Copolímero y su uso.

Un copolímero (D) obtenible mediante un procedimiento que comprende las etapas siguientes:

(i) someter a polimerización por radicales un ácido metacrílico o su éster en presencia de un compuesto representado por la fórmula (2) descrita a continuación: **Fórmula**

en donde X representa un átomo de halógeno, grupo alquiltio, un grupo ariltio, grupo alquisulfóxido, un grupo arilsulfóxido, un grupo benciloxi o un grupo alquilbenciloxi, R representa un átomo de hidrógeno o un grupo éster n-valente residual, y n representa un número de 1 a 4, para obtener, como macromonómero, un polímero metacrílico que tiene cada uno, en un extremo del mismo, al menos un grupo representado por la fórmula descrita a continuación (1): **Fórmula**

en donde R representa un átomo de hidrógeno o un grupo éster n-valente residual, n significa un número de 1 a 4, e Y representa un polímero metacrílico, y (ii) copolimerizar el macromonómero con un monómero de vinilo aromático para formar dicho copolímero (D) que comprende (A) unidades de polímero metacrílico de dicho polímero metacrílico y (B) unidades de dicho polímero de vinilo aromático; en el que una razón en peso (A: B) de las unidades (A) con respecto a las unidades (B) es A:B ≥ 5 a 95:95 a 5.

Copolímero y su uso

Campo técnico Esta invención se refiere a un copolímero novedoso, su uso, y más específicamente, a un copolímero útil como un dispersante de pigmento, el uso del copolímero como un dispersante de pigmento, una dispersión de pigmento y su uso.

Técnica anterior

Hasta la fecha se ha desarrollado una amplia variedad de dispersantes de pigmentos y dispersiones de resina para diferentes usos, y sus aplicaciones se extienden a través de productos sumamente diversos. Los dispersantes de pigmentos relativos, por ejemplo, a productos conocidos incluyen los que tienen estructura de peine obtenible cada uno mediante reacción de un poliéster de un ácido carboxílico, que tiene un solo grupo COOH terminal, con una poliamina (Documento de Patente 1) ; los que se pueden obtener cada uno mediante reacción de un polímero soluble en disolvente y un compuesto que tiene uno o más grupos funcionales como grupos adsorbentes de pigmento con un isocianato (Documento de Patente 2) ; y los que se pueden obtener cada uno sometiendo estireno y un monómero acrílico a copolimerización al azar (Documento de Patente 3) .

Como dispersiones de resina, por otro lado, hay dispersiones de resina con una base acuosa obtenible cada una por neutralización de una resina acrílica o de estireno acrílica de bajo peso molecular para que se disuelva en agua, añadiendo un monómero al sistema resultante y polimerizándolos después (Documento de Patente 4) ; y dispersiones de resina no acuosas obtenible cada una mediante la adición, en presencia de un macromonómero obtenido por reacción de metacrilato de glicidilo, de otro monómero polimerizable por radicales a un polímero de metacrilato que contiene en un extremo del mismo un grupo carboxilo residual de un agente de transferencia de cadena tal como ácido mercaptoetilcarboxílico y que tiene un grupo hidrocarbonado de cadena larga de ocho átomos de carbono o un número de átomos de carbono solubles en un disolvente hidrocarbonado alifático (Documento de Patente 5) .

En el documento US 2004/0171732 se describe una dispersión de resina con una base acuosa preparada haciendo reaccionar una composición de macromonómero y un monómero de vinilo en un medio acuoso.

El documento EP 1555274 describe copolímeros de injerto que se pueden obtener por copolimerización de un macromonómero y un monómero polimerizable por adición.

El documento EP 1167478 describe copolímeros de un macromonómero con índice de acidez alto, que se obtiene mediante copolimerización de componentes monoméricos específicos que incluyen ácido metacrílico en presencia de un complejo metálico, y opcionalmente un iniciador de polimerización por radicales, o este macromonómero en el que se introduce adicionalmente un grupo insaturado polimerizable, con un monómero etilénicamente insaturado.

El documento DE 19524053 y el documento EP 1 193 299 describen un procedimiento para la preparación de polímeros ramificados.

Documento de Patente 1: JP-A-11-197485 Documento de Patente 2: JP-A-04-210220 Documento de patente 3: JP-A-01-164429 Documento de Patente 4: JP-A-04-053802 Documento de Patente 5: JP-A-55-035321

Descripción de la invención

Problema a resolver por la invención Recientemente, se han perseguido desarrollos activos de dispersiones de pigmentos a nanoescala de propiedades físicas notables con respecto a varios productos que contienen materiales de color, especialmente tintas para inyección de tinta (IJ) y colores para filtros de color (CF) en la industria de TI, y por varios fabricantes de materiales de color, los desarrollos de los productos también están en marcha para satisfacer la demanda de tales dispersiones de pigmentos. En particular, se requieren propiedades físicas notables, incluyendo nanoparticulación de pigmentos y dispersiones que contienen tales nanopartículas de pigmento a una alta estabilidad, es decir, alta dispersabilidad del pigmento, y también, por ejemplo, alta cromogenicidad, alto brillo para tintas IJ, y alto contraste, alta transparencia, alta resistencia al calor de los colores CF.

Un objeto de la presente invención es, por tanto, proporcionar un copolímero útil como un dispersante de pigmento capaz de proporcionar dispersiones de pigmentos útiles en tintas para IJ, colores para CF y otras aplicaciones.

Medios para resolver el problema El objeto descrito anteriormente se puede lograr mediante la presente invención como se define por medio de las reivindicaciones. Específicamente, la presente invención proporciona un copolímero (D) (que en lo sucesivo puede ser denominado simplemente "el copolímero D") que comprende (A) unidades de polímero metacrílico (que en lo sucesivo pueden ser denominadas simplemente "unidades A") que tienen cada una, en un extremo de la misma, al

menos un grupo representado por la fórmula (1) descrita más abajo y (B) unidades de un monómero vinílico aromático (que en lo sucesivo pueden ser denominadas simplemente "unidades B") , en donde una razón en peso (A: B) de las unidades A con respecto a las unidades B es A: B = 5 a 95:95 a 5.

en donde R representa un átomo de hidrógeno o un grupo éster n-valente residual, n significa un número de 1 a 4, e Y representa un polímero metacrílico.

El copolímero D de acuerdo con la presente invención puede comprender además (C) unidades de un monómero (que en los sucesivo pueden ser denominadas simplemente "unidades C") distinto del monómero que forma las unidades (B) . Las unidades A comprenden un copolímero de un compuesto representado por la fórmula (2) descrita más abajo y un monómero metacrílico.

en donde X representa un átomo de halógeno, un grupo alquiltio, un grupo ariltio, un grupo alquilsulfóxido, un grupo arilsulfóxido, un grupo benciloxi o un grupo alquilbenciloxi, R representa un átomo de hidrógeno o un grupo éster nvalente residual, y n representa un número de 1 a 4.

En el copolímero de acuerdo con la presente invención, el monómero que forma las unidades B puede ser preferiblemente al menos uno de estireno, a-metilestireno, viniltolueno, vinildimetilbenceno, viniletilbenceno, y vinilnaftaleno, y el monómero que forma las unidades C puede ser preferiblemente un monómero que tiene un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo carboxilo, un grupo hidroxilo, un grupo sulfónico, un grupo fosfórico, un grupo amino, un grupo amonio cuaternario, y grupos heterocíclicos que contienen nitrógeno.

Las unidades A en el copolímero D de acuerdo con la presente invención pueden contener cada una preferiblemente grupos ácido neutralizables con una sustancia alcalina, y cada uno puede tener preferiblemente un índice de acidez de 50 a 300 mg de KOH/g; el copolímero D puede ser dispersado o emulsionado preferiblemente en un medio líquido, y los grupos ácido pueden ser preferiblemente grupos carboxilo, grupos sulfónicos y/o grupos fosfóricos.

La presente invención también proporciona un dispersante de pigmento que comprende el copolímero D de acuerdo con la presente invención; una dispersión de pigmento que comprende un pigmento dispersado por el dispersante de pigmento descrito anteriormente; y una pintura, tinta, formulación de revestimiento o tóner que comprende la dispersión de pigmento descrita anteriormente como colorante.

Efectos ventajosos de la invención Con el fin de resolver el problema antes descrito, los autores de la presente invención han seguido la evolución de dispersantes de pigmentos novedosos y dispersiones de resinas capaces de impartir alta dispersabilidad del pigmento y propiedades físicas notables. Como resultado, la presente invención ha desarrollado dispersantes de pigmentos y dispersiones de resina, que son polímeros que tienen estructuras novedosas y un buen rendimiento sobre tales dispersantes de pigmentos convencionales y dispersiones de resina como se ha descrito anteriormente. Estos copolímeros están equipados con dispersabilidad del pigmento muy buena como dispersantes de pigmentos, y

pueden proporcionar microdispersiones de pigmentos.

Cuando la dispersión de pigmento descrita anteriormente se utiliza para diversas aplicaciones, los artículos resultantes pueden mostrar un rendimiento mejorado, por ejemplo, alta adherencia, alta cromogenicidad, alto brillo, alta resistencia al calor, etcétera. Adicionalmente, el copolímero de acuerdo con la presente invención, incluso cuando se formula en una dispersión de resina, no sólo tiene estabilidad de almacenamiento, sino también permanece estable sin precipitación incluso cuando se mezcla otro disolvente; y, cuando se emplea como un componente formador de película, puede proporcionar un película que tiene excelentes propiedades... [Seguir leyendo]

1. Un copolímero (D) obtenible mediante un procedimiento que comprende las etapas siguientes:

(i) someter a polimerización por radicales un ácido metacrílico o su éster en presencia de un compuesto representado por la fórmula (2) descrita a continuación:

en donde X representa un átomo de halógeno, grupo alquiltio, un grupo ariltio, grupo alquisulfóxido, un grupo arilsulfóxido, un grupo benciloxi o un grupo alquilbenciloxi, R representa un átomo de hidrógeno o un grupo éster n-valente residual, y n representa un número de 1 a 4, para obtener, como macromonómero, un polímero metacrílico que tiene cada uno, en un extremo del mismo, al menos un grupo representado por la fórmula descrita a continuación (1) :

en donde R representa un átomo de hidrógeno o un grupo éster n-valente residual, n significa un número de 1 15 a 4, e Y representa un polímero metacrílico, y

(ii) copolimerizar el macromonómero con un monómero de vinilo aromático para formar dicho copolímero (D) que comprende (A) unidades de polímero metacrílico de dicho polímero metacrílico y (B) unidades de dicho polímero de vinilo aromático;

en el que una razón en peso (A: B) de las unidades (A) con respecto a las unidades (B) es A:B = 5 a 95:95 a 5. 20

2. El copolímero (D) de acuerdo con la reivindicación 1, en donde dicho copolímero (D) comprende adicionalmente (C) unidades de un monómero distinto del monómero que forma las unidades (B) .

3. El copolímero (D) de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el monómero de vinilo aromático que forma las unidades (B) es al menos uno de estireno, a-metilestireno, viniltolueno, vinildimetilbenceno, viniletilbenceno, y vinilnaftaleno.

4. El copolímero (D) de acuerdo con la reivindicación 2, en donde el monómero que forma las unidades (C) es un monómero que tiene un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo carboxilo, un grupo hidroxilo, un grupo sulfónico, un grupo fosfórico, un grupo amino, un grupo amonio cuaternario y grupos heterocíclicos que contienen nitrógeno.

5. El copolímero (D) de acuerdo con la reivindicación 1, en donde cada unidad (A) contiene grupos ácidos neutralizables con una sustancia alcalina y tiene un índice de acidez de 50 a 300 mg de KOH/g. 35

6. El copolímero (D) de acuerdo con la reivindicación 5, en donde el copolímero (D) se dispersa o se emulsiona en un medio líquido.

7. El copolímero (D) de acuerdo con la reivindicación 5, en donde los grupos ácidos son grupos carboxilo, grupos 40 sulfónicos y/o grupos fosfóricos.

8. El copolímero (D) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde el peso molecular medio numérico del macromonómero es de 1.000 a 30.000, preferiblemente de 2.000 a 10.000.

9. Un dispersante de pigmento que comprende el copolímero (D) de acuerdo con la reivindicación 1.

10. Una dispersión de pigmento que comprende un pigmento dispersado por el dispersante de pigmento de acuerdo con la reivindicación 9.

11. Una pintura, tinta, formulación de revestimiento o de tóner que comprende, como colorante, la dispersión de pigmento de acuerdo con la reivindicación 10.