicamente que no exhibirá masa fundida.
Descripción detallada Los silsesquioxanos tienen redes formados por uniones Si-O-Si. Se forman comúnmente por condensación de uno más organosilanos (por ejemplo, derivados de trialcoxisilano) .
Los silsesquioxanos de acuerdo con la presente descripción están representados por la fórmula [R13SiO1/2]m[R2SiO3/2]n[R3SiO3/2]p[ (R4O) 2PO (CH2) xSiO3/2]q
Cada uno de R1, R2, R3, y R4 representan independientemente un grupo carbonilo. Los grupos hidrocarbonilo útiles incluyen grupos alifáticos (por ejemplo grupos alquilo lineales, cíclicos, y/o ramificados) y grupos aromáticos (por ejemplo, grupos arilo, aralquilo, o alcarilo) . Los grupos hidrocarbonilo ejemplares incluyen: grupos alquilo que tienen de 1 a 8 átomos de carbono como, por ejemplo, grupos metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, pentilo, hexilo, isooctilo, ciclohexilo, metilciclohexilo, y ciclopentilo; grupos arilo como, por ejemplo, fenilo; grupos aralquilo como por ejemplo, grupos metilfenilo y etilfenilo; grupos aralquilo como grupos feniletilo y fenilmetilo. Estas realizaciones en las que R1 es un grupo metilo son típicamente deseables. Similarmente, estas realizaciones en las que R2 y R3 representan independientemente grupo (s) metilo, grupo (s) ciclohexilo, grupo (s) ciclopentilo, y grupo (s) isopropilo son típicamente deseables, especialmente en combinación con R1 siendo un grupo metilo.
La variable x representa un número entero de 1 a 8; por ejemplo, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, u 8. Estas realizaciones en las que x es 2 son típicamente deseable.
La variable m representa un número positivo (que es, cualquier número mayor de cero) menor de 1, 5; por ejemplo, 0, 001, 0, 01, 0, 1, 0, 3, 0, 5, 0, 75, 1, 1, 25, ó 1, 49.
Las variables n y q representan número positivos que son mayores de 0 y menores de 1; por ejemplo, 0, 01, 0, 1, 0, 3, ó 0, 5.
La variable p es un número mayor o igual a 0 y menor de 1; por ejemplo, 0, 0, 01, 0, 1, 0, 3, 0, 5, 0, 75 ó 0, 99.
Las variables x, m, n, p, y q, pueden usarse en cualquier combinación sujeta a dos restricciones:
(1) la cantidad (n + p) /q está dentro del intervalo de 0, 5 a 99; y
(2) la cantidad (n + p + q) es igual a 1.
El silsesquioxano que contiene fósforo puede tener cualquier peso molecular coincidiendo con los criterios mencionados anteriormente. Como es típico en los silsesquioxanos, puede existir como un compuesto sencillo o como mezcla de silsesquioxanos que tienen diferentes pesos moleculares. En tales casos, es una práctica común en la técnica referirse a un peso molecular medio (por ejemplo, un peso molecular medio en número) . Los silsesquioxanos que tienen un peso molecular medio en número dentro del intervalo de 500 a 10000 gramos por mol (por ejemplo, 1000 a 4000 gramos por mol) son típicamente y particularmente adecuados para uso como pirorretardantes en resinas termoendurecibles.
Los silsesquioxanos de acuerdo con la presente descripción pueden prepararse, por ejemplo, por condensación de los correspondientes trialcoxisilanos, que pueden prepararse de acuerdo con métodos conocidos o adquiridos de fuentes comerciales. En una síntesis representativa, los derivados de trialcoxisilano se combinan con ácido fórmico y se calientan a elevadas temperaturas (por ejemplo, aproximadamente 80ºC) suficiente para retirar los subproductos alcohólicos generados por condensación de los trialcoxisilanos para formar el correspondiente silsesquioxano. Cualquier grupo silanol residual puede atraparse con grupos (CH3) 3Si-; por ejemplo, por adición de hexametildisilazano o hexametildisiloxano. Los volátiles (incluido cualquier material de partida que no ha reaccionado) puede retirarse por calentamiento a vacío.
Cantidades respectivas de n, p, y q pueden controlarse al controlar la cantidad de los correspondientes trialcoxisilanos.
Los silsesquioxanos de acuerdo con la presente descripción son útiles; por ejemplo, como pirorretardantes, y son especialmente útiles en combinación con pirorretardantes no halogenados, donde puede ser posible bajar la cantidad total en peso del pirorretardante que es necesario que pase los ensayos estándar de la industria de pirorresistencia; por ejemplo, para obtener una clasificación UL94-V0 de una resina termoendurecida (de acuerdo con el método del ensayo UL 94 "Standard for Tests for Flammability of Plastic Materials for Parts in Devices and Appliances", sección 8, Ensayo de Combustión Vertical 20 mm (actualizado el 22 de Mayo de 2001) emitido por Underwriters Laboratories of Northbrook, Illinois) . Los ejemplos de pirorretardantes no halogenados incluyen: boehmita, organoboratos, organofosfatos, organofosfitos, y organofosfinatos (por ejemplo, como EXOLIT OP1230 y EXOLIT OP930 disponibles en Clariant Corp. de Charlotte, Carolina del Norte) .
La presente descripción proporciona también una composición curable que comprende una resina termoendurecible,... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un silsesquioxano que contiene fósforo representado por la fórmula [R13SiO1/2]m[R2SiO3/2]n[R3SiO3/2]p[ (R4O) 2PO (CH2) xSiO3/2]q
en la que cada uno de R1, R2, R3, y R4 representa independientemente un grupo hidrocarbonilo;
x representa un número entero de 1 a 8;
m es un número positivo menor de 1, 5;
n y q son números positivos mayores de 0 y menores de 1; y
p es un número mayor o igual a 0 y menor de 1, donde (n + p) /q está en el intervalo de 0, 5 a 99, y además donde (n + p + q) = 1.
2. El silsesquioxano que contiene fósforo de la reivindicación 1, en el que cada uno de R1, R2, R3, y R4 representa independientemente un grupo alquilo que tiene de 1 a 8 átomos de carbono.
3. El silsesquioxano que contiene fósforo de la reivindicación 1, en el que R1 representa un grupo metilo; y cada uno de R2 y R3 se elige independientemente del grupo que consiste en un grupo metilo, un grupo ciclohexilo, un grupo ciclopentilo, y un grupo isopropilo.
4. El silsesquioxano que contiene fósforo de la reivindicación 3, en el que x es 2.
5. El silsesquioxano que contiene fósforo de la reivindicación 1, en el que el silsesquioxano que contiene fósforo tiene un peso molecular medio en número en el intervalo de 500 a 10000 gramos por mol.
6. El silsesquioxano que contiene fósforo de la reivindicación 1, en el que el silsesquioxano que contiene fósforo tiene un peso molecular medio en número en el intervalo de 1000 a 4000 gramos por mol.
7. Una composición curable que comprende: una resina termoendurecible; y un silsesquioxano que contiene fósforo representado por la fórmula
[R13SiO1/2]m[R2SiO3/2]n[R3SiO3/2]p[ (R4O) 2PO (CH2) xSiO3/2]q
en la que cada uno de R1, R2, R3, y R4 representa independientemente un grupo hidrocarbonilo;
x representa un número entero de 1 a 8;
m es un número positivo menor de 1, 5;
n y q son números positivos mayores de 0 y menores de 1; y
p es un número mayor o igual a 0 y menor de 1, donde (n + p) /q está en el intervalo de 0, 5 a 99, y además donde (n + p + q) = 1.
8. La composición curable de la reivindicación 7, que además comprende una cantidad eficaz de componente curativo para la resina termoendurecible.
9. La composición curable de la reivindicación 7, en la que la resina termoendurecible comprende una resina epoxi curable.
10. La composición curable de la reivindicación 7, en la que R1 representa un grupo metilo; y cada uno de R2 y R3 se elige independientemente del grupo que consiste en un grupo metilo, un grupo ciclohexilo, un grupo ciclopentilo, y un grupo isopropilo, y x es 2.
11. La composición curable de la reivindicación 7, en la que el silsesquioxano que contiene fósforo tiene un peso molecular medio en número en el intervalo de 500 a 10000 gramos por mol.
12. Una composición curada que comprende: una resina termoendurecida; y
un silsesquioxano que contiene fósforo representado por la fórmula [R13SiO1/2]m[R2SiO3/2]n[R3SiO3/2]p
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