Compuestos de pirazol para controlar plagas de invertebrados.
Un método para controlar plagas de invertebrados, en donde el método comprende tratar las plagas,
su provisión de alimentos, su hábitat o su sitio de cria o una planta, semilla, suelo, zona, material o ambiente en los cuales las plagas crecen o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que se busca 5 proteger contra el ataque de plagas o la infestación con una cantidad efectiva como plaguicida de un compuesto de pirazol de las fórmulas l o ll o una sal o un N-óxido del mismo: **Fórmula**
en donde
A es un radical pirazol de las fórmulas A1, A2 o A3 **Fórmula**
denota el sitio de enlazamiento con el resto de las fórmulas l o ll; **Fórmula**
X1 es S, O o NR1a;
X2 es OR2a, NR2b y R2c, S(O)mR2d;
X3 es un par aislado u oxígeno.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2008/061136.
Solicitante: BASF SE.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: 67056 LUDWIGSHAFEN ALEMANIA.
Inventor/es: VON DEYN, WOLFGANG, PUHL, MICHAEL, BASTIAANS, HENRICUS, MARIA, MARTINUS, OLOUMI-SADEGHI, HASSAN, CULBERTSON,DEBORAH L, ANSPAUGH,DOUGLAS D, BREUNINGER,Delphine, GROSS,STEFFEN, KÖRBER,KARSTEN.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- A01N43/707 A01N 43/00 […] › Triazinas-1,2,3 ó -1,2,4; Triazinas-1,2,3 ó -1,2,4 hidrogenadas.
- A01N43/74 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o de azufre, en posiciones 1,3.
- A01N47/18 A01N […] › A01N 47/00 Biocidas, productos que repelen o atraen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo y que no está enlazado a un átomo de carbono o hidrógeno, p. ej. derivados del ácido carbónico (tetrahalogenuros de carbono A01N 29/02). › que contienen un grupo —O—CO—N o uno de sus tioanálogos, unido directamente a un heterociclo o a un cicloalifático.
- A01P7/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS. › Artropodicidas.
- C07D419/12 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 419/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno, oxígeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D419/14 C07D 419/00 […] › contienen tres o más heterociclos.
PDF original: ES-2423932_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Compuestos de pirazol para controlar plagas de invertebrados La presente invención se relaciona con nuevos compuestos de pirazol que pueden ser usados para combatir o controlar plagas de invertebrados, en particular plagas de artrópodos. La invención también se refiere a un método para controlar plagas de invertebrados por medio del uso de estos compuestos. La presente invención también se refiere a semillas y a una composición agrícola y veterinaria que comprende dichos compuestos.
Antecedentes de la invención Las plagas de invertebrados y en particular de artrópodos y de nematodos destruyen cultivos en crecimiento y cosechados y atacan viviendas de madera y estructuras comerciales, por lo que causan grandes pérdidas económicas a los suministros de alimentos y a la propiedad. Si bien se conocen gran cantidad de agentes pesticidas, debido a la capacidad de las plagas objetivo de desarrollar resistencia a dichos agentes, hay una necesidad constante de nuevos agentes para combatir plagas de invertebrados tales como insectos, arácnidos y nematodos. En consecuencia, un objetivo de la presente invención es proveer compuestos que tengan buena actividad plaguicida y que muestren un amplio espectro de actividad contra una gran cantidad de diferentes plagas de invertebrados, especialmente contra insectos, arácnidos y nematodos difíciles de controlar.
El documento WO 2003/106427 describe N-arilamidas de ácidos pirazolcarboxílicos, en donde el anillo de pirazol porta un radical 2-piridiIo en la posición orto del grupo carboxamida. Los compuestos se mencionan por su utilidad para combatir plagas de invertebrados.
EI documento WO 2004/046129 describe compuestos de amida benzoica sustituidos con 2- (1-ariIpirazol-5iI) carboniIamino, los cuales se mencionan por su utilidad para combatir plagas de invertebrados.
El documento JP-2007-77106 describe N-arilamidas de ácido 1- (3-cloropiridin-2-il) -pirazol-5-ilcarboxílico, los cuales se mencionan por su utilidad para combatir plagas de invertebrados.
EI documento CN 1927838 describe N-piridinilcarboxamidas aromáticas y heteroaromáticas útiles como bactericidas y fungicidas agroquimicos.
El documento WO 2006/015860 describe N-piridin-3-il pirazol carboxamidas que son útiles para tratar una condición mediada por la activación del receptor AIb de adenosina o del receptor A3 de adenosina, particularmente una enfermedad inflamatorio u obstructiva de las vías respiratorias.
El documento WO 2004/080999 describe N-piridin-3-il pirazol carboxamidas útiles para tratar enfermedades inflamatorias e inflamación en general.
El documento WO 2007/046550 describe N-piridin-3-il pirazol carboxamidas que tienen actividad antagonisante potente del receptor canabinoide (CB1) .
El documento WO 99/48868 describe N-piridin-3-il pirazol carboxamidas para modular la función de proteína quinasas.
A. V. Milyuting et al., Pharmaceutical Chemestr y Journal 1997, 31 (1) , páginas 30 - 33 describe N-piridin-3-il pirazol carboxamidas y su toxicidad así como su actividad antiinflamatoria, antimicrobiana y analgésica.
El documento WO 2006/133926 describe N-piridin-3-il pirazol carboxamidas como moduladores del receptor canabinoide.
El documento WO 2007/121687 describe una N-piridin-3-il pirazol carboxamida que es útil para tratar obesidad, mejorar la memoria o la adición a la nicotina.
Es un objetivo de la presente invención proveer compuestos que tienen buena actividad plaguicida, en particular actividad insecticida, y que muestran amplio espectro de actividad contra una gran cantidad de diferentes plagas de invertebrados, especialmente contra insectos difíciles de controlar.
Se ha encontrado que estos objetivos se pueden lograr mediante los compuestos de las fórmulas l y II siguientes y sus sales, en particular sus sales aceptables en agricultura o veterinaria.
En un primer aspecto, la presente invención se refiere un método para controlar plagas de invertebrados, en donde el método comprende tratar las plagas, su provisión de alimentos, su hábitat o su sitio de cría o una planta, semilla, suelo, zona, material o ambiente en los cuales las plagas crecen o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que se busca proteger contra el ataque de plagas o la infestación con una cantidad efectiva como plaguicida de un compuesto de pirazol de las fórmulas l o ll o una sal o un N-óxido del mismo:
en donde A es un radical pirazol de las fórmulas A1, A2 o A3
# denota el sitio de enlazamiento con el resto de las fórmulas l o ll;
15 X1 es S, O o NR1a;
X2 es OR2a, NR2b y R2c, S (O) mR2d;
X3 es un par aislado u oxígeno;
20 R1 es hidrógeno, CN, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 10 átomos de carbono,
cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquilo de 4 a 10 átomos de carbono, cicloalquil
metiIo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquilmetiIo de 3 a 10 átomos de carbono, alquenilo
de 2 a 10 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 10
25 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 10 átomos de carbono, alquilen de 1 a 4 átomos de carbono-CN, ORa, alquilen de 1 a 4 átomos de carbono-ORa, C (Y) Rb, alquilen de 1 a 4 átomos de carbono-C (Y) Rb, C (Y) -ORc, alquilen de 1 a 4 átomos de carbono-C (Y) ORc, S (O) 2Rd, NReRf , alquilen de 1 a 4 átomos de carbono-NReRf, C (Y) NRgRh, alquilen de 1 a 4 átomos de carbonoC (Y) NRgRh, S (O) mNReRf, C (Y) NRiNReRf, fenilo, hetarilo, fenil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y
30 hetaril-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en donde el anillo aromático de los cuatro últimos radicales mencionados puede no estar sustituido o puede portar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes Rx;
R2 es hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de
35 carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfiniIo de 1 a 4 átomos
de carbono, haloalquilsuIfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsuIfoniIo de 1 a 4 átomos de
carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono,
halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo
40 de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono;
R3 es hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de
carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1
45 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfiniIo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsuIfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsuIfoniIo de 1 a 4 átomos de
carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono,
halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo
de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de
carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono;
3
m es 0, 1 ó 2;
R41, R42, R43 se seleccionan del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo de 5 a 10 átomos de carbono, cicloalquilmetilo de 3 a 10 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 10 átomos de carbono, en donde las fracciones alifática o cíclica en los últimos seis radicales mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden portar 1, 2 ó 3 sustituyentes idénticos o diferentes Ry, ORa, SRa, C (Y) Rb, C (Y) ORc, S (O) 2Rd, NReRf, C (Y) NRgRh, fenilo, fenil-aIquiIo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hetarilo de 5 miembros y heterociclil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en donde heterociclilo y el anillo aromático de los cinco últimos radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden portar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes Rx;
R51
se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo de 5 a 10 átomos de carbono, cicloalquilmetilo de 3 a 10 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 10 átomos de carbono, en donde las fracciones alifática o cíclica en los últimos seis radicales mencionados pueden... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un método para controlar plagas de invertebrados, en donde el método comprende tratar las plagas, su provisión de alimentos, su hábitat o su sitio de cria o una planta, semilla, suelo, zona, material o ambiente en los cuales las plagas crecen o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que se busca proteger contra el ataque de plagas o la infestación con una cantidad efectiva como plaguicida de un compuesto de pirazol de las fórmulas l o ll o una sal o un N-óxido del mismo:
en donde A es un radical pirazol de las fórmulas A1, A2 o A3
# denota el sitio de enlazamiento con el resto de las fórmulas l o ll; X1 es S, O o NR1a; X2 es OR2a, NR2b y R2c, S (O) mR2d; X3 es un par aislado u oxígeno;
R1 es hidrógeno, CN, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquilo de 4 a 10 átomos de carbono, cicloalquil metiIo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquilmetiIo de 3 a 10 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 10 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 10 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 10 átomos de carbono, alquilen de 1 a 4 átomos de carbono-CN, ORa, alquilen de 1 a 4 átomos de carbono-ORa, C (Y) Rb, alquilen de 1 a 4
átomos de carbono-C (Y) Rb, C (Y) -ORc, alquilen de 1 a 4 átomos de carbono-C (Y) ORc, S (O) 2Rd, NReRf, alquilen de 1 a 4 átomos de carbono-NReRf, C (Y) NRgRh, alquilen de 1 a 4 átomos de carbono-C (Y) NRgRh, S (O) mNReRf, C (Y) NRiNReRf, fenilo, hetarilo, fenil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y hetaril-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en donde el anillo aromático de los cuatro últimos radicales mencionados puede no estar sustituido o puede portar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes Rx;
R2 es hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfiniIo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsuIfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsuIfoniIo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono,
haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R3 es hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfiniIo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsuIfinilo de 1 a 4 átomos de carbono,
alquilsuIfoniIo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; m es 0, 1 ó 2;
R41, R42, R43 se seleccionan del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo de 5 a 10 átomos de carbono, cicloalquilmetilo de 3 a 10 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 10 átomos de carbono, en donde las fracciones alifática o cíclica en los últimos seis radicales mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden portar 1, 2 ó 3 sustituyentes idénticos o diferentes Ry, ORa, SRa, C (Y) Rb, C (Y) ORc, S (O) 2Rd, NReRf, C (Y) NRgRh, fenilo, fenil-aIquiIo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hetarilo de 5 miembros y heterociclil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en donde heterociclilo y el anillo aromático de los cinco últimos radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden portar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes Rx; R51 se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo de 5 a 10 átomos de carbono, cicloalquilmetilo de 3 a 10 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 10 átomos de carbono, en donde las fracciones alifática o cíclica en los últimos seis radicales mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden portar 1, 2 ó 3 sustituyentes idénticos o diferentes Ry, ORa, SRa, C (Y) Rb, C (Y) ORc, S (O) 2Rd, NReRf, C (Y) NRgRh, fenilo, fenil-aIquiIo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hetarilo de 5 miembros y heterociclil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en donde heterociclilo y el anillo aromático de los cinco últimos radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden portar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes Rx; R52, R53 se seleccionan del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo de 5 a 10 átomos de carbono, cicloalquilmetilo de 3 a 10 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 10 átomos de carbono, en donde las fracciones alifática o cíclica en los últimos seis radicales mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden portar 1, 2 ó 3 sustituyentes idénticos o diferentes Ry, ORa, SRa, C (Y) Rb, C (Y) ORc, S (O) 2Rd, NReRf, C (Y) NRgRh, heterociclilo, fenilo, fenil-aIquiIo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, y heterociclil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en donde heterociclilo y el anillo aromático de los cinco últimos radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden portar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes Rx; R61, R63 se seleccionan del grupo que consiste de hidrógeno, NO2, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo de 5 a 10 átomos de carbono, cicloalquilmetilo de 3 a 10 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 10 átomos de carbono, en donde las fracciones alifática o cíclica en los últimos seis radicales mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden portar 1, 2 ó 3 sustituyentes idénticos o diferentes Ry, ORa, SRa, C (Y) Rb, C (Y) ORc, S (O) 2Rd, NReRf, C (Y) NRgRh, S (O) mNReRf, C (Y) NRiNReRf, heterociclilo, fenilo, fenil-aIquiIo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, y heterociclil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en donde heterociclilo y el anillo aromático de los cinco últimos radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden portar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes Rx; R62 se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, NO2, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquenilo de 5 a 10 átomos de carbono, cicloalquilmetilo de 3 a 10 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 10 átomos de carbono, en donde las fracciones alifática o cíclica en los últimos seis radicales mencionados pueden no estar sustituidos, pueden estar parcial o totalmente halogenados o pueden portar 1, 2 ó 3 sustituyentes idénticos o diferentes Ry, ORa, SRa, C (Y) Rb, C (Y) ORc, S (O) 2Rd, NReRf, C (Y) NRgRh, S (O) mNReRf, C (Y) NRiNReRf, fenilo, fenil-aIquiIo de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, hetarilo de 5 miembros y heterociclil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en donde heterociclilo y el anillo aromático de los cinco últimos radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden portar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes idénticos o diferentes Rx; Y es O o S; R1a se selecciona de hidrógeno, alquilo de 1 a 10 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, cicloalquilmetilo de 3 a 10 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 10 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 10 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 10 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 10 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 10 átomos de carbono-aIquiIo de 1 a 4 átomos de carbono, ORa, fenilo, hetarilo, fenil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y hetariI-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en donde el anillo aromático en los cuatro últimos radicales mencionados puede no estar sustituido o puede portar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes que, independiente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R2a se selecciona de alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbonoaIquiIo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, hetarilo, fenil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y hetariI-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en donde el anillo aromático en los cuatro últimos radicales mencionados puede no estar sustituido o puede portar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes que, independiente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R2b, R2c son independientemente entre sí seleccionados de hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarboniIo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsuIfoniIo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsuIfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilcarbonilo, hetarilsulfonilo, fenil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y hetariI-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en donde el anillo aromático en los ocho últimos radicales mencionados puede no estar sustituido opuede llevar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes que, de modo independiente entre sí, están seleccionados del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; o R2b y R2c junto con el átomo de nitrógeno con el cual están enlazados, forman un heterociclo saturado o insaturado de 5 ó 6 miembros, que pueden portar un heteroátomo adicional que se selecciona de O, S y N como un átomo miembro del anillo y en donde el heterociclo puede no estar sustituido o puede portar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes que, de independiente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R2d se selecciona de alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbonoaIquiIo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, hetarilo, fenil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y hetariI-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en donde el anillo aromático en los cuatro últimos radicales mencionados puede no estar sustituido o puede portar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes que, independiente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; Ra, Rb, Rc son independientemente entre sí seleccionados de hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilmetilo de 3 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-aIquiIo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, hetarilo, fenil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y hetariI-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en donde el anillo aromático en los cuatro últimos radicales mencionados puede no estar sustituido o puede portar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes que, independiente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; Rd se selecciona de alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilmetilo de 3 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-aIquiIo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, hetarilo, fenil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y hetariI-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en donde el anillo aromático en los cuatro últimos radicales mencionados puede no estar sustituido o puede portar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes que, independiente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; Re, Rf son independientemente entre sí seleccionados de hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilmetilo de 3 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-aIquiIo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcabonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilcarbonilo, hetarilsulfonilo, fenil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y hetariI-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en donde el anillo aromático en los ocho últimos radicales mencionados puede no estar sustituido o puede portar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes que, independiente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; o Re y Rf junto con el átomo de nitrógeno con el cual están enlazados, forman un heterociclo saturado o insaturado de 5 ó 6 miembros, que pueden portar un heteroátomo adicional que se selecciona de O, S y N como un átomo miembro del anillo y en donde el heterociclo puede no estar sustituido o puede portar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes que, de independiente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; Rg, Rh son independientemente entre sí seleccionados de hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-aIquiIo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, hetarilo, fenil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y hetariI-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en donde el anillo aromático en los cuatro últimos radicales mencionados puede no estar sustituido o puede portar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes que, independiente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono;
Ri se selecciona del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilmetilo de 3 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-aIquiIo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, fenil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en donde el anillo de fenilo en los dos últimos radicales mencionados puede no estar sustituido o puede portar 1, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes que, independiente entre sí, se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; Rx se selecciona del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, aIquiItio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, aIquiIsuIfiniIo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsuIfiniIo de 1 a 4 átomos de carbono, aIquiIsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsuIfoniIo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarboniIo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarboniIo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono y alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-aIquilo de 1 a 4 átomos de carbono; Ry son independientemente entre sí seleccionados de alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsuIfiniIo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquiIo de 1 a 4 átomos de carbono y alquilcarboniIo de 1 a 10 átomos de carbono,
excluidos del alcance de la reivindicación 1 están los métodos para el tratamiento de un organismo humano o animal por cirugía o terapia.
2. El método como el reivindicado en la reivindicación 1, en donde el compuesto de pirazol es un compuesto de la fórmula I.
3. El método como el reivindicado en la reivindicación 2, en donde el compuesto de pirazol es un compuesto de la fórmula I, en donde X1 en la fórmula I es oxígeno.
4. El método como el reivindicado en la reivindicación 3, en donde R1 es hidrógeno, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono o alquenilo de 1 a 4-CN.
5. EI método como el reivindicado en cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R2 es hidrógeno, metilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi.
6. EI método como el reivindicado en cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde R3 es hidrógeno, metilo, difluorometilo, trifluorometilo, meloxi, difluorometoxi o lrifluorometoxi.
7. EI método como el reivindicado en cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde ambos radicales R2 y R3 es hidrógeno.
8. EI método como el reivindicado en cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde A es un radical A1.
9. EI método como el reivindicado en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde A es un radical A2.
10. EI método como el reivindicado en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde A es un radical A3.
11. Un método para proteger el material de propagación de una planta y/o las plantas que crecen a partir del mismo, cuyo método comprende tratar la semilla con una cantidad efectiva como plaguicida de un compuesto de las fórmulas I o II o una sal agrícola aceptable o un N-óxido del mismo como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10.
12. Material de propagación de una planta, que comprende al menos un compuesto de las fórmulas I o II como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 y/o una sal agrícola aceptable o un N-óxido del mismo.
13. Un compuesto de las fórmulas I o II o una sal veterinaria aceptable o un N-óxido del mismo como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 para el uso en el tratamiento o protección de un animal de la infestación o infección por parásitos.
14. Un compuesto de pirazol de las fórmulas I o II
en donde A, X1, X2, R1, R2 y R3 son como se define en las reivindicaciones 1 a 10 y las sales y los N-óxidos de los mismos, exceptos para los compuestos de la fórmula I, en donde
- A es de Ia fórmula A2, X1 es O, R1, R2, R3, R42 y R82 son cada uno hidrógeno, y R53 es 2-hidroxifenilo, 2hidroxi-5-metilfenilo, 2-hidroxi-5-etiIfeniIo, 2-hidroxi-5-clorofenilo, 2-hidroxi-4, 5-dimetiIfeniIo, 2-hidroxi-3, 4dimetilfenilo o 2- hidroxi-3, 5-dimetilfenilo,
- A es de la fórmula A3, X1 es O, R1, R2, R3, R43 y R83 son cada uno hidrógeno, y R53 es fenilo, 4-fluorofenilo, 4-metoxifenilo, 4-bromofenilo, 4-clorofenilo, 4-metilfenilo, 4-etoxifenilo, 2, 4-dimetilfenito, 2-hidroxifeniIo, 2hidroxi-5-metilfenilo, 2-hidroxi-5-etilfenilo, 2-hidroxi-5-clorofenilo, 2-hidroxi-4, 5-dimetilfenilo, 2-hidroxi-3, 4dimetilfenilo o 2-hidroxi-3, 5-dimetilfenilo,
- X1 es O, R1, R2 y R3 son cada uno hidrógeno y A es 1- (fenilmetil) -3-nitropirazoI-5-ilo. 1-metiIpirazoI-5-iIo, 1metiI-4-cloropirazol-5-ilo, 1-etiI-4-bromopirazol-3-ilo, 1-etil-3-metilpirazol-4-ilo, 1-metiI-3-trifluorometilpirazol4-ilo, 1-feniI-5-benzoiI-aminopirazol-4-ilo, 1- (4-cIorofeniI) -3-fenilaminocarbonil-5-metiIpirazol-4-iIo, 1-fenil-5
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