Composiciones pulverulentas de derivados de astaxantina ll.

Composición pulverulenta de un derivado de astaxantina que se compone de:

i) un derivado de astaxantina en una cantidad de 1 a 50 % en peso, respecto del peso total de la composición, ii) al menos un coloide protector proteínico en una cantidad de al menos 10 a 70 % en peso, respecto del peso total de la composición, y

iii) opcionalmente uno o varios aditivos adecuados para productos alimenticios en una cantidad de hasta 89 % en peso, respecto del peso total de la composición,

en cuyo caso el derivado de astaxantina se compone en al menos 70 % en peso de al menos un compuesto de la fórmula I

donde R representa un residuo de la fórmula

donde

significa la conexión al grupo carbonilo, A representa -CH2CH2- o representa -CH≥CH- y Rx representa alquilo de C1-C4.

Composiciones pulverulentas de derivados de astaxantina II.

La presente invención se refiere a composiciones pulverulentas de derivados de astaxantina así como al uso de las composiciones parta preparar soluciones del derivado de astaxantina en aceites adecuados para alimentos, así como a la producción de comida para animales. La invención también se refiere a un proceso para producir composiciones de este tipo y a un proceso para producir comida para animales usando las composiciones pulverulentas.

La astaxantina (3, 3’-dihidroxi-β, β-carotin-4, 4’-diona) y sus derivados, principalmente sus ésteres, son de interés como aditivos para alimentos para humanos y para comida para animales. De esta manera se emplea astaxantina en gran escala en el caso de criaderos de peces comestibles en acuicultivos (granjas peceras) como aditivo para la comida de animales. Debido a la propiedad vitamínica de la astaxantina y sus derivados, éstos actúan ventajosamente sobre la salud de los peces en los acuicultivos y estimulan su fertilidad. Además, astaxantina y sus derivados provocan una intensificación de la coloración de la carne y de la piel del pez, lo cual es deseable no solo por razones estéticas y culinarias.

La baja hidrosolubilidad de astaxantina y sus derivados, y su mala biodisponibilidad asociada con ésta, son un problema. Por esta razón, astaxantina y sus derivados no pueden emplearse solo como tales, sino que tienen que transferirse a una formulación que garantice una biodisponibilidad suficiente de estas sustancias. Debido a la inestabilidad química de la astaxantina y sus derivados, la formulación de estos compuestos representa, no obstante, un desafío particular.

Para diferentes propósitos de aplicación, principalmente para la producción de comida para animales, básicamente ha demostrado ser una ventaja proporcionar astaxantina o sus derivados en forma de soluciones diluidas en aceites líquidos, adecuados para productos alimenticios. Estas soluciones diluidas pueden usarse entonces en la preparación de comida para animales y garantizar una biodisponibilidad suficiente. Al preparar soluciones de este tipo, la mala cinética de solución de la astaxantina resulta ser un problema.

La EP 65193 describe un método para la preparación de composiciones pulverulentas de carotenoide con una granulometría < 0, 5 m, en el cual primero se disuelve el carotenoide en un solvente miscible con agua a temperatura elevada, el carotenoide se obtiene desde la solución obtenida de esa manera metiéndola rápidamente a una solución acuosa de un coloide protector capaz de hincharse, y la suspensión obtenida de esta manera se seca por aspersión. El carotenoide pulverulento es dispersable en agua. No se describen soluciones oleosas.

La WO 00/66665 describe un proceso similar para preparar polvos secos de astaxantina dispersables en agua. Como coloide protector los polvos secos contienen caseína. La EP 1228705 y la EP 1219292 describen polvos secos de la astaxantina dispersables en agua de manera similar a aquellos de la WO 00/66665, los cuales en calidad de coloide protector contienen una proteína de soja. Las propias investigaciones del inventor de la presente solicitud han mostrado que en caso de incorporación directa de los polvos secos allí descritos a aceites adecuados para productos alimenticios, la astaxantina no se transfiere a la fase oleosa o se transfiere pero en fracciones muy bajas.

La EP 845503 describe preparaciones de carotenoide miscibles con aceite en forma de una emulsión agua en aceite, donde la fase acuosa emulsionada contiene partículas de carotenoide en forma dispersada, estabilizadas con coloide protector. El método para la producción de estas preparaciones es comparativamente costoso. Además, la fracción de carotenoide en la emulsión es comparativamente baja. Aún más, la astaxantina pasa a la fase oleosa solo de manera parcial al diluir la preparación con un aceite adecuado para productos alimenticios.

La WO 03/102116 describe soluciones oleosas de carotenoides como astaxantina. Su preparación se efectúa disolviendo el carotenoide en un solvente orgánico como N-metilpirrolidona en presencia de un agente de dispersión lipofílico y removiendo el solvente. El polvo obtenido se disuelve luego en un aceite, por ejemplo aceite de pescado. Este método es comparativamente costoso y necesita cantidades mayores de coloides protectores.

La WO 2006/125591 describe la preparación de soluciones oleosas de carotenoide, por ejemplo soluciones de la astaxantina, en cuyo caso primero se prepara una suspensión del carotenoide en la fase oleosa, se calienta la suspensión por un tiempo breve a alta temperatura, por ejemplo en el intervalo de 100 a 230 °C, a fin de llevar el carotenoide a solución, y se mezcla la solución caliente con un aceite frío. Para preparar soluciones oleosas de la astaxantina se emplean regularmente temperaturas por encima de 160 °C. Este método está ligado a una serie de desventajas. El calentamiento conduce en primer lugar, debido a la labilidad química de β-carotenoides, entre otras, a una cis/trans-isomerización indeseable de los enlaces dobles exocíclicos y con esto a una pérdida de actividad. Además, la preparación de suspensiones oleosas de la astaxantina resulta problemática por la molienda de astaxantina en aceite.

El objetivo fundamental de la presente es proporcionar formulaciones adecuadas de astaxantina o de un derivado de astaxantina, que permitan incorporar la astaxantina o el derivado de astaxantina directamente a un aceite adecuado para productos alimenticios, sin que se necesite la aplicación de temperaturas por encima de 100 °C o que se necesite la re-dispersión en agua. En tal caso, el derivado de astaxantina debe pasar en gran medida o completamente a la fase oleosa. Las formulaciones deben prepararse de modo sencillo y la astaxantina allí contenida debe tener un alto contenido de all-trans isómero.

La solicitud internacional de patente anterior PCT/EP2008/061384 describe un método para preparar soluciones oleosas de la astaxantina en aceites adecuados para productos alimenticios en las que determinados derivados de astaxantina de la fórmula I, indicada a continuación, se transfieren a una suspensión en un aceite comestible, en cuyo caso las partículas del derivado de astaxantina en la suspensión tienen un diámetro de partícula, promedio en volumen, determinado mediante difracción de Fraunhofer, en el rango de 0, 5 a 50

Normalmente, estas suspensiones son líquidas a temperaturas de 25 °C y pueden diluirse de una manera sencilla con aceites líquidos,

adecuados para productos alimenticios, en cuyo caso los derivados de astaxantina usados se disuelven rápidamente en el aceite empleado para disolución debido a su cinética de solución ventajosa y a los pequeños tamaños de partícula, sin que se necesite la aplicación de temperaturas por encima de 100 °C y/o cantidades mayores de emulsionantes.

Ahora ha sido encontrado de manera sorprendente que los derivados de astaxantina que se componen en al menos un 70 % en peso de un compuesto de la fórmula I, definida a continuación, diferente de astaxantina u otros derivados de astaxantina, pueden transferirse sencillamente a polvo y presentan además una mejor solubilidad en aceites si el polvo se compone de los siguiente componentes:

i) un derivado de astaxantina que se compone en al menos un 70 % en peso de un compuesto de la fórmula I definida a continuación, en una cantidad de 1 a 50 % en peso, respecto del peso total de la composición,

ii) al menos un coloide protector proteínico en una cantidad de al menos 10 a 70 % en peso, respecto del peso total de la composición, y

iii) opcionalmente de uno o varios aditivos adecuados para productos alimenticios en una cantidad de hasta 89 % en peso, respecto del peso total de la composición.

En la fórmula I, R representa un residuo de la fórmula donde # significa la conexión al grupo carbonilo, A representa -CH2CH2- o -CH=CH- y Rx representa alquilo de C1-C4.

De conformidad con lo anterior, la presente invención se refiere a una composición pulverulenta de un derivado de 30 astaxantina, la cual se compone de:

i) un derivado de astaxantina que se compone en al menos 70 % en peso, preferentemente al menos 80 % en peso, principalmente al menos 90 % en peso y especialmente al menos 96 % en peso de un compuesto de la fórmula I definida a continuación, en una cantidad de 1 a 50 % en peso, principalmente 2 a 30 % en peso y especialmente 50 a 20 % en peso, respecto del peso total de la composición,

ii) al menos un coloide proteínico en una cantidad de al menos 10 a 70 % en peso, principalmente 15 a 65... [Seguir leyendo]

1. Composición pulverulenta de un derivado de astaxantina que se compone de: i) un derivado de astaxantina en una cantidad de 1 a 50 % en peso, respecto del peso total de la composición, ii) al menos un coloide protector proteínico en una cantidad de al menos 10 a 70 % en peso, respecto del peso total

de la composición, y

iii) opcionalmente uno o varios aditivos adecuados para productos alimenticios en una cantidad de hasta 89 % en peso, respecto del peso total de la composición, en cuyo caso el derivado de astaxantina se compone en al menos 70 % en peso de al menos un compuesto de la fórmula I

donde R representa un residuo de la fórmula donde # significa la conexión al grupo carbonilo, A representa -CH2CH2- o representa -CH=CH- y Rx representa alquilo de C1-C4.

2. Composición según la reivindicación 1, donde en la fórmula I el residuo Rx significa metilo o etilo y A representa -CH2CH2-.

3. Composición según una de las reivindicaciones precedentes, donde el coloide protector se selecciona entre caseína, caseinatos, proteínas de suero de leche, prolaminas y sus mezclas.

4. Composición según la reivindicación 3, donde el coloide protector comprende caseína y/o caseinato.

5. Composición según una de las reivindicaciones precedentes que contiene además al menos otro aditivo adecuado para productos alimenticios que se selecciona entre estabilizadores de oxidación, emulsionantes, ablandadores, formadores de película, materiales de carga, aceites, modificadores de flujo y agentes de pulverización.

6. Composición según la reivindicación 5 que contiene al menos un ablandador que se selecciona entre mono-, di- y oligosacáridos y alcoholes de azúcar y sus mezclas.

7. Composición según una de las reivindicaciones precedentes donde el derivado de astaxantina está presente en al menos un 70 % en forma de all-trans.

8. Composición según una de las reivindicaciones precedentes donde una dispersión acuosa de las partículas del polvo en agua tiene una granulometría promedio (promedio en peso) en el rango de 10 a 2000 nm, determinada mediante difracción de luz.

9. Composición según una de las reivindicaciones precedentes que puede obtenerse mediante un proceso que comprende las etapas siguientes:

a) preparación de una dispersión acuosa del derivado de astaxantina que contiene al menos un coloide protector proteínico, en cuyo caso el derivado de astaxantina se compone en al menos en 70 % en peso del compuesto de la fórmula I; y

b) secamiento de la dispersión acuosa.

10. Composición según la reivindicación 9, donde la dispersión acuosa del derivado de astaxantina puede obtenerse mediante un proceso que comprende las siguientes etapas:

a1) disolución del derivado de astaxantina en un solvente orgánico que se compone de carbono, hidrógeno y oxígeno,

a2) mezclado de la solución obtenida en la etapa a1) con una composición acuosa que contiene al menos un coloide protector proteínico en forma disuelta.

11. Proceso para producir una composición según una de las reivindicaciones precedentes, que comprende las siguientes etapas:

a) preparación de una dispersión acuosa del derivado de astaxantina que contiene un coloide protector proteínico, en cuyo caso el derivado de astaxantina se compone del compuesto de la fórmula I en al menos 70 % en peso; y

b) secamiento de la dispersión acuosa.

12. Proceso según la reivindicación 11, en el cual la preparación de la dispersión acuosa del derivado de astaxantina comprende las siguientes etapas:

a1) disolución del derivado de astaxantina en un solvente orgánico que se compone de carbono, hidrógeno y oxígeno,

a2) mezclado de la solución obtenida en la etapa a1) con una composición acuosa que contiene al menos un coloide protector proteínico en forma disuelta.

13. Proceso según la reivindicación 11, en el cual la preparación de la dispersión acuosa en la etapa i) comprende el mezclar el derivado de astaxantina sólido con una solución acuosa del coloide protector y el moler la mezcla.

14. Proceso según una de las reivindicaciones 11 a 13, en el cual el secamiento de la dispersión acuosa se efectúa mediante secamiento por aspersión o formulación por aspersión.

15. Uso de una composición según una de las reivindicaciones 1 a 10 para producir preparaciones de comida para animales, principalmente preparaciones sólidas de comida para animales, especialmente preparaciones de comida para animales en forma de aglomerados o pellas.

16. Uso de una composición según una de las reivindicaciones 1 a 10 para producir soluciones del derivado de astaxantina en un aceite adecuado para productos alimenticios.

17. Proceso para producir preparaciones de comida para animales, principalmente de preparaciones sólidas de comida para animales, especialmente de aglomerados (pellas) , el cual comprende:

α) preparación de una composición pulverulenta según una de las reivindicaciones 1 a 10;

β) incorporación de la composición pulverulenta a un aceite líquido, adecuado para productos alimenticios, con la formación de una solución líquida diluida del derivado de astaxantina en el aceite líquido; y

γ) mezclado de la solución líquida obtenida en la etapa β) con los componentes de la preparación de comida para animales o impregnado de una preparación sólida de comida para animales con la solución líquida obtenida en la etapa β) .