Derivados de ácido oxálico y su uso como principios activos refrescantes fisiológicos.

(a) Compuesto de fórmula (I) o (b) mezcla que comprende uno, dos o más compuestos de fórmula (I) o (c) mezclacompuesta por dos o más compuestos de fórmula (I)

en la que se aplica respectivamente:

B significa un resto de hidrocarburo seleccionado del siguiente grupo:

en los que la línea discontinua marca el enlace que enlaza el resto de hidrocarburo B con el átomo deoxígeno adyacente en la fórmula (I),

X significa NR1R2 o SR3,

en el que respectivamente de manera independiente entre sí

en NR1R2 están seleccionados los restos R1 y R2 y

en SR3 está seleccionado el resto R3

del grupo constituido por:

hidrógeno

y

resto orgánico con

de 1 a 12 átomos de C.

Derivados de ácido oxálico y su uso como principios activos refrescantes fisiológicos La invención se refiere a determinados derivados de ácido oxálico y sus mezclas que pueden provocar una acción refrescante fisiológica sobre la piel y/o una mucosa. Se refiere también a mezclas y preparaciones que contienen los derivados de ácido oxálico en cantidad suficiente, de modo que se genera una acción refrescante sobre la piel y/o mucosas. Se refiere además al uso de los compuestos mencionados como sustancia refrescante o para la preparación de un fármaco así como un procedimiento para la obtención de una acción refrescante fisiológica sobre la piel y/o mucosas.

Ciertos principios activos refrescantes fisiológicos se usan regularmente para producir un efecto sensorial refrescante sobre la piel o mucosa, por ejemplo sobre la mucosa en la zona de la boca, nariz y/o faringe, no realizándose en realidad, sin embargo, ninguna refrigeración física tal como por ejemplo en la evaporación de disolventes. Como principios activos refrescantes fisiológicos pueden usarse tanto componentes individuales como también mezclas.

El principio activo refrescante más conocido es L-mentol que sin embargo tiene algunos inconvenientes, por ejemplo efecto de olor fuerte, una alta volatilidad y en concentraciones superiores un sabor propio amargo y/o picante. El uso de L-mentol puede ser indeseado, por consiguiente, en determinadas composiciones aromáticas, particularmente aquéllas que no están orientadas al aroma de menta (piperita) .

Se realizaron ya estudios anteriormente que hacen alusión a principios activos refrescantes fuertes sin efecto aromático. Así se describieron, por ejemplo, ésteres de ácido láctico de mentol (es) según el documento DE 2 608 226 y carbonatos mixtos con mentol (es) y polioles según el documento DE 4 226 043 y cetales de mentona según el documento EP 0 507 190.

Si bien los monoésteres de mentilo de diácidos según los documentos US 5.725.865 y US 5.843.466 son alternativas que se producen naturalmente interesantes, sin embargo no pueden obtener en pruebas sensoriales la intensidad de los principios activos refrescantes descritos anteriormente.

En J. Soc. Cosmet. Chem. 1978, 29, 185-200 se presentaron los resultados de un estudio de aproximadamente 1200 compuestos, en los que los compuestos N-etilamida del ácido L-mentancarboxílico (“WS3”) y particularmente éster N"- (L-mentancarbonil) -glicinetílico (“WS5”) se hallaron como los principios activos refrescantes más fuertes.Éste último con una acción fuerte, sin embargo, el inconveniente de ser sensible a la hidrólisis y a este respecto, de formar los correspondiente ácido libre N"- (L-mentancarbonil) -glicina que muestra tan sólo una acción refrescante muy débil. A pesar de los estudios descritos realizados no es posible y tampoco se describe una predicción sistemática con respecto a las propiedades de posibles principios activos refrescantes, particularmente con respecto a su amargura y/o sus otros efectos trigeminales. Así, si bien también muchas moléculas que se encuentran en la clase de las amidas de ácidos mentancarboxílicos son fuertemente refrescantes, sin embargo muestran con frecuencia simultáneamente notas amargas de manera pronunciada (por ejemplo las N- (alquiloxialquil) amidas de ácido mentancarboxílico según el documento JP 2004059474) o son adicionalmente fuertemente irritantes (WS5: éster etílico de la N-[[5-metil-2- (1-metiletil) ciclohexil]carbonil]glicin, documento US 2005/0222256) .

Se describieron N"- (mentancarbonil) alquiloxialquilamidas en el documento JP 2004059474. Éstas tienen con fuerte acción refrescante y alta estabilidad frente a la hidrólisis sin embargo el inconveniente de ser fuertemente amargas, y por consiguiente no pueden usarse en alimentos ni tampoco en productos cosméticos que sirven para el cuidado de la cara.

Además se han descrito glioxilatos de mentilo y sus hidratos en el documento JP 2005343795 como sustancias refrescantes.

En el documento EP 1 493 336 se describen derivados de éster monomentílico del ácido succínico y los correspondientes homólogos superiores como sustancias refrescantes. En una degustación en la comparación directa con compuestos de fórmula (I) mediante un panel de expertos se manifestó que los oxamatos descritos eran sensorialmente superiores a los ésteres monomentílicos, dado que no tienen ningún gusto amargo, picante con la acción refrescante comparable.

Se describió anteriormente la (t) -mentiloxiamida en Tetrahedron 2007, 63, 9724-9740.

El objetivo primario de la presente invención fue especificar nuevos compuestos o mezclas de compuestos que tuvieran una acción refrescante fisiológica fuerte y a este respecto que pudieran usarse en alimentos y/o estimulantes y/o productos para el cuidado de la boca y/o preparaciones farmacéuticas (orales) y/o preparaciones cosméticas como sustancias refrescantes (principios activos refrescantes) . Los compuestos o mezclas de compuestos que van a indicarse deberían mostrar preferentemente un sabor propio lo más débil posible, particularmente deberían saber poco o casi nada amargos así como deberían ser lo menos irritantes posibles.

Este objetivo primario se soluciona según la invención mediante (a) un compuesto de fórmula (I) así como mediante (b) una mezcla que comprende uno, dos o más compuestos de fórmula (I) así como mediante (c) una mezcla compuesta por dos o más compuestos de fórmula (I)

en la que se aplica respectivamente: B significa un resto de hidrocarburo seleccionado del siguiente grupo:

en los que la línea discontinua marca el enlace que enlaza el resto de hidrocarburo B con el átomo de oxígeno adyacente en la fórmula (I) ,

X significa NR1R2 o SR3,

en el que respectivamente de manera independiente entre sí en NR1R2 están seleccionados los restos R1 y R2 y en SR3 está seleccionado el resto R3 del grupo constituido por: hidrógeno y resto orgánico con de 1 a 12 átomos de C que preferentemente se selecciona del grupo constituido por alquilo, heteroalquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, alquinilo, cicloalquilalquinilo, arilo,

heteroarilo, arilalquilo, cicloalquilarilo, cicloalquenilarilo, cicloalquilheteroarilo, heterocicloalquilarilo, heterocicloalquenilarilo, heterocicloalquenilheteroarilo y heteroarilalquilo sustituido o no sustituido, en el que eventualmente en NR1R2 los restos R1 y R2 están unidos entre sí covalentemente con la eliminación en cada caso de un átomo de hidrógeno y con la formación de un anillo, con la condición de que en el caso anterior (a) el compuesto de fórmula (I) y en el caso (b) al menos un compuesto de fórmula (I) no se selecciona del grupo constituido por: y D (+) -mentiloxamida.

Preferentemente, los compuestos A, B y C no están contenidos en una mezcla según la invención.

Una forma de realización preferente de la presente invención es un (a) compuesto de fórmula (I) o (b) una mezcla que comprende uno, dos o más compuestos de fórmula (I) o (c) una mezcla compuesta por dos o más compuestos de fórmula (I) tal como se describió anteriormente, donde en el caso (a) el compuesto o en el caso (b) o (c) al menos uno de los compuestos en la mezcla se selecciona del grupo constituido por compuestos de fórmula (I) , en la que se aplica:

X significa NR1R2 o SR3,

en el que respectivamente de manera independiente entre sí en NR1R2 están seleccionados los restos R1 y R2 y en SR3 está seleccionado el resto R3 del grupo constituido por: hidrógeno y resto orgánico con de 1 a 12 átomos de C y eventualmente hasta 3 heteroátomos, que respectivamente se seleccionan independientemente entre sí del grupo constituido por N, S y O, en el que heteroátomos presentes eventualmente del grupo constituido por

O y S no tienen ningún enlace covalente a otros heteroátomos de este grupo,

en el que eventualmente un número de átomos de hidrógeno unidos a C está sustituido por flúor, en el que el resto orgánico respectivamente incluyendo todos los sustituyentes eventualmente presentes ya no contiene heteroátomos del grupo constituido por N, S y O como átomos de C y se selecciona del grupo constituido por

alquilo C1-C10, heteroalquilo C1-C10, heterocicloalquilo C2-C10, cicloalquilo C3-C10, cicloalquilalquilo C4-C10, alquenilo C2-C10, cicloalquenilo C3-C10, cicloalquenilalquilo C4-C10, alquinilo C2-C10, cicloalquilalquinilo C5-C10, arilo C3-C10, heteroarilo C2-C10, arilalquilo C4-C10, cicloalquilarilo C8-C10, cicloalquenilarilo C8-C10, cicloalquilheteroarilo C5-C10, heterocicloalquilarilo C8-C10, heterocicloalquenilarilo C8-C10,... [Seguir leyendo]

1. (a) Compuesto de fórmula (I) o (b) mezcla que comprende uno, dos o más compuestos de fórmula (I) o (c) mezcla compuesta por dos o más compuestos de fórmula (I)

en la que se aplica respectivamente: B significa un resto de hidrocarburo seleccionado del siguiente grupo:

en los que la línea discontinua marca el enlace que enlaza el resto de hidrocarburo B con el átomo de oxígeno adyacente en la fórmula (I) ,

X significa NR1R2 o SR3, en el que respectivamente de manera independiente entre sí en NR1R2 están seleccionados los restos R1 y R2 y en SR3 está seleccionado el resto R3 del grupo constituido por:

hidrógeno y resto orgánico con de 1 a 12 átomos de C en el que eventualmente en NR1R2 los restos R1 y R2 están unidos entre sí covalentemente con la eliminación en cada caso de un átomo de hidrógeno y con la formación de un anillo, con la condición de que en el caso anterior (a) el compuesto de fórmula (I) y en el caso (b) al menos un compuesto de fórmula (I) no se selecciona del grupo constituido por:

y D (+) -mentiloxamida.

2. (a) Compuesto de fórmula (I) o (b) mezcla que comprende uno, dos o más compuestos de fórmula (I) o (c) mezcla compuesta por dos o más compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 1, donde en el caso (a) el compuesto o en el caso (b) o (c) al menos uno de los compuestos en la mezcla se selecciona del grupo constituido por compuestos de fórmula (I) , en la que se aplica: X significa NR1R2 o SR3, en el que respectivamente de manera independiente entre sí en NR1R2 están seleccionados los restos R1 y R2 y en SR3 está seleccionado el resto R3 del grupo constituido por: hidrógeno y resto orgánico con de 1 a 12 átomos de C y eventualmente hasta 3 heteroátomos, que se seleccionan respectivamente de manera independiente entre sí del grupo constituido por N, S y O, en el que heteroátomos presentes eventualmente del grupo constituido por O y S no tienen ningún enlace covalente a otros heteroátomos de este grupo, en el que eventualmente un número de átomos de hidrógeno unidos a C está sustituido por flúor, en el que el resto orgánico respectivamente incluyendo todos los sustituyentes eventualmente presentes ya no contiene heteroátomos del grupo constituido por N, S y O como átomos de C y se selecciona del grupo constituido por alquilo C1-C10, heteroalquilo C1-C10, heterocicloalquilo C2-C10, cicloalquilo C3-C10, cicloalquilalquilo C4-C10, alquenilo C2-C10, cicloalquenilo C3-C10, cicloalquenilalquilo C4-C10, alquinilo C2-C10, cicloalquilalquinilo C5-C10, arilo C3-C10, heteroarilo C2-C10, arilalquilo C4-C10, cicloalquilarilo C8-C10, cicloalquenilarilo C8-C10, cicloalquilheteroarilo C5-C10, heterocicloalquilarilo C8-C10, heterocicloalquenilarilo C8-C10, heterocicloalquenilheteroarilo C8-C10 y heteroarilalquilo C3-C10 sustituido o no sustituido, y preferentemente se selecciona del grupo constituido por alquilo C1-C8, heteroalquilo C2-C8, heterocicloalquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilalquilo C4-C8, alquenilo C2-C8, cicloalquenilo C3-C8, cicloalquenilalquilo C4-C8, arilo C3-C6, heteroarilo C2-C6, arilalquilo C4-C8 sustituido o no sustituido, en el que eventualmente en NR1R2 los restos R1 y R2 están unidos entre sí covalentemente con la eliminación en cada caso de un átomo de hidrógeno y con la formación de un anillo.

3. (a) Compuesto de fórmula (I) o (b) mezcla que comprende uno, dos o más compuestos de fórmula (I) o (c) mezcla compuesta por dos o más compuestos de fórmula (I) según una de las reivindicaciones anteriores, donde en el caso

(a) el compuesto o en el caso (b) o (c) al menos uno de los compuestos en la mezcla se selecciona del grupo constituido por compuestos de fórmula (I) , en la que se aplica: X significa NHR1 en el que R1 se selecciona del grupo constituido por resto orgánico con de 1 a 12 átomos de C y eventualmente hasta 3 heteroátomos, que se seleccionan respectivamente de manera independiente entre sí del grupo constituido por N, S y O, en el que heteroátomos presentes eventualmente del grupo constituido por O y S no tienen ningún enlace covalente a otros heteroátomos de este grupo, en el que eventualmente un número de átomos de hidrógeno unidos a C está sustituido por flúor, en el que el resto orgánico respectivamente incluyendo todos los sustituyentes eventualmente presentes ya no contiene heteroátomos del grupo constituido por N, S y O como átomos de C y se selecciona del grupo constituido por alquilo C1-C10, heteroalquilo C1-C10, heterocicloalquilo C2-C10, cicloalquilo C3-C10, cicloalquilalquilo C4-C10, alquenilo C2-C10, cicloalquenilo C3-C10, cicloalquenilalquilo C4-C10, alquinilo C2-C10, cicloalquilalquinilo C5-C10, arilo C3-C10, heteroarilo C2-C10, arilalquilo C4-C10, cicloalquilarilo C8-C10, cicloalquenilarilo C6-C10, cicloalquilheteroarilo C5-C10, heterocicloalquilarilo C8-C10, heterocicloalquenilarilo C8-C10, heterocicloalquenilheteroarilo C6-C10 y heteroarilalquilo C3-C10 sustituido o no sustituido,

y preferentemente se selecciona del grupo constituido por alquilo C1-C8, heteroalquilo C2-C8, heterocicloalquilo C1-C8, cicloalquilo C3-C8, cicloalquilalquilo C4-C8, alquenilo C2-C8, cicloalquenilo C3-C8, cicloalquenilalquilo C4-C8, arilo C3-C6, heteroarilo C2-C6, arilalquilo C4-C8 sustituido o no sustituido.

4. (a) Compuesto de fórmula (I) o (b) mezcla que comprende uno, dos o más compuestos de fórmula (I) o (c) mezcla compuesta por dos o más compuestos de fórmula (I) según una de las reivindicaciones anteriores, donde en el caso (a) el compuesto o en el caso (b) o (c) al menos uno de los compuestos en la mezcla se selecciona del grupo constituido por compuestos de fórmula (I) , en la que se aplica: B significa un resto de hidrocarburo seleccionado del grupo constituido por:

5. (a) Compuesto de fórmula (I) o (b) mezcla que comprende uno, dos o más compuestos de fórmula (I) o (c) mezcla 15 compuesta por dos o más compuestos de fórmula (I) según una de las reivindicaciones anteriores, donde en el caso (a) el compuesto o en el caso (b) o (c) al menos uno de los compuestos en la mezcla se selecciona del grupo constituido por compuestos de fórmula (I) , en la que se aplica:

B significa un resto de hidrocarburo seleccionado del grupo constituido por:

L-mentilo, D-mentilo o rac-mentilo X significa NR1R2 en el que respectivamente de manera independiente entre sí los restos R1 y R2 se seleccionan del grupo constituido por: hidrógeno y

resto orgánico con de 1 a 12 átomos de C y eventualmente hasta 3 heteroátomos, que respectivamente de manera independiente entre sí se seleccionan del grupo constituido por N, S y O, en el que heteroátomos eventualmente presentes del grupo constituido por O y S no tienen ningún enlace covalente a otros heteroátomos de este grupo, en el que eventualmente un número de átomos de hidrógeno unidos a C está sustituido por flúor,

en el que el resto orgánico respectivamente incluyendo todos los sustituyentes eventualmente presentes ya no contiene heteroátomos del grupo constituido por N, S y O como átomos de C y se selecciona del grupo constituido por alquilo C1-C4, heteroalquilo C2-C5, cicloalquilo C3-C6, arilo C3-C8, heteroarilo C2-C6, arilalquilo C4-C8 sustituido o no sustituido en el que en NR1R2 eventualmente los restos R1 y R2 están unidos entre sí covalentemente con la eliminación en cada caso de un átomo de hidrógeno, en el que el anillo formado debido a ello es como máximo de 7 miembros, en el que los sustituyentes eventualmente presentes de los restos eventualmente presentes R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente entre sí del grupo constituido por: metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, terc-butilo, ciclopropilo, ciclopentilo,

ciclohexilo, ciclooctilo, etenilo, propenilo, etinilo, propinilo, trifluorometilo, metoxilo, etoxilo, isopropoxilo, n-butoxilo, iso-butoxilo, terc-butoxilo, cicloalcoxilo C3, cicloalcoxilo C5, cicloalcoxilo C6, cicloalcoxilo C8, -[-OCH2-CH2]v-Q o -[-O-CH2-CHMe-]v-Q, siendo Q = OH o CH3 y pudiendo significar v = 1 ó 2, acetilo, CO2Me, CO2Et, CO2iso-Pr, CO2terc-Bu, acetiloxilo.

6. (a) Compuesto de fórmula (I) o (b) mezcla que comprende uno, dos o más compuestos de fórmula (I) o (c) mezcla 45 compuesta por dos o más compuestos de fórmula (I) según una de las reivindicaciones anteriores, donde en el caso (a) el compuesto o en el caso (b) o (c) al menos uno de los compuestos en la mezcla se selecciona del grupo constituido por

oxamato de mentilo N-metiloxamato de mentilo

N, N-dimetiloxamato de mentilo N-etiloxamato de mentilo N, N-dietiloxamato de mentilo N-propiloxamato de mentilo N, N-dipropiloxamato de mentilo 55 N-isopropiloxamato de mentilo N, N-diisopropiloxamato de mentilo N-ciclopropiloxamato de mentilo N-butiloxamato de mentilo éster (1R, 2S, 5R) -2-isopropil-5-metil-ciclohexílico del ácido morfolin-4-il-oxo-acético

N- (2-metoxietil) -oxamato de mentilo N- (3-metoxipropil) -oxamato de mentilo N- (2-hidroxietil) -oxamato de mentilo N- (3-hidroxipropil) -oxamato de mentilo.

7. Mezcla (b) según una de las reivindicaciones anteriores, compuesta por o que comprende

(1) uno, dos o más compuestos de fórmula (I) así como (2) una o varias sustancias adicionales con acción refrescante fisiológica, en la que la sustancia adicional o una, varias o todas las sustancias adicionales (i) originan un efecto de sabor o (ii) no originan ningún efecto de sabor, y/o (3) una o varias sustancias aromáticas sin acción refrescante fisiológica y/o (4) una o varias sustancias eficaces trigeminalmente o en la salivación sin acción refrescante fisiológica.

8. Mezcla según la reivindicación 7, que comprende en el componente (2) una o varias sustancias adicionales con acción refrescante fisiológica sin efecto de sabor y/o en el componente (3) una o varias sustancias aromáticas sin acción refrescante fisiológica y/o uno o varios compuestos, que origina u originan independientemente entre sí o en conjunto adicionalmente un efecto modulador del sabor y/o un estímulo trigeminal y/o un estímulo de salivación.

9. Preparación que sirve para la alimentación, la higiene bucal o el disfrute o preparación farmacéutica o cosmética, que comprende una cantidad suficiente para la obtención de una acción refrescante fisiológica sobre la piel y/o mucosa (i) de un compuesto o de una mezcla según una de las reivindicaciones 1 a 6 o (ii) una mezcla según una de las reivindicaciones 7 a 8.

10. Uso de un (a) compuesto de fórmula (I) o (b) una mezcla que comprende uno, dos o más compuestos de fórmula (I) o (c) una mezcla compuesta por dos o más compuestos de fórmula (I)

en la que se aplica respectivamente: B significa un resto de hidrocarburo seleccionado del siguiente grupo:

en los que la línea discontinua marca el enlace que enlaza el resto de hidrocarburo B con el átomo de oxígeno adyacente en la fórmula (I) ,

X significa NR1R2 o SR3, en el que respectivamente de manera independiente entre sí en NR1R2 están seleccionados los restos R1 y R2 y en SR3 está seleccionado el resto R3 del grupo constituido por:

hidrógeno y resto orgánico con de 1 a 12 átomos de C que se selecciona del grupo constituido por alquilo, heteroalquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, alquinilo, cicloalquilalquinilo, arilo,

heteroarilo, arilalquilo, cicloalquilarilo, cicloalquenilarilo, cicloalquilheteroarilo, heterocicloalquilarilo, heterocicloalquenilarilo, heterocicloalquenilheteroarilo y heteroarilalquilo sustituido o no sustituido, en el que eventualmente en NR1R2 los restos R1 y R2 están unidos entre sí covalentemente con la eliminación en cada caso de un átomo de hidrógeno y con la formación de un anillo para la generación de una acción refrescante sobre la piel o una mucosa para otros fines distintos del terapéutico.

11. (a) Compuesto de fórmula (I) o (b) mezcla que comprende uno, dos o más compuestos de fórmula (I) o (c) mezcla compuesta por dos o más compuestos de fórmula (I)

en la que se aplica respectivamente: B significa un resto de hidrocarburo seleccionado del siguiente grupo:

en los que la línea discontinua marca el enlace que enlaza el resto de hidrocarburo B con el átomo de oxígeno adyacente en la fórmula (I) , X significa NR1R2 o SR3,

en el que respectivamente de manera independiente entre sí en NR1R2 están seleccionados los restos R1 y R2 y en SR3 está seleccionado el resto R3 del grupo constituido por:

hidrógeno y resto orgánico con de 1 a 12 átomos que se selecciona del grupo constituido por alquilo, heteroalquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, cicloalquenilalquilo, alquinilo, cicloalquilalquinilo, arilo, heteroarilo, arilalquilo, cicloalquilarilo, cicloalquenilarilo, cicloalquilheteroarilo, heterocicloalquilarilo,

heterocicloalquenilarilo, heterocicloalquenilheteroarilo y heteroarilalquilo sustituido o no sustituido, en el que eventualmente en NR1R2 los restos R1 y R2 están unidos entre sí covalentemente con la eliminación en cada caso de un átomo de hidrógeno y con la formación de un anillo para su uso como fármaco.

12. (a) Compuesto de fórmula (I) o (b) mezcla que comprende uno, dos o más compuestos de fórmula (I) o (c)

mezcla compuesta por dos o más compuestos de fórmula (I) según la reivindicación 11 para combatir o aliviar síntomas de tos, resfriado, inflamación, dolor de garganta o ronquera.

13. Procedimiento no terapéutico para la obtención de una acción refrescante fisiológica sobre la piel y/o una mucosa, con la siguiente etapa:

- aplicar una cantidad suficiente para la obtención de una acción refrescante fisiológica

(1) de un compuesto o de una mezcla según una de las reivindicaciones anteriores 1 a 6 o

(2) de una mezcla según una de las reivindicaciones 7 u 8 o

(3) de una preparación según la reivindicación 9 sobre la piel y/o una mucosa.

14. Procedimiento para la preparación de un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 6, que comprende las etapas:

(1) proporcionar un éster del ácido oxálico mixto de fórmula en la que Ra significa un resto alquilo, preferentemente un resto alquilo C1-C4, o haluro del ácido oxálico de fórmula en la que Hal significa haluro,

(2) proporcionar una amina HNR1R2 o tiol HSR3 o una sal correspondiente,

(3) hacer reaccionar los compuestos proporcionados entre sí, de modo que se produce un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 6.