Un procedimiento para producir un éster (met)acrílico, que comprende:

(i) purificar ácido (met)acrílico poniendo en contacto el ácido (met)acrílico bruto, que contiene componentes de metalde transición como impurezas, con una resina de intercambio catiónico para separar los componentes de metal detransición del mismo, añadiendo previamente agua al ácido (met)acrílico bruto en una cantidad de 1 a 10% en peso,en base al peso del ácido (met)acrílico bruto antes de poner en contacto el ácido (met)acrílico bruto con la resina deintercambio catiónico; y

(ii) hacer reaccionar el ácido (met)acrílico obtenido de (i) con alcohol en presencia de una catalizador ácido.

Procedimiento para purificar ácido (met) acrílico y procedimiento para producir ésteres met (acrílicos) .

Campo Técnico

La presente invención se refiere a un procedimiento para producir ésteres (met) acrílicos.

Antecedentes de la técnica anterior

Los ésteres (met) acrílicos se han usado en diversas aplicaciones como materias primas de pinturas, adhesivos, agentes de pegajosidad, resinas sintéticas, fibras o similares. Los ésteres (met) acrílicos se han producido generalmente, mediante el método de someter ácido (met) acrílico y alcohol a una reacción de esterificación en presencia de un catalizador ácido.

El ácido (met) acrílico usado en la reacción de esterificación se ha producido usualmente, sometiendo propileno a reacción de oxidación en fase gaseosa y a reacción de deshidratación, y a continuación, purificando el producto resultante para separar impurezas de bajo punto de ebullición e impurezas de alto punto de ebullición del mismo.

Se han propuesto métodos industrialmente ventajosos en los que se purifica el ácido acrílico a bajo coste, al omitir la etapa de separar las impurezas de alto punto de ebullición (por ejemplo, la solicitud de patente japonesa abierta a inspección pública (KOKAI) números 9-157213, 10-237012, 10-306052 y 2001-213839) .

Sin embargo, en el caso donde el ácido acrílico que todavía contiene impurezas de alto punto de ebullición obtenido mediante los anteriores métodos se somete a reacción de esterificación, se produce los siguientes problemas. Es decir, el ácido acrílico contiene, además de las impurezas de alto punto de ebullición, componentes de metal de transición derivados de un inhibidor de polimerización usado en la etapa de purificar el ácido acrílico. Cuando el ácido acrílico que contiene tales componentes de metal de transición se somete a una reacción de esterificación, el catalizador de reacción de esterificación usado en la misma, tiende a ser influenciado significativamente por los componentes de metal de transición. Por ejemplo, en el caso donde el catalizador de reacción de esterificación está en forma de un catalizador ácido sólido, los componentes de metal de transición tienden a ser absorbidos en sitios activos del catalizador, dando como resultado la desactivación del catalizador. Además, en el caso de catalizadores de ácido orgánico, los componentes de metal de transición se hacen reaccionar con el ácido orgánico para formar un complejo con eso y, por lo tanto, luego se insolubiliza y precipita, lo que produce la aparición de una obstrucción de los conductos, al igual que, el fracaso de continuar un funcionamiento estable durante largo período de tiempo.

Por otra parte, incluso cuando el anterior ácido acrílico que contiene impurezas de alto punto de ebullición se purifica usando una columna de separación de impurezas de alto punto de ebullición, el ácido acrílico purificado destilado por la parte superior de la columna de separación de impurezas de alto punto de ebullición, tiende a contener los componentes de metal de transición debido a arrastre de salpicaduras tras la destilación. En consecuencia, pese a que dicho ácido acrílico purificado se somete a la reacción de esterificación, el catalizador de reacción de esterificación también tiende a sufrir los mismos problemas significativos como se describió antes.

La patente inglesa GB 1.197.558 describe un procedimiento para purificar ácido acrílico mediante la separación impurezas de cobre con una resina de intercambio catiónico, que comprende recuperar el ácido acrílico de la etapa de purificación previa que es una destilación en agua, luego ponerlo en contacto con la resina para separar las impurezas metálicas, en el que el contenido de agua del ácido acrílico tras la destilación es superior a 50%.

La patente de EE.UU. 5.763.643 describe un procedimiento para preparar alquil-ésteres de ácido (met) acrílico, en el que el ácido (met) acrílico se pone en contacto con alcanoles en presencia de ácido como catalizador, pero no describe ninguna información con respecto al procedimiento de purificación del material de partida.

Descripción de la invención

Problema a resolver por la invención

La presente invención se ha hecho para resolver los problemas mencionados antes. Un objeto de la presente invención, es crear un procedimiento para purificar ácido (met) acrílico al retirar eficazmente los componentes de metal de transición del ácido (met) acrílico bruto que contiene componentes de metal de transición como impurezas, obteniéndose un procedimiento mejorado para producir ésteres (met) acrílicos que se pueden proteger de sufrir desactivación de un catalizador ácido usado en la reacción de esterificación, que puede resolver los anteriores problemas, tal como obstrucción de aparatos, y puede asegurar la producción estable de los ésteres (met) acrílicos durante un largo período de tiempo, mediante el uso del ácido (met) acrílico purificado obtenido mediante el anterior procedimiento como materia prima.

Medios para resolver el problema

Como resultado de estudios serios de los autores de la invención para resolver los anteriores problemas, se ha encontrado que cuando el ácido (met) acrílico bruto que contiene componentes de metal de transición como impurezas se pone en contacto con una resina de intercambio catiónico para separar los componentes de metal de transición del mismo, la eliminación de los componentes de metal de transición se puede realizar de una manera extremadamente eficaz añadiendo previamente agua al ácido (met) acrílico bruto. La presente invención ha sido posible en base al anterior hallazgo.

Por lo tanto, la presente invención proporciona un procedimiento para producir un éster (met) acrílico, que comprende:

(i) purificar ácido (met) acrílico poniendo en contacto el ácido (met) acrílico bruto, que contiene componentes de metal de transición como impurezas, con una resina de intercambio catiónico para separar los componentes de metal de transición del mismo, añadiendo previamente agua previamente al ácido (met) acrílico bruto en una cantidad de 1 a 10% en peso, en base al peso del ácido (met) acrílico bruto antes de poner en contacto el ácido (met) acrílico bruto con la resina de intercambio catiónico; y

(ii) hacer reaccionar el ácido (met) acrílico obtenido de (i) con alcohol en presencia de una catalizador ácido.

Efecto de la invención

Por consiguiente, según la presente invención, se crea un procedimiento que implica purificar ácido (met) acrílico al separar eficazmente los componentes de metal de transición del ácido (met) acrílico que contiene los componentes de metal de transición como impurezas, obteniéndose un procedimiento mejorado para producir ésteres (met) acrílicos evitando que sufran desactivación de un catalizador ácido usado en la reacción de esterificación, que puede resolver los problemas, tal como obstrucción de aparatos, y que puede asegurar la producción estable de ésteres (met) acrílicos durante un largo período de tiempo, mediante el uso del ácido (met) acrílico purificado obtenido mediante el anterior procedimiento como materia prima.

Realización preferida para llevar a cabo la invención

La presente invención se describe con detalle a continuación.

En primer lugar, se explica el procedimiento para purificar ácido (met) acrílico según la presente invención. En el procedimiento para purificar ácido (met) acrílico, se usa como materia prima ácido (met) acrílico bruto que contiene componentes de metal de transición como impurezas. Como método para producir dicho ácido (met) acrílico bruto, se pueden usar métodos convencionalmente conocidos. A saber, el ácido acrílico se produce por oxidación en fase gaseosa de propano, propileno y/o acroleína, y el ácido metacrílico se produce por oxidación en fase gaseosa de isobutileno, y/o alcohol t-butílico. El procedimiento para producir el ácido acrílico incluye usualmente las siguientes etapas (1) a (5) . Mientras tanto, las siguientes etapas (1) a (5) son habituales en el procedimiento para la producción de ácido acrílico, pero también se pueden aplicar a la producción de ácido metacrílico.

(1) La etapa de formar un gas que contiene ácido acrílico mediante un método de oxidación de una etapa,... [Seguir leyendo]

1. Un procedimiento para producir un éster (met) acrílico, que comprende:

(i) purificar ácido (met) acrílico poniendo en contacto el ácido (met) acrílico bruto, que contiene componentes de metal de transición como impurezas, con una resina de intercambio catiónico para separar los componentes de metal de

transición del mismo, añadiendo previamente agua al ácido (met) acrílico bruto en una cantidad de 1 a 10% en peso, en base al peso del ácido (met) acrílico bruto antes de poner en contacto el ácido (met) acrílico bruto con la resina de intercambio catiónico; y

(ii) hacer reaccionar el ácido (met) acrílico obtenido de (i) con alcohol en presencia de una catalizador ácido.

2. Un procedimiento según la reivindicación 1, en el que el componente de metal de transición es manganeso.

3. Un procedimiento según la reivindicación 1 ó 2, en el que el catalizador ácido es una resina de intercambio catiónico o un ácido orgánico.

4. Un procedimiento según la reivindicación 3, en el que la resina de intercambio catiónico es una resina de intercambio catiónico de ácido fuerte de tipo poroso.