Un procedimiento para separar fluoroolefina de una composición que comprende HF y fluoroolefina,

caracterizado por extraer dicha composición con un disolvente extractor que es al menos un compuesto seleccionado del grupo consistente en hidrocarburos, clorocarbonos, clorofluorocarbonos, hidroclorofluorocarbonos, hidrofluorocarbonos, perfluorocarbonos, y éteres perfluorados.

Procedimiento para separar una fluoroolefina de HF mediante extracción líquido-líquido.

Antecedentes de la invención

Campo de la divulgación

Esta divulgación se refiere en general a un procedimiento para la separación de fluoruro de hidrógeno de fluoroolefinas por extracción. En particular, el procedimiento para la separación de fluoruro de hidrógeno de fluoroolefinas comprende extracción líquido-líquido.

Descripción de la técnica relacionada

La fabricación química de fluoroolefinas produce frecuentemente mezclas de las fluoroolefinas deseadas y fluoruro de hidrógeno (HF) . La separación de fluoroolefinas de estas mezclas no se realiza siempre fácilmente porque muchas fluoroolefinas forman una mezcla azeotrópica con HF. Los métodos existentes de destilación y decantación son ineficaces muy frecuentemente para la separación de estos compuestos. El lavado acuoso puede ser eficaz, pero requiere el uso de grandes cantidades de disoluciones de lavado y produce desechos excesivos y un producto húmedo que debe secarse después.

El documento WO 98/00379 divulga el uso de ácido sulfúrico como disolvente extractor para separar HF de un fluorocarbono (por ejemplo, HFC-245fa o HFC-356mcfq) extrayendo preferiblemente el HF en la fase de ácido sulfúrico. El documento WO 98/00380 divulga un procedimiento de extracción similar usando agua para extraer preferiblemente el HF. El documento US 2001/0004961 A1 divulga el uso de hidrocarburos y halocarbonos como disolventes para separar HF de mezclas con hidrofluoroalcanos de fórmula CaH (2a+2) -bFb, donde a = 3 a 6 y b =1 a 2a+1, por extracción líquido-líquido.

Separaciones adicionales de HF de halocalcanos saturados, ayudadas por disolventes extractores, se encuentran en

(i) el documento EP 0921109, donde se separa HF de 1, 1, 1, 3, 3-pentafluoropropano;

(ii) el documento US 5560899, donde se separa HF de clorofluorohidrocarburos; y

(iii) el documento US 5874658, donde se separa HF de hidrofluorocarbonos.

La separación de HF de fluoroolefinas sin la ayuda de un disolvente extractor se divulga en el documento US 6031141. La mezcla se trata con sosa cáustica acuosa; sin embargo, HF valioso se convierte en un desecho y se necesita equipo adicional para secar la fluoroolefina húmeda producida.

Se ha descubierto que algunas fluoroolefinas forman mezclas azeotrópicas con HF, complicando en mayor grado su separación. Por tanto, hay una necesidad de nuevos métodos para separar HF de fluoroolefinas.

Sumario de la invención

La presente divulgación se refiere a un procedimiento para separar una fluoroolefina de una composición que comprende HF y fluoroolefina, comprendiendo dicho procedimiento extraer dicha composición con un disolvente extractor.

La presente divulgación se refiere además a una composición que comprende HF, al menos una fluoroolefina, y al menos un disolvente extractor.

La anterior descripción general y la siguiente descripción detallada son ejemplares y explicativas solamente y no son restrictivas de la invención, como se define en las reivindicaciones adjuntas.

Breve descripción de los dibujos

Las realizaciones se ilustran en las figuras adjuntas para mejorar la comprensión de los conceptos tal como se presentan en este documento.

La FIG. 1 incluye una ilustración de un procedimiento para separar fluoroolefina de una composición que comprende HF y fluoroolefina por extracción líquido-líquido, donde el disolvente extractor tiene una densidad menor que la composición que comprende HF y fluoroolefina.

La FIG.2 incluye una ilustración de un procedimiento para separar fluoroolefina de una composición que comprende HF y fluoroolefina por extracción líquido-líquido, donde el disolvente extractor tiene una densidad mayor que la composición que comprende HF y fluoroolefina.

Los profesionales entenderán que los objetos de las figuras se ilustran por sencillez y claridad y no necesariamente se han dibujado a escala. Por ejemplo, las dimensiones de algunos de los objetos de las figuras pueden ser exageradas en relación con otros objetos para ayudar a mejorar la comprensión de las realizaciones.

Descripción detallada de la invención

La presente divulgación se refiere a un procedimiento para separar una fluoroolefina de una composición que comprende HF y fluoroolefina, comprendiendo dicho procedimiento extraer dicha composición con un disolvente extractor seleccionado del grupo consistente en hidrocarburos, clorocarbonos, clorofluorocarbonos, hidroclorofluorocarbonos, hidrofluorocarbonos, perfluorocarbonos, y éteres perfluorados.

En una realización, el procedimiento para separar fluoroolefina de una composición que comprende HF y fluoroolefina comprende:

a. alimentar una composición que comprende HF y fluoroolefina y una composición que comprende disolvente extractor a un extractor; y

b. separar de dicho extractor una fase rica en disolvente extractor que comprende disolvente extractor y fluoroolefina.

Opcionalmente en otra realización, el procedimiento para separar fluoroolefina de una composición que comprende HF y fluoroolefina comprende además:

a. alimentar la fase rica en disolvente extractor que comprende disolvente extractor y fluoroolefina a una columna de recuperación de disolvente extractor; y

b. recuperar producto fluoroolefínico, esencialmente libre de disolvente extractor, de la columna de recuperación de disolvente extractor.

En otra realización, el procedimiento que separa fluoroolefina de una composición que contiene HF y fluoroolefina comprende:

a. alimentar una composición que comprende HF y fluoroolefina y una composición que comprende disolvente extractor a un extractor; y

b. separar de dicho extractor una fase rica en HF.

Opcionalmente, en otra realización el procedimiento para separar fluoroolefina de una composición que comprende HF y fluoroolefina comprende además:

a. alimentar dicha fase rica en HF a una columna de separación de refinado; y

b. recuperar de dicha columna de separación de refinado un producto de HF esencialmente libre de fluoroolefina y disolvente extractor.

En otra realización más, el procedimiento para separar fluoroolefina de una composición que comprende HF y fluoroolefina comprende:

a. alimentar una composición que comprende HF y fluoroolefina y una composición que comprende disolvente extractor a un extractor;

b. separar de dicho extractor una fase rica en disolvente extractor que comprende disolvente extractor y fluoroolefina;

c. separar de dicho extractor una fase rica en HF;

d. alimentar dicha fase rica en disolvente extractor que comprende disolvente extractor y fluoroolefina a una columna de recuperación de disolvente extractor;

e. recuperar producto fluoroolefínico, esencialmente libre de disolvente extractor, de la columna de recuperación de disolvente extractor;

f. alimentar dicha fase rica en HF a una columna de separación de refinado;

g. recuperar de dicha columna de separación de refinado HF producto esencialmente libre de fluoroolefina y disolvente extractor.

En una realización, dicho extractor opera a una presión de desde aproximadamente 14, 7 psia (101 kPa) a aproximadamente 300 psia (2070 kPa) y una temperatura desde aproximadamente -50ºC a aproximadamente 150ºC.

En una realización, dicha columna de recuperación de disolvente extractor funciona a una presión de aproximadamente 14, 7 psia a aproximadamente 300 psia (101 kPa a 2070 kPa) y una temperatura en la parte superior de aproximadamente -50ºC a 100ºC y una temperatura en la parte inferior de aproximadamente 50ºC a aproximadamente 250ºC.

En una realización, dicha columna de separación de refinado funciona a una presión de aproximadamente 14, 7 psia a aproximadamente 100 psia (101 kPa a 690 kPa) y una temperatura en la parte superior de aproximadamente -50ºC... [Seguir leyendo]

1. Un procedimiento para separar fluoroolefina de una composición que comprende HF y fluoroolefina, caracterizado por extraer dicha composición con un disolvente extractor que es al menos un compuesto seleccionado del grupo consistente en hidrocarburos, clorocarbonos, clorofluorocarbonos, hidroclorofluorocarbonos, hidrofluorocarbonos, perfluorocarbonos, y éteres perfluorados.

2. El procedimiento de la reivindicación 1, que comprende:

a. alimentar una composición que comprende HF y fluoroolefina y una composición que comprende disolvente extractor a un extractor; y

b. separar de dicho extractor una fase rica en disolvente extractor que comprende disolvente extractor y fluoroolefina.

3. El procedimiento de la reivindicación 2 que comprende además:

a. alimentar la fase rica en disolvente extractor que comprende disolvente extractor y fluoroolefina a una columna de recuperación de disolvente extractor; y

b. recuperar producto fluoroolefínico, esencialmente libre de disolvente extractor, de la columna de recuperación de disolvente extractor.

4. El procedimiento de la reivindicación 1 que comprende:

a. alimentar una composición que comprende HF y fluoroolefina y una composición que comprende disolvente extractor a un extractor; y

b. separar de dicho extractor una fase rica en HF.

5. El procedimiento de la reivindicación 4 que comprende además:

a. alimentar dicha fase rica en HF a una columna de separación de refinado; y

b. recuperar de dicha columna de separación de refinado HF producto, esencialmente libre de fluoroolefina y disolvente extractor.

6. Uso de una composición que comprende:

a. HF,

b. al menos una fluoroolefina, y

c. al menos un compuesto disolvente extractor seleccionado del grupo consistente en hidrocarburos, clorocarbonos, clorofluorocarbonos, hidroclorofluorocarbonos, hidrofluorocarbonos, perfluorocarbonos, y éteres perfluorados

en el procedimiento de la reivindicación 1.

7. Uso de acuerdo con la reivindicación 7, donde la composición comprende

a. de 5 por ciento en peso a 15 por ciento en peso de HF;

b. de 30 por ciento en peso a 80 por ciento en peso de fluoroolefina; y

c. de 5 por ciento en peso a 70 por ciento en peso de disolvente extractor.

8. El procedimiento de la reivindicación 1 que comprende:

a. alimentar una composición que comprende HF y fluoroolefina y una composición que comprende disolvente extractor a un extractor;

b. separar de dicho extractor una fase rica en disolvente extractor que comprende disolvente extractor y fluoroolefina;

c. separar de dicho extractor una fase rica en HF;

d. alimentar dicha fase rica en disolvente extractor que comprende disolvente extractor y fluoroolefina a una columna de recuperación de disolvente extractor;

e. recuperar producto fluoroolefínico, esencialmente libre de disolvente extractor, de la columna de recuperación de disolvente extractor;

f. alimentar dicha fase rica en HF a una columna de separación de refinado; y

g. recuperar de dicha columna de separación de refinado HF producto, esencialmente libre de fluoroolefina y disolvente extractor.

9. El procedimiento de la reivindicación 5, donde dicha columna de separación de refinado funciona a una presión de 14, 7 psia a 100 psia (101 kPa a 690 kPa) y una temperatura en la parte superior de -50ºC a 90ºC y una temperatura en la parte inferior de 20ºC a 100ºC.

10. El procedimiento de la reivindicación 8, donde dicha columna de separación de refinado funciona a una presión de 14, 7 psia a 100 psia (101 kPa a 690 kPa) y una temperatura en la parte superior de -50ºC a 90ºC y una temperatura en la parte inferior de 20ºC a 100ºC.

11. El procedimiento de la reivindicación 1 o el uso de la reivindicación 6 donde dicha fluoroolefina se selecciona del grupo consistente en:

(i) fluoroolefinas de la fórmula E-o Z-R1CH=CHR2, donde R1 y R2 son, independientemente, grupos perfluoroalquilo C1 a C6;

(ii) fluoroolefinas cíclicas de la fórmula ciclo-[CX=CY (CZW) n-], donde X, Y, Z, y W, independientemente, son H

o F, y n es un número entero de 2 a 5; y

(iii) fluoroolefinas seleccionadas del grupo consistente en: tetrafluoroetileno (CF2=CF2) ; hexafluoropropeno (CF3CF=CF2) ; 1, 2, 3, 3, 3-pentafluoro-1-propeno (CHF=CFCF3) , 1, 1, 3, 3, 3-pentafluoro-1-propeno (CF2=CHCF3) , 1, 1, 2, 3, 3-pentafluoro-1-propeno (CF2=CFCHF2) , 1, 2, 3, 3-tetrafluoro-1-propeno (CHF=CFCHF2) , 2, 3, 3, 3tetrafluoro-1-propeno (CH2=CFCF3) , 1, 3, 3, 3-tetrafluoro-1-propeno (CHF=CHCF3) , 1, 1, 2, 3-tetrafluoro-1-propeno (CF2=CFCH2F) , 1, 1, 3, 3-tetrafluoro-1-propeno (CF2=CHCHF2) , 1, 2, 3, 3-tetrafluoro-1-propeno (CHF=CFCHF2) , 3, 3, 3-trifluoro-1-propeno (CH2=CHCF3) , 2, 3, 3-trifluoro-1-propeno (CHF2CF=CH2) , 1, 1, 2-trifluoro-1-propeno (CH3CF=CF2) ; 1, 2, 3-trifluoro-1-propeno (CH2FCF=CF2) ; 1, 1, 3-trifluoro-1-propeno (CH2FCH=CF2) ; 1, 3, 3-trifluoro1-propeno (CHF2CH=CHF) ; 1, 1, 1, 2, 3, 4, 4, 4-octafluoro-2-buteno (CF3CF=CFCF3) ; 1, 1, 2, 3, 3, 4, 4, 4-octafluoro-1buteno (CF3CF2CF=CF2) ; 1, 1, 1, 2, 4, 4, 4-heptafluoro-2-buteno (CF3CF=CHCF3) ; 1, 2, 3, 3, 4, 4, 4-heptafluoro-1buteno (CHF=CFCF2CF3) ; 1, 1, 1, 2, 3, 4, 4-heptafluoro-2-buteno (CHF2CF=CFCF3) ; 1, 3, 3, 3-tetrafluoro-2 (trifluorometil) -1-propeno ( (CF3) 2C=CHF) ; 1, 1, 3, 3, 4, 4, 4-heptafluoro-1-buteno (CF2=CHCF2CF3) ; 1, 1, 2, 3, 4, 4, 4heptafluoro-1-buteno (CF2=CFCHFCF3) ; 1, 1, 2, 3, 3, 4, 4-heptafluoro-1-buteno (CF2=CFCF2CHF2) ; 2, 3, 3, 4, 4, 4hexafluoro-1-buteno (CF3CF2CF=CH2) ; 1, 3, 3, 4, 4, 4-hexafluoro-1-buteno (CHF=CHCF2CF3) ; 1, 2, 3, 4, 4, 4hexafluoro-1-buteno (CHF=CFCHFCF3) ; 1, 2, 3, 3, 4, 4-hexafluoro-1-buteno (CHF=CFCF2CHF2) ; 1, 1, 2, 3, 4, 4hexafluoro-2-buteno (CHF2CF=CFCHF2) ; 1, 1, 1, 2, 3, 4-hexafluoro-2-buteno (CH2FCF=CFCF3) ; 1, 1, 1, 2, 4, 4hexafluoro-2-buteno (CHF2CH=CFCF3) ; 1, 1, 1, 3, 4, 4, -hexafluoro-2-buteno (CF3CH=CFCHF2) ; 1, 1, 2, 3, 3, 4hexafluoro-1-buteno (CF2=CFCF2CH2F) ; 1, 1, 2, 3, 4, 4-hexafluoro-1-buteno (CF2=CFCHFCHF2) ; 3, 3, 3-trifluoro-2 (trifluorometil) -1-propeno (CH2=C (CF3) 2) ; 1, 1, 1, 2, 4-pentafluoro-2-buteno (CH2FCH=CFCF3) ; 1, 1, 1, 3, 4pentafluoro-2-buteno (CF3CH=CFCH2F) ; 3, 3, 4, 4, 4, -pentafluoro-1-buteno (CF3CF2CH=CH2) ; 1, 1, 1, 4, 4pentafluoro-2-buteno (CHF2CH=CHCF3) ; 1, 1, 1, 2, 3-pentafluoro-2-buteno (CH3CF=CFCF3) ; 2, 3, 3, 4, 4pentafluoro-1-buteno (CH2=CFCF2CHF2) ; 1, 1, 2, 4, 4-pentafluoro-2-buteno (CHF2CF=CHCHF2) ; 1, 1, 2, 3, 3pentafluoro-1-buteno (CH3CF2CF=CF2) ; 1, 1, 2, 3, 4-pentafluoro-2-buteno (CH2FCF=CFCHF2) ; 1, 1, 3, 3, 3pentafluoro-2-metil-1-propeno (CF2=C (CF3) (CH3) ) ; 2- (difluorometil) -3-3-3-trifluoro-1-propeno (CH2=C (CHF2) (CF3) ) ; 2, 3, 4, 4, 4-pentafluoro-1-buteno (CH2=CFCHFCF3) ; 1, 2, 4, 4, 4-pentafluoro-1-buteno (CHF=CFCH2CF3) ; 1, 3, 4, 4, 4-pentafluoro-1-buteno (CHF=CHCHFCF3) ; 1, 3, 3, 4, 4-pentafluoro-1-buteno (CHF=CHCF2CHF2) ; 1, 2, 3, 4, 4-pentafluoro-1-buteno (CHF=CFCHFCHF2) ; 3, 3, 4, 4-tetrafluoro-1-buteno (CH2=CHCF2CHF2) ; 1, 1, -difluoro-2- (difluorometil) -1-propeno (CF2=C (CHF2) (CH3) ) ; 1, 3, 3, 3-tetrafluoro-2-metil-1propeno (CHF=C (CF3) (CH3) ) ; 3, 3-difluoro-2- (difluorometil) -1-propeno (CH2=C (CHF2) 2) ; 1, 1, 1, 2-tetrafluoro-2buteno (CF3CF=CHCH3) ; 1, 1, 1, 3-tetrafluoro-2-buteno (CH3CF=CHCF3) ; 1, 1, 1, 2, 3, 4, 4, 5, 5, 5-decafluoro-2-penteno (CF3CF=CFCF2CF3) ; 1, 1, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5, 5, -decafluoro-1-penteno (CF2=CFCF2CF2CF3) ; 1, 1, 1, 4, 4, 4-hexafluoro-2 (trifluorometil) -2-buteno ( (CF3) 2C=CHCF3) ; 1, 1, 1, 2, 4, 4, 5, 5, 5-nonafluoro-2-penteno (CF3CF=CHCF2CF3) ; 1, 1, 1, 3, 4, 4, 5, 5, 5-nonafluoro-2-penteno (CF3CH=CFCF2CF3) ; 1, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5, 5-nonafluoro-1-penteno (CHF=CFCF2CF2CF3) ; 1, 1, 3, 3, 4, 4, 5, 5, 5-nonafluoro-1-penteno (CF2=CHCF2CF2CF3) ; 1, 1, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5nonafluoro-1-penteno (CF2=CFCF2CF2CHF2) ; 1, 1, 2, 3, 4, 4, 5, 5, 5-nonafluoro-2-penteno (CHF2CF=CFCF2CF3) ; 1, 1, 1, 2, 3, 4, 4, 5, 5-nonafluoro-2-penteno (CF3CF=CFCF2CHF2) ; 1, 1, 1, 2, 3, 4, 5, 5, 5-nonafluoro-2-penteno (CF3CF=CFCHFCF3) ; 1, 2, 3, 4, 4, 4-hexafluoro-3- (trifluorometil) -1-buteno (CHF=CFCF (CF3) 2) ; 1, 1, 2, 4, 4, 4hexafluoro-3- (trifluorometil) -1-buteno (CF2=CFCH (CF3) 2) ; 1, 1, 1, 4, 4, 4-hexafluoro-2- (trifluorometil) -2-buteno (CF3CH=C (CF3) 2) ; 1, 1, 3, 4, 4, 4-hexafluoro-3- (trifluorometil) -1-buteno (CF2=CHCF (CF3) 2) ; 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5, 5ºctafluoro-1-penteno (CH2=CFCF2CF2CF3) ; 1, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5-octafluoro-1-penteno (CHF=CFCF2CF2CHF2) ; 3, 3, 4, 4, 4-pentafluoro-2- (trifluorometil) -1-buteno (CH2=C (CF3) CF2CF3) ; 1, 1, 4, 4, 4-pentafluoro-3- (trifluorometil) -1buteno (CF2=CHCH (CF3) 2) ; 1, 3, 4, 4, 4-pentafluoro-3- (trifluorometil) -1-buteno (CHF=CHCF (CF3) 2) ; 1, 1, 4, 4, 4pentafluoro-2- (trifluorometil) -1-buteno (CF2=C (CF3) CH2CF3) ; 3, 4, 4, 4-tetrafluoro-3- (trifluorometil) -1-buteno ( (CF3) 2CFCH=CH2) ; 3, 3, 4, 4, 5, 5, 5-heptafluoro-1-penteno (CF3CF2CF2CH=CH2) ; 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5-heptafluoro-1penteno (CH2=CFCF2CF2CHF2) ; 1, 1, 3, 3, 5, 5, 5-heptafluoro-1-penteno (CF2=CHCF2CH2CF3) ; 1, 1, 1, 2, 4, 4, 4heptafluoro-3-metil-2-buteno (CF3CF=C (CF3) (CH3) ) ; 2, 4, 4, 4-tetrafluoro-3- (trifluorometil) -1-buteno (CH2=CFCH (CF3) 2) ; 1, 4, 4, 4-tetrafluoro-3- (trifluorometil) -1-buteno (CHF=CHCH (CF3) 2) ; 1, 1, 1, 4-tetrafluoro-2 (trifluorometil) -2-buteno (CH2FCH=C (CF3) 2) ; 1, 1, 1, 3-tetrafluoro-2- (trifluorometil) -2-buteno (CH3CF=C (CF3) 2) ; 1, 1, 1-trifluoro-2- (trifluorometil) -2-buteno ( (CF3) 2C=CHCH3) ; 3, 4, 4, 5, 5, 5-hexafluoro-2-penteno (CF3CF2CF=CHCH3) ; 1, 1, 1, 4, 4, 4-hexafluoro-2-metil-2-buteno (CF3C (CH3) =CHCF3) ; 3, 3, 4, 5, 5, 5-hexafluoro-1penteno (CH2=CHCF2CHFCF3) ; 4, 4, 4-trifluoro-2- (trifluorometil) -1-buteno (CH2=C (CF3) CH2CF3) ; 1, 1, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6-dodecafluoro-1-hexeno (CF3) (CF2) 3CF=CF2) ; 1, 1, 1, 2, 2, 3, 4, 5, 5, 6, 6, 6-dedecafluoro-3hexeno (CF3CF2CF=CFCF2CF3) ; 1, 1, 1, 4, 4, 4-hexafluoro-2, 3-bis (trifluorometil) -2-buteno ( (CF3) 2C=C (CF3) 2) ; 1, 1, 1, 2, 3, 4, 5, 5, 5-nonafluoro-4- (trifluorometil) -2-penteno ( (CF3) 2CFCF=CFCF3) ; 1, 1, 1, 4, 4, 5, 5, 5-octafluoro-2 (trifluorometil) -2-penteno ( (CF3) 2C=CHC2F5) ; 1, 1, 1, 3, 4, 5, 5, 5-octafluoro-4- (trifluorometil) -2-penteno ( (CF3) 2CFCF=CHCF3) ; 3, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6-nonafluoro-1-hexeno (CF3CF2CF2CF2CH=CH2) ; 4, 4, 4-trifluoro-3, 3bis (trifluorometil) -1-buteno (CH2=CHC (CF3) 3) ; 1, 1, 1, 4, 4, 4-hexafluoro-3-metil-2- (trifluorometil) -2-buteno ( (CF3) 2C=C (CH3) (CF3) ) ; 2, 3, 3, 5, 5, 5-hexafluoro-4- (trifluorometil) -1-penteno (CH2=CFCF2CH (CF3) 2) ; 1, 1, 1, 2, 4, 4, 5, 5, 5-nonafluoro-3-metil-2-penteno (CF3CF=C (CH3) CF2CF3) ; 1, 1, 1, 5, 5, 5-hexafluoro-4- (trifluorometil) 2-penteno (CF3CH=CHCH (CF3) 2) ; 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6-octafluoro-2-hexeno (CF3CF2CF2CF=CHCH3) ; 3, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6ºctafluoro-1-hexeno (CH2=CHCF2CF2CF2CHF2) ; 1, 1, 1, 4, 4-pentafluoro-2- (trifluorometil) -2-penteno ( (CF3) 2C=CHCF2CH3) ; 4, 4, 5, 5, 5-pentafluoro-2- (trifluorometil) -1-penteno (CH2=C (CF3) CH2C2F5) ; 3, 3, 4, 4, 5, 5, 5heptafluoro-2-metil-1-penteno (CF3CF2CF2C (CH3) =CH2) ; 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6-heptafluoro-2-hexeno (CF3CF2CF2CH=CHCH3) ; 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6-heptafluoro-1-hexeno (CH2=CHCH2CF2C2F5) ; 1, 1, 1, 2, 2, 3, 4-heptafluoro3-hexeno (CF3CF2CF=CFC2H5) ; 4, 5, 5, 5-tetrafluoro-4- (trifluorometil) -1-penteno (CH2=CHCH2CF (CF3) 2) ; 1, 1, 1, 2, 5, 5, 5-heptafluoro-4-metil-2-penteno (CF3CF=CHCH (CF3) (CH3) ) ; 1, 1, 1, 3-tetrafluoro-2- (trifluorometil) -2penteno ( (CF3) 2C=CFC2H5) ; 1, 1, 1, 2, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 7, 7, 7-tetradecafluoro-2-hepteno (CF3CF=CFCF2CF2C2F5) ; 1, 1, 1, 2, 2, 3, 4, 5, 5, 6, 6, 7, 7, 7-tetradecafluoro-3-hepteno (CF3CF2CF=CFCF2C2F5) ; 1, 1, 1, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 7, 7, 7tridecafluoro-2-hepteno (CF3CH=CFCF2CF2C2F5) ; 1, 1, 1, 2, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 7, 7, 7-tridecafluoro-2-hepteno (CF3CF=CHCF2CF2C2F5) ; 1, 1, 1, 2, 2, 4, 5, 5, 6, 6, 7, 7, 7-tridecafluoro-3-hepteno (CF3CF2CH=CFCF2C2F5) ; y 1, 1, 1, 2, 2, 3, 5, 5, 6, 6, 7, 7, 7-tridecafluoro-3-hepteno (CF3CF2CF=CHCF2C2F5) .

12. El procedimiento de la reivindicación 1 o el uso de la reivindicación 6, donde dicho disolvente extractor se selecciona del grupo consistente en:

etano, etileno, n-propano, propileno, n-butano, isobutano, ciclobutano, 1-buteno, 2-buteno (cis o trans) , n-pentano, isopentano (2-metilbutano) , neopentano (2, 2-dimetilpropano) , ciclopentano, 1-penteno, 2-penteno, (cis o trans) , ciclopenteno, n-hexano, ciclohexano, 2-metilpentano, 3-metilpentano, 1-hexeno, 2-hexeno (cis o trans) , 3-hexeno (cis o trans) , neohexano (2, 2-dimetilbutano) , neohexeno (3, 3-dimetil-1-buteno) , 2, 2dimetilbutano, 2, 3-dimetilbutano, 2, 3-dimetil-2-buteno, 2, 3-dimetil-1-buteno, 3, 3, -dimetil-1-buteno, n-heptano, 1-hepteno, 2-hepteno (cis o trans) , 3-hepteno (cis o trans) , ciclohepteno, octano (todos los isómeros) , nonano (todos los isómeros) , decano (todos los isómeros) , undecano (todos los isómeros) , dodecano (todos los isómeros) , benceno, tolueno, tetracloroetileno, tricloroetileno, 1, 1-dicloroetileno, 1, 2-dicloroetileno, tetracloruro de carbono (tetraclorometano) , cloroformo (triclorometano) , cloruro de metileno (diclorometano) , 1, 1, 2, 2tetracloroetano, 1, 1, 1, 2-tetracloroetano, 1, 1, 2-tricloroetano, 1, 1, 1-tricloroetano, 1, 1, 1, 3, 3, 3-hexacloropropano, diclorodifluorometano (CFC-12) , fluorotriclorometano (CFC-11) , fluoropentacloroetano (CFC-111) , 1, 2-difluoro1, 1, 2, 2-tetracloroetano (CFC-112) , 1, 1-difluoro-1, 2, 2, 2-tetracloroetano (CFC-112a) , 1, 1, 2-tricloro-1, 2, 2trifluoroetano (CFC-113) , 1, 1, 1-tricloro-2, 2, 2-trifluoroetano (CFC-113a) , 1, 2-dicloro-1, 1, 2, 2-tetrafluoroetano (CFC-114) , 1, 1-dicloro-1, 2, 2, 2-tetrafluoroetano (CFC-114a) , y cloropentafluoroetano (CFC-115) , diclorofluorometano (HCFC-21) , 1, 1, 2-tricloro-2, 2-difluoroetano (HCFC-122) , 2, 2-dicloro-1, 1, 1-trifluoroetano (HCFC-123) , 1, 2-dicloro-1, 1, 1-trifluoroetano (HCFC-123a) , 2-cloro-1, 1, 1, 2-tetrafluoroetano (HCFC-124) , 1-cloro1, 1, 2, 2-tetrafluoroetano (HCFC-124a) , 1-cloro-1, 2, 2-trifluoroetano (HCFC-133) , 2-cloro-1, 1, 1-trifluoroetano (HCFC-133a) , 1, 1-dicloro-2-fluoroetano (HCFC-141a) , 1, 1-dicloro-1-fluoroetano (HCFC-141b) , 1-cloro-1, 2difluoroetano (HCFC-142a) , 1-cloro-1, 1-difluoroetano (HCFC-142b) , 1, 1, 1, 2, 2, 3, 4, 5, 5, 6, 6, 7, 7, 7tetradecafluoroheptano (HCF-63-14mcee) , 3, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6-nonafluoro-1-hexeno, HCF-162-13mczy, 1, 2, 3, 3, 3pentafluoro-1-propeno (HCF-1225ye) , 1, 1, 3, 3, 3-pentafluoro-1-propeno (HCF-1225zc) , 1, 3, 3, 3-tetrafluoro-1propeno (HCF-1234ze) , 2, 3, 3, 3-tetrafluoro-1-propeno (HCF-1234yf) , 3, 3, 3-trifluoro-1-propeno (HCF-1243zf) , 1, 1, 1, 2, 4, 4, 5, 5, 5-nonafluoro-2-penteno (HCF-1429myz) , 1, 1, 1, 3, 4, 4, 5, 5, 5-nonafluoro-2-penteno (HCF-1429mzy) , 1, 1, 1, 4, 4, 4-hexafluoro-2-buteno (F11E) , 1, 1, 1, 4, 4, 5, 5, 5-octafluoro-2-penteno (F12E) , 1, 1, 1, 2, 2, 5, 5, 6, 6, 7, 7, 8, 8, 8tetradecafluoro-3-octeno (F24E) , 1, 1, 1, 2, 2, 3, 3, 6, 6, 7, 7, 8, 8, 8-tetradecafluoro-4-octeno (F33E) , fluorobenceno, octafluoropropano (PFC-218) , octafluorociclobutano (PFC-C318) , todos los isómeros de C4F10 (PFC-31-10) , hexafluoropropileno (HFP, PFC-1216) , todos los isómeros de C5F12 (PFC-41-12) , todos los isómeros de C6F14 (PFC-51-14) , PMVE (perfluorometil-vinil-éter) , PEVE (perfluoroetil-vinil-éter) , y sus mezclas.