Uso de colorantes ácidos.

Compuestos de la fórmula general (I)

en la que R0 significa un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido,

R1 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo sulfo, -CO-NH- (alquilo de C1 a C4) o CN,

R2 significa H, o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido,

R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido,

R4 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido, para teñir o imprimir material fibroso que consiste en poliamidas naturales o sintéticas en medios acuosos. caracterizados porque los compuestos de fórmula (I) poseen al menos un sustituyente aniónico.

Uso de colorantes ácidos La invención se refiere a colorantes ácidos, a un procedimiento para su preparación, y a su uso para teñir sustratos orgánicos.

Los colorantes ácidos son conocidos, y los colorantes con miembros en puente son conocidos igualmente. Sorprendentemente, se encontró que ciertos que ciertos colorantes ácidos usados para el teñido en masa de fibras de polímeros, en particular fibras de poliamida, se pueden usar para teñir fibras textiles en medios acuosos. Estas fibras de poliamida pueden ser fibras de poliamida hechas por el hombre (todos los tipos de nailon) o fibras de poliamida naturales, como por ejemplo lana o seda.

La solicitud de patente GB1296857 describe colorantes azoicos derivados de piridona que se usan en la tinción de lana, poliamida y poliésteres.

La invención se refiere al uso de compuestos de la fórmula general (I)

en la que R0 significa un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, R1 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo sulfo, -CO-NH- (alquilo de C1 a C4) o CN, R2 significa H, o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido, R4 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido, para teñir o imprimir material fibroso que consiste en poliamidas naturales o sintéticas en medios acuosos.

Los compuestos de fórmula (I) poseen al menos un sustituyente aniónico, preferiblemente 1 ó 2 ó 3 sustituyentes aniónicos, de los cuales son particularmente muy preferidos 2 sustituyentes aniónicos.

El al menos un sustituyente aniónico en los compuestos de fórmula (I) está situado preferentemente en uno de los sustituyentes R1 y/o R3. Situado preferentemente en uno de los sustituyentes también puede significar que este sustituyente es el grupo aniónico.

Los sustituyentes aniónicos preferidos son grupos carboxilo y/o sulfo, y se prefieren particularmente grupos sulfo.

Los sustituyentes preferidos de los grupos alquilo de C1 a C4 sustituidos se seleccionan de los siguientes sustituyentes -OH, -O (alquilo de C1 a C4) , -SO3H, -COOH, -NH (alquilo de C1 a C4) . Los sustituyentes más preferidos de los grupos alquilo de C1 a C4 sustituidos se seleccionan de los siguientes sustituyentes -OH, -O (alquilo de C1 a C4) , -SO3H, -COOH, -NH (alquilo de C1 a C4) . Los grupos alquilo son ramificados o lineales. Los grupos alquilo más preferidos son metilo, etilo, propilo, iso-propilo, butilo, iso-butilo (2-metilpropilo) , pentilo, iso-pentilo (3-metilbutilo, hexilo, heptilo, octilo, o nonilo.

Los sustituyentes preferidos del grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido se seleccionan de los siguientes sustituyentes -OH, -O (alquilo de C1 a C4) , -SO3H, -COOH, -NH (alquilo de C1 a C4) . Los grupos alcoxi son ramificados o lineales.

Los sustituyentes preferidos de los grupos arilo sustituidos se seleccionan de los siguientes sustituyentes -OH, O (alquilo de C1 a C4) , -SO3H, los grupos alquilo de C1 a C4 sustituidos, los grupos alquilo no sustituidos, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido y un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido.

En compuestos preferidos de la fórmula general (I) 5 R0 significa un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, R1 significa un grupo alquilo de C1 a C2 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo sulfo, -CO-NH- (alquilo de C1 a C2) o CN, R2 significa un grupo alquilo de C1 a C3 no sustituido, R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C2 no sustituido, R4 significa H, un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C2 no sustituido, En compuestos más preferidos aún de la fórmula general (I) R0 significa un grupo metilo, R1 significa -CH2-SO3H, o -CN, R2 significa un grupo etilo R3 significa H, metilo, metoxi o un grupo sulfo R4 significa H, metilo o un grupo metoxi En los compuestos muy preferidos de la fórmula general (I) R0 significa un grupo metilo, R1 significa un grupo -CH2-SO3H, R significa un grupo etilo, R3 significa H, metilo, R4 significa H, metilo o un grupo metoxi, preferiblemente H, Preferiblemente, los compuestos de fórmula (I) tienen la fórmula (I')

en la que los sustituyentes tienen los significados como se indica anteriormente. La invención también proporciona un procedimiento para preparar compuestos de la fórmula (I) . Los compuestos de la fórmula (I) de la presente invención se pueden preparar en condiciones convencionales en procedimientos convencionales. 30 En estos procedimientos, ambas funciones amina de los compuestos de la fórmula (II)

que son bien conocidos de la bibliografía, se diazotan convencionalmente y se acoplan a totalmente dos equivalentes de un compuesto de la fórmula (III)

en la que los sustituyentes son cada uno como se definen anteriormente.

En estos procedimientos, la diamina particular se enfría hasta 0-10ºC, o preferiblemente hasta 0-5ºC, y se diazota añadiendo ácido nitrosilsulfúrico o nitrito de sodio. Después, la diamina bisdiazotada se deja reaccionar con el compuesto (III) , preferiblemente en disolución acuosa.

Los colorantes de la fórmula (I) se pueden aislar del medio de reacción mediante procedimientos convencionales, por ejemplo precipitándolos con una sal de metal alcalino, filtrándolos y secándolos, si es apropiado a presión reducida y a temperatura elevada.

Dependiendo de las condiciones de reacción y/o de aislamiento, los colorantes de la fórmula (I) se pueden obtener como ácido libre, como sal, o como una sal mixta que contiene, por ejemplo, uno o más cationes seleccionados de iones de metales alcalinos, por ejemplo el ión sodio, o un ión amonio, o un catión alquilamonio, por ejemplo cationes mono-, di-o trimetil-o -etilamonio. El colorante se puede convertir mediante técnicas convencionales a partir del ácido libre en una sal o en una sal mixta, o viceversa, o a partir de una forma salina en otra. Si se desea, los colorantes se pueden purificar adicionalmente mediante diafiltración, en cuyo caso se separan sales indeseadas y subproductos de síntesis a partir del colorante aniónico bruto.

La eliminación de sales indeseadas y subproductos de síntesis, y la eliminación parcial de agua, de la disolución de colorante bruto se lleva a cabo por medio de una membrana semipermeable aplicando una presión, con lo que se obtiene el colorante sin las sales indeseadas y sin los subproductos de síntesis como una disolución, y si es necesario como un cuerpo sólido, de manera convencional.

Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales son particularmente adecuados para teñir o imprimir material fibroso que consiste en poliamidas naturales o sintéticas en tonos amarillos a amarillo verdosos. Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales son adecuados para producir tintas de impresión de chorro de tinta, y para usar estas tintas de impresión de chorro de tinta para imprimir material fibroso que consiste en poliamidas naturales o sintéticas o celulosa (por ejemplo papel) .

En consecuencia, la invención proporciona en otro aspecto el uso de los colorantes de la fórmula (I) , sus sales y mezclas para teñir y/o imprimir materiales fibrosos que consisten en poliamidas naturales o sintéticas. Un aspecto adicional es la producción de tintas de impresión de chorro de tinta, y su uso para imprimir materiales fibrosos que consisten en poliamidas naturales o sintéticas.

La tinción en medios acuosos o a partir de medios acuosos se lleva a cabo según procedimientos conocidos; véanse, por ejemplo, los procedimientos de tinción descritos en Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 4ª Edición, 1982, Volumen 22, páginas 658-673, o en el libro de M. Peter y H.K. Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, 13ª Edición, 1989, páginas 535-556 y 566-574. Se da preferencia a la tinción en el procedimiento discontinuo a una temperatura de 30 a 140ºC, más preferiblemente 80 a 120ºC, y lo más preferible a una temperatura de 80 a 100ºC, y a una relación de licor en el intervalo de 3:1 a 40:1.

Por lo tanto, la presente invención proporciona también un procedimiento para teñir o imprimir... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de la fórmula general (I)

en la que 5 R0 significa un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, R1 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo sulfo, -CO-NH- (alquilo de C1 a C4) o CN, R2 significa H, o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido, R4 significa H, un grupo alquilo de C1 a C4 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C4 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C4 sustituido o un grupo alcoxi de C1 a C4 no sustituido, para teñir o imprimir material fibroso que consiste en poliamidas naturales o sintéticas en medios acuosos. caracterizados porque los compuestos de fórmula (I) poseen al menos un sustituyente aniónico.

2. Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque R0 significa un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, R1 significa un grupo alquilo de C1 a C2 sustituido o un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo sulfo, -CO-NH- (alquilo de C1 a C2) o CN, R2 significa un grupo alquilo de C1 a C3 no sustituido, 20 R3 significa H, un grupo sulfo, un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C2 no sustituido, R4 significa H, un grupo alquilo de C1 a C2 no sustituido, un grupo alcoxi de C1 a C2 no sustituido.

3. Compuestos según la reivindicación 2, caracterizados porque R0 significa un grupo metilo, R1 significa -CH2-SO3H, o -CN, R2 significa un grupo etilo R3 significa H, metilo, metoxi o un grupo sulfo R4 significa H, metilo o un grupo metoxi.

4. Un procedimiento para preparar compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, mediante la reacción de 30 los compuestos de la fórmula (II) en la que ambas funciones amina se diazotan

y se acoplan a totalmente dos equivalentes de un compuesto de la fórmula (III)

en la que los sustituyentes son cada uno como se definen en la reivindicación 1.

5. Uso de los compuestos según la reivindicación 1, 2 ó 3, para teñir o imprimir material fibroso que consiste en poliamidas naturales o sintéticas en medios acuosos.