Esterquats poliméricos con cadenas laterales asimétricas.

Esterquats poliméricos con cadenas laterales asimétricas, obtenibles reaccionando alcanolaminas con una mezcla de

I.

ácidos monocarboxílicos C6-C10

II. ácidos monocarboxílicos C12-C22 y

III. ácidos dicarboxílicos,

y cuaternizando los ésteres resultantes con agentes de alquilación, opcionalmente después de alcoxilación.

Esterquats poliméricos con cadenas laterales asimétricas.

Campo de la invención

La presente invención se relaciona con el campo de productos cosméticos y se refiere a nuevos agentes tensioactivos poliméricos catiónicos con cadenas laterales asimétricas, especialmente útiles para aplicaciones en el cuidado del cabello y la piel.

Antecedentes de la invención

Por el término "esterquats" se entiende en general sales de ésteres de trietanolamina de ácidos grasos cuaternizados que son ampliamente adecuados tanto para suavizar fibras como para acondicionar el cabello. En la última década, estas sustancias han desplazado significativamente en el mercado a compuestos de amonio cuaternario convencionales, por ejemplo, cloruro de diestearil dimetil amonio, en virtud de su mejor compatibilidad eco-toxicológica. Comentarios de este tema se han publicado desde principio de la década de 1990, por ejemplo, por O. Ponsati en C, R. CED-Congress, Barcelona, 1992, página 167, por R. Puchta et al. en Tens. Surf. Det. 30, 186 (1993) , por M. Brock en Tens. Surf. Det. 30, 394 (1993) y por R. Lagerman et al. en J. Am.. Oil. Chem. Soc., 71, 97 (1994) . Desde entonces, varios tipos de esterquats y también "amidaequats" se han sintetizado de manera que un enorme estado de la técnica ya está disponible para todos aquellos que buscan un esterquat adecuado para solucionar su problema específico. Sin embargo, uno puede todavía encontrar huecos donde los productos conocidos en el mercado o incluso en la literatura al respecto no se ajustan a las exigencias del mercado, especialmente en los casos en que el cliente espera que los productos se ajusten a un perfil complejo.

Por ejemplo, en EP0770594B1 (Henkel) se describen esterquats poliméricos que se pueden obtener por esterificación de mezclas de ácidos mono- y dicarboxílicos con alcanolaminas y cuaternización subsiguiente de las mezclas de mono-, di-y triésteres por medio de agentes de alquilación adecuados. La estructura polimérica se logra mediante el uso de aproximadamente 50% de ácidos dicarboxílicos puenteando las estructuras monoméricas que se derivan del ácido monocarboxílico, más particularmente ácidos grasos. El documento enseña que los ácidos grasos son adecuados con respecto a la parte de ácido monocarboxílico de la molécula de C6 a C22, mientras que el uso de ácidos grasos de cadena media /larga de 12 a 18 átomos de carbono representan la forma de realización preferida de la invención. El ácido dicarboxílico preferido es el ácido adípico, mientras que la relación molar de los dos componentes que forman el esqueleto de la molécula, por así decirlo, es variable entre 1:10 y 10:1. Como una cuestión de hecho, los esterquats revelan sólo aquellas especies que tienen cadenas laterales simétricas largas o nedias. No obstante, la ventaja importante en comparación con el estado de la técnica se deriva del hecho de que los productos pueden actuar como un tensioactivo catiónico o como un polímero catiónico en una formulación. La desventaja sin embargo es que las propiedades tensioactivas y especialmente las propiedades emulsionantes están dominadas por el comportamiento de las moléculas poliméricas. Por consiguiente, ha sido el objeto de la presente invención modificar la estructura de dichos esterquats poliméricos con el fin de un mejor equilibrio de las cualidades tensioactivas y poliméricas de los productos y mejorar su rendimiento sobre todo en las composiciones cosméticas, especialmente en productos para el cuidado del cabello.

La US2004180028 describe esterquats obtenibles a partir de una mezcla de ácidos caprílico, cáprico y adípico que se hace reaccionar con trietanolamina y luego con (CH3) 2SO4.

Descripción detallada de la invención

La presente invención se refiere a esterquats poliméricos con cadenas laterales asimétricas, obtenibles reaccionando alcanolaminas con una mezcla de

I. ácidos monocarboxílicos C6-C10

II. ácidos monocarboxílicos C12-C22 y

III. ácidos dicarboxílicos,

y cuaternizando los ésteres resultantes con agentes de alquilación, opcionalmente después de alcoxilación.

Sorprendentemente, se ha observado que equilibrar la longitud de cadena de la parte de ácido monocarboxílico de las moléculas mejora las propiedades tensioactivas de los productos sin influir negativamente las propiedades poliméricas. Más particularmente, se ha encontrado que la sustitución de los ácidos grasos de cadena media /larga por una mezcla de ácidos grasos de cadena corta y media/larga, que cambia la estructura de la molécula mediante la incorporación de cadenas laterales asimétricas, resuelve el problema que subyace a la presente invención.

Procedimiento de preparación

Los esterquats poliméricos con cadenas laterales asimétricas de acuerdo con la presente invención representan nuevos tensioactivos catiónicos. Más particularmente, los esterquats poliméricos se obtienen por reacción de alcanolaminas con una mezcla de ácidos grasos de cadena corta, ácidos grasos de cadena media/larga y ácidos dicarboxílicos, y cuaternizacuón de los ésteres resultantes con agentes de alquilación en forma conocida, opcionalmente después de alcoxilación.

De acuerdo con la presente invención, los esterquats poliméricos adecuados son derivados de alcanolaminas derivadas de aminas de la siguiente fórmula general (I) .

en donde R1 representa un radical hidroxietilo, y R2 y R3 independientemente uno de otro representan hidrógeno, metilo o un radical hidroxietilo. Ejemplos típicos son metildietanolamina (MDA) , monoetanolamina (MES) , dietanolamina (DEA) y trietanolamina (TEA) . En una realización preferida de la presente invención, se emplea trietanolamina como material de partida.

Por otro lado, en otra realización preferida de la presente invención, es posible utilizar mezclas de

I. ácidos monocarboxílicos seleccionados del grupo consistente en ácido caproico, ácido caprílico, ácido 2-etil hexanoico, ácido caprínico y sus mezclas,

II. ácidos monocarboxílicos seleccionados del grupo consistente en ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, 15 III. ácido esteárico, ácido oleico, ácido behénico, ácido erúcico y sus mezclas, y

ácidos dicarboxílicos de acuerdo con la fórmula general (II) ,

HOOC-[X]-COOH (II)

en donde [X] representa un grupo alqu (en) ileno opcionalmente hidroxi-sustituido que tiene de 1 a 10 átomos de carbono.

Se ha de entender que los ácidos grasos que representan los grupos (i) y (ii) también puede abarcar mezclas de ácidos grasos de calidad técnica que se pueden derivar de la escisión de grasas y aceites, opcionalmente después de la separación y destilación adicionales, y por lo tanto también pueden incluir otras especies.

Acidos dicarboxílicos (iii) adecuados para su uso como materiales de partida de acuerdo con la invención se seleccionan típicamente del grupo que consiste de ácido succínico, ácido maleico, ácido glutárico, ácido 1, 12

dodecanodioico. Los mejores resultados, sin embargo, se obtienen mediante la incorporación de ácido adípico en el esterquat polimérico. Los esterquats poliméricos sobre todo preferidos se obtienen a partir de mezclas que consisten en ácido caprílico, ácido esteárico y ácido adípico.

Con respecto a las propiedades de los tensioactivos en los productos finales para el cuidado del cabello o la piel, se ha encontrado bastante ventajoso utilizar los ácidos monocarboxílicos que forman los grupos (i) y (ii) en relaciones molares de aproximadamente 30:70 a aproximadamente 70:30, y preferiblemente en una relación de aproximadamente 50:50.

Los ácidos grasos (i + ii) y los ácidos dicarboxílicos (iii) pueden ser utilizado en una relación molar de 1:10 a 10:1. Sin embargo, ha demostrado ser ventajoso ajustar una relación molar de 1:1 a 2:1. Las trialcanolaminas, por un lado y los ácidos, es decir ácidos grasos y ácidos dicarboxílicos juntos, por otro lado, puede ser utilizado en una relación 35 molar de 1:1 a 1:2. Una relación molar de trialcanolamina a los ácidos de 1:1, 2 a 1:1, 5 ha demostrado ser óptima. La esterificación puede llevarse a cabo de manera conocida, por ejemplo como se describe en la solicitud de patente internacional WO 91/01295 (Henkel) . En una realización ventajosa,... [Seguir leyendo]

1. Esterquats poliméricos con cadenas laterales asimétricas, obtenibles reaccionando alcanolaminas con una mezcla de

I. ácidos monocarboxílicos C6-C10

II. ácidos monocarboxílicos C12-C22 y

III. ácidos dicarboxílicos, y cuaternizando los ésteres resultantes con agentes de alquilación, opcionalmente después de alcoxilación.

2. Procedimiento para preparar esterquats poliméricos con cadenas laterales asimétricas, que comprende las siguientes etapas:

(a) esterificación de una mezcla de ácidos carboxílicos, que comprende (i) ácidos monocarboxílicos C6-C10, (ii) ácidos monocarboxílicos C12-C22 y (iii) ácidos dicarboxílicos con alcanolaminas con el fin de formar una mezcla de ésteres de mono-, di- y trialcanolamina de dichos ácidos carboxílicos, y a continuación

(b) cuaternización de dicha mezcla de ésteres con agentes de alquilación, opcionalmente después de que ha tenido lugar la alcoxilación.

3. Procedimiento según la reivindicación 2, caracterizado porque se usan dichas alcanolaminas que tienen la fórmula general (I) ,

en donde R1 representa un radical hidroxietilo, y R2 y R3 independientemente uno de otro representan hidrógeno, metilo o un radical hidroxietilo.

4. Procedimiento según la reivindicación 3, caracterizado porque se utiliza trietanolamina.

5. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 4, caracterizado porque se emplean mezclas de

(i) ácidos monocarboxílicos seleccionados del grupo consistente en ácido caproico, ácido caprílico, ácido 2etilhexanoico, ácido caprínico y sus mezclas,

(ii) ácidos monocarboxílicos seleccionados del grupo consistente en ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido behénico y ácido erúcico y sus mezclas, y

(iii) ácidos dicarboxílicos de acuerdo con la fórmula general (II) ,

HOOC-[X]-COOH (II) en donde [X] representa un grupo alqu (en) ileno hidroxi-sustituido que tiene de 1 a 10 átomos de carbono.

6. Procedimiento según la reivindicación 5, caracterizado porque se emplea ácido adípico.

7. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 6, caracterizado porque se emplean mezclas de ácidos carboxílicos consistentes en ácido caprílico, ácido esteárico y ácido adípico.

8. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 7, caracterizado porque se emplean mezclas de ácidos monocarboxílicos de los grupos (i) y (ii) en relaciones molares de 30:70 a 70:30.

9. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 8, caracterizado porque se emplean ácidos monocarboxílicos (i+ii) y ácidos dicarboxílicos (iii) en relaciones molares de 1:10 a 10:1.

10. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 9, caracterizado porque se emplean agentes de alquilación seleccionados del grupo consistente en haluros de alquilo, haluros de arilo o sulfatos de dialquilo.

11. Procedimiento según la reivindicación 10, caracterizado porque se emplean cloruro de metilo, cloruro de bencilo

o sulfato de dimetilo.

12. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 2 a 11, caracterizado porque se emplean de 95 a 105 moles% del agente de alquilación calculado en base a la cantidad molar de nitrógeno en la mezcla de ésteres.

13. Uso de esterquats poliméricos según la reivindicación 1 para preparar composiciones cosméticas.

14. Uso según la reivindicación 13, caracterizado porque dicha composición cosmética es una composición para el cuidado de la piel.

15. Uso según la reivindicación 13, caracterizado porque dicha composición cosmética es una composición para el cuidado del cabello.

16. Uso según las reivindicaciones 13 y 15, caracterizado porque dicha composición para el cuidado del cabello es un champú o un acondicionador.