Procedimiento para inmunizar plantas frente a bacteriosis.

Procedimiento para inmunizar plantas frente a bacteriosis, caracterizado porque se tratan las plantas,

el suelo olas simientes con una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula I,**Fórmula**

en la que

X es halógeno, alquilo C1-C4 o trifluorometilo;

m es 0 ó 1:

Q es C(≥CH-CH3)-COOCH3, C(≥CH-OCH3)-COOCH3, C(≥N-OCH3)-CONHCH3, C(≥N-OCH3)-COOCH3 o N(-OCH3)-COOCH3:

A es -O-B,-CH2O-B,-OCH2-B, -CH≥CH-B, -C≡C-B,-CH2O-N≥C(R1)-B o -CH2O-N≥C(R1)-C(R2)≥N-OR3, siendoB fenilo, naftilo, heteroarilo de 5 miembros o 6 miembros o heterociclilo de 5 miembros o 6 miembros, que contienede uno a tres átomos de N y/o un átomo de O o S o uno o dos átomos de O y/o S, no estando sustituidos lossistemas de anillo o estando sustituidos con de uno a tres restos Ra:

Ra ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6,alquilcarbonilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquilsulfoxilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxiloC1-C6, alquiloxicarbonilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, alquilaminocarbonilo C1-C6,dialquilaminocarbonilo C1-C6, alquilaminotiocarbonilo C1-C6, dialquilaminotiocarbonilo C1-C6, alquenilo C2-C6,alqueniloxilo C2-C6, fenilo, fenoxilo, bencilo, benciloxilo, heterociclilo de 5 ó 6 miembros, heteroarilo de 5 ó 6miembros, heteroariloxilo de 5 ó 6 miembros, C(≥NORα)-ORβ u OC(Rα)2-C(Rβ) ≥NORβ,

no estando sustituidos a su vez los restos cíclicos o estando sustituidos con de uno a tres restos Rb:

Rb ciano, nitro, halógeno, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6,alquilsulfonilo C1-C6, alquilsulfoxilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alcoxicarboniloC1-C6, alquiltio C1-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, alquilaminocarbonilo C1-C6, dialquilaminocarbonilo C1-C6, alquilaminotiocarbonilo C1-C6, dialquilaminotiocarbonilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alqueniloxilo C2-C6, cicloalquiloC3-C6, cicloalquenilo C3-C6, fenilo, fenoxilo, feniltio, bencilo, benciloxilo, heterociclilo de 5 ó 6 miembros, heteroarilode 5 ó 6 miembros, heteroariloxilo de 5 ó 6 miembros o C(≥NORα)-ORβ;

R&alpha, Rβ hidrógeno o alquilo C1-C6;

R1 es hidrógeno, ciano, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4;

R2 es fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, heteroarilcarbonilo de 5 ó 6 miembros oheteroarilsulfonilo de 5 ó 6 miembros, no estando sustituidos los sistemas de anillo o estando sustituidos con de unoa tres restos Ra; alquilo C1-C10, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, alquilcarbonilo C1-C10,alquenilcarbonilo C2-C10, alquinilcarbonilo C3-C10, alquilsulfonilo C1-C10 o C(Rα)≥NORβ, no estando sustituidos losrestos hidrocarbonados de estos grupos o estando sustituidos con de uno a tres restos Rc:

siendo Rc ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6,alquilsulfonilo C1-C6, alquilsulfoxilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, alquilaminocarbonilo C1-C6, dialquilaminocarbonilo C1-C6,alquilaminotiocarbonilo C1-C6, dialquilaminotiocarbonilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alqueniloxilo C2-C6,cicloalquilo C3-C6, cicloalquiloxilo C3-C6, heterociclilo de 5 ó 6 miembros, heterocicliloxilo de 5 ó 6 miembros, bencilo,benciloxilo, fenilo, fenoxilo, feniltio, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, heteroariloxilo de 5 ó 6 miembros y heteroariltio,pudiendo estar los grupos cíclicos a su vez parcial o completamente halogenados o pudiendo portar de uno a tresrestos Ra.

Procedimiento para inmunizar plantas frente a bacteriosis La presente invención se refiere a un procedimiento para inmunizar plantas frente a bacteriosis, que se caracteriza porque se tratan las plantas, el suelo o las simientes con una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula I

en la que X significa halógeno, alquilo C1-C4 o trifluorometilo;

m significa 0 ó 1;

Q significa C (=CH-CH3) -COOCH3, C (=CH-OCH3) -COOCH3, C (=N-OCH3) -CONHCH3, C (=N-OCH3) -COOCH3 o 10 N (-OCH3) -COOCH3;

A significa -O-B, -CH2O-B, -CH2S-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C:C-B, -CH2O-N=C (R1) -B o -CH2O-N=C (R1) C (R2) =N-OR3, siendo B fenilo, naftilo, heteroarilo de 5 miembros o 6 miembros o heterociclilo de 5 miembros o 6 miembros, que contiene de uno a tres átomos de N y/o un átomo de O o S o uno o dos átomos de O y/o S, no estando sustituidos los sistemas de anillo o estando sustituidos con de uno a tres restos Ra:

Ra ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquilsulfoxilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alquiloxicarbonilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, alquilaminocarbonilo C1-C6, dialquilaminocarbonilo C1-C6, alquilaminotiocarbonilo C1-C6, dialquilaminotiocarbonilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alqueniloxilo C2-C6, fenilo, fenoxilo, bencilo, benciloxilo, heterociclilo de 5 ó 6 miembros, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, heteroariloxilo de 5 ó 6 miembros, C (=NORC) -ORP u OC (RC) 2-C (RP) =NORP

no estando sustituidos a su vez los restos cíclicos o estando sustituidos con de uno a tres restos Rb:

Rb ciano, nitro, halógeno, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquilsulfoxilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, alquilaminocarbonilo C1-C6, dialquilaminocarbonilo C1-C6, alquilaminotiocarbonilo C1-C6, dialquilaminotiocarbonilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alqueniloxilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, fenilo, fenoxilo, feniltio, bencilo, benciloxilo, heterociclilo de 5 ó 6 miembros, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, heteroariloxilo de 5 ó 6 miembros o C (=NORC) -ORP;

RC, RP hidrógeno o alquilo C1-C6;

R1 significa hidrógeno, ciano, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4;

R2 significa fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, heteroarilcarbonilo de 5 ó 6

miembros o heteroarilsulfonilo de 5 ó 6 miembros, no estando sustituidos los sistemas de anillo o estando sustituidos con de uno a tres restos Ra, alquilo C1-C10, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, alquilcarbonilo C1-C10, alquenilcarbonilo C2-C10, alquinilcarbonilo C3-C10, alquilsulfonilo C1-C10 o C (RC) =NORP, no estando sustituidos los restos hidrocarbonados de estos grupos o estando sustituidos con de uno a tres restos Rc:

siendo Rc ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquilsulfoxilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alcoxicarbonilo

C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, alquilaminocarbonilo C1-C6, dialquilaminocarbonilo C1-C6, alquilaminotiocarbonilo C1-C6, dialquilaminotiocarbonilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alqueniloxilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquiloxilo C3-C6, heterociclilo de 5 ó 6 miembros, heterocicliloxilo de 5 ó 6 miembros, bencilo, benciloxilo, fenilo, fenoxilo, feniltio, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, heteroariloxilo de 5 ó 6 miembros y heteroariltio, pudiendo estar los grupos cíclicos a su vez parcial o completamente halogenados o pudiendo portar de uno a tres restos Ra; y R3 significa hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, no estando sustituidos los restos hidrocarbonados de estos grupos o estando sustituidos con de uno a tres restos Rc;

que se absorbe por las plantas o las simientes. Además, la invención se refiere en general al uso de los compuestos de fórmula I para inmunizar plantas frente a bacteriosis.

Las bacterias aparecen preferiblemente en regiones climáticas templadas y cálido-húmedas como patógenos de enfermedades (bacteriosis) en numerosas plantas de cultivo. Por estas enfermedades se genera en ocasiones un daño económico elevado. En general se conocen, por ejemplo, la muerte provocada por diferentes especies de Erwinia de plantaciones frutales completas (“tizón” en el caso de la pera y la manzana) , así como la podredumbre húmeda en patatas y muchas otras plantas, diferentes tumores vegetales desencadenados por agrobacterias y las necrosis provocadas por Xanthomonas en diferentes especies de hortalizas, arroz, trigo y cítricos. Se temen especialmente las bacteriosis provocadas por Pseudomonas, en particular en hortalizas, árboles frutales y tabaco.

Los fungicidas convencionales, que intervienen en las operaciones metabólicas específicas de los hongos, no tienen un efecto según lo esperado frente a bacteriosis. Por tanto, sólo puede combatirse con la utilización de antibióticos (por ejemplo estreptomicina, blasticidina S o kasugamicina) , lo que sin embargo se pone en práctica sólo con poca frecuencia: la utilización extensa de antibióticos en la agricultura es controvertida, puesto que en estos antibióticos básicamente se emplean los mismos mecanismos de acción que contra los patógenos bacterianos en la medicina y veterinaria. Por consiguiente pueden favorecer el desarrollo de resistencias. Además los antibióticos son caros debido a sus estructuras moleculares complejas en la mayoría de los casos y sólo pueden producirse de manera biotecnológica.

Por tanto, un principio distinguido sería el aprovechamiento o la estimulación de las defensas propias de la planta.

En el documento EP-A 420 803 se describe el efecto inmunizador de derivados de benzo-1, 2, 3-tiazol frente a diferentes microorganismos fitopatógenos. Por el documento WO-A 96/37493 se conoce un efecto similar de los piridiltiazoles. Sin embargo, el efecto de estas sustancias es en muchos casos insuficiente.

Por tanto, la presente invención se basaba en el objetivo de proporcionar un procedimiento, que puede usarse ampliamente, no interfiere con los instrumentos frente a bacteriosis en los seres humanos y los animales, inocuo desde el punto de vista ecológico y toxicológico, no daña las plantas y aún así provoca una inmunización eficaz frente a fitobacteriosis.

De manera correspondiente se encontró el procedimiento definido al principio. Las sustancias activas usadas se conocen como fungicidas y en parte también como insecticidas (documentos EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO-A 93/15046; WO-A 95/18789; WO-A 95/21153; WO-A 95/21154; WO-A 95/24396; WO-A 96/01256; WO-A 97/15552) . Hasta la fecha no se han producido consecuencias con respecto a la estimulación del “sistema inmunitario” vegetal, que conduce a una resistencia frente a bacteriosis.

La buena compatibilidad con las plantas de las sustancias activas de fórmula I en las concentraciones necesarias para la lucha contra enfermedades de las plantas permite un tratamiento de las partes de superficie de las plantas, así como un tratamiento de las plantas y la simiente y del suelo.

En el procedimiento según la invención la sustancia activa se absorbe por la planta o bien a través de la superficie de las hojas o bien a través de las raíces y se distribuye en la savia por toda la planta.

Por tanto, el efecto de protección tras la aplicación del procedimiento según la invención aparece no sólo en las partes de la planta que se pulverizaron directamente, sino que la resistencia de toda la planta frente a bacteriosis es elevada.

En una forma de realización preferida del procedimiento se tratan las partes de superficie de la planta con una formulación de la sustancia activa I.

La producción de las sustancias activas usadas en el procedimiento según la invención se conoce por los documentos citados al principio. Para el procedimiento según la invención se prefieren especialmente las sustancias activas con los siguientes significados de los sustituyentes, y concretamente en cada caso solas o en combinación:

Se prefieren especialmente para el procedimiento... [Seguir leyendo]

1. Procedimiento para inmunizar plantas frente a bacteriosis, caracterizado porque se tratan las plantas, el suelo o las simientes con una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula I, en la que X es halógeno, alquilo C1-C4 o trifluorometilo;

m es 0 ó 1:

Q es C (=CH-CH3) -COOCH3, C (=CH-OCH3) -COOCH3, C (=N-OCH3) -CONHCH3, C (=N-OCH3) -COOCH3 o N (-OCH3) -COOCH3:

A es -O-B, -CH2O-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C:C-B, -CH2O-N=C (R1) -B o -CH2O-N=C (R1) -C (R2) =N-OR3, siendo B fenilo, naftilo, heteroarilo de 5 miembros o 6 miembros o heterociclilo de 5 miembros o 6 miembros, que contiene de uno a tres átomos de N y/o un átomo de O o S o uno o dos átomos de O y/o S, no estando sustituidos los sistemas de anillo o estando sustituidos con de uno a tres restos Ra:

Ra ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquilsulfoxilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alquiloxicarbonilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, alquilaminocarbonilo C1-C6, dialquilaminocarbonilo C1-C6, alquilaminotiocarbonilo C1-C6, dialquilaminotiocarbonilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alqueniloxilo C2-C6, fenilo, fenoxilo, bencilo, benciloxilo, heterociclilo de 5 ó 6 miembros, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, heteroariloxilo de 5 ó 6 miembros, C (=NORC) -ORP u OC (RC) 2-C (RP) =NORP , no estando sustituidos a su vez los restos cíclicos o estando sustituidos con de uno a tres restos Rb:

Rb ciano, nitro, halógeno, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquilsulfoxilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, alquilaminocarbonilo C1-C6, dialquilaminocarbonilo C1-C6, alquilaminotiocarbonilo C1-C6, dialquilaminotiocarbonilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alqueniloxilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquenilo C3-C6, fenilo, fenoxilo, feniltio, bencilo, benciloxilo, heterociclilo de 5 ó 6 miembros, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, heteroariloxilo de 5 ó 6 miembros o C (=NORC) -ORP;

RC, RP hidrógeno o alquilo C1-C6;

R1 es hidrógeno, ciano, alquilo C1-C4, halogenoalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C4;

R2 es fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, heteroarilcarbonilo de 5 ó 6 miembros o heteroarilsulfonilo de 5 ó 6 miembros, no estando sustituidos los sistemas de anillo o estando sustituidos con de uno a tres restos Ra; alquilo C1-C10, cicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C10, alquinilo C2-C10, alquilcarbonilo C1-C10, alquenilcarbonilo C2-C10, alquinilcarbonilo C3-C10, alquilsulfonilo C1-C10 o C (RC) =NORP, no estando sustituidos los restos hidrocarbonados de estos grupos o estando sustituidos con de uno a tres restos Rc:

siendo Rc ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, alquilsulfoxilo C1-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C1-C6, alquilaminocarbonilo C1-C6, dialquilaminocarbonilo C1-C6, alquilaminotiocarbonilo C1-C6, dialquilaminotiocarbonilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alqueniloxilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, cicloalquiloxilo C3-C6, heterociclilo de 5 ó 6 miembros, heterocicliloxilo de 5 ó 6 miembros, bencilo, benciloxilo, fenilo, fenoxilo, feniltio, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, heteroariloxilo de 5 ó 6 miembros y heteroariltio, pudiendo estar los grupos cíclicos a su vez parcial o completamente halogenados o pudiendo portar de uno a tres restos Ra; y

R3 es hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, no estando sustituidos los restos hidrocarbonados de estos grupos o estando sustituidos con de uno a tres restos Rc; que se absorbe por las plantas o las simientes.

2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que se usa una sustancia activa de fórmula I, en la que Q representa C (=CH-OCH3) -COOCH3, C (=N-OCH3) -COOCH3 o N (-OCH3) -COOCH3.

3. Procedimiento según las reivindicaciones 1 ó 2, significando el índice m cero y teniendo los sustituyentes en la fórmula I el siguiente significado:

A -O-B, -CH2O-B, -CH2O-N=C (R1) -B o CH2-O-N=C (R1) -C (R2) =N-OR3;

B fenilo, piridilo, pirimidinilo, pirazolilo, triazolilo, estando sustituidos estos sistemas de anillo con uno o dos restos Ra

;

siendo R2 alquilo C1-C6, alquenilo C2-C10, cicloalquilo C3-C6, no estando sustituidos estos grupos o estando sustituidos con uno o dos restos Rb’; Rb’ alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxilo C1-C6, halogenoalcoxilo C1-C6, bencilo, fenilo o fenoxilo; o fenilo, que no está sustituido o está sustituido con uno o dos restos Ra; y R3 alquilo C1-C6, alquenilo C2-C10 o alquinilo C2-C10.

4. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 3, en el que se usa una sustancia activa de fórmula II

en la que T significa un carbono o un átomo de nitrógeno, Ra’ significa cloro, metilo o trifluorometilo, Rb tiene el 20 significado indicado para la fórmula I y x significa 1 ó 2 e y significa cero o 1.

5. Procedimiento según la reivindicación 4, en el que se usa una sustancia activa de fórmula II, en la que T representa CH y Rb representa Cl así como x significa 1 e y significa cero.

6. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 3, en el que se usa una sustancia activa de fórmula III

en la que V representa OCH3, Y representa N y Ra representa metilo o dimetilo.

7. Procedimiento según la reivindicación 6, en el que se usa una sustancia activa de fórmula III, en la que Ra representa metilo.

8. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 7, para inmunizar frente a especies de Erwinia.

9. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 8, en el que se tratan las plantas.

10. Procedimiento según las reivindicaciones 1 a 8, en el que se tratan las simientes.

11. Uso de los compuestos de fórmula I, II o III según las reivindicaciones 1 a 7, para inmunizar plantas frente a bacteriosis.