Colorantes ácidos disazo.
Compuestos de la fórmula general (I)
en que
R1, R2, R9 y R10 son,
independientemente, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado, o arilo, o - (CH2)p-arilo, en que p ≥ 1, 2, 3 ó 4,
R3 y R8 son hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado o alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 no sustituido y ramificado o alcoxi C1-6 sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 sustituido y ramificado, o halógeno, o -NHCO-(alquilo C1-6) con un grupo alquilo C1-6 no ramificado que está sustituido o no sustituido, o -NHCO-(alquilo C3-6) con un grupo alquilo C3-6 ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCONH2,
BR es un puente de la fórmula -A-B-A-, en donde
A es fenilo sustituido o naftilo sustituido, o fenilo no sustituido o naftilo no sustituido, y
B es un -[(CR6R7) - (CR6'R7')m - (CR6''R7'')n-(CR6'''R7''')o ]- de puenteo, en que m, n y o
tienen el significado de 1 ó 0, y R6, R7, R6', R7', R6'', R7'', R6''' y R7''' son,
independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado, alquilo C1-6
sustituido y no ramificado, alquilo C3-6 sustituido y ramificado o alquilo C3-6 no
sustituido y ramificado, alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado, fenilo no sustituido o sustituido, o
B es una sulfona de puenteo, o B es una sulfonamida de puenteo o
B es una carboxamida de puenteo o **Fórmula**
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2007/054581.
Solicitante: CLARIANT FINANCE (BVI) LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Islas Vírgenes (Británicas).
Dirección: CITCO BUILDING WICKHAMS CAY P.O. BOX 662 ROAD TOWN, TORTOLA ISLAS VIRGENES.
Inventor/es: NUSSER, RAINER, DÄTWYLER,URS.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C09B35/025 QUIMICA; METALURGIA. › C09 COLORANTES; PINTURAS; PULIMENTOS; RESINAS NATURALES; ADHESIVOS; COMPOSICIONES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR; APLICACIONES DE LOS MATERIALES NO PREVISTAS EN OTRO LUGAR. › C09B COLORANTES ORGANICOS O COMPUESTOS ESTRECHAMENTE RELACIONADOS PARA PRODUCIR COLORANTES; MORDIENTES; LACAS (procesos de fermentación o procesos que utilizan enzimas para la síntesis de un compuesto dado C12P). › C09B 35/00 Colorantes diazo o poliazo del tipo A←D→B preparados por diazoación y copulación. › siendo el componente de copulación una amina o una poliamina.
- C09B35/21 C09B 35/00 […] › de diarilmetano o triarilmetano.
- C09B35/215 C09B 35/00 […] › de diariletano o diarileteno.
- C09B35/28 C09B 35/00 […] › teniendo el componente tetrazo los núcleos arilo unidos por al menos uno de los grupos —CON ,—SO 2 N ,—SO 2 —, o—SO 2 O—.
- C09B35/30 C09B 35/00 […] › a partir de dos componentes de copulación idénticos.
- C09B35/32 C09B 35/00 […] › a partir de dos componentes de copulación diferentes.
- C09D11/00 C09 […] › C09D COMPOSICIONES DE REVESTIMIENTO, p. ej. PINTURAS, BARNICES, LACAS; EMPLASTES; PRODUCTOS QUIMICOS PARA LEVANTAR LA PINTURA O LA TINTA; TINTAS; CORRECTORES LIQUIDOS; COLORANTES PARA MADERA; PRODUCTOS SOLIDOS O PASTOSOS PARA ILUMINACION O IMPRESION; EMPLEO DE MATERIALES PARA ESTE EFECTO (cosméticos A61K; procedimientos para aplicar líquidos u otros materiales fluidos a las superficies, en general B05D; coloración de madera B27K 5/02; vidriados o esmaltes vitreos C03C; resinas naturales, pulimento francés, aceites secantes, secantes, trementina, per se , C09F; composiciones de productos para pulir distintos del pulimento francés, cera para esquíes C09G; adhesivos o empleo de materiales como adhesivos C09J; materiales para sellar o guarnecer juntas o cubiertas C09K 3/10; materiales para detener las fugas C09K 3/12; procedimientos para la preparación electrolítica o electroforética de revestimientos C25D). › Tintas.
- D06P3/24 TEXTILES; PAPEL. › D06 TRATAMIENTO DE TEXTILES O SIMILARES; LAVANDERIA; MATERIALES FLEXIBLES NO PREVISTOS EN OTRO LUGAR. › D06P TEÑIDO O IMPRESION DE TEXTILES; TEÑIDO DE CUERO, DE PIELES O DE SUSTANCIAS MACROMOLECULARES SOLIDAS DE CUALQUIER FORMA. › D06P 3/00 Procedimientos especiales de teñido o de impresión de textiles o de teñido del cuero, de pieles o de sustancias macromoleculares sólidas de todas formas clasificadas según la materia tratada. › poliamidas; poliuretanos.
PDF original: ES-2397184_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Colorantes ácidos disazo La invención se refiere a nuevos colorantes ácidos, a un procedimiento para su preparación y a su uso para la tinción de sustratos orgánicos.
Colorantes ácidos son conocidos y asimismo son conocidos colorantes con miembros de puenteo. Sin embargo, sigue existiendo la necesidad de colorantes ácidos con propiedades mejoradas.
El documento DE-A-2450171 describe un colorante disazo con un resto 1, 1-bifenil-ciclohexilo central y grupos toluidina N, N-disustituidos terminales.
El documento WO-A-2005/113680 trata de colorantes monoazo puenteados basados en miembros de puenteo de 15 bis-benzotiazol.
La invención proporciona compuestos de la fórmula general (I)
en que R1, R2, R9 y R10 son, independientemente, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado, o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado, o arilo, o (CH2) p-arilo, en que p = 1, 2, 3 ó 4,
R3 y R8 son hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado o alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 no sustituido y ramificado, o alcoxi C1-6 sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 sustituido y ramificado, o halógeno, o -NHCO- (alquilo C1-6) con un grupo alquilo C1-6 no ramificado que está sustituido o no sustituido, o -NHCO- (alquilo C3-6) con un grupo alquilo C3-6 ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCONH2, BR es un puente de la fórmula -A-B-A-, en donde A es fenilo sustituido o naftilo sustituido, o fenilo no sustituido o naftilo no sustituido, y B es un -[ (CR6R7) - (CR6’R7’) m - (CR6’’R7’’) n- (CR6’’’R7’’’) o ]- de puenteo, en que m, n y o tienen el significado de 1 ó 0, y R6, R7, R6’, R7’, R6’’, R7’’, R6’’’ y R7’’’ son,
independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado, alquilo C1-6 sustituido y no ramificado, alquilo C3-6 sustituido y ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado, alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado, fenilo no sustituido o sustituido, o B es una sulfona de puenteo, o B es una sulfonamida de puenteo o B
B es una de puenteo, y los compuestos de la fórmula (I) portan 1, 2 ó 3 grupos sulfo, y no existen grupos aniónicos en el miembro BR de puenteo.
En compuestos preferidos de la fórmula general (I)
R1 y R9 son alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado, o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado, R2 y R10 son arilo, o - (CH2) p-arilo, en que p = 1, 2, 3 ó 4, R3 y R8 son hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado, o alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 no sustituido y ramificado o alcoxi C1-6 sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 sustituido y ramificado, BR es un puente de la fórmula -A-B-A-, en donde A es fenilo sustituido o naftilo sustituido, o fenilo no sustituido o naftilo no sustituido, y
B es un -[ (CR6R7) - (CR6’R7’) m - (CR6’’R7’’) n- (CR6’’’R7’’’) o ]- de puenteo, en que m, n y o tienen el significado de 1 ó 0, y R6, R7, R6’, R7’, R6’’, R7’’, R6’’’ y R7’’’ son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado, alquilo C1-6 sustituido y no ramificado, alquilo C3-6 sustituido y ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado, alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado, fenilo no sustituido o sustituido, o B es una sulfona de puenteo, o B es una sulfonamida de puenteo o B
B es una de puenteo.
Los preferiblemente 1, 2 ó 3 grupos sulfo son, preferiblemente, los sustituyentes adicionales o los sustituyentes en los radicales R1, R2, R9 y R10. Por preferencia, estos 1, 2 ó 3 grupos sulfo están fijados a restos arilo de los radicales R1, R2, R9 y R10, si los restos arilo están presentes en los radicales R1, R2, R9 y R10. De manera más preferida, estos 1, 2 ó 3 grupos sulfo están situados en los radicales R2 y/o R10. En los compuestos de la fórmula (I) no existen sustituyentes aniónicos en el miembro puente BR.
Los compuestos preferidos de la fórmula (I) portan 2 grupos sulfo.
Arilo es, preferiblemente, fenilo sustituido o naftilo sustituido o fenilo no sustituido o naftilo no sustituido. Los grupos arilo sustituidos están sustituidos preferiblemente por grupos nitro o sulfo. Se da particular preferencia a grupos sulfo en calidad de sustituyentes en los grupos arilo.
Se da, además, muy particular preferencia a compuestos de la fórmula (I) , en donde R2 y/o R10 son - (CH2) p-fenilo sustituido o no sustituido o - (CH2) p-naftilo sustituido o sustituido, en que p = 1, 2 , 3 ó 4, preferiblemente p es 1 ó 2 y de los cuales un grupo -CH2-fenilo es muy particularmente preferido.
Los grupos -CH2-fenileno preferidos están sustituidos, preferiblemente con grupos nitro y/o grupos sulfo, siendo un grupo sulfo muy particularmente preferido en calidad de sustituyente para los grupos -CH2-fenilo preferidos.
Grupos -CH2-fenilo particularmente preferidos tienen la siguiente fórmula Los grupos alquilo C3-6 ramificados o los grupos alquilo C1-6 no ramificados y los grupos alcoxi C1-6 no ramificados o los grupos alcoxi C3-6 ramificados pueden estar adicionalmente sustituidos con grupos hidroxi o grupos ciano. Preferiblemente, los grupos alquilo y/o los grupos alcoxi no están adicionalmente sustituidos.
En los compuestos preferidos de la fórmula (I) , los grupos alquilo preferidos y los grupos alcoxi preferidos son grupos metilo, etilo, propilo, metoxi y etoxi. Grupos metilo, etilo y metoxi son muy particularmente preferidos.
En los compuestos preferidos de la fórmula (I) , los puentes particularmente preferidos tienen las estructuras (II-1) o 45 (II-2) o (II-3) o (II-4) o (II-5) :
o o o o en donde R4, R4’, R5 y R5’ son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado o alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 no sustituido y ramificado o alcoxi C1-6 sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 sustituido y ramificado, o halógeno o -NHCO- (alquilo C3-6) 5 con un grupo alquilo C1-6 no ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCO- (alquilo C3-6) con un grupo alquilo C3-6 ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCONH2
R6, R7, R6’, R7’ , R6’’, R7’’, R6’’’ y R7’’’
son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado, alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado, fenilo no sustituido o sustituido, o m, n y o tienen el significado de 1 ó 0.
De las estructuras puente (II-1) o (II-2) o (II-3) o (II-4) , la estructura puente (II-3) es el puente BR preferido. En la estructura (II-3) preferida, m es 1, n y o son cada uno 0 y tienen la siguiente estructura (II-3’)
Preferiblemente, R4’ y R5’ son hidrógeno, y R4 y R5 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado, o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado, o alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 no sustituido y ramificado o alcoxi C1-6
sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 sustituido y ramificado. Lo más preferiblemente, R4’, R5’, R4 y R5 son cada uno hidrógeno.
Preferiblemente, R6, R7, R6’, R7’, R6”, R7”, R4’, R6”’ y R7”’’ son, independientemente, hidrógeno o metilo, o etilo o fenilo. Lo más preferiblemente, R6, R7, R6’ y R7’, son cada uno, hidrógeno (y m es 1, n y o son cada uno 0) .
La invención proporciona también un procedimiento para preparar compuestos de la fórmula (I) . Los compuestos de la fórmula (I) de la presente invención se pueden preparar bajo condiciones convencionales en procedimientos convencionales.
En estos procedimientos, las funciones amina de compuestos de la fórmula (II)
que se conocen de la bibliografía, se diazotan de manera convencional y se acoplan totalmente a dos equivalentes en que los sustituyentes son cada uno según se define... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Compuestos de la fórmula general (I)
5
en que R1, R2, R9 y R10 son, independientemente, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y 10 ramificado o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado, o arilo, o (CH2) p-arilo, en que p = 1, 2, 3 ó 4,
R3 y R8 son hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado o alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 no sustituido y ramificado o alcoxi C1-6 sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 sustituido y ramificado, o halógeno, o -NHCO- (alquilo C1-6) con un grupo alquilo C1-6 no ramificado que está sustituido o no sustituido, o -NHCO- (alquilo C3-6) con un grupo alquilo C3-6 ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCONH2,
BR es un puente de la fórmula -A-B-A-, en donde A es fenilo sustituido o naftilo sustituido, o fenilo no sustituido o naftilo no sustituido, y
B es un -[ (CR6R7) - (CR6’R7’) m - (CR6’’R7’’) n- (CR6’’’R7’’’) o ]- de puenteo, en que m, n y o tienen el significado de 1 ó 0, y R6, R7, R6’, R7’, R6’’, R7’’, R6’’’ y R7’’’ son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado, alquilo C1-6 sustituido y no ramificado, alquilo C3-6 sustituido y ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado, alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado, fenilo no sustituido o sustituido, o B es una sulfona de puenteo, o B es una sulfonamida de puenteo o B
B es una de puenteo, y los compuestos de la fórmula (I) portan 1, 2 ó 3 grupos sulfo, y no existen grupos aniónicos en el miembro BR de 30 puenteo.
2. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 y R9 son alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado, 35 R2 y R10 son arilo, o - (CH2) p-arilo, en que p = 1, 2, 3 ó 4,
R3 y R8 son hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado, o alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 no sustituido y ramificado o alcoxi C1-6 sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 sustituido y ramificado,
BR es un puente de la fórmula -A-B-A-, en donde A es fenilo sustituido o naftilo sustituido, o fenilo no sustituido o naftilo no sustituido, y B es un -
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