Composiciones agrícolas.

Composiciones agroquímicas que comprenden productos de alcoxilación según la fórmula general (I)

R1(CO)m-O-[R2O]nR3 (I)

•

en la que

• R1 es un radical hidrocarbilo insaturado, lineal o ramificado, opcionalmente funcionalizado con hidroxi, quecontiene de 8 a 22 átomos de carbono,

• R2 significa un grupo etileno, propileno o butileno o sus mezclas,

• R3 significa hidrógeno o un grupo acilo que contiene de 1 a 8 átomos de carbono,

• m es 0 o 1,

• n indica un número entero entre 3 y 100,

a condición de que

(i) en caso de que R3 indique un grupo acilo, R2 sea etileno, propileno o sus mezclas, y

(ii) en caso de que R3 indique hidrógeno, R2 sea etileno, propileno, butileno o sus mezclas, con tal de que elgrupo terminal represente una unidad de óxido de butileno.

Composiciones agrícolas Campo de la invención La presente invención está relacionada con el sector de la agricultura y se refiere a composiciones que comprenden nuevos productos de alcoxilación de alcoholes grasos y/o ácidos grasos como los definidos en las reivindicaciones, a un método para tratar plantas y a la utilización de dichos nuevos productos de alcoxilación para una variedad de propósitos agrícolas.

Antecedentes de la invención Los biocidas, y en particular plaguicidas tales como fungicidas, insecticidas y herbicidas, son importantes agentes auxiliares para la agricultura con el fin de proteger los cultivos e incrementar su calidad y rendimiento de recolección. Dependiendo de las necesidades diversas y a menudo muy específicas, existe una multitud de sustancias activas que muestran estructuras químicas y comportamientos muy diferentes. No obstante, se sabe bien del estado de la técnica que sigue siendo difícil preparar composiciones sólidas o incluso líquidas de estas sustancias activas que exhiban una estabilidad satisfactoria, especialmente si se almacenan a temperaturas muy bajas o elevadas a lo largo de un período prolongado. Además de la estabilidad al almacenamiento y la capacidad para preparar mezclas extemporáneas estables, la influencia de los aditivos y los adyuvantes sobre el biocomportamiento es de gran importancia. Su elección está gobernada por muchos parámetros adicionales, tales como la facilidad de fabricación, un bajo perfil toxicológico y ecotoxicológico, su compatibilidad con formulaciones tales como concentrados emulsionables (EC) , emulsiones de aceite en agua (EW) , suspoemulsiones (SE) y suspensiones concentradas en agua (SC) o en aceite (OD) .

A fin de cumplir los requisitos esbozados anteriormente, se pueden encontrar diversos aditivos en el mercado. Por ejemplo, la solicitud internacional WO 99/027782 A1 (Henkel) reivindica adyuvantes que se obtienen a partir de aductos de hasta 10 unidades de óxido de etileno (EO) y/u óxido de propileno (PO) , con extremos protegidos en el extremo por radicales alquilo C1 a C12. La patente de Syngenta EP 1427280 B1 se refiere a alcoxilatos de oleílo que comprenden típicamente aproximadamente 20 moles de EO o PO, preferiblemente con extremos protegidos por grupos butilo. Sin embargo, la utilización de cloruro de butilo para proteger el alcoxilato es desventajosa ya que la formación de buteno como una reacción secundaria requiere un exceso de cloruro de butilo. Por razones de aplicación y medioambientales, este es un efecto no deseado.

El problema que subyace a la presente invención ha sido vencer las desventajas del estado de la técnica. En particular, el objetivo ha sido proporcionar nuevos aditivos para composiciones agrícolas que cumplan un perfil complejo de requisitos de aplicación: propiedades adyuvantes a fin de apoyar e incrementar el comportamiento de los biocidas dentro de las composiciones, alta estabilidad de las composiciones también a lo largo de tiempos de almacenamiento más prolongados y diferentes temperaturas de almacenamiento, compatibilidad con una amplia gama de biocidas y baja capacidad de espumación.

Descripción detallada de la invención La presente invención se refiere a composiciones agroquímicas que comprenden productos de alcoxilación según la fórmula general (I)

R1 (CO) m-O-[R2O]nR3 (I)

en la que

º R1 es un radical hidrocarbilo insaturado, lineal o ramificado, opcionalmente funcionalizado con hidroxi, que contiene de 8 a 22 átomos de carbono,

º R2 significa un grupo etileno, propileno o butileno o sus mezclas,

º R3 significa hidrógeno o un grupo acilo que contiene de 1 a 8 átomos de carbono,

º m es 0 o 1,

º n indica un número entero entre 3 y 100,

a condición de que

º en caso de que R3 indique un grupo acilo, R2 sea etileno, propileno o sus mezclas, y

º en caso de que R3 indique hidrógeno, R2 sea etileno, propileno, butileno o sus mezclas, con tal de que el grupo terminal represente una unidad de óxido de butileno.

Para los expertos en la técnica, se sabe que a una baja tensión superficial estática de las soluciones para pulverización se le atribuye habitualmente una mejor absorción foliar de los ingredientes activos. Esta propiedad física está influenciada principalmente por el aditivo o adyuvante. Los productos de alcoxilación según la presente invención muestran una tensión superficial superior que los aditivos muy conocidos del estado de la técnica. Sorprendentemente, se ha observado que los productos de alcoxilación según la presente invención exhiben propiedades adyuvantes incrementadas cuando se comparan con aditivos muy similares conocidos del estado de la técnica.

Productos de alcoxilación Los productos de alcoxilación (componente a) según la presente invención representan compuestos muy conocidos obtenibles mediante operaciones estándar de la química orgánica. Más particularmente, los productos de alcoxilación se obtienen a partir bien de ácidos grasos o bien de alcoholes grasos, que representan aductos de óxido de etileno, óxido de propileno y/u óxido de butileno, con extremos protegidos por grupos acilo o no. Preferiblemente, la parte hidrófoba de la molécula se deriva de ácidos grasos o alcoholes grasos que tienen de 9 a 23 átomos de carbono, lo que significa que R1 contiene preferiblemente de 8 a 22 átomos de carbono. Ácidos grasos adecuados se eligen del grupo que consiste en ácido palmoleico, ácido oleico, ácido elaidínico, ácido linolénico, ácido ricinoleico, ácido gadoleico, ácido araquidónico, ácido erúcico y sus mezclas industriales, como por ejemplo ácido graso de coco, ácido graso de palma, ácido graso de sebo, ácido graso de girasol, ácido graso de soja y similares. Alcoholes grasos adecuados son los correspondientes a los ácidos grasos explicados anteriormente. Productos de alcoxilación bastante ventajosos están totalmente o en parte insaturados y siguen la fórmula general (I) en la que R1 representa un radical hidrocarbilo insaturado. Se prefieren más particularmente especies en las que R1 representa un radical oleílo y m es cero o R1 (CO) m indica un radical ácido oleico y m es 1. No es necesario que el componente (a) se derive completamente de especies insaturadas; caso por caso, puede ser aún más ventajoso elegir mezclas de materiales de partida saturados e insaturados, que se pueden definir por su índice de yodo, que puede variar de 50 a 95.

Los alcoholes grasos o ácidos grasos se someten a alcoxilación según procedimientos estándar de la química orgánica. El grado de alcoxilación expresado mediante el valor "n" puede variar de 3 a 100; preferiblemente está entre 5 y 30, más preferiblemente entre 10 y 20. La alcoxilación puede tener lugar en bloques o en una distribución aleatoria. Esto significa que bien se añade óxido de etileno al ácido o el alcohol, seguido por óxido de propileno y/u óxido de butileno, o bien se utiliza una mezcla de los dos o tres componentes. En caso de que se utilicen productos de alcoxilación no protegidos, se ha encontrado crucial que el grupo final de la cadena de éter de polialquilenglicol sea una unidad de óxido de butileno.

En una realización específica de la presente invención, los productos de alcoxilación así obtenidos se pueden proteger en los extremos mediante alquilación utilizando ciertos agentes de acilación. Típicamente, la cadena de C de estos agentes de acilación puede variar de 2 a 8, ejemplos preferidos son productos de alcoxilación con extremos protegidos por radicales acilo C2, C3 o C8. En general, los productos de alcoxilación preferidos son aductos de alcohol oleílico o ácido oleico, que tienen índices de yodo de 50 a 95, que comprenden de 10 a 20 unidades de EO y opcionalmente al menos una unidad de BO, opcionalmente con extremos protegidos por ácido acético, ácido propiónico o ácido caprónico.

Biocidas Un biocida (componente b) en el contexto de la presente invención es un agente de protección de plantas, más particularmente una sustancia química capaz de destruir diferentes formas de organismos vivos, utilizado en campos tales como medicina, agricultura, silvicultura y control de mosquitos. También se cuentan bajo el grupo de los biocidas los llamados reguladores del crecimiento de las plantas. Habitualmente, se dividen en dos subgrupos:

º plaguicidas, que incluyen fungicidas, herbicidas, insecticidas, alguicidas, molusquicidas, acaricidas y raticidas, (aquí, se incluye como referencia The Pesticide Manual, 14ª edición, BCPC 2006, proporciona información acerca del modo individual de acciones de los ingredientes activos) y

º antimicrobianos, que incluyen germicidas, antibióticos, antibacterianos,... [Seguir leyendo]

1. Composiciones agroquímicas que comprenden productos de alcoxilación según la fórmula general (I)

R1 (CO) m-O-[R2O]nR3 (I)

• en la que

• R1 es un radical hidrocarbilo insaturado, lineal o ramificado, opcionalmente funcionalizado con hidroxi, que contiene de 8 a 22 átomos de carbono,

• R2 significa un grupo etileno, propileno o butileno o sus mezclas,

• R3 significa hidrógeno o un grupo acilo que contiene de 1 a 8 átomos de carbono,

• m es 0 o 1,

• n indica un número entero entre 3 y 100, a condición de que

(i) en caso de que R3 indique un grupo acilo, R2 sea etileno, propileno o sus mezclas, y

(ii) en caso de que R3 indique hidrógeno, R2 sea etileno, propileno, butileno o sus mezclas, con tal de que el grupo terminal represente una unidad de óxido de butileno.

2. Composiciones según la reivindicación 1, caracterizadas porque R1 representa un radical oleílo y m es cero.

3. Composiciones según las reivindicaciones 1 y/o 2, caracterizadas porque R3 representa un grupo acilo que tiene 2, 3 u 8 átomos de carbono.

4. Composiciones según cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1 a 3, caracterizadas porque n indica un número entero entre 5 y 30.

5. Composiciones según cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1 a 4, caracterizadas porque comprenden biocidas.

6. Composiciones según cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1 a 5, caracterizadas porque comprenden biocidas seleccionados del grupo que consiste en herbicidas, insecticidas, fungicidas, acaricidas y promotores del crecimiento de las plantas.

7. Composiciones según cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1 a 6, caracterizadas porque comprenden biocidas seleccionados de los que tienen un modo de acción sistémico o semisistémico.

8. Composiciones según cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1 a 7, caracterizadas porque comprenden biocidas que tienen una solubilidad en agua de menos de 600 ppm.

9. Composiciones según cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1 a 8, caracterizadas porque comprenden

(a) de 0, 1 a 50% en peso de productos de alcoxilación según la fórmula general (I) ,

(b) de 20 a 99, 9% en peso de biocidas,

(c) de 0 a 20% en peso de componentes oleosos,

(d) de 0 a 10% en peso de emulsionantes y

(e) de 0 a 50% en peso de disolventes a condición de que las cantidades sumen 100% en peso.

10. Un método para tratar plantas, en el que una composición según cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1 a 9 se pulveriza sobre las plantas o sobre el entorno inmediato de las plantas.

11. Un método para tratar semillas, en el que una composición según cualquiera de las reivindicaciones precedentes 1 a 9 se utiliza como un revestimiento para semillas, caracterizado porque dicho biocida se selecciona del grupo que consiste en insecticidas, acaricidas, fungicidas, nematicidas y raticidas.

12. Utilización de productos de alcoxilación según la reivindicación 1 como adyuvantes para elaborar composiciones agrícolas.

13. Utilización de productos de alcoxilación según la reivindicación 12 como aditivos de mezcla extemporánea para elaborar composiciones agrícolas.